JP2020523636A - 液晶配向剤組成物、それを用いた液晶配向膜の製造方法、およびそれを用いた液晶配向膜、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年3月30日付韓国特許出願第10−2018−0037709号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
発明の一実施形態によれば、前記化学式1で表されるポリアミック酸繰り返し単位を含む重合体;および前記化学式3で表される官能基を含有した光安定剤化合物を含む液晶配向剤組成物が提供され得る。
前記重合体は、前記化学式1で表されるポリアミック酸繰り返し単位を含み得る。具体的には、前記化学式1において、X1は4価の有機基であり得る。前記X1はポリアミック酸、合成時に使用されるテトラカルボン酸二無水物化合物に由来した官能基であり得る。
[化学式5−1]
[化学式4]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
前記一実施形態の液晶配向剤組成物は、上述した重合体以外に前記化学式3で表される官能基を含有した光安定剤化合物を含み得、前記光安定剤化合物の物理/化学的性質は上述した化学式3の特定構造に起因するものと見られる。
[化学式3−1]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式9−1]
[化学式10]
[化学式10−1]
また、本発明は前記一実施形態の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階(段階1);前記塗膜を乾燥する段階(段階2);前記乾燥された塗膜に光を照射するかまたはラビング処理して配向処理する段階(段階3);および前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階(段階4)を含む液晶配向膜の製造方法を提供する。
また、本発明は上述した液晶配向膜の製造方法により製造された液晶配向膜を提供する。具体的に、前記液晶配向膜は前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含み得る。前記配向硬化物とは、前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向工程および硬化工程を経て得られる物質を意味する。
また、本発明は上述した液晶配向膜を含む液晶表示素子を提供する。
[数式1]
熱による△VHR(%)=(V1−V0)
前記数式1により計算した熱によるVHR変動率(△VHR)が10%以上に増加すると、外部熱に長期間露出した液晶表示素子の電気的特性が急変し、液晶表示素子の信頼性が減少し得る。
[数式2]
光による△VHR(%)=(V2−V0)
前記製造例1で製造したジアミン19.743g(0.099mmol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)225.213gに完全に溶かした。そして、ice bath下でピロメリット酸二無水物(pyromellitic dianhydride,PMDA)20.0g(0.092mmol)を前記溶液に添加して25℃で16時間攪拌してポリアミック酸重合体を合成した。以後、下記化学式aで表されるtetrakis(2,2,6,6−tetramethylpiperidin−4−yl)butane−1,2,3,4−tetracarboxylateを前記ポリアミック酸重合体に対して1000ppmの含有量で添加して20時間攪拌して液晶配向剤組成物を製造した。
[化学式a]
厚さ60nm、面積1cmx1cmのITO電極がパターンされ、2.5cmx2.7cmの大きさを有する四角形ガラス基板上にスピンコート方式で前記実施例1の(1)で得られた液晶配向剤組成物を塗布した。次いで、液晶配向剤組成物が塗布された基板を80℃のホットプレートの上に置いて2分間乾燥した。以後、線偏光子付きの露光機を用いて254nmの紫外線を0.25J/cm2の露光量で照射して配向処理させ、230℃のオーブンで15分間焼成(硬化)して厚さ0.1μmの液晶配向膜を製造した。
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式bで表されるtetrakis(1,2,2,6,6−pentamethylpiperidin−4−yl)butane−1,2,3,4−tetracarboxylateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式b]
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式cで表されるbis(2,2,6,6−tetramethylpiperidin−4−yl)decanedioateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式c]
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式dで表されるbis(1,2,2,6,6−pentamethylpiperidin−4−yl)decanedioateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式d]
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式eで表されるbis(2,2,6,6−tetramethyl−1−(undecyloxy)piperidin−4−yl)carbonateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式e]
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式fで表される1,2,2,6,6−pentamethylpiperidin−4−yl methacrylateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式f]
下記表1に記載したように、前記化学式aで表される化合物の代わりに下記化学式gで表される2,2,6,6−tetramethylpiperidin−4−yl methacrylateを添加したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式g]
前記化学式aで表される化合物を添加していないことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
前記製造例1のジアミンの代わりにp−フェニレンジアミン(p−phenylenediamine,p−PDA)0.099mmolを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
前記製造例1のジアミンの代わりに4,4'−オキシジアニリン(4,4'−oxydianiline,ODA)0.099mmolを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
前記製造例1のジアミンの代わりに4,4'−メチレンジアニリン(4,4'−Methylenedianiline,MDA)0.099mmolを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
前記製造例1のジアミンの代わりに下記化学式hで表される6−(4−アミノフェニル)ピリジン−3−アミン[6−(4−aminophenyl)pyridin−3−amine]を使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式h]
前記製造例1のジアミンの代わりに下記化学式iで表される4,4'−ジアミノジフェニルアミン[4,4'−diaminodiphenylamine]を使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式i]
前記実施例および比較例で得られた液晶配向剤組成物、または液晶配向膜、およびそれを用いて製造された液晶配向セルから物性を下記方法で測定し、その結果を表1に示した。
前記実施例および比較例で得られた液晶配向剤組成物に対し、組成物内に添加された前記化学式aから化学式gの化合物の溶解性を次の基準の下に評価して下記表1に記載した。
○:液晶配向剤組成物で使用された溶剤(Solvent)に2000ppm以上の光安定剤化合物の溶解可
△:液晶配向剤組成物で使用された溶剤(Solvent)に2000ppm未満の光安定剤化合物の溶解可
×:液晶配向剤組成物で使用された溶剤(Solvent)に光安定剤化合物の溶解不可
前記液晶配向セルに対し、測定装備としてTOYO corporationの6254C装備を用いて、1V、1Hz、60℃温度で初期電圧保持率(V0)を測定して下記表1に記載した。
[数式1]
熱による△VHR(%)=(V1−V0)
[数式2]
光による△VHR(%)=(V2−V0)
前記液晶配向セルに対し、ストレス条件は60℃でチェスパターン維持状態で駆動しながら、画像全面をグレースケール(gray scale)で駆動してチェスパターンが残っているかどうかによって残像発生の有無を確認した。そして、長期駆動時の残像特性を評価するために、チェスパターンが残っている時点までストレスを加えた時間を測定して下記表1に記載した。
Claims (15)
- 下記化学式1で表されるポリアミック酸繰り返し単位を含む重合体;および
下記化学式3で表される官能基を含有した光安定剤化合物を含む、液晶配向剤組成物:
[化学式1]
X1は4価の有機基であり、
Y1は下記化学式2で表される2価の有機基であり、
[化学式2]
[化学式3]
R1は水素または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R2〜R5は互いに同一または相異し、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1およびL2は互いに同一または相異し、それぞれ独立して直接結合または炭素数1〜10のアルキレン基である。 - 前記化学式2で表される2価の有機基において、Q1〜Q4のうち少なくとも一つは窒素であり、残りは炭素であり、Q5〜Q8は炭素である、請求項1に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記化学式1において、X1は下記化学式5で表される4価の有機基のうち一つである、請求項1から3のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物:
[化学式5]
R12およびR13はそれぞれ独立して水素、炭素数1〜10のアルキル基またはハロアルキル基であり、tは1〜10の整数である。 - 前記化学式8において、Aは4個のエステル基が結合した炭素数1〜20のアルキレン基であり、aは4である、請求項6に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記化学式8において、Aはカーボネート基、または2個のエステル基が結合した炭素数1〜20のアルキレン基であり、aは2である、請求項6に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記化学式8において、Aは(メタ)アクリレート基であり、aは1である、請求項6に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記化学式3で表される官能基を含有した光安定剤化合物の含有量は、重合体重量を基準に50ppm〜10000ppmである、請求項1から11のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階;
前記塗膜を乾燥する段階;
前記乾燥された塗膜に光を照射するかまたはラビング処理して配向処理する段階;および
前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階を含む、液晶配向膜の製造方法。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含む、液晶配向膜。
- 請求項14に記載の液晶配向膜を含む、液晶表示素子。
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