JP2012167031A - ジカルコゲノベンゾジピロール化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む薄膜及び該薄膜を含む有機半導体デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 式(1)
(式中、X及びYは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、及びSO2を表す。R1〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。R1〜R8からなる群から選ばれる少なくとも2つの基は、該アルキル基、該アリール基又は該ヘテロアリール基である。)
で表されるジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<3> 前記式(1)において、R3及びR4が、水素原子又はハロゲン原子であり、R7及びR8が、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数7〜30のアリール基又は炭素数5〜30のヘテロアリール基(該アリール基及び該ヘテロアリール基はアルキル基又はアルコキシ基を有する。該アルキル基及び該アルコキシ基にはフッ素原子を有していてもよい。)であることを特徴とする<1>又は<2>記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<4> 前記式(1)において、R5及びR6が水素原子であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<5> 前記式(1)において、R1〜R4は、水素原子又はハロゲン原子であることを特徴とする<1>〜<4>のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<6> 前記式(1)において、R7及びR8がアルキル基(該アルキル基はフッ素原子を有していてもよい)を有する炭素数7〜26のアリール基であることを特徴とする<1>〜<5>のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<7> 前記式(1)において、R7及びR8がフッ素原子を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基であることを特徴とする<1>〜<6>のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
<9> <1>〜<7>のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物からなる薄膜。
<10> <8>又は<9>記載の薄膜を含む有機トランジスタ。
<11> <8>又は<9>記載の薄膜を含む有機半導体デバイス。
(式中、X及びYは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、及びSO2を表す。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。
R9〜R12は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。)
と、式(3)
R13−NH2 (3)
(式中、R13は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数4〜20のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。)
で示されるアミン化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とする式(1’)
(式中、X、Y、R1〜R6及びR13は、前記と同じ定義である。)
で表されるジカルコゲノベンゾジピロール化合物の製造方法。
<14> <13>記載の組成物を基板又は絶縁層上に塗布する工程と、基板又は絶縁層上に塗布された塗布膜を乾燥する工程とを含むことを特徴とする薄膜の製造方法。
化合物(1)のX及びYは、化合物(1)の合成が容易となるので、同一であることが好ましく、いずれも硫黄原子であることがより好ましい。
R1〜R4は、フッ素原子などのハロゲン原子又は水素原子であることが好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基、n−ヘンイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、n−ペンタコシル基、n−ヘキサコシル基、n−ヘプタコシル基、n−オクタコシル基、n−ノナコシル基、及びn−トリアコンチル基等の直鎖アルキル基;イソプロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基等の分枝鎖アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基等;及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、シクロオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、2−ヘキシルデシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基等の炭素数1〜20のアルキル基等及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられ、より好ましくはエチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、2−ヘキシルデシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、2−ヘキシルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、及びn−ヘキサデシル基等の炭素数2〜16のアルキル基及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−イコシルオキシ基、n−ヘンイコシルオキシ基、n−ドコシルオキシ基、n−トリコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基、n−ペンタコシルオキシ基、n−ヘキサコシルオキシ基、n−ヘプタコシルオキシ基、n−オクタコシルオキシ基、n−ノナコシルオキシ基、n−トリアコンチルオキシ基等の直鎖アルコキシ基;例えば、イソプロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−ヘキシルデシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基等の分枝鎖アルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等の環状アルコキシ基等;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、ポリエチレングリコキシ基;これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
好ましくはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、2−ヘキシルデシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−イコシルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられ、
より好ましくはエトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、2−ヘキシルデシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基の炭素数1〜16のアルコキシ基及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、エテニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、1−オクテニル基、1−ノネニル基、1−デケニル基、1−ウンデケニル基、1−ドデケニル基、1−トリデケニル基、1−テトラデケニル基、1−ペンタデケニル基、1−ヘキサデケニル基、1−ヘプタデケニル基、1−オクタデケニル基、1−ノナデケニル基、1−イコセニル基、1−ヘンイコセニル基、1−ドコセニル基、1−トリコセニル基、1−テトラコセニル基、1−ペンタコセニル基、1−ヘキサコセニル基、1−ヘプタコセニル基、1−オクタコセニル基、1−ノナコセニル基、1−トリアコンテニル基等の直鎖アルケニル基;例えば、1−メチル−1−プロペニル基等の分枝鎖アルケニル基;1−シクロヘキセニル基の環状アルケニル基等;これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
好ましくはエテニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、1−オクテニル基、1−ノネニル基、1−デケニル基、1−ウンデケニル基、1−ドデケニル基、1−トリデケニル基、1−テトラデケニル基、1−ペンタデケニル基、1−ヘキサデケニル基、1−ヘプタデケニル基、1−オクタデケニル基、1−ノナデケニル基、及び1−イコセニル基等の炭素数2〜20のアルケニル基及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられ、
より好ましくはエテニル基、1−プロペニル基、1−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、1−オクテニル基、1−ノネニル基、1−デケニル基、1−ウンデケニル基、1−ドデケニル基、1−トリデケニル基、1−テトラデケニル基、1−ペンタデケニル基、1−ヘキサデケニル基等の炭素数2〜16のアルケニル基及び、これらの基の水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、1−オクチニル基、1−ノニニル基、1−デキニル基、1−ウンデキニル基、1−ドデキニル基、1−トリデキニル基、1−テトラデキニル基、1−ペンタデキニル基、1−ヘキサデキニル基、1−ヘプタデキニル基、1−オクタデキニル基、1−ノナデキニル基、1−イコシニル基、1−ヘンイコシニル基、1−ドコシニル基、1−トリコシニル基、1−テトラコシニル基、1−ペンタコシニル基、1−ヘキサコシニル基、1−ヘプタコシニル基、1−オクタコシニル基、1−ノナコシニル基、及び1−トリアコンチニル基等、及び、これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
好ましくはエチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、1−オクチニル基、1−ノニニル基、1−デキニル基、1−ウンデキニル基、1−ドデキニル基、1−トリデキニル基、1−テトラデキニル基、1−ペンタデキニル基、1−ヘキサデキニル基、1−ヘプタデキニル基、1−オクタデキニル基、1−ノナデキニル基、及び1−イコシニル基等の炭素数2〜20のアルキニル基、及び、これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられ、
より好ましくはエチニル基、1−プロピニル基、1−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、1−オクチニル基、1−ノニニル基、1−デキニル基、1−ウンデキニル基、1−ドデキニル基、1−トリデキニル基、1−テトラデキニル基、1−ペンタデキニル基、及び1−ヘキサデキニル基等の炭素数2〜16のアルキニル基、及び、これらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−トリデシルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ペンタデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−ヘプタデシルチオ基、n−オクタデシルチオ基、n−ノナデシルチオ基、n−イコシルチオ基、n−ヘンイコシルチオ基、n−ドコシルチオ基、n−トリコシルチオ基、n−テトラコシルチオ基、n−ペンタコシルチオ基、n−ヘキサコシルチオ基、n−ヘプタコシルチオ基、n−オクタコシルチオ基、n−ノナコシルチオ基、及びn−トリアコンチルチオ基等の直鎖アルキルチオ基;s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、2−ヘキシルデシルチオ基等の分枝鎖アルキルチオ基;シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロオクチルチオ基等の環状アルキルチオ基等;及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、シクロオクチルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、2−ヘキシルデシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−トリデシルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ペンタデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−ヘプタデシルチオ基、n−オクタデシルチオ基、n−ノナデシルチオ基、n−イコシルチオ基等の炭素数1〜20のアルキルチオ基等及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられ、
より好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、シクロオクチルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、2−ヘキシルデシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−トリデシルチオ基、2−ヘキシルオクチルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ペンタデシルチオ基、及びn−ヘキサデシルチオ基等の炭素数1〜16のアルキルチオ基及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基が挙げられる。
アリール基は、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。尚、これら置換基を有するアリール基の炭素数は、置換基を含めた合計で炭素数7〜30であることが好ましい。
アリール基としては、アルキル基又はアルコキシ基を有したアリール基が好ましく、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−ヘプチルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−ノニルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ウンデシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−トリデシルフェニル基及びn−テトラデシルフェニル基等の炭素数1〜24の直鎖アルキル基を有するフェニル基;例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n−プロポキシフェニル基、n−ブトキシフェニル基、n−ペンチルオキシフェニル基、n−ヘキシルオキシフェニル基、n−ヘプチルオキシフェニル基、n−オクチルオキシフェニル基、n−デシルオキシフェニル基、n−ウンデシルオキシフェニル基、n−ドデシルオキシフェニル基、n−トリデシルオキシフェニル基、n−テトラデシルオキシフェニル基等の炭素数1〜24の直鎖アルコキシ基を有するフェニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基は、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。尚、これら置換基を有するアリール基の炭素数は、置換基を含めた合計で炭素数7〜16であることが好ましい。
R3及びR4は、同一であることが好ましく、水素原子又はフッ素原子などのハロゲン原子であることが好ましい。
R1〜R4は、いずれも水素原子であることが好ましい。
具体的には、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−ヘプチルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−ノニルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ウンデシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−トリデシルフェニル基及びn−テトラデシルフェニル基等の炭素数1〜14の直鎖アルキル基を有するフェニル基;例えば、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n−プロポキシフェニル基、n−ブトキシフェニル基、n−ペンチルオキシフェニル基、n−ヘキシルオキシフェニル基、n−ヘプチルオキシフェニル基、n−オクチルオキシフェニル基、n−デシルオキシフェニル基、n−ウンデシルオキシフェニル基、n−ドデシルオキシフェニル基、n−トリデシルオキシフェニル基、n−テトラデシルオキシフェニル基等を挙げることができる。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、シクロオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、2−ヘキシルデシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基等の炭素数1〜20のアルキル基等及びこれらの基の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置き換わった基を挙げることができる。
該有機溶液には、化合物(1)を単独で使用してもよいし、後述する薄膜(有機半導体層)のキャリア移動度を著しく損なわない範囲であれば、酸化防止剤、安定剤、有機半導体材料、有機絶縁性材料などと混合してもよい。
有機溶液の調製方法としては、有機溶媒に化合物(1)を、例えば、10〜200℃の範囲等、好ましくは20〜150℃の範囲等で溶解することによって得ることができる。
本発明の化合物(1)の製造方法としては、例えば、式(2)
(式中、R1〜R6、X及びYは前記と同じ定義であり、R9〜R12は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。)
で表される化合物(以下、化合物(2)と記すことがある)と、式(3)
R13−NH2 (3)
(式中、R13は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。)
で示されるアミン化合物(以下、単にアミン化合物と記すことがある)とを反応させる工程(以下、本工程と記すことがある)を含む方法等を挙げることができる。
上記有機溶媒としては、上記反応に不活性な有機溶媒であればよく、例えば、トルエン、キシレン、等の芳香族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン原子化芳香族炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、ジメトキシエタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン原子化脂肪族炭化水素系溶媒;メタノール、イソプロパノール、t−ブタノール等の炭素数1〜4のアルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素系溶媒及び脂肪族炭化水素系溶媒が挙げられ、より好ましくはトルエンやキシレンが挙げられる。
パラジウム触媒の使用量としては、化合物(2)100モルに対して、パラジウム原子として、例えば、0.01〜50モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは0.01〜30モルの範囲等が挙げられる。
単座ホスフィン系配位子としては、例えばトリ(n−ブチル)ホスフィン、トリ(t−ブチル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリナフチルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、及びジシクロヘキシルナフチルホスフィン等が挙げられ、トリ(t−ブチル)ホスフィンが好ましい。
かかる配位子の使用量は、パラジウム化合物のパラジウム原子1モルに対して、0.5〜20モルであればよい。
化合物(2)の製造方法としては、例えば、WO2010031480記載の方法に準拠して、一般式(4)
(式中、R5及びR6は上記と同じ定義である。R14〜R17は、それぞれハロゲン原子を表す。)
で表される化合物(以下、化合物(4)と記すことがある)と
一般式(5)
(式中、Xは上記と同じ定義である。R18及びR19は、それぞれハロゲン原子を表す。)
で表される化合物(以下、化合物(5)と記すことがある)とを、遷移金属触媒存在下、根岸カップリング反応に供することで製造することができる。
本発明の薄膜は、化合物(1)を含む薄膜であり、例えば、厚み1nm〜10μm、好ましくは厚み5nm〜1μmの薄膜である。
本発明の薄膜は発光性、半導体と同様の導電性を示す場合があり、それぞれ、発光性薄膜、導電性薄膜としても優れている。
本発明において、発光素子とは該発光性薄膜を用いたデバイスのことを意味する。
本発明の導電性薄膜及び発光性薄膜は、それぞれ、本発明の化合物(1)を材料として用いる以外は、従来公知の方法と同様に製造することができる。
本発明の有機トランジスタは、本発明の薄膜を含むものである。
上記該有機トランジスタは、本発明の化合物(1)を含んでいるので、キャリア移動度が高い。上記該有機トランジスは、キャリア移動度を10−6cm2/Vs以上とすることができる。ここでキャリア移動度は、パラメータアナライザー等を用いて測定したドレイン電流及びゲート電圧について、下記式(a)を適用することにより測定することができる。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(a)
(式中、Id=電気的特性の飽和領域におけるドレイン電流、L=有機トランジスタのチャネル長、W=有機トランジスタのチャネル幅、Ci=ゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vg=ゲート電圧、Vt=ゲート電圧のしきい値電圧)
該有機電界効果トランジスタは、通常、ソース電極及びドレイン電極が半導体層に接しており、さらに活性層に接した絶縁層(誘電体層)を挟んでゲート電極が設けられていればよい。
上記有機トランジスタの素子構造としては、例えば、
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/半導体層からなる構造;
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/半導体層/ソース電極・ドレイン電極からなる構造(図1参照);
(3)基板/半導体層+ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極からなる構造(図2参照);
(4)基板/ソース電極(又はドレイン電極)/半導体層+絶縁体層+ゲート電極/ドレイン電極(又はソース電極)からなる構造、
が挙げられる。
上記各構造において、半導体層は、本発明の有機半導体薄膜を有する。各構造において該半導体層が複数である場合、同一平面内に設けてもよいし、積層して設けてもよい。上記各構造において、ソース電極、ドレイン電極、及びゲート電極は、それぞれ複数設けてもよい。
真空蒸着法とは、化合物(1)などの有機半導体材料をルツボや金属ボート中で真空下、加熱し、蒸発した有機半導体材料を基板もしくは絶縁体材料に蒸着させる方法である。
蒸着時の真空度は、1×10−1Pa以下、好ましくは1×10−3Pa以下である。
蒸着時の基板温度は0℃〜300℃、好ましくは20℃〜200℃である。
蒸着速度は、0.001nm/sec〜10nm/secであり、好ましくは0.01nm/sec〜1nm/secである。上記有機半導体薄膜の膜厚は、1nm〜10μmであり、好ましくは5nm〜1μmである。
有機トランジスタにおける薄膜を有機半導体層として形成する方法としては、化合物(1)を有機溶媒で溶解させて得られる組成物を用いた塗布成膜加工が好ましい。かかる薄膜から得られる有機トランジスタは優れたキャリア移動度を示す。
特に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、ニッケル、インジウム、ITO、炭素、及び酸化モリブデンが好ましい。あるいはドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体等も好適に用いられる。中でも半導体層との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましい。これらの電極材料は単独で使用してもよいし、2種類以上を混合して使用してもよい。
これらの絶縁層材料は単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。絶縁層の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
表面処理を行う方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、印刷法、ゾルゲル法などが挙げられる。
半導体層上に樹脂もしくは無機化合物からなる保護膜を設けてもよい。保護膜の形成により、外気の影響を抑制してトランジスタの駆動を安定化することができる。
なお、反応の進行の確認は高速液体クロマトグラフィー(LC)分析を用いた。
1.高速液体クロマトグラフィー分析
装置 島津LC10AT
カラム 化学物質評価機構製、L−column ODS、内径4.6mm、長さ15cm
リサイクル分取高速液体クロマトグラフィー精製は以下の装置、カラムを用いた。
装置 LC−250HS(日本分析工業社製)
カラム 日本分析工業社製、JAIGEL−ODS−AP−50L、内径50mm、長さ25cm
また、各実施例において生成物の同定は以下の装置により測定によって決定した。
1.1H−NMR:EX270(日本電子株式会社製)
2.LC−HRMS:装置 QSTAR XL(Applied Biosystems社製)カラム 化学物質評価機構製、L−column ODS、内径4.6mm、長さ15cm
1、4−ビス(3−ブロモチオフェン−2−イル)−2、5−ジブロモベンゼンは、WO2010031480を参考に以下の通り調製した。なお、原料である1,4−ジブロモ−2,5−ジヨードベンゼンは1,4−ジブロモベンゼンをヨウ素と反応させることで調製した(J.Org.Chem.、1985年、3104頁参照)。
攪拌子、温度計、コンデンサー、滴下ロートを取り付けた1000mL4つ口フラスコに2、3−ジブロモチオフェン(東京化成製、22.3g、92.3mmol)を仕込み、系内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン240mlを室温(約25℃)にてシリンジにより加えた。溶液を−78℃まで冷却し、イソプロピルマグネシウムブロミド(東京化成製、1.00M)を含むテトラヒドロフラン溶液(92.3ml、92.3mmol)を同温にて滴下ロートより1時間かけて加え、同温で30分間攪拌した。溶液に塩化亜鉛(アルドリッチ製、1.00M)を含むジエチルエーテル溶液(92.3ml、92.3mmol)を−78℃にて滴下ロートより1時間かけて加え、同温で10分間攪拌した。溶液を室温まで徐々に昇温した後、溶媒を減圧下で留去して白色結晶を得た。この結晶に1,4−ジブロモ−2,5−ジヨードベンゼン(15.0g、30.8mmol)、テトラキストリフェニルホスフィン(東京化成製、3.5g、3.1mmol)を仕込み、系内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン240mlをシリンジにより加え、還流下、7時間攪拌した。溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。濃縮残渣に10%塩化アンモニウム水溶液(重量比)及びトルエンを加えて分液し、得られたトルエン層を、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた混合物にヘキサンを加えて10分間還流後、室温まで冷却し、混合物を濾過し、濾上物を減圧下で乾燥した。乾燥した濾上物にクロロホルムを加えて10分間還流後、室温まで冷却し、混合物を濾過し、濾上物を減圧下で乾燥することで、1、4−ビス(3−ブロモチオフェン−2−イル)−2、5−ジブロモベンゼン(12.3g、22.0mmol)の白色結晶を1,4−ジブロモ−2,5−ジヨードベンゼンに対する収率71%で得た。なお、その構造式を下記に示す。
1、4−ビス(3−ブロモチオフェン−2−イル)−2、5−ジブロモベンゼンの物性は以下の通りであった。
1H−NMR(δ、CDCl3):7.09(d、2H)、7.42(d、2H)、7.71(s、2H)
攪拌子、温度計、コンデンサーを取り付けた500mL4つ口フラスコに化合物(2−2−1) 10.00g(17.92mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(3.28g、3.69mmol)、トリtert−ブチルホスフィン(1.45g、7.17mmol)、パラ−ドデシルアニリン(18.74g、71.69mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(10.33g、107.54mmol)及び脱水トルエン300mlを窒素雰囲気下で仕込み、窒素雰囲気下で80℃に昇温して同温で24時間攪拌した。得られた反応マスを室温まで冷却した後、水及びトルエンを加えて分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧下で留去し、固体を得た。該固体についてトルエンを用いて再結晶を2回繰り返した後、得られた結晶をテトラヒドロフランに溶解し、該溶解液に活性炭を加え、室温で30分間攪拌した後、濾過した。得られた濾液から溶媒を減圧下で留去し、得られた結晶についてトルエンを用いて再結晶することで、式(1−1−26)
で表される化合物(4.29g、5.67mmol、以下、化合物(1−1−26)と記すことがある。尚、この番号は表2の化合物番号に対応する。)の白黄色結晶を収率32%で得た。
1H−NMR(δ、テトラヒドロフラン−d8):0.90(t、6H)、1.23〜1.53(m、40H)、2.75(t、4H)、7.11(d、2H)、7.42(d、2H)、7.45(d、4H)、7.62(d、4H)、7.69(s、2H)
LC−HRMS(APPI+):calcd for C50H65N2S2、757.4583;found 757.457
攪拌子、温度計、コンデンサーを取り付けた300mL4つ口フラスコに、化合物(2−2−1) 5.00g(8.96mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.64g、1.79mmol)、ラセミ−2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.23g、3.59mmol)、ドデシルアミン(6.64g、35.85mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(5.17g、53.77mmol)及び脱水トルエン150mlを窒素雰囲気下で仕込み、窒素雰囲気下で還流するまで昇温して同温で8時間攪拌した。得られた反応マスを室温まで冷却した後、水及びトルエンを加えて分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、溶媒を減圧下で留去し、固体を得た。得られた固体を、容積比0.2%のトリエチルアミンを添加したヘキサン及びトルエン混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製し、得られた混合物をヘキサン及びトルエン混合溶媒で再結晶した。得られた結晶を更にリサイクル分取高速液体クロマトグラフィー(移動層;テトラヒドロフラン、アセトニトリル混合溶媒)で精製することで、式(1−1−14)
で表される化合物(0.67g、1.11mmol。尚、この番号は表1の化合物番号に対応する。)の白黄色結晶を収率12%で得た。
1H−NMR(δ、テトラヒドロフラン−d8):0.88(t、6H)、1.20〜1.45(m、36H)、1.84〜1.98(m、4H)、4.38(t、4H)、7.15(d、2H)、7.38(d、2H)、7.71(s、2H)
LC−HRMS(APPI+):calcd for C38H57N2S2、605.3957;found 605.3944
ガラス基板上に、リフトオフプロセスまたはフォトリソグラフィを用いて、クロム、金の順に蒸着して、ソース及びドレイン電極を設置した。この時のクロム層の厚さは5nm、金層の厚さは40nmであった。電極設置後、基板をアセトン、イソプロピルアルコールの順で超音波洗浄を行い、乾燥後、酸素プラズマにてクリーニングを行った後、脱水操作のために80℃で5分間加熱した。この時のチャネル幅は2mm、チャネル長は100μmであった。チャネル部分にフェネチルトリクロロシラン処理を、電極部分にペンタフルオロベンゼンチオール処理を行った後、窒素雰囲気下にて、実施例1で製造した化合物(1−1−26)の0.4wt%のo−キシレン溶液を滴下し、スピンコート法により有機層を、次に有機層の上に、フッ素系ポリマーを含有する溶液を滴下し、スピンコート法により絶縁層を形成した。この時の化合物(1−1−26)の膜厚は25nm、絶縁層の膜厚は300nmであった。絶縁層の上にシャドーマスクを用いて、クロム、アルミニウムの順に蒸着してゲート電極を設置し、図2に示すような有機トランジスタを得た。この時のクロム層の厚さは5nm、アルミニウム層の厚さは200nmであった。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・( a )
を用いて算出した。ここで、L及びWは、それぞれ、有機トランジスタのゲート長及びゲート幅であり、Ciは、ゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量であり、Vgは、ゲート電圧であり、Vtは、ゲート電圧のしきい値電圧である。式(a)を用いて、製造した薄膜を有機半導体層にもつ有機トランジスタのキャリア移動度μを計算した結果、キャリア移動度は0.25(cm2/V・s)であった。
12 ゲート電極
13 ゲート絶縁膜
14 ソース電極
15 ドレイン電極
16 有機半導体層
21 基板
22 ソース電極
23 ドレイン電極
24 ゲート絶縁膜
25 ゲート電極
26 有機半導体層
Claims (14)
- 式(1)
(式中、X及びYは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、及びSO2を表す。R1〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。)
で表されるジカルコゲノベンゾジピロール化合物。 - 前記式(1)において、X及びYが硫黄原子であることを特徴とする請求項1記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 前記式(1)において、R3及びR4が、水素原子又はハロゲン原子であり、R7及びR8が、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数7〜30のアリール基又は炭素数5〜30のヘテロアリール基(該アリール基及び該ヘテロアリール基はアルキル基又はアルコキシ基を有する。該アルキル基及び該アルコキシ基にはフッ素原子を有していてもよい。)であることを特徴とする請求項1又は2記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 前記式(1)において、R5及びR6が水素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 前記式(1)において、R1〜R4が水素原子又はハロゲン原子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 前記式(1)において、R7及びR8がアルキル基(該アルキル基はフッ素原子を有していてもよい)を有する炭素数7〜26のアリール基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 前記式(1)において、R7及びR8がフッ素原子を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物。
- 請求項1〜7のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物を含む薄膜。
- 請求項1〜7のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物からなる薄膜。
- 請求項8又は9記載の薄膜を含む有機トランジスタ。
- 請求項8又は9記載の薄膜を含む有機半導体デバイス。
- 式(2)
(式中、X及びYは、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、及びSO2を表す。R1〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数4〜30のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。
R9〜R12は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。)
と、式(3)
R13−NH2 (3)
(式中、R13は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数4〜20のヘテロアリール基を表す。該アリール基及び該ヘテロアリール基には、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基又はアルキルチオ基を有していてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基、該アルキニル基又は該アルキルチオ基には、フッ素原子を有していてもよい。)
で示されるアミン化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とする式(1’)
(式中、X、Y、R1〜R6及びR13は、前記と同じ定義である。)
で表されるジカルコゲノベンゾジピロール化合物の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれか記載のジカルコゲノベンゾジピロール化合物及び有機溶媒を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項13記載の組成物を基板又は絶縁層上に塗布する工程と、基板又は絶縁層上に塗布された塗布膜を乾燥する工程とを含むことを特徴とする薄膜の製造方法。
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