JP2012102062A - アルキルアミノリン化合物及び金属抽出剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式I:
[式中、
R1及びR2は、互いに独立して、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-18アルキル、C2-18アルケニル若しくはC2-18アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルであり;
R3及びR4は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-4アルキル、C2-4アルケニル若しくはC2-4アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表される化合物。
【選択図】なし
Description
(1) 式I:
R1及びR2は、互いに独立して、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-18アルキル、C2-18アルケニル若しくはC2-18アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルであり;
R3及びR4は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-4アルキル、C2-4アルケニル若しくはC2-4アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表される化合物。
(3) 前記(1)又は(2)の化合物を含有する、金属の抽出剤。
(5) 金属がインジウム又はガリウムである、前記(4)の方法。
式II:
R1及びR2は、互いに独立して、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-18アルキル、C2-18アルケニル若しくはC2-18アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるアミンと、式III:
R3及びR4は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-4アルキル、C2-4アルケニル若しくはC2-4アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるホスホン酸エステル又は亜リン酸と、ホルムアルデヒドとを、酸性条件下で反応させてホスホン酸エステル又は亜リン酸をアミノ化するアミノ化工程を含む、前記方法。
{[ビス(2-エチルヘキシル)アミノ]メチル}ホスホン酸ジブチル(BEADP);
{[ビス(2-エチルヘキシル)アミノ]メチル}ホスホン酸ブチル (BEAMP);及び
{[ビス(2-エチルヘキシル)アミノ]メチル}ホスホン酸 (BEAAP);
からなる化合物群から選択される。
本発明はまた、上記で説明した式Iで表される化合物の製造方法に関する。
式Iで表される化合物は、式II:
R1及びR2は、互いに独立して、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-18アルキル、C2-18アルケニル若しくはC2-18アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるアミンと、式III:
R3及びR4は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-4アルキル、C2-4アルケニル若しくはC2-4アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるホスホン酸エステル又は亜リン酸と、ホルムアルデヒドとを、酸性条件下で反応させてホスホン酸エステル又は亜リン酸をアミノ化するアミノ化工程;及び場合により
アミノ化されたホスホン酸エステルを部分的に加水分解する加水分解工程
を含む方法によって製造することができる。
上記の反応により、式Iで表される化合物を製造することが可能となる。
金属の抽出剤として使用し得るアルキルリン化合物としては、ジアルキルホスフィン酸(特許文献3)、アルキルホスホン酸アルキルエステル(特許文献4及び5)、リン酸アルキルエステル(特許文献6)等が公知である。
通常、金属イオンの酸性水溶液において、金属イオンは酸の共役塩基とアニオン性の錯体イオンを形成する。このため、金属イオンは、酸濃度及びpHに依存して、金属イオン及びいくつかの形態の錯体イオンからなる平衡状態を形成し得る。
本工程は、金属を含有する水相から、本発明の式Iで表される化合物又は金属の抽出剤を含有する有機相に金属を抽出することを目的とする。
本発明の方法は、通常、上記の工程を実施した後、脱離工程を実施する。本工程は、金属を含有する有機相を水相と相分離させた後、酸性の脱離水溶液に接触させて、有機相から脱離水溶液中に金属を脱離させることを目的とする。本工程は、例えば特開2009-256291号公報に記載の公知の方法によって実施することができる。
50 cm3三角フラスコに、水相(1 mmol dm-3金属イオンを含む0.1, 0.32, 0.56, 1.0, 1.8, 3.2又は5.6 M塩酸水溶液)を10 cm3、有機相(50 mmol dm-3比較例、実施例又は参考例化合物を含むトルエン溶液)を10 cm3ずつ入れ、恒温槽を用いて30℃で24時間振とうさせた。次に、水相を採取し、原子吸光光度計を用いて金属イオン濃度を測定した。比較例1及び2の化合物を用いた結果を図1に、実施例1-3の化合物を用いた結果を図2に、比較例1及び2の化合物を用いた結果を図3に、それぞれ示す。また、Pd (II), Pt (IV), In (III)及びGa (III)イオンに対する比較例、実施例及び参考例の化合物の抽出特性を図4に示す。
50 cm3三角フラスコに、水相(1 mmol dm-3金属イオンを含む硝酸アンモニウム溶液)を10 cm3、有機相(50 mmol dm-3比較例、実施例又は参考例化合物を含むトルエン溶液)を10 cm3ずつ入れ、恒温槽を用いて30 ℃で24時間振とうさせた。次に水相を採取し、pHメーターを用いてpHを測定するとともに、原子吸光光度計を用いて金属イオン濃度を測定した。比較例3及び4の化合物を用いた結果を図5に、実施例2及び3の化合物を用いた結果を図6に、参考例1及び2の化合物を用いた結果を図7に、それぞれ示す。また、In (III), Al (III), Ga (III)及びZn (II)イオンに対する比較例、実施例及び参考例の化合物の抽出特性を図8に、Co (II)及びNi (II)イオンに対する比較例、実施例及び参考例の化合物の抽出特性を図9に、それぞれ示す。
50 cm3三角フラスコに、水相(1 mmol dm-3金属イオンを含む硝酸アンモニウム溶液)を10 cm3、有機相(0.01-0.15 mol dm-3比較例、実施例又は参考例化合物を含むトルエン溶液)を10 cm3ずつ入れ、恒温槽を用いて30 ℃で24時間振とうさせた。次に水相を採取し、pHメーターを用いてpHを測定するとともに、原子吸光光度計を用いて金属イオン濃度を測定した。
抽出実験の結果を踏まえて、以下の抽出平衡式を仮定した。
Kex = [InR3][H+]3/ [In3+][(HR)2]1.5 ・・・(2)
D = [InR3] / [In3+]・・・(3)
D = Kex[(HR)2]1.5/ [H+]3 ・・・(4)
logD = log Kex + 1.5log[(HR)2] - 3log[H+] ・・・(5)
logD = logKex + log[(HR)2]1.5/[H+]3 ・・・(6)
Kex = 1.58 × 103 [dm3mol-1]
抽出実験の結果を踏まえて、以下の抽出平衡式を仮定した。
Kex = [GaR2(HR)3(NO3)][H+]2/ [Ga3+][NO3 −][(HR)2]2.5・・・(2)
D = [GaR2(HR)3(NO3)] / [Ga3+] ・・・(3)
D = Kex[(HR)2]2.5[NO3 −]/ [H+]2 ・・・(4)
logD = log Kex + 2.5log[(HR)2] + log[NO3 -]- 2log[H+]・・・(5)
logD = logKex + log[(HR)2]2.5[NO3 −]/[H+]2・・・(6)
Kex = 10.47 [dm3 mol-1]
Claims (7)
- R1及びR2が2-エチル-ヘキサン-1-イルであり、R3及びR4が互いに独立して、水素又はn-ブチルである、請求項1の化合物。
- 請求項1又は2の化合物を含有する、金属の抽出剤。
- 金属を含有する水相を請求項1又は2の化合物を含有する有機相に接触させて、金属を該有機相に抽出する抽出工程を含む、金属の回収方法。
- 金属がインジウム又はガリウムである、請求項4の方法。
- 請求項1又は2の式Iで表される化合物を製造する方法であって、
式II:
R1及びR2は、互いに独立して、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-18アルキル、C2-18アルケニル若しくはC2-18アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるアミンと、式III:
R3及びR4は、互いに独立して、水素、置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C1-4アルキル、C2-4アルケニル若しくはC2-4アルキニル、又は置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖状C7-18アリールアルキル若しくはC8-18アリールアルケニルである]
で表されるホスホン酸エステル又は亜リン酸と、ホルムアルデヒドとを、酸性条件下で反応させてホスホン酸エステル又は亜リン酸をアミノ化するアミノ化工程を含む、前記方法。 - アミノ化されたホスホン酸エステルを部分的に加水分解する加水分解工程をさらに含む、請求項6の方法。
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