JP2012132009A - 黒色トリスアゾ色素、該トリスアゾ色素の調製および使用方法 - Google Patents
黒色トリスアゾ色素、該トリスアゾ色素の調製および使用方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
特性、特に、黒色の色合いを有する領域の特性を改善する、新規な色素が求められている。
(1)インクによって、あらゆる種類の記録用紙上で優れた品質の画像が得られる。
(2)インクによって、水堅牢性に優れた画像が印刷される。
(3)インクによって、光安定性に優れた画像が印刷される。
(4)インクによって、オゾン堅牢性に優れた画像が印刷される。
(5)インクによって、滲み挙動に優れた画像が印刷される。
(6)インクによって、高温かつ高湿度の条件下において、保存安定性に優れた画像が印刷される。
(7)記録が長期間中断されている間、インクジェットプリンタのジェットノズルにキャップをしない場合でも、インクによって、インクジェットプリンタのジェットノズルからの吐出が妨げられない。
(8)品質を悪化させずに、インクを長期間保存することができる。
(9)インクは、非毒性であり、不燃性であり、かつ安全である必要がある。
色素番号10のトリスアゾ色素を以下の方法で調製した。
欧州特許出願公開第1693422号明細書に記載された実施例2−1の手順に従って、式(XXI)で表される化合物を、1−アミノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸0.5モルとベンゼンスルホニルクロリド0.6モルから調製した。Mは水素原子を示している。
式(XXI)で表される化合物46g(0.1モル)を、室温で360mlの水に縣濁させ、温度0℃〜5℃まで冷却し、撹拌条件下において、(37%の)塩酸水溶液25mlを10分かけて滴下した。(4Nの)亜硝酸ナトリウム水溶液25mlを温度0℃〜10℃で滴下した。滴下終了後、温度0℃〜5℃で1時間撹拌し続けた。スルファミン酸と反応させて、過剰量の亜硝酸を除去した。
(20%の)水酸化ナトリウム溶液を添加しながらpHの値を2.0と3.0の間に保持している間に、撹拌条件下において、(92%の)1−アミノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸34.7g(0.1モル)を100mlの水に加えた縣濁液に、ジアゾ縣濁液Aを内温5℃〜10℃で30分かけて添加した。添加終了後、温度0℃〜5℃で2時間撹拌し続けた。
水50mlに、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸(57%)のナトリウム塩50.6g(0.12モル)を溶解した。得られた溶液を温度0℃〜5℃まで冷却し、(4Nの)亜硝酸ナトリウム水溶液30mlを添加した。撹拌条件下において、(37%の)塩酸水溶液50mlを、温度0℃〜10℃で10分かけて滴下した。その後、この温度で1時間撹拌し続けた。スルファミン酸と反応させて、過剰量の亜硝酸を除去した。
式(XXII)で示される中間体色素を分離せずに、ジアゾ化合物Bと直接反応させた。
(20%の)水酸化ナトリウム溶液を添加しながらpHの値を5.0〜7.0に保持している間に、水とN−メチルピロリドンの(2:1の)混合物150mlに式(XXIII)で示される色素9.9g(10ミリモル)を加えた均一混合物に、ジアゾ縣濁液B15mmolを内温5℃〜10℃で30分かけて添加した。添加終了後、温度0℃〜5℃で2時間、室温で2時間撹拌し続けた。その後、黒ずんだ溶液を濾過し、濾液をロータリーエバポレータで濃縮した。メタノールを添加して色素を沈殿させて、色素を濾取した。未精製の色素は、(80%の)エタノール水溶液60mlで精製された。乾燥後、式(XXIII)で示される39.2gの色素を得た。乾燥後、ナトリウム塩の形態を取った10gの色素番号10の色素を得た。
本発明は、インクに関する限り、表1に掲載した本発明に係るトリスアゾ色素及び技術水準を示すトリスアゾ色素を用いた以下の例によって説明される。各色素について、撹拌条件下において、必要量の色素(2g−9g)、グリセロール(5g)、エチレングリコール(5g)、タージトール(Tergitol(登録商標)) 15−S−7(0.5g、アメリカ合衆国のヒューストンにあるユニオンカーバイド社から入手可能)、および殺生物剤であるメーガル(Mergal(登録商標)) K 10N(0.2g、ドイツ連邦共和国のシールズにあるリーデル・デ・ハーエンから入手可能)を水とともに温度50℃で約1時間加熱して、100gのインクを調製した。得られた溶液を温度20℃まで冷却し、pHの値を7.5に調整し、溶液を孔径0.5μmのミリポア(Millipore(登録商標))フィルターを通過させた。色素の量は、印刷画像の光学濃度が全ての色素で同じになるように調整された。
次に、インクジェットプリンタであるキャノンピクスマ(Canon(登録商標) Pixma(登録商標)) IP4000を用いて、以下の記録用紙上に、記録用液体を印刷した。
1:イルフォード(ILFORD(登録商標)) プレミアム プラス インスタント ドライ グロッシー フォト RC ペーパー(二酸化シリシウム系のナノ多孔性記録用紙、スイス国のフリブールにあるイルフォード イメージング スウィツアランド ゲーエムべーハーから入手可能)
2:イルフォード ギャラリー スムース グロッシー ペーパー(水酸化/酸化アルミニウム系のナノ多孔性記録用紙、スイス国のフリブールにあるイルフォード イメージング スウィツアランド ゲーエムべーハーから入手可能)
(A)光安定性
6500ワットのキセノンランプを備えたウェザロメータ(Weather−Ometer(登録商標)) Ci35A(アメリカ合衆国のシカゴにあるアトラス マテリアル テスティング テクノロジーから入手可能)を用いて、照度が20メガルクス時に達するまで、印刷されたサンプルを、温度20℃、相対湿度50%の条件で照射した。濃度の低下は、濃度計であるスペクトロリノ(Spectrolino(登録商標))を用いて測定した。初期の濃度に対して低下した濃度の百分率は、印刷された記録用紙上での色素の光安定性を示している。
印刷されたサンプルの色座標L*a*b*は、分光光度計であるスペクトロリノ(Spectrolino(登録商標))(スイス国のレーゲンズドルフにあるグレタグ・マクベスから入手可能)を用いて測定した。
1cm2の表面積を有する色付きの矩形状のパッチを、2枚の記録用紙上に印刷した。印刷されたサンプルを、相対湿度約60%において24時間乾燥した。次に、スペクトロリノ(Spectrolino(登録商標))濃度計を用いて、色付きの矩形状のパッチの光学濃度を測定した。その後、印刷されたサンプルは、温度30℃、空気の相対湿度50%、オゾン濃度1ppm、オゾンを含む空気の循環速度13mm/sの条件において、型式903のオゾンチャンバ(イギリス国のサトラ/ハンプデン(Satra/Hampden)から入手可能)内に所定時間保管された。保管後、サンプルを再測定した。これら2つの測定値の濃度の違いは、初期濃度の百分率として示され、オゾンに曝されたことに起因する色素損失の量を示している。
20メガルクス時の光に曝された後の濃度低下を、表2に掲載した。
Claims (12)
- 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素。
m、nは互いに独立して、0または1であり、
Aは、一般式(VI)または一般式(VII)の何れかで示される基であり、
R11、R12、R13、R14は互いに独立して、水素原子、SO3M基、NO2基、COOM基、ハロゲン原子、エステル基、1から6個の炭素原子を有するアルコキシル基、12個までの炭素原子をそれぞれ有する非置換型または置換型のアミドまたはスルホンアミド基を示していて、置換基は、COOM、OH、OCH3、NH2、Cl、COOCH3、およびCOOCH2CH3からなる群の中から選ばれ、
Bは、一般式(VIII)または一般式(IX)の何れかで示される基であり、
R15、R16、R17、R18は互いに独立して、水素原子、SO3M基、NO2基、COOM基、ハロゲン原子、エステル基、1から6個の炭素原子を有するアルコキシル基、12個までの炭素原子をそれぞれ有する非置換型または置換型のアミドまたはスルホンアミド基を示していて、置換基は、COOM、OH、OCH3、NH2、Cl、COOCH3、およびCOOCH2CH3からなる群の中から選ばれる。 - 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素であって、
M、o、およびpは請求項1に定義した通りであり、
R1、R2、R3、R4、R5は互いに独立して、水素原子、SO3M基、NO2基、COOM基、CN基、ハロゲン原子、エステル基、1から6個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシル基を示し、
R6、R7、R8、R9、R10は互いに独立して、水素原子、SO3M基、NO2基、COOM基、CN基、ハロゲン原子、エステル基、1から6個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシル基を示し、
R11、R12、R13、R14は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、SO3M基、またはCOOM基を示し、
R15、R16、R17、R18は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、SO3M基、またはCOOM基を示し、
m、nは1である、
ことを特徴とする請求項1に記載のトリスジズアゾ色素。 - 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素であって、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、M、o、およびpは、請求項1に定義した通りであり、
m、nは1であり、
スルホン酸基が、4位と4’位にある、
ことを特徴とする請求項1に記載のトリスアゾ色素。
- 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素であって、
M、o、およびpは請求項1で定義した通りであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、およびR18は、請求項2で定義した通りであり、
m、nは1であり、
スルホン酸基が、4位と4’位にある、
ことを特徴とする請求項1に記載のトリスアゾ色素。 - 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素であって、
Aは、一般式(VI)で示される基であり、
Bは、一般式(VIII)で示される基である、
ことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のトリスアゾ色素。 - 一般式(IV)と一般式(V)で示されるトリスアゾ色素であって、
置換基AとBが同一である、
ことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のトリスアゾ色素。 - 請求項1に記載された一般式(IV)で示されるトリスアゾ色素の調製方法であって、
一般式(X)で示されるアミンをジアゾ化し、
次に、pHを約1.0〜3.0の酸性の値に調整して、一般式(XI)で示される化合物と結合させて、一般式(XII)で示される中間体色素を形成し、
次に、該ジアゾ化合物を塩基性条件化で加水分解させて、一般式(XV)または一般式(XVI)で示される中間体色素を形成し、
ことを特徴とするトリスアゾ色素の調製方法。 - 請求項1乃至6のいずれか1項に記載された黒色トリスアゾ色素または黒色トリスアゾ色素の混合物を適用して、文字情報と画像を記録用紙上に記録し、天然または合成繊維材料、ナノ多孔性材料、皮革およびアルミニウムを染色および印刷するプロセス。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載された少なくとも1種のトリスアゾ色素またはトリスアゾ色素の混合物を含む液体色素調製物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載された少なくとも1種のトリスアゾ色素またはトリスアゾ色素の混合物を含むインクジェット印刷用および筆記具用の記録液体。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載された1種以上のトリスアゾ色素またはトリスアゾ色素の混合物に加えて、1種以上の他の色素をさらに含むインクジェット印刷用および筆記具用の記録液体。
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