JP2012058304A - 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターン及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(b)光酸発生剤1〜50質量部、及び(c)溶媒としてγ―ブチロラクトン30〜1500質量部を含有する感光性樹脂組成物であって、該感光性樹脂組成物中における水分含有量が0.6〜18質量%である、感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
で表される繰り返し単位を有するポリヒドロキシアミドであるか、又はフェノール樹脂である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像することによってレリーフパターンを形成する工程、及び
(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することによって硬化レリーフパターンを形成する工程
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
本発明の感光性樹脂組成物を構成する各成分について、以下に具体的に説明する。本発明の感光性樹脂組成物は、(a)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(b)光酸発生剤、(c)溶媒としてγ―ブチロラクトン、及び所望により(d)架橋剤を含有し、該感光性樹脂組成物中における水分含有量が0.6〜18質量%であることを特徴とする。
本発明の感光性樹脂組成物のベースポリマーとして用いられる(a)アルカリ可溶性樹脂としては、水酸基を有しアルカリ性溶液に可溶であり、例えば、ポリイミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリイミド前駆体構造、及びポリベンゾオキサゾール前駆体構造から成る群から選ばれる1種以上の構造を有する樹脂が挙げられる。また、樹脂中に上記構造の複数の構造を有していてもよい。これらの構造の中でも、溶剤に対する溶解性の観点から、ポリイミド前駆体構造(例えば、ポリアミド酸(ポリアミック酸)など)又はポリベンゾオキサゾール前駆体構造を有することが好ましい。ポリベンゾオキサゾール前駆体構造を有する樹脂(以下、「PBO前駆体」又は「ポリヒドロキシアミド」とも言う)については、後述する。
で表される繰り返し単位の構造を含む。
のように、原料のX1(NH2)2(OH)2の構造を有するジアミノジヒドロキシ化合物に由来する構造の一部が、X2(NH2)2の構造を有するジアミン(ヒドロキシ基を有していない)に由来する構造に置き換わっている重合体を用いてもよい。
で表されるジアミンが挙げられる。
で表されるジアミンを得る方法が挙げられる。
から選ばれた、芳香族基、脂環式基又は脂肪族基であるジカルボン酸が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化学物が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物が含有する(b)光酸発生剤としては、感光性樹脂組成物をポジ型又はネガ型として使用目的に応じて適用することを可能にする化合物を利用できる。感光性樹脂組成物をポジ型として使用する場合には、(b)光酸発生剤としては、感光性ジアゾキノン化合物、オニウム塩、ハロゲン含有化合物などを用いることができるが、感光性ジアゾキノン化合物が好ましい。
を有する化合物が挙げられる。
トリス(2,4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオフェニル)ビス(4,6−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(2−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メチルチオ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等。
ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等。
トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニルーp−トルエンスルホナート等。
ジアゾケトン化合物として、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができ、具体例としてはフェノール類の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を挙げることができる。
スルホン化合物として、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物及びこれらの化合物のα−ジアゾ化合物を挙げることができ、具体例として、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェナシルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
スルホン酸化合物として、例えば、アルキルスルホン酸エステル類、ハロアルキルスルホン酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、イミノスルホネート類等を挙げることができる。好ましい具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルトリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルp−トルエンスルホネート等を挙げることができる。
スルホンイミド化合物の具体例として、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド等を挙げることができる。
2−[2−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)]−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社、商品名「イルガキュアPAG121」)、[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社、商品名「イルガキュアPAG103」)、[2−(n−オクタンスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社、商品名「イルガキュアPAG108」)、α−(n−オクタンスルフォニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド(チバスペシャルティケミカルズ社、商品名「CGI725」)等を挙げることができる。
ジアゾメタン化合物の具体例として、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。
本発明に用いられる(c)溶媒について説明する。本発明の感光性樹脂組成物は、上記(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)光酸発生剤、及び必要に応じて使用する後述の(d)架橋剤又は(e)その他の添加剤を(c)溶媒として用いられるγ―ブチロラクトンに溶解してワニス状にした感光性樹脂組成物として提供される。γ―ブチロラクトンは、(a)アルカリ可溶性樹脂及び(b)光酸発生剤に対して良溶媒であり、本発明においては必須成分である。(c)溶媒は、γ―ブチロラクトンを必須成分とし、その他の溶媒を含むことも出来る。例えば、上記溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート等を単独又は2種以上混合して使用できる。これらの溶剤のうち、非アミド系溶媒がフォトレジスト等への影響が少ない点から好ましく、具体的なより好ましい例としてはGBL、ジメチルスルホキシド(DMSO)、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等を挙げることができる。(c)溶媒の添加量は、感光性樹脂組成物の所望の塗布膜厚及び粘度に応じて、(a)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、30〜1500質量部の範囲、好ましくは50〜1000質量部の範囲、最も好ましくは100〜300質量部の範囲である。(c)溶媒の添加量については、上記の範囲内で塗布装置、及び塗布厚みに適した粘度に設定できるように調整することが、硬化レリーフパターンの製造を容易にするために好ましい。(c)溶媒中におけるγ―ブチロラクトンの含有量は、60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、100質量%が最も好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、ポジ型で利用する場合には、熱硬化後の膜(感光性樹脂層)の耐薬品性を高める目的で、ネガ型で利用する場合には、熱硬化後の膜の耐薬品性を高める目的とともにパターン形成の目的で、それぞれ、(d)架橋剤をさらに含むことが好ましい。
で表される構造を有するものが好ましい。
で表される構造を有するものが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、感光性樹脂組成物の添加剤として知られているフェノール化合物、染料、界面活性剤、安定剤、及び/又はシリコンウエハーとの密着性を高めるための接着助剤等の添加剤を加えることも可能である。
さらに、本発明においては、感光性樹脂組成物の感度及び保存安定性を向上させるために、感光性樹脂組成物中に特定範囲の量の水を含有させる。(a)アルカリ可溶性樹脂は、分子骨格内に水酸基を持つ。これらの極性基はその距離が近づくと水素結合を介して(a)アルカリ可溶性樹脂同士で3次元的なネットワークを作りあげると考えられる。本発明においては、感光性樹脂組成物中に十分な水分が存在することで、(a)アルカリ可溶性樹脂同士の水素結合形成を抑制して分散状態が良好となるため、膜厚均一性および膜厚安定性を向上させることができると考えられる。さらに、十分な水分量があることで、感光性樹脂組成物全体の保存安定性が外的要因を受けにくい安定領域に達するものと考えられる。
次に、本発明の硬化レリーフパターンの製造方法について、以下具体的に説明する。本発明の硬化レリーフパターンの製造方法は、下記工程(1)〜(4)を含む。
工程(1)において、本発明の感光性樹脂組成物を、例えばシリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等の基板に、スピンコーターを用いた回転塗布、又はダイコーター若しくはロールコーター等のコータ−により塗布する。また、インクジェットノズル若しくはディスペンサーを用いて、基板上の所定の場所に感光性樹脂組成物を塗布することも可能である。この層又はフィルムを、例えばオーブン又はホットプレートを用いて、例えば50〜140℃、好ましくは100〜140℃に加熱して、乾燥させ溶剤を除去する(以下、「ソフトベーク」、又は「プリベーク」ともいう。)。以上により基板上に感光性樹脂層又はフィルムを形成できる。
続いて、工程(2)では、活性光線により感光性樹脂層を露光する。具体的には、コンタクトアライナー又はステッパーを用いて化学線による露光を行うか、光線、電子線又はイオン線を直接照射する。活性光線としては、例えばg線、h線、i線、又はKrFレーザーを用いることもできる。ここで、ネガ型感光性樹脂組成物を用いる場合は、露光の後に、加熱処理(露光後ベーキング(PEB))を行う。このPEB工程は、感光性樹脂組成物の感度を増感するための処理であり、本発明の作用効果を良好に得るためには通常必要である。PEB温度は、感度及び得られるパターン形状等を考慮すると、好ましくは80〜160℃、より好ましくは90〜150℃である。
工程(3)においては、ポジ型感光性樹脂組成物を用いる場合は、露光部(活性光線の直接照射の場合には照射部)を現像液で溶解除去し、好ましくは、引き続きリンス液によるリンスを行うことで所望のレリーフパターンを得る。ネガ型感光性樹脂組成物を用いる場合は、同様の方法で、未露光部を現像液で溶解除去する。現像方法としては、スプレー、パドル、ディップ、又は超音波等の方式が可能である。リンス液としては蒸留水、又は脱イオン水等が使用できる。
工程(4)では、得られたレリーフパターンを加熱処理(キュア)することにより、(a)アルカリ可溶性樹脂がPBO前駆体構造を有する場合にはポリベンゾオキサゾール構造を有する樹脂を含む耐熱性の硬化レリーフパターン、及び(a)アルカリ可溶性樹脂がポリイミド前駆体構造を有する場合にはポリイミド構造を有する樹脂を含む耐熱性の硬化レリーフパターンが、それぞれ形成される。加熱装置としては、オーブン炉、ホットプレート、縦型炉、ベルトコンベアー炉、圧力オーブン等を使用することができる。加熱方法としては、熱風、赤外線、又は電磁誘導による加熱等が好ましい。加熱温度は200〜450℃が好ましく、250〜400℃がさらに好ましい。加熱時間は15分〜8時間が好ましく、1時間〜4時間がさらに好ましい。また加熱処理時の雰囲気は、窒素、アルゴン等の不活性ガス中が好ましい。
本発明の半導体装置は、半導体素子と、半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備えており、その硬化膜が上述の感光性樹脂組成物の硬化膜から成る硬化レリーフパターンであることを特徴とする。該硬化膜としては、半導体素子上のパッシベーション膜、及びパッシベーション膜上に上述の感光性樹脂組成物の硬化膜を形成して成るバッファーコート膜等の保護膜、又は半導体素子上に形成された回路上に上述の感光性樹脂組成物の硬化膜を形成して成る層間絶縁膜等の絶縁膜、又はα線遮断膜、平坦化膜、突起(樹脂ポスト)及び隔壁等を挙げることができる。
〔参考例1〕
容量2lのセパラブルフラスコ中で、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン197.8g(0.54mol)、ピリジン75.9g(0.96mol)、ジメチルアセトアミド(DMAc)692gを室温(25℃)で混合攪拌し溶解させた。得られた混合物に、別途γ−ブチロラクトン(GBL)88g中に5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物19.7g(0.12mol)を溶解させた混合溶液を、滴下ロートにより滴下した。滴下に要した時間は40分、反応液温は最大で28℃であった。
カラム:昭和電工社製 商標名 Shodex 805/804/803直列
容離液:テトラヒドロフラン 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工製 商標名 Shodex RI SE−61
[実施例1〜8、比較例1〜5]
(c)溶媒としてのγ−ブチロラクトン(GBL)154質量部、又はγ−ブチロラクトン(GBL)108質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)46質量部との混合溶媒に、上記参考例1で得られた(a)アルカリ可溶性樹脂としてのポリヒドロキシアミド(P−1)又はノボラック樹脂(旭有機材社製 EP4080G)(P−2)100質量部、表1に記載の質量部の(b)光酸発生剤としての下記感光性ジアゾキノン化合物(Q−1)、及び表1に記載の質量部の(d)架橋剤としての下記製品(D−1)を溶解した後、得られた溶液の粘度を約10ポイズに調整し、必要に応じ水を更に加えることによって感光性樹脂組成物とした。
水分含有量(単位:%)={実測水分量/(試料量1−試料量2)}×100
各組成物と水分含有量を表1に示す。
で表される化合物である。また、化合物(Q−1)については、Q全体の約83%が(Q−1)’基であり、かつQが(Q−1)’基により1〜3置換された化合物でよい。
(Q−2)PAG121(チバスペシャルティケミカルズ社製)
(D−1)MX−270(三和ケミカル製)
(1)溶液均一性
溶液均一性とは、組成物中の水分が溶液と混ざりあっているかどうかを示す性質をいう。溶液均一性は、下記の基準に従って評価される。
○:組成物を目視で観察し、混ざり合っている場合。
×:組成物を目視で観察し、混ざり合っていない場合。
上記実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物をスピンコーター(東京エレクトロン社製Act12)を用いて12インチシリコンウエハー上に回転数1000rpm、30秒にてスピンコートし、120℃で180秒間プリベークした後、ウエハーの直径上を8mm間隔で31点、膜厚をNanoSpec M6100A(NANOMETRICS社製)を用いて測定し、そして下記式に従って、それらの膜厚から膜厚均一性を算出した。
膜厚均一性={(最高膜厚[μm]−最低膜厚[μm])/平均膜厚[μm]}×100
上記実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物を室温で3週間置いた後、(2)と同条件にて、スピンコーターを用いて12インチシリコンウエハー上にスピンコートし、ウエハー上の33点について膜厚を測定し、その膜厚を(2)と比較し、膜厚安定性として記録した。
膜厚安定性={(3)の平均膜厚[μm]−(2)の平均膜厚[μm]}/{(2)の平均膜厚[μm]}×100
以上、(1)〜(3)の項目について結果を表2に示す。
Claims (8)
- (a)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(b)光酸発生剤1〜50質量部、及び(c)溶媒としてγ―ブチロラクトン30〜1500質量部を含有する感光性樹脂組成物であって、該感光性樹脂組成物中における水分含有量が0.6〜18質量%である、感光性樹脂組成物。
- 前記水分含有量が、1.0〜12質量%である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(d)架橋剤1〜50質量部をさらに含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)光酸発生剤が、ナフトキノンジアジド構造を有する化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布することによって感光性樹脂層を該基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像することによってレリーフパターンを形成する工程、及び
(4)得られたレリーフパターンを加熱処理することによって硬化レリーフパターンを形成する工程
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。 - 請求項6に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン。
- 半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項7に記載の硬化レリーフパターンであることを特徴とする半導体装置。
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