JP2012074616A - 有機半導体素子の製造方法および該製造方法によって得られる有機半導体素子 - Google Patents
有機半導体素子の製造方法および該製造方法によって得られる有機半導体素子 Download PDFInfo
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】上記課題は、ゲート電極形成工程と、ゲート絶縁膜形成工程と、ソース/ドレイン電極形成工程と、有機半導体膜形成工程と、有機半導体膜上に保護膜を形成する工程とを含み、前記有機半導体膜上に保護膜を形成する工程において、(a)炭酸プロピレン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドから選ばれる少なくとも1つの有機溶剤と、(b)有機溶剤(a)に可溶な有機化合物とを含有する保護膜形成液を用いて、ウェットプロセスにより前記保護膜を形成することを特徴とする有機半導体素子の製造方法により達成される。
【選択図】 なし
Description
そのため、一般的に有機半導体素子では有機半導体からなるチャネル層を保護するための保護膜が有機半導体膜上に形成されている。
で表されるSiH基を有する環状ポリオルガノシロキサン化合物である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
また、ポリオルガノシロキサン系化合物の構造中に式(I)で表される構造を含むことにより、絶縁性、耐熱性に優れる保護膜となりうる観点より好ましい。
カチオン重合させる場合の重合開始剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はルイス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤を用いることができる。特に好ましい活性エネルギー線カチオン重合開始剤には、アリールスルホニウム錯塩、ハロゲン含有錯イオンの芳香族スルホニウムまたはヨードニウム塩並びにII族、V族およびVI族元素の芳香族オニウム塩が包含される。
下記化合物(α)〜(γ)のヒドロシリル化反応生成物:
(α)1分子中にSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上有する有機化合物。
(β)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するオルガノシロキサン化合物。
(γ)1分子中に、光重合性官能基を少なくとも1個と、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上とを有する化合物。
(化合物(α))
化合物(α)について説明する。
化合物(α)は、1分子中にSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上有する化合物であれば限定されるものではない。
その中でも、特に得られる保護物の絶縁性に優れるという観点より、(I)で表される化合物であることが好ましい。
化合物(β)について説明する。
化合物(β)については1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するオルガノポリシロキサン化合物であれば特に限定されず、例えば、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するもの等が使用できる。
上記した各種化合物(β)は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
化合物(γ)について説明する。
化合物(γ)は、1分子中に光重合性官能基を少なくとも1個と、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上とを有する化合物であれば特に限定されない。
特に反応性・化合物の安定性の観点より、光重合性官能基の少なくとも1個は、エポキシ基が好ましい。
これら化合物(α)、化合物(β)および化合物(γ)を用いて、ヒドロシリル化反応により変性ポリオルガノシロキサン化合物を合成する際の触媒には、前記保護膜形成液に添加するヒドロシリル化触媒と同様のものが使用できる。
本発明の光硬化性組成物に使用できる変性ポリオルガノシロキサン化合物としては、上述したとおり、化合物(α)、化合物(β)および化合物(γ)の反応をヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることにより得られる化合物が挙げられる。
ヒドロシリル化反応の際に酸素を使用できる。反応容器の気相部に酸素を添加することで、ヒドロシリル化反応を促進できる。酸素の添加量を爆発限界下限以下とする点から、気相部の酸素体積濃度は3%以下に管理する必要がある。酸素添加によるヒドロシリル化反応の促進効果が見られるという点からは、気相部の酸素体積濃度は0.1%以上が好ましく、1%以上がより好ましい。
本発明の保護膜形成液は、基材の状態に合わせ適宜、溶剤による粘度調整、界面活性剤による表面張力調整を行っても良い。
本発明の保護膜形成液には、必要に応じて種々の添加剤を添加することができる。
本発明の保護膜形成液には、有機化合物(b)を光エネルギーで硬化させる場合には、光の感度向上のおよびg線(436nm)、h線(405nm)、i線(365nm)と言われるような高波長の光に感度を持たせるために、適宜、増感剤を添加する事ができる。
添加する化合物には、アントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げることができる。
本発明の保護膜形成液には、作業性、反応性、接着性、硬化物強度の調整のために適宜、反応性希釈剤を添加する事ができる。添加する化合物には、硬化反応形式によって選択して特に限定無く使用することが可能であり、エポキシ化合物、オキセタン化合物、アルコキシシラン化合物、(メタ)アクリレート化合物など重合基を有する化合物を使用する。
本発明の保護膜形成液には、接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
また、これらのカップリング剤、シランカップリング剤、エポキシ化合物等は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の有機化合物(b)を光又は熱により硬化させ、特に保護膜が透明性を要求される用途で使用する場合は、光又は熱による硬化後の色相を改善するために、保護膜形成液にリン化合物を添加するのが好ましい。リン化合物の具体例としては、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(オクタデシルホスファイト)、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビス[2−t−ブチル−6−メチル−4−{2−(オクタデシルオキシカルボニル)エチル}フェニル]ヒドロゲンホスファイト等のホスファイト類から選ばれる酸化防止剤、又は、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、10−デシロキシ−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類から選ばれる着色防止剤が好ましく使用される。
本発明の保護膜形成液には必要に応じて充填材を添加してもよい。
充填材としては各種のものが用いられるが、例えば、石英、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカ等のシリカ系充填材、窒化ケイ素、銀粉、アルミナ、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、カーボンブラック、グラファイト、ケイソウ土、白土、クレー、タルク、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、無機バルーン等の無機充填材をはじめとして、エポキシ系等の従来の封止材の充填材として一般に使用或いは/及び提案されている充填材等を挙げることができる。
本発明の保護膜形成液には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。
本発明の保護膜形成液にはラジカル禁止剤を添加してもよい。ラジカル禁止剤としては、例えば、2,6−ジ−t−ブチル−3−メチルフェノール(BHT)、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、テトラキス(メチレン−3(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)メタン等のフェノール系ラジカル禁止剤や、フェニル−β−ナフチルアミン、α−ナフチルアミン、N,N’−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン等のアミン系ラジカル禁止剤等が挙げられる。
本発明の保護膜形成液には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。
また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の保護膜形成液には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
本発明の有機半導体素子の製造法によって製造される有機半導体素子は、種々の用途に用いることができる。従来の無機半導体が使用される各種用途に応用することが可能である。
本発明の手法を用いて下記実施例および比較例で作成した薄膜トランジスタについて、半導体パラメーターアナライザー(Agilent4156)を用い電流伝達特性を評価した。ソース/ドレイン間に−40Vの電圧を印加した状態で、ゲート電極に20〜−40Vで印加した際のソース/ドレイン間電流量(Id)をプロットし伝達特性とした。得られた電流伝達特性の曲線からTFT特性を下記の方法によって算出した結果を表1に示す。
電流伝達特性の曲線においてソース/ドレイン間に流れる電流Id、ゲート印加電圧Vgとした際の(Id)1/2 とVg 間の曲線より線形領域の延長線とVg 軸との交点より算出した。
オン時の電流Ionは、電流伝達特性の曲線において飽和領域での最大電流値とし、オフ時の電流Ioffは、オフ状態の最小電流から求めた。ON/OFF電流比Ion/Ioffは、オン状態の最大電流値とオフ状態の最小電流値との比から算出した。
500mL四つ口フラスコにトルエン80g、1,4−ジオキサン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。モノアリルイソシアヌレート14.1g、1,4−ジオキサン70.0g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0163gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から1時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,4−ジオキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B1」を得た。
500mL四つ口フラスコにトルエン80g、1,4−ジオキサン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。モノアリルイソシアヌレート16.1g、1,4−ジオキサン70.0g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0163gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から1時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,4−ジオキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B2」を得た。
500mL四つ口フラスコにトルエン80g、1,4−ジオキサン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。モノアリルイソシアヌレート16.1g、ジアリルイソシアヌレート14.9g、1,4−ジオキサン70.0g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0163gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から1時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,4−ジオキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B3」を得た。
500mL四つ口フラスコにトルエン80g、1,4−ジオキサン20g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン50gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート3.8g、ジアリルイソシアヌレート5.0g、1,4−ジオキサン70.0g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0163gの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了から1時間後に1H−NMRでアリル基の反応率が95%以上であることを確認し、冷却により反応を終了した。未反応の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン及びトルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物B4」を得た。
有機化合物(b)としての「反応物1」5g、炭酸プロピレン10g、BBI−103(ミドリ化学製、カチオン重合開始剤)0.02g、9,10−ジプロポキシアントラセン0.01g添加し、保護膜形成液1を調整した。
有機溶剤(a)と、有機化合物(b)を表1のように変更した以外は、実施例1と同様に保護膜形成液を調整し、薄膜トランジスタを作成した。
なお、PGMEAはプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテートの、DMSOはジメチルスルホキシドのそれぞれの略である。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4 有機半導体膜
5 ソース電極
6 ドレイン電極
7 保護膜
Claims (14)
- 基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極を有する有機半導体素子において、有機半導体層の基板とは反対側に、(a)炭酸プロピレン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドから選ばれる少なくとも1つの有機溶剤と、(b)該有機溶剤に可溶な有機化合物を含有する保護膜形成液を用いてウェットプロセスにより保護膜を形成することを特徴とする有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)がエポキシ系化合物、アクリル系化合物、フェノール系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、イミド系化合物、シアネート系化合物、ポリオルガノシロキサン系化合物のいずれか1つである請求項1に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が、下記式(X1)、(X2)で表される各構造と、フェノール性水酸基と、カルボキシル基とからなる群から選ばれる少なくとも一種を同一分子内に有する化合物である請求項1または2のいずれかに記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が硬化性を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が光硬化性を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)がアルカリ現像性を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載野の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が、カチオン重合、ヒドロシリル化反応のうち少なくとも1種の反応により硬化する化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が、エポキシ基を有する化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)がポリオルガノシロキサン化合物である請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機化合物(b)が、(α)1分子中にSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上有する化合物と、(β)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するオルガノシロキサン化合物と、(γ)1分子中に、光重合性官能基を少なくとも1個と、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上とを有する化合物とのヒドロシリル化反応生成物を使用する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 請求項10に記載の化合物(α)が、1分子中にSiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1個以上有し、かつ、下記一般式(I)
- 請求項10に記載の化合物(α)が、Si−CH=CH2基を有する化合物である請求項10もしくは11のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 請求項10に記載の化合物(β)が、下記一般式(III)
で表されるSiH基を有する環状ポリオルガノシロキサン化合物である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。 - 基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極を有する有機半導体素子において、有機半導体層の基板とは反対側に、(a)炭酸プロピレン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドから選ばれる少なくとも1つの有機溶剤と、(b)該有機溶剤に可溶な有機化合物を含有する保護膜形成液を用いてウェットプロセスにより保護膜を形成することを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法によって得られる有機半導体素子。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0367584A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-22 | Mitsubishi Materials Corp | 細胞培養用担体 |
JP2012188549A (ja) * | 2011-03-10 | 2012-10-04 | Kaneka Corp | 膜形成用組成物および該組成物を用いた薄膜トランジスタ |
WO2015008719A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
WO2015008720A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
WO2015033797A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換装置 |
JP2016004908A (ja) * | 2014-06-17 | 2016-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 薄膜トランジスタ |
EP3034528A1 (de) * | 2014-12-19 | 2016-06-22 | Evonik Degussa GmbH | Covernetzersysteme für Verkapselungsfolien umfassend Harnstoffverbindungen |
US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006261616A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Seiko Epson Corp | 成膜方法、半導体装置および電子機器 |
JP2006344895A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Asahi Kasei Corp | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及びその製造方法 |
JP2008060540A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-03-13 | Seiko Epson Corp | 電子デバイスの製造方法、電子デバイスおよび電子機器 |
WO2009072477A1 (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Zeon Corporation | アクティブマトリックス基板の製造方法及びこれにより得られるアクティブマトリックス基板 |
WO2009075233A1 (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Kaneka Corporation | アルカリ現像性を有する硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
JP2010074088A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Seiko Epson Corp | 有機半導体装置、有機半導体装置の製造方法、電子デバイス、電子機器および絶縁層形成組成物 |
JP2010199390A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 薄膜トランジスタの製造方法、及び薄膜トランジスタ並びに表示装置 |
-
2010
- 2010-09-29 JP JP2010219685A patent/JP5685037B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006261616A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Seiko Epson Corp | 成膜方法、半導体装置および電子機器 |
JP2006344895A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Asahi Kasei Corp | 縮合多環芳香族化合物を含有する混合物,縮合多環芳香族化合物薄膜,及びその製造方法 |
JP2008060540A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-03-13 | Seiko Epson Corp | 電子デバイスの製造方法、電子デバイスおよび電子機器 |
WO2009072477A1 (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Zeon Corporation | アクティブマトリックス基板の製造方法及びこれにより得られるアクティブマトリックス基板 |
WO2009075233A1 (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Kaneka Corporation | アルカリ現像性を有する硬化性組成物およびそれを用いた絶縁性薄膜および薄膜トランジスタ |
JP2010074088A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Seiko Epson Corp | 有機半導体装置、有機半導体装置の製造方法、電子デバイス、電子機器および絶縁層形成組成物 |
JP2010199390A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 薄膜トランジスタの製造方法、及び薄膜トランジスタ並びに表示装置 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0367584A (ja) * | 1989-08-04 | 1991-03-22 | Mitsubishi Materials Corp | 細胞培養用担体 |
JP2012188549A (ja) * | 2011-03-10 | 2012-10-04 | Kaneka Corp | 膜形成用組成物および該組成物を用いた薄膜トランジスタ |
CN105393341A (zh) * | 2013-07-19 | 2016-03-09 | 中央硝子株式会社 | 膜形成用组合物及其膜、以及使用其的有机半导体元件的制造方法 |
US9842993B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-12 | Central Glass Company, Limited | Film-forming composition, film formed thereby, and method for manufacturing organic semiconductor element using same |
JP2015038976A (ja) * | 2013-07-19 | 2015-02-26 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
JP2015038198A (ja) * | 2013-07-19 | 2015-02-26 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
WO2015008720A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
US9966575B2 (en) | 2013-07-19 | 2018-05-08 | Central Glass Company, Limited | Composition for forming films, film produced from said composition, and method for producing organic semiconductor element using said composition |
WO2015008719A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | セントラル硝子株式会社 | 膜形成用組成物およびその膜、並びにそれを用いる有機半導体素子の製造方法 |
CN105393342A (zh) * | 2013-07-19 | 2016-03-09 | 中央硝子株式会社 | 膜形成用组合物及其膜、以及使用其的有机半导体元件的制造方法 |
WO2015033797A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換装置 |
JP2016004908A (ja) * | 2014-06-17 | 2016-01-12 | 凸版印刷株式会社 | 薄膜トランジスタ |
KR20160075363A (ko) * | 2014-12-19 | 2016-06-29 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 우레아 화합물을 포함하는 봉지 필름을 위한 공-가교제 시스템 |
US9587061B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising urea compounds |
EP3034528A1 (de) * | 2014-12-19 | 2016-06-22 | Evonik Degussa GmbH | Covernetzersysteme für Verkapselungsfolien umfassend Harnstoffverbindungen |
US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
TWI664216B (zh) * | 2014-12-19 | 2019-07-01 | 德商贏創德固賽有限責任公司 | 供封裝膜用之含脲化合物的共交聯系統 |
KR102429262B1 (ko) | 2014-12-19 | 2022-08-05 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 우레아 화합물을 포함하는 봉지 필름을 위한 공-가교제 시스템 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5685037B2 (ja) | 2015-03-18 |
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