JP2012136457A - ゲル化能を有する新規シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
請求項1:
下記一般式(1)
で示されるシラン化合物。
請求項2:
請求項1に示されるシラン化合物よりなる有機溶媒に対するゲル化剤。
請求項3:
下記一般式(2)で表されるアルコキシ置換の化合物と、下記一般式(3)で表されるシラン化合物を反応させることを特徴とする請求項1記載のシラン化合物の製造方法。
で示されるハロアルキルシラン化合物と、下記一般式(3)
で示されるペルフルオロアルキルシリルハロゲン化物を反応させて製造する方法が挙げられる。
上記一般式(2)におけるR及び上記一般式(3)におけるn及びRfは上述したものが例示できる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、マグネシウム(0.5g、20mmol)、THF20mlを仕込み、65℃に加熱した。内温が安定した後、1−ブロモ−4−ドデシルオキシベンゼン(6.8g、20mmol)を1.5時間かけて滴下し、その後2時間撹拌した。得られた反応溶液に1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルクロロシラン(8.8g、20mmol)を55℃で1時間かけて滴下し、その後3時間撹拌した。得られた反応溶液に5質量%HCl水溶液20g、ジエチルエーテル20gを加え、分液した後、5質量%重曹水20g及び水20gで有機層を洗浄した。有機層に無水Na2SO4を加え、濾過、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)で精製し、目的物を10.2g得た。
得られた化合物の融点、質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 666,319,151,107,77,43
1H−NMRスペクトル(重ベンゼン溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルシリルベンゼンであることが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、マグネシウム(0.5g、20mmol)、THF20mlを仕込み、65℃に加熱した。内温が安定した後、1−ブロモ−4−ドデシルオキシベンゼン(6.8g、20mmol)を1.5時間かけて滴下し、その後2時間撹拌した。得られた反応溶液に1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルクロロシラン(10.3g、20mmol)を55℃で1時間かけて滴下し、その後3時間撹拌した。得られた反応溶液に5質量%HCl水溶液20g、ジエチルエーテル20gを加え、分液した後、5質量%重曹水20g及び水20gで有機層を洗浄した。有機層に無水Na2SO4を加え、濾過、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)で精製し、目的物を10.0g得た。
得られた化合物の融点、質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 766,319,233,151,111,77,43
1H−NMRスペクトル(重ベンゼン溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンであることが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、4−ドデシルオキシフェノール(2.8g、10mmol)、THF20ml、トリエチルアミン(1.1g、11mmol)を仕込み、室温で1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルクロロシラン(4.4g、10mmol)を10分かけて滴下し、その後1時間撹拌した。得られた反応溶液を濾過、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン)で精製し、目的物を4.3g得た。
質量スペクトル
m/z 682,514,335,167,110,77,43
1H−NMRスペクトル(重ベンゼン溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルシロキシベンゼンであることが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、4−ドデシルオキシフェノール(2.8g、10mmol)、THF20ml、トリエチルアミン(1.1g、11mmol)を仕込み、室温で1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルクロロシラン(5.1g、10mmol)を10分かけて滴下し、その後1時間撹拌した。得られた反応溶液を濾過、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:酢酸エチル=8:1)で精製し、目的物を6.5g得た。
質量スペクトル
m/z 782,614,335,167,110,77,43
1H−NMRスペクトル(重ベンゼン溶媒)
図7にチャートで示す。
IRスペクトル
図8にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は、1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシロキシベンゼンであることが確認された。
実施例1−1で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルシリルベンゼンをプロピレンカーボネートに5質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例2−1で用いた有機溶媒をアセトニトリルに変え、実施例1−1で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルジメチルシリルベンゼンを5質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例1−2で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンをエタノールに10質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例2−3で用いた有機溶媒をDMFに変え、実施例1−2で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンを5質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例2−3で用いた有機溶媒をアセトニトリルに変え、実施例1−2で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンを5質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例2−3で用いた有機溶媒をデカメチルシクロペンタシロキサンに変え、実施例1−2で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンを10質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例2−3で用いた有機溶媒をメチルトリス(トリメチルシロキシ)シランに変え、実施例1−2で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシリルベンゼンを20質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
実施例1−4で得られた1−ドデシルオキシ−4−1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルジメチルシロキシベンゼンをプロピレンカーボネートに10質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化が見られた。
12−ヒドロキシステアリン酸をエタノールに20質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化は見られなかった。
比較例1で用いた有機溶媒をDMFに変え、12−ヒドロキシステアリン酸を20質量%加え、加熱溶解させた。その後溶液を放冷し、常温まで戻すことでゲル化するか否かを判定したところ、溶液にゲル化は見られなかった。
Claims (3)
- 請求項1に示されるシラン化合物よりなる有機溶媒に対するゲル化剤。
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