JP2020507816A - 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、およびこれを用いた液晶配向膜 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年1月22日付の韓国特許出願第10−2018−0007958号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式1]
R1は下記の化学式2で表される線状有機官能基、または下記の化学式3で表される環状有機官能基のうちの1つであり、
[化学式2]
R2は−O−、−CO−、−S−、−CONH−、−COO−、−O(CH2)zO−、−OCO−(CH2)z−OCO−、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン基のうちの1つであり、Zは1〜10の整数であり、
[化学式3]
C1は置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20のヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルケニレン基のうちの1つである。
発明の一実施形態によれば、ポリアミック酸繰り返し単位、ポリアミック酸エステル繰り返し単位、およびポリイミド繰り返し単位からなる群より選ばれた1種以上を含む重合体;および前記化学式1で表される末端改質剤化合物を含む液晶配向剤組成物が提供できる。
前記重合体は、ポリアミック酸繰り返し単位、ポリアミック酸エステル繰り返し単位、およびポリイミド繰り返し単位からなる群より選ばれた1種以上を含むことができる。つまり、前記重合体は、ポリアミック酸繰り返し単位1種、ポリアミック酸エステル繰り返し単位1種、ポリイミド繰り返し単位1種、またはこれらの2種以上の繰り返し単位が混合された共重合体を含むことができる。
[化学式4]
[化学式8]
[化学式7]
[化学式7−1]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式13]
前記一実施形態の液晶配向剤組成物は、上述した重合体のほか、末端改質剤化合物を含むことができ、前記末端改質剤化合物は、前記化学式1で表される特定の化学構造を有することができる。前記末端改質剤化合物の物理/化学的特性は、上述した化学式1の特定の構造に起因すると考えられる。
[化学式1−1]
また、本発明は、前記一実施形態の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階(段階1);前記塗膜を乾燥する段階(段階2);前記乾燥した塗膜に光を照射したりラビング処理して配向処理する段階(段階3);および前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階(段階4)を含む、液晶配向膜の製造方法を提供する。
また、本発明は、上述した液晶配向膜の製造方法により製造された液晶配向膜を提供する。具体的には、前記液晶配向膜は、前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含むことができる。前記配向硬化物とは、前記一実施形態の液晶配向剤組成物の配向工程および硬化工程を経て得られる物質を意味する。
また、本発明は、上述した液晶配向膜を含む液晶表示素子を提供する。
前記製造例1のジアミン(N−4−Aminophenyl−2,5−pyridinediamine)12g(60mmol)を、NMPに溶かした後、3,3',4,4'−Biphenyltetracarboxylic acid dianhydride16g(57mmol)を25℃で4時間撹拌して、末端に1級アミノ基(−NH2)が結合した液晶配向剤用重合体を合成した。この後、末端改質剤として、下記の化学式aで表される(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dione0.92g(6mmol)を添加し、20時間撹拌して、液晶配向剤組成物を製造した。
[化学式a]
厚さ60nm、面積1cm×1cmのITO電極がパターン化され、2.5cm×2.7cmの大きさを有する四角形のガラス基板上に、スピンコーティング方式で前記実施例1の(1)で得られた液晶配向剤組成物を塗布した。次に、液晶配向剤組成物が塗布された基板を80℃のホットプレート上に置き、2分間乾燥した。この後、線偏光子付きの露光器を用いて、254nmの紫外線を0.25J/cm2の露光量で照射して配向処理させ、230℃のオーブンで15分間焼成(硬化)して、厚さ0.1μmの液晶配向膜を製造した。
前記末端改質剤として、(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dioneの代わりに、下記の化学式bで表される5−methyl−tetrahydroisobenzofuran−1,3−dioneを添加したことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式b]
前記末端改質剤として、(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dioneの代わりに、下記の化学式cで表されるDihydrofuran−2,5−dioneを添加したことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式c]
前記末端改質剤として、(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dioneの代わりに、下記の化学式dで表される5−Methylhexahydroisobenzofuran−1,3−dioneを添加したことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式d]
前記末端改質剤の(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dioneを添加しないことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
前記末端改質剤として、(3aR,7aS)−Hexahydro−2−benzofuran−1,3−dioneの代わりに、下記の化学式eで表される5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−6−メチルヘキサヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオンを用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
[化学式e]
前記実施例および比較例で得られた液晶配向剤組成物、または液晶配向膜、そしてこれを用いて製造された液晶配向セルから物性を下記の方法で測定し、その結果を表1に示した。
液晶配向セルの上板および下板に偏光板を互いに垂直となるように付着させた。前記偏光板付きの液晶セルを7,000cd/m2のバックライト上に付着させ、ブラック状態の輝度を輝度明るさ測定装備のPR−880装備を用いて測定した。そして、前記液晶セルを常温、交流電圧5Vで24時間駆動した。この後、液晶セルの電圧をオフした状態で上述したのと同一にブラック状態の輝度を測定した。液晶セルの駆動前に測定された初期輝度(L0)と駆動後に測定された後の輝度(L1)との間の差を、初期輝度(L0)値で割り、100を乗じて輝度変動率を計算した。このように計算された輝度変動率は0%に近いほど、配向安定性に優れていることを意味する。このような輝度変化率の測定結果により、次の基準下で残像水準を評価した。
優秀:輝度変動率が10%未満である
普通:輝度変動率が10%〜20%である
前記液晶配向セルに対して、測定装備としてTOYO corporationの6254C装備を用いて、1Hz、60℃の温度で初期電圧保持率(V0)を測定した。そして、同一の装備、同一の条件で120時間保管後、1Hz、60℃の温度で電圧保持率(V1)を測定し、下記の数式1により電圧保持率の変化率を計算して、長期信頼性を評価した。
[数式1]
VHR変化率(%)=初期VHR(V0)−保管後のVHR(V1)
前記実施例および比較例の液晶配向剤組成物を常温(25℃)、湿度40%以内の条件で120時間保管した後、前記実施例1の(2)に記載の方法で第1液晶配向膜を製造した。
[数式2]
透過度変化率(%)=第2液晶配向膜の透過度−第1液晶配向膜の透過度
Claims (15)
- ポリアミック酸繰り返し単位、ポリアミック酸エステル繰り返し単位、およびポリイミド繰り返し単位からなる群より選ばれた1種以上を含み、少なくとも一末端に1級アミノ基が結合した重合体;および
下記の化学式1で表される末端改質剤化合物を含む、液晶配向剤組成物:
[化学式1]
R1は下記の化学式2で表される線状有機官能基、または下記の化学式3で表される環状有機官能基のうちの1つであり、
[化学式2]
R2は−O−、−CO−、−S−、−CONH−、−COO−、−O(CH2)zO−、−OCO−(CH2)z−OCO−、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン基のうちの1つであり、Zは1〜10の整数であり、
[化学式3]
C1は置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数4〜20のヘテロアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルケニレン基のうちの1つである。 - 前記化学式1で表される末端改質剤化合物の含有量は、液晶配向剤組成物の全体重量を基準として0.1重量%〜20重量%である、請求項1から3のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物。
- 前記ポリイミド繰り返し単位は、下記の化学式4で表される繰り返し単位を含み、前記ポリアミック酸エステル繰り返し単位は、下記の化学式5で表される繰り返し単位を含み、ポリアミック酸繰り返し単位は、下記の化学式6で表される繰り返し単位を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物:
[化学式4]
R3およびR4のうちの少なくとも1つが炭素数1〜10のアルキルであり、残りは水素であり、
X1〜X3は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、4価の有機基であり、
Y1〜Y3は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の化学式7で表される2価の有機基であり、
[化学式7]
- 前記X1〜X3はそれぞれ独立して、下記の化学式8で表される4価の有機基のうちの1つである、請求項6に記載の液晶配向剤組成物:
[化学式8]
- 前記第2重合体は、下記の化学式10、化学式11、および化学式12からなる群より選ばれた1種以上の繰り返し単位を含む、請求項8に記載の液晶配向剤組成物:
[化学式10]
p、q、およびrはそれぞれ独立して、1〜50000の整数であり、
R1'は請求項1で定義した通りであり、
R3'およびR4'のうちの少なくとも1つが炭素数1〜10のアルキルであり、残りは水素であり、
X1'〜X3'は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、4価の有機基であり、
Y1'〜Y3'は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記の化学式7で表される2価の有機基であり、
[化学式7]
- 前記第2重合体は、全体液晶配向剤組成物対比0.5重量%〜40重量%含有される、請求項8または9に記載の液晶配向剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階;
前記塗膜を乾燥する段階;
前記乾燥した塗膜に光を照射したりラビング処理して配向処理する段階;および
前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階を含む、液晶配向膜の製造方法。 - 前記塗膜を乾燥する段階は、50℃〜150℃の温度で進行させる、請求項11に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階は、180℃〜300℃の温度で進行させる、請求項11または12に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含む、液晶配向膜。
- 請求項14に記載の液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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