JP2012072386A - 異方性導電材料及び接続構造体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る異方性導電材料は、不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂と、光重合開始剤と、熱硬化剤と、導電性粒子5とを含む。本発明に係る接続構造体1は、第1の接続対象部材2と、第2の接続対象部材4と、該第1,第2の接続対象部材2,4を接続している接続部3とを備える。接続部3は、上記異方性導電材料により形成されている。
【選択図】図1
Description
本発明に係る異方性導電材料は、不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂と、光重合開始剤と、熱硬化剤と、導電性粒子とを含む。この組成の採用により、光の照射及び熱の付与により異方性導電材料は硬化可能になる。また、この組成の採用により、光の照射により異方性導電性材料を半硬化又は硬化させることができ、更に熱の付与により異方性導電材料を半硬化又は硬化させることができる。従って、本発明に係る異方性導電材料は、様々な方法で硬化可能であるので、様々な用途に適用可能である。
本発明に係る異方性導電材料は、光硬化性化合物として、熱硬化性化合物として、又は光及び熱硬化性化合物として、不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂を含む。上記不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂を、以下、フェノキシ樹脂Aと略記することがある。フェノキシ樹脂Aは、一般にエポキシ基を有する。フェノキシ樹脂Aは、エポキシ基又はチイラン基を有することが好ましい。フェノキシ樹脂Aはエポキシ基を有していてもよく、チイラン基を有していてもよい。エポキシ基又はチイラン基を有するフェノキシ樹脂Aは、熱の付与により硬化可能である。フェノキシ樹脂Aは、不飽和二重結合を有するので、光の照射により硬化可能である。フェノキシ樹脂Aは、光の照射及び熱の付与により硬化可能な樹脂であり、光及び熱硬化性化合物であることが好ましい。フェノキシ樹脂Aは、フェノキシ樹脂の変性物である。フェノキシ樹脂Aは、フェノキシ樹脂に、不飽和二重結合が導入されている樹脂である。フェノキシ樹脂Aは、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料に含まれている光重合開始剤は特に限定されない。該光重合開始剤は、フェノキシ樹脂A及び光硬化性化合物を硬化させる。該光重合開始剤として、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。該光重合開始剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料に含まれている熱硬化剤は特に限定されない。該熱硬化剤は、フェノキシ樹脂A及び熱硬化性化合物を硬化させる。該熱硬化剤として、従来公知の熱硬化剤を用いることができる。該熱硬化剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料は、硬化促進剤をさらに含むことが好ましい。硬化促進剤の使用により、異方性導電材料の硬化速度をより一層速くすることができる。硬化促進剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
異方性導電材料中の硬化性化合物を硬化させた硬化物の接着性をより一層高める観点からは、本発明に係る異方性導電材料は、ウレタン樹脂を含むことが好ましい。また、フェノキシ樹脂Aとウレタン樹脂との併用により、上記硬化物の接着性がより一層良好になる。該ウレタン樹脂として、従来公知のウレタン樹脂を用いることができる。該ウレタン樹脂は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料は、フェノキシ樹脂Aに加えて、該フェノキシ樹脂A以外の熱硬化性化合物を含んでいてもよい。ただし、本発明に係る異方性導電材料は、フェノキシ樹脂A以外の熱硬化性化合物を含んでいなくても熱の付与により硬化可能である。該熱硬化性化合物としては、チイラン基を有する硬化性化合物及びエポキシ基を有する硬化性化合物等が挙げられる。また、チイラン基とエポキシ基とを有する硬化性化合物を用いてもよい。上記熱硬化性化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料は、光照射により効果的に硬化するように、フェノキシ樹脂A以外の光硬化性化合物をさらに含んでいてもよい。ただし、本発明に係る異方性導電材料は、フェノキシ樹脂A以外の光硬化性化合物を含んでいなくても光の照射により硬化可能である。上記光硬化性化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明に係る異方性導電材料に含まれている導電性粒子は、例えば回路基板と半導体チップとの電極間を電気的に接続する。上記導電性粒子は、少なくとも表面が導電性を有する粒子であれば特に限定されない。上記導電性粒子としては、例えば、有機粒子、無機粒子、有機無機ハイブリッド粒子もしくは金属粒子等の表面を金属層で被覆した導電性粒子、又は実質的に金属のみで構成される金属粒子等が挙げられる。上記金属層は特に限定されない。上記金属層としては、金層、銀層、銅層、ニッケル層、パラジウム層又は錫を含有する金属層等が挙げられる。
本発明に係る異方性導電材料は、フェノール性化合物をさらに含むことが好ましい。チイラン基又はエポキシ基を有するフェノキシ樹脂と、フェノール性化合物との併用により、異方性導電材料の保管時にエポキシ基又はチイラン基が開環し難くなる。また、電極間に導電性粒子を含む異方性導電材料を配置して導電性粒子を適度に圧縮したときに、電極に適度な圧痕を形成できる。従って、電極間の接続抵抗を低くすることができる。
本発明に係る異方性導電材料は、様々な接続対象部材を接着するのに使用できる。本発明に係る異方性導電材料は、金属を表面に有する接続対象部材を接着するのに好適に使用できる。
(1)ビスフェノールFと1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第1の反応物の合成:
ビスフェノールF(4,4’−メチレンビスフェノールと2,4’−メチレンビスフェノールと2,2’−メチレンビスフェノールとを重量比で31:52:17で含む)72重量部、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル100重量部、及びトリフェニルフォスフィン1重量部を3つ口フラスコに入れ、150℃で溶解させた。その後、180℃で6時間、付加重合反応させることにより第1の反応物を得た。
得られた第1の反応物100重量部とアクリル酸4重量部とを配合し、80℃まで昇温した。昇温後、触媒であるジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート1重量部を入れ、4時間縮合反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。
合成例1で得られた上記第1の反応物と、2−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたエポキシ化合物の合成:
合成例1で得られた上記第1の反応物100重量部と、2−メタクロイルオキシエチルイソシアネート4重量部と、ラウリル酸ジブチル錫0.3重量部とを配合した後、80℃で4時間付加反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。
上記合成例2で合成した不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂33重量部に、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート((メタ)アクリル樹脂、ダイセル・サイテック社製「EBECRYL3702」)5重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物(チバ・ジャパン社製「DAROCUR TPO」)0.1重量部と、フェノール性化合物であるα−メチルベンジルフェノール0.58重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトール テトラキス−3−メルカプトプロピオネート20重量部と、硬化促進剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部と、フィラーである平均粒子径0.25μmのシリカ20重量部及び平均粒子径0.5μmのアルミナ20重量部と、平均粒子径3μmの導電性粒子2重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物を得た。なお、用いた導電性粒子は、ジビニルベンゼン樹脂粒子の表面にニッケルめっき層が形成されており、かつ該ニッケルめっき層の表面に金めっき層が形成されている金属層を有する導電性粒子である。
上記フェノール性化合物として、α−メチルベンジルフェノール0.58重量部にかえて2,6−ジターシャルブチルフェノール0.58重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
上記フェノール性化合物として、α−メチルベンジルフェノール0.58重量部にかえて2,2’−メチレンビスブチルフェノール0.58重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
上記フェノール性化合物として、α−メチルベンジルフェノール0.58重量部にかえて2,2’−チオビスフェノール0.58重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
遊星式攪拌機を用いて撹拌する前に、リン酸エステルであるジエチルハイドロゲンフォスファイト0.01重量部をさらに添加したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
光硬化性化合物として、エポキシアクリレート((メタ)アクリル樹脂、ダイセル・サイテック社製「EBECRYL3702」)5重量部にかえて、ウレタンアクリレート((メタ)アクリル樹脂、ダイセル・サイテック社製「EBECRYL8804」)5重量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
導電性粒子を、ジビニルベンゼン樹脂粒子の表面にニッケルめっき層が形成されており、かつ該ニッケルめっき層の表面にはんだ層が形成されている金属層を有する導電性粒子(平均粒子径3μm)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
ビスフェノールAフェノキシ樹脂(巴工業社製「PKHC」)33重量部に、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート((メタ)アクリル樹脂、ダイセル・サイテック社製「EBECRYL3702」)5重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物(チバ・ジャパン社製「DAROCUR TPO」)0.1重量部と、フェノール性化合物であるα−メチルベンジルフェノール0.58重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトール テトラキス−3−メルカプトプロピオネート20重量部と、硬化促進剤である2−エチル−4−メチルイミダゾール1重量部と、フィラーである平均粒子径0.25μmのシリカ20重量部及び平均粒子径0.5μmのアルミナ20重量部と、実施例1で用いた導電性粒子2重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物を得た。
ビスフェノールAフェノキシ樹脂(巴工業社製「PKHC」)を、ビスフェノールAとビスフェノールFの混合品であるフェノキシ樹脂(三菱化学社製「4250」)に変更したこと以外は比較例1と同様にして、異方性導電ペーストである硬化性組成物を調製した。
(接着力の評価)
4cm×2cmの大きさのガラス板に、得られた硬化性組成物を、乾燥後の厚みが20μmとなるように、2cm×2cmの大きさに塗布した。次に、420nmの紫外線を光照射強度が60mW/cm2となるように硬化性組成物に照射した後、コンスタントヒーター方式圧着機(大橋製作所社製「BD−03SDSS」)を用いて、ガラス板とポリイミドフィルム(東レ社製)とを硬化性組成物の光照射物を介して、圧着温度150℃及び圧力294.2N/cm2の条件で貼り合わせて、接着力の測定用サンプルを得た。
DSC(示差走査熱分析)(測定条件;サンプル量2mg、室温〜150℃、10℃/分昇温)によって、全硬化発熱量の90%の発熱を終えた状態を測定した。これを硬化時間とした。
2…第1の接続対象部材
2a…上面
2b…電極
3…接続部
4…第2の接続対象部材
4a…下面
4b…電極
5…導電性粒子
Claims (4)
- 不飽和二重結合を有するフェノキシ樹脂と、光重合開始剤と、熱硬化剤と、導電性粒子とを含む、異方性導電材料。
- ウレタン樹脂をさらに含む、請求項1に記載の異方性導電材料。
- 第1の接続対象部材と、第2の接続対象部材と、該第1,第2の接続対象部材を接続している接続部とを備え、
前記接続部が、請求項1又は2に記載の異方性導電材料により形成されている、接続構造体。 - 前記第1,第2の接続対象部材が、前記導電性粒子により電気的に接続されている、請求項3に記載の接続構造体。
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