CN111575023B - 一种化合物添加剂及其制备的液晶取向剂、液晶取向膜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一类化合物添加剂，以及包括此类化合物添加剂的液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件，该化合物添加剂，结构如通式(1)所示；所述液晶取向膜具有较强的液晶锚定能力，所述液晶显示元件具有较高的对比度和稳定性。

Description

一种化合物添加剂及其制备的液晶取向剂、液晶取向膜
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域，尤其是涉及一类化合物添加剂，以及包括此类化合物添加剂的液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件，。
背景技术
液晶显示是依靠控制液晶分子的分布排列状态来实现显示的，通常液晶显示元件中会设置液晶取向膜来控制液晶分子的初始排列状态。目前，液晶取向膜主要使用性能突出的聚酰亚胺类的液晶取向膜，液晶取向膜作为液晶显示元件的构成构件，形成于夹持液晶的基板与液晶接触的面，发挥使液晶在该基板之间向固定方向取向的作用。液晶取向膜以控制液晶的取向状态为目的来使用。
在液晶显示元件中，由像素电极及共用电极夹持液晶层而成的单元作为液晶单元发挥功能。随着液晶显示器的快速发展，人们对其显示质量的要求越来越高，对比度是衡量液晶显示质量的关键因素，而液晶显示元的对比度的主要取决于液晶显示元件内部取向膜对于液晶的锚定力，液晶取向膜对于液晶的锚定力主要受到取向膜性能的影响，取向膜的取向性能可以通过在液晶取向剂中添加特定结构的添加剂进行改进。
液晶显示元件被广泛应用于各种显示领域，比如手机、电视、车载、轮机工程等各种领域，当液晶显示元件置于高温或高湿环境内使用时，其使用寿命会明显下降，所以对于其稳定性的高求越来越高。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种化合物添加剂及其制备的液晶取向剂、液晶取向膜。本发明添加剂可以提高液晶取向膜锚定能力、液晶显示元件对比度和稳定性。
本发明的技术方案如下：
一种化合物添加剂，所述添加剂结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002537271920000021
其中，X1、X2、X3、X4分别独立地表示为氢原子、通式(2)、通式(3)所示结构中的一种，且X1、X2、X3、X4不能同时为氢原子；
Figure BDA0002537271920000022
优选方案，所述通式(1)所示的具体化合物为：
Figure BDA0002537271920000023
Figure BDA0002537271920000024
中的任一种。
一种液晶取向剂，含有所述化合物添加剂。
进一步，所述液晶取向剂包括聚合物、溶剂以及所述化合物添加剂，所述聚合物为聚酰亚胺或聚酰胺酸中的一种或两种的混合物，所述聚酰胺酸或聚酰亚胺是由二胺化合组分A和二酐化合物组分B通过聚合反应而获得。
优选方案，所述添加剂用量为所述聚合物重量的0.01％-30％，优选 1％-10％。添加剂的添加方法无特别限定，可以向液晶取向剂中直接添加规定量的特定化合物，搅拌使其溶解，或者也可以预先使0.01％-30％，更优选为 1％-10％的添加剂溶解于有机溶剂，然后加入液晶取向剂中。
优选方案，所述二胺化合物组分A包括对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、 1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’- 二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4- 氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、 1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、 2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4- 氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸中的一种或多种的混合物。
优选方案，所述二酐化合物组分B包括1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4- 环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或多种的混合物。
优选方案，所述溶剂包括：N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯一种或多种的混合物。
一种液晶取向膜，包括所述的液晶取向剂。
一种液晶显示元件，包括所述的液晶取向膜。
[聚酰亚胺及聚酰亚胺前体]
本发明的液晶取向剂中所含有的聚酰亚胺前体是指聚酰胺酸。
聚酰胺酸是由二胺成分与四羧酸二酐成分反应获得的。
本发明的聚酰亚胺可通过直接加热使该聚酰胺酸进行脱水闭环或采用催化剂或脱水剂进行催化亚胺化反应来获得。作为用于获得液晶取向膜的聚合物，上述聚酰胺酸及聚酰亚胺中的任一种均可使用。
对于使用的二胺成分可以根据制成液晶取向膜时的液晶取向性、蓄积电荷、电压保持性、锚定力等特性，使用其中的一种或多种的混合物。
对于获得本发明的液晶取向剂中含有的聚酰胺酸，所使用与二胺成分反应的四羧酸二酐成分，可以根据制成液晶取向膜时的液晶取向性、蓄积电荷、电压保持性、锚定力等特性，使用其中的一种或多种的混合物。
[聚酰胺酸的合成]
通过二胺与四羧酸二酐成分的反应获得本发明的液晶取向处理剂中所含有的聚酰胺酸时，采用公知的合成方法。通常是使用二胺与四羧酸二酐成分在有机溶剂中反应的方法。二胺与四羧酸二酐成分的反应在有机溶剂中比较容易进行，且有利于阻止副产物的产生。
作为二胺与四羧酸二酐成分反应时，所使用的有机溶剂，只要是可溶解生成的聚酰胺酸的溶剂即可，其中包含：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、 N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲砜、六甲亚砜、γ-丁内酯、异丙醇、甲氧基甲基戊醇、二戊烯、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙二醇、乙二醇单乙酸酯、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇叔丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二乙二醇、二乙二醇单乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二丙二醇单乙酸酯单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单乙酸酯单乙基醚、二丙二醇单丙基醚、二丙二醇单乙酸酯单丙基醚，这些溶剂可以单独使用，也可以混合使用。并且，即使是不能溶解聚酰胺酸的溶剂，在使生成的聚酰胺酸不析出的范围内，也可以混合使用上述溶剂。另外，因为有机溶剂中的水分会阻碍聚合反应，并且能够使生成的聚酰胺酸水解，所以应该使用尽可能干燥的有机溶剂。
使四羧酸二酐和二胺成分在有机溶剂中反应时，可以通过搅拌使二胺成分分散或溶解于有机溶剂中而得到其溶液，再向其中直接添加四羧酸二酐或者使四羧酸二酐分散或溶解于有机溶剂后再添加的方法；相反地在将四羧酸二酐分散或溶解于有机溶剂而得的溶液中再添加二胺成分的方法；交替添加四羧酸二酐和二胺成分的方法等。可以采用其中任一种方法。另外，四羧酸二酐或二胺成分由多种化合物构成时，可以在预先混合的状态下使其反应，也可以使其分别依次反应，再使分别反应而得的低分子量体混合反应而成为高分子量体。
此时的聚合温度可以选择0～150℃的任意温度，优选是20～100℃的范围。
此外，反应虽能以任意的浓度进行，但如果浓度过低则难以获得高分子量的聚合物，如果浓度过高则会引起反应液的粘性变得过高而难以进行均匀的搅拌，因此四羧酸二酐和二胺成分在反应溶液中的总质量浓度优选为1％～50％，更加优选为5％～30％。反应初期可以在高浓度条件下进行，之后再补加有机溶剂。
聚酰胺酸的聚合反应中，四羧酸二酐的总摩尔数和二胺成分的总摩尔数之比优选为0.8～1.2，更加优选为0.9～1.1。与通常的缩聚反应相同，该摩尔比越接近于1.0，生成的聚酰胺酸的分子量越大。
本发明的液晶取向剂中所含有的聚酰亚胺就是使上述聚酰胺酸脱水闭环而得的聚酰亚胺。
本发明的液晶取向剂中所含有的聚酰亚胺中，酰胺酸基的脱水闭环率(酰亚胺化率)不必要一定为100％，可以根据用途或目的进行调整。
[聚酰亚胺的合成方法]
使用上述聚酰亚胺酸制备聚酰亚胺时，使聚酰胺酸酰亚胺化的方法：可以是直接加热聚酰胺酸的溶液的热酰亚胺化法，也可以是在聚酰胺酸的溶液中添加催化剂的催化酰亚胺化法。
聚酰胺酸热酰亚胺化时，温度为100℃～400℃，更好的温度选取是120℃～ 250℃，同时采用将通过酰亚胺化反应生成的水排除至体系外的方法进行。
聚酰胺酸的催化酰亚胺化方法是通过在聚酰胺酸溶液中添加碱性催化剂和酸酐，在-20℃～250℃，优选温度在0℃～180℃下搅拌进行。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5摩尔倍～30摩尔倍，优选2摩尔倍～20摩尔倍，酸酐的量为酰胺酸基的1摩尔倍～50摩尔倍，较好是3摩尔倍～30摩尔倍。
作为上述催化酰亚胺化方法中使用的碱性催化剂，可使用吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等，其中吡啶具有对反应进行更加有利的碱性条件，因此通常优先选择吡啶作为碱性催化剂。
作为上述催化酰亚胺化方法中使用的酸酐，可例举乙酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐等，其中，如果使用乙酸酐则更加易于进行反应结束后的纯化，因此通常选择乙酸酐作为催化酰亚胺化方法中使用的酸酐。
采用催化酰亚胺化方法的酰亚胺化率可以通过调整催化剂量和反应温度、反应时间来进行控制。
[聚合物的纯化]
从包含聚酰胺酸、聚酰亚胺的反应溶液中回收生成的聚酰胺酸、聚酰亚胺等时，较好是将反应溶液投入到不良溶剂而使其沉淀。
作为用于沉淀的不良溶剂，可使用甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙醇、甲苯、苯、水等，其中通常优先选用甲醇。
投入到不良溶剂中使其沉淀的聚合物可以在过滤回收之后，在常压或减压下、常温或加热下进行干燥。另外，如果重复进行2～10次使沉淀回收的聚合物再溶解于有机溶剂并再沉淀回收的操作，则可以减少聚合物中的杂质。作为此时的不良溶剂，可使用醇类、酮类、烃类等，如果使用选自这些溶剂的3种以上的不良溶剂，则纯化效率会进一步提高。
本发明的液晶取向处理剂中所含有的聚酰胺酸或聚酰亚胺的分子量，在考虑到由此得到的涂膜的强度、涂膜形成时的操作性以及涂膜的均匀性的情况下，利用GPC(凝胶渗透色谱)法测定的重均分子量较好是5000～1000000，更好的是 10000～150000。
[液晶取向剂]
本发明的液晶取向剂是用于形成液晶取向膜的涂布液，是上述选自聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的至少一种聚合物和本发明特定化合物添加剂溶解于有机溶剂中而得的溶液。
本发明的液晶取向剂中的固体成分质量浓度可根据欲形成的液晶取向膜厚度的设定适当变更，较好为0.5％～10％，更好为1％～8％。固体成分浓度如果不足0.5％，则难以形成均匀且无缺陷的涂膜，如果高于10％，则有时溶液的保存稳定性变差。
这里所说的固体成分是从液晶取向处理剂中除去溶剂后的成分，是指上述选自聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的至少一种聚合物、本发明的添加剂。
本发明的化合物添加剂占所有固体成分的比例本发明并无特别的限定，可以为0.01％-30％，更优选为1％-10％。
本发明的液晶取向剂的制造方法没有特别的限定。通常通过将上述聚酰亚胺前体的溶液、聚酰亚胺的溶液、或者聚酰亚胺的溶液和聚酰亚胺前体的溶液混合来制造。在为聚酰胺酸的情况下，可直接使用缩聚获得的聚酰胺酸反应溶液，或者在已经得到聚酰胺酸的情况下，可以将其再次溶解在有机溶剂中，作为聚酰胺酸溶液使用。聚酰胺酸溶液可以稀释至所需浓度后使用。
另一方面，为可溶性聚酰亚胺的情况下，可直接使用酰亚胺化所得的可溶性聚酰亚胺反应溶液，或者已经得到聚酰亚胺粉末的情况下，可以将其再次溶解在有机溶剂中，作为聚酰亚胺溶液使用。聚酰亚胺溶液可以稀释至所需浓度后再次使用。
本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂只要是能溶解上述树脂成分和上述本发明提供的特定化合物添加剂的有机溶剂即可，无特别限定。
如可以使用：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、 N-甲基己内酰胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、二甲亚砜、四甲基脲、吡啶、二甲砜、六甲亚砜、γ-丁内酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺、1,3-二甲基 -咪唑啉酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基异戊基酮、甲基异丙基酮、环己酮、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、二甘醇二甲醚、4-羟基-4-甲基-2- 戊酮等，这些溶剂可以单独使用，也可以混合使用。
有机溶剂在液晶取向剂中的含量(质量百分数)为80％～99.5％，通常优先选为90％～99.5％，从溶液的保存稳定性、形成均匀的涂膜的观点考虑，更进一步优选为92％～99％。
本发明的液晶取向剂可以包含上述以外的成分。例如，有提高涂布液晶处理剂时的膜厚均匀性或表面平滑性的溶剂或化合物、提高液晶取向膜和基板的密合性的化合物、提高热稳定性的抗氧化剂、提高耐光性的光稳定剂等。
作为提高膜厚均匀性或表面平滑性的溶剂(不良溶剂)，可使用以下物质。
如可以使用：异丙醇、甲氧基甲基戊醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇、乙二醇单乙酸酯、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇叔丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二乙二醇、二乙二醇单乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇单乙酸酯单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单乙酸酯单乙基醚、二丙二醇单丙基醚、二丙二醇单乙酸酯单丙基醚、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、三丙二醇甲基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二异丙醚、乙基异丁基醚、二异丁烯、乙酸戊酯、丁酸丁酯、丁醚、二异丁基酮、甲基环己烯、丙醚、二己醚、1-己醇、正己烷、正戊烷、正辛烷、二乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇酯单乙基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙基酯、3-甲氧基丙酸乙酯、 3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇单乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-单乙基醚-2- 乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯或乳酸异戊酯等具有低表面张力的溶剂等。
这些不良溶剂可以使用一种，也可以多种混合使用。使用如上所述的溶剂时，较好是液晶取向处理剂中包含的溶剂总量的5％～80％，更好是20％～60％。
[液晶取向膜及液晶显示元件]
本发明的液晶取向剂较好是先过滤，然后涂布于基板，通过预烘烤进行干燥，然后加热烧成，从而可制成涂膜。再通过对该涂膜面进行摩擦处理或光照射等取向处理，可形成液晶取向膜使用。上述本发明的液晶取向剂含有化合物添加剂，所形成的液晶取向膜具有较强锚定能力。
制备液晶取向膜工艺中将本发明的液晶取向剂涂布在基板上，所使用的基板只要是透明性高的基板即可，无特别限定，可以使用玻璃基板、丙烯酸基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。从工艺简化的观点来看，优选使用形成有利于液晶驱动的ITO电极等的基板。另外，在制造反射型液晶显示元件时，仅可以在单侧基板上使用硅晶片等不透明的基板，此时的电极也可以使用铝等反光材料。
使用本发明的液晶取向剂在基板上进行涂布的涂布方法没有特别限定，工业上通常采用通过丝网印刷、胶版印刷、柔版印刷或喷墨法等进行涂布的方法。作为其他涂布方法，有浸涂法、辊涂法、狭缝涂布法、旋涂法或喷涂法等，可以根据目的使用这些方法。本发明的液晶取向剂即使在使用以上的涂布法的情况下，涂布性也良好。
涂布液晶取向剂后通过预烘烤的干燥工序不是必需的，但在涂布后到加热烧成前的这段时间对每一块基板而言都不固定或涂布后不立即加热烧成的情况下，优先选择干燥工序。通过预烘烤的干燥，只要将溶剂蒸发到不会因为基板的搬送等造成涂膜形状变形的程度即可。
对该干燥方法无特别限定。具体可使用以下的方法：使其在50～120℃、更好为80～120℃的加热板上干燥0.5～30分钟，更好为1～5分钟。
涂布了液晶取向剂的基板的烧成，可通过加热板、热循环式炉或IR(红外线) 型炉等加热方法以120℃～350℃的温度进行，较好是150～300℃，更好是180～ 250℃。
液晶取向处理剂中含有的聚酰胺酸在其烧成过程中聚酰胺酸向酰亚胺转化的转化率有所变化，但聚酰胺酸无需100％酰亚胺化。较好的方法是以比液晶晶胞制造工程中所必须的密封剂固化等的热处理温度高10℃以上的温度进行烧成。
烧成后的涂膜的厚度如果过厚，则在液晶显示元件的耗电方面不利；如果过薄，则有时液晶显示元件的可靠性降低，因此优选10～200nm，更优选50～ 100nm。
如上所述形成于基板上的涂膜面的取向处理方式可以采用摩擦取向处理或光取向处理的方式，所述摩擦处理可以使用现有的摩擦装置。这时的摩擦布的材质可选择棉布、人造丝、尼龙等，所述光取向处理可以使用紫外偏振光沿单一方向对取向膜进行照射来获得。
本发明的液晶取向剂可通过上述方法在基板上形成液晶取向膜，这样形成的液晶取向膜，具有高锚定能力。
本发明的液晶显示元件是通过上述方法由本发明的液晶取向剂获得带液晶取向膜的基板后，通过公知的方法制造液晶晶胞而形成的液晶显示元件。
本发明对液晶显示元件的类型并无特别的限定，可以是TN(扭曲向列)、 STN(超扭曲向列)、VA(垂直取向)、IPS(面内转换)、FFS(边缘厂切换)。
本发明下面仅以IPS型的液晶显示元件进一步解释本发明，但本发明不限于此。
用旋涂的方式将本发明的液晶取向剂涂覆在一片具有IPS型梳型ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过前烘(热板，80℃，5分钟)、一次曝光 (254nm、5mW/cm2、800mj/cm2)、后烘(循环烘箱，230℃，30分钟)得到第一玻璃基板
将本发明的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层，经过预固化、主固化，紫外偏振光照射以及后烘得到第二玻璃基板，。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将 3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上偏光板，即可得到本发明的液晶显示元件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明提供一类化合物添加剂，以及包括此类化合物添加剂的液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件，所述液晶取向膜具有较强的液晶锚定能力，以及所述液晶显示元件具有较高的对比度和稳定性。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进行具体描述。
实施例
化合物合成例1
化合物[1]可根据下面的合成路线1来合成：
Figure BDA0002537271920000101
具体操作过程为：
在1L三口瓶中，氮气保护下，加入原料1(72.0g，0.2mol)，原料2(59.9g，0.21mol)，碳酸钾(41.4g，0.30mol)和150g水，200mL甲苯和100mL乙醇，氮气置换完毕，加入醋酸钯(450mg，0.002mol)和三环己基膦(1.12g,0.004mol)，开加热至回流，内温75～78℃，回流保温6.0hrs，TLC跟踪反应完毕，降温至室温，分层，有机相无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，减压脱溶剂至无馏分，得到浅黄色固体，即化合物[1]粗品，乙醇打浆纯化后得到84.3g黄色固体化合物[1]， HPLC纯度99.41％，收率80.98％。
产物测试高分辨率液相质谱，分子式C39H36O，[M+1]理论值520.28，测试值520.71。元素分析(C39H36O)，理论值C：89.96，H：6.97，O：3.07，实测值C：89.81，H：7.17，O：3.02。确认为目标产物。
化合物合成例2
化合物[5]可根据下面的合成路线2来合成：
Figure BDA0002537271920000111
在1L三口瓶中，氮气保护下，加入原料1(79.0g，0.2mol)，原料3(62.5g，0.21mol)，叔丁醇钾(33.7g，0.30mol)，250mL甲苯，氮气置换完毕，加入醋酸钯(450mg，0.002mol)和三环己基膦(1.12g,0.004mol)，开加热至回流，内温 76～78℃，回流保温10.0hrs，TLC跟踪反应完毕，降温至室温，分层，有机相无水硫酸钠干燥，过硅胶柱，减压脱溶剂至无馏分，得到浅黄色固体，即化合物[5] 粗品，乙醇打浆纯化后得到100.8g黄色固体化合物[5]，HPLC纯度99.34％，收率82.38％。
产物测试高分辨率液相质谱，分子式C45H41NO，[M+1]理论值611.32，测试值611.41。元素分析(C45H41NO)，理论值C：88.34，H：6.75，N：2.29， O：2.61，实测值C：88.33，H：6.85，N：3.00，O：2.51。确认为目标产物[5]。
化合物合成例3～8
化合物[2]～[4]及化合物[6]～[8]均可用与各自母体所对应的原料化合物按照合成路线1及合成路线2进行合成，所对应化合物的高分辨率质谱结果及元素分析结果见下表1
表1合成例3～8中各化合物的质谱、元素分析数据
Figure BDA0002537271920000121
以下所示实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不受此解释的限定。
实施例和比较例所使用的主要化合物的结构和简称如下
A-1：4-十二烷氧基-1,3-二氨基苯
A-2：对苯二胺
A-3：4,4’-二氨基二苯甲烷
A-4：4-十八烷氧基-1,3-二氨基苯
B-1：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐
B-2：均苯四甲酸二酐
B-3：3,3’,4,4’-联苯四甲酸二酐
NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮
BS：乙二醇单丁醚
[添加剂成分]
如下[1]～[8]所示：
Figure BDA0002537271920000131
[液晶取向剂的制备]
(实施例1)
在2L的三口烧瓶中加入8.77g的A-1、3.24g的A-2、5.95g的A-3、11.30g 的A-4以及301.4g的NMP，在氮气氛下，搅拌使其完全溶解后，再添加7.84g 的B-1、8.72g的B-2以及7.37g的B-3，然后在60℃条件下保温反应5小时，调制成聚合物溶液，此溶液的浓度为15％，保温完毕后，向所得聚合物溶液中依次加入1.6g(即聚合物重量的3％，所述聚合物重量为所加入单体A-1、A-2、 A-3、A-4和B-1、B-2、B-3的重量之和)化合物[1]、127.8g的NMP以及429.2g 的BS，在室温下搅拌2小时，得到固体成分浓度为6质量％的聚合物溶液，其内溶剂NMP与BS的质量比例为1：1，经孔径为0.2um的滤膜过滤，得到本发明实施例1所对应的液晶取向剂LCA。
(实施例2～实施例19)
实施例2～实施例19所对应的液晶取向剂的的合成方法与实施例1一致，聚合反应浓度均为15％，所制的液晶取向剂浓度均为6％，溶剂质量比例均为NMP： BS＝1:1，不同的只是取向剂所用的单体的种类、比例以及有机化合物添加剂的种类和比例有所变化。具体的单体的种类和比例以及有机化合物添加剂的种类和比例如下表2所示：
表2实施例的液晶取向剂所用单体种类及用量
Figure BDA0002537271920000141
Figure BDA0002537271920000151
对比例1～对比例19
对比例1～对比例19所对应的液晶取向剂与上述实施例1～实施例19的合成方法一致，不同的是对比例所对应的液晶取向剂中无化合物[1]～[8]，具体的对比例中液晶取向剂中单体的种类和比例如下表3所示：
表3对比例所用单体、化合物添加剂种类及用量
Figure BDA0002537271920000152
Figure BDA0002537271920000161
[液晶取向膜和液晶显示元件的制备]
实施例1所对应的液晶显示元件
将实施例1所对应的液晶取向剂用旋涂的方式涂覆在一片具有ITO电极的第一玻璃基板上，以形成预涂层。经过预固化(热板，80℃，10分钟)，主固化(循环烘箱，220℃，50分钟)，曝光(254nm偏振光、5mW/cm2、1000mj/cm2)将得到具有ITO电极上面形成实施例1的液晶取向膜的第一玻璃基板。
用旋涂的方式将实施例1的液晶取向剂涂覆在一片不具有ITO电极的第二玻璃基板上，以形成预涂层。也经过上述预固化、主固化、曝光后得到上面形成实施例1的液晶取向膜的第二玻璃基板。
将一种紫外固化胶涂布在第一玻璃基板与第二玻璃基板其中一片的周边，将 3.5μm的间隔子洒在另一片基板上。然后将这两片玻璃基板以与取向方向为反平行的方式进行贴合(5kg，30min)，然后用紫外灯照射来固化紫外固化胶。接着将液晶注入，然后利用紫外光硬化胶封住液晶注入口，并以紫外光使紫外光硬化胶硬化，再分别于两片玻璃基板的外侧贴上偏光板，即可获得实施例1所对应的IPS型液晶显示元件。
实施例2～19以及对比例1～19所对应的液晶显示元件的制备方法与上述实施例1所对应液晶显示元件的制备方法一致，不同的是将上述实施例1所对应的液晶取向剂换成实施例2～19以及对比例1～19所对应的液晶取向剂。
将实施例1～19以及对比例1～19所对应的液晶显示元件进行液晶取向锚定力、对比度和稳定性的评价，具体评价方法如下表示，评价结果见表4：
(1)液晶取向锚定力的表征：
将实施例和对比例所对应的IPS型液晶显示元件，利用显微镜以50倍的倍率来观察施加/解除5V电压时的明暗变化的异常区的有无。将未观察到异常区的情况视为液晶取锚定力“良好”，将观察到异常区的情况视为液晶取向锚定力“差”。
(2)液晶显示元件对比度的表征：
将实施例和对比例所对应的IPS型液晶显示元件，测试液晶显示元件的对比度(装置：PWW-V-T型V-T测试系统，东旭电科技有限公司制造)。
液晶显示元件的对比度评价如下：
√:对比度≥1500，液晶显示元件对比度优。
▽:600≤对比度＜1500，液晶显示元件对比度良。
×:对比度＜600，液晶显示元件对比度差。
(3)液晶显示元件稳定性表征：
将实施例和对比例所对应的IPS型液晶显示元件，放置于85℃、85RH％的高温高湿箱内500h，然后以0～5V、60Hz的交流电驱动液晶显示元件，观测液晶显示元件从暗态到亮态过程中有无黑斑、碎亮点或漏液晶现像出现，液晶显示元件稳定性评价如下：
√:稳定性良好，无黑斑、碎亮点或漏液晶现像出现。
×:稳定性良差，有黑斑、碎亮点或漏液晶现像出现。
表4实施例以及对比例所对应液晶显示元件的评价结果
Figure BDA0002537271920000181
Figure BDA0002537271920000191
由上表上见本发明提供通式(1)所示化合物添加剂，对于液晶取向剂具有较大的有益效果，所制备的液晶取向膜具有取向锚定力强的优点，所制备的液晶显示元件具有对比度高、稳定性强的优点，并且本发明实施方法简单，适合大规模化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物添加剂，其特征在于，所述添加剂结构如通式(1)所示：
Figure FDA0002537271910000011
其中，X1、X2、X3、X4分别独立地表示为氢原子、通式(2)、通式(3)所示结构中的一种，且X1、X2、X3、X4不能同时为氢原子；
Figure FDA0002537271910000012
2.根据权利要求1所述的添加剂，其特征在于，所述通式(1)所示的具体化合物为：
Figure FDA0002537271910000013
Figure FDA0002537271910000021
中的任一种。
3.一种液晶取向剂，其特征在于，含有权利要求1-2任一项所述化合物添加剂。
4.根据权利要求3所述的液晶取向剂，其特征在于，所述液晶取向剂包括聚合物、溶剂以及所述化合物添加剂，所述聚合物为聚酰亚胺或聚酰胺酸中的一种或两种的混合物，所述聚酰胺酸或聚酰亚胺是由二胺化合组分A和二酐化合物组分B通过聚合反应而获得。
5.根据权利要求4所述的液晶取向剂，其特征在于，所述添加剂用量为所述聚合物重量的0.01％-30％。
6.根据权利要求4所述的液晶取向剂，其特征在于，所述二胺化合物组分A包括对苯二胺、间苯二胺、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、对氨基苯乙胺、4,4’-二氨基二苯甲烷、4,4’-二氨基二苯乙烷、4,4’-二氨基二苯醚、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、4,4’-二氨基二苯甲酮、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、N,N’-二(4-氨基苯基)哌嗪、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,4-二氨基十二烷氧基苯、2,4-二氨基十八烷氧基苯、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4-(4-庚基环己基)苯基-3,5-二氨基苯甲酸酯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基苯甲酰胺、1-(4-(4-戊基环己基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、1-(4-(4-庚基环己基)苯氧基)-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸中的一种或多种的混合物。
7.根据权利要求4所述的液晶取向剂，其特征在于，所述二酐化合物组分B包括1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、均苯四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐中的一种或多种的混合物。
8.根据权利要求4所述的液晶取向剂，其特征在于，所述溶剂包括：N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇甲乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚乙酯一种或多种的混合物。
9.一种液晶取向膜，其特征在于，包括权利要求3-8任一项所述的液晶取向剂。
10.一种液晶显示元件，其特征在于，包括权利要求9所述的液晶取向膜。
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