JP2012056872A - 過フッ化無機酸リチウム塩の安定化溶媒溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される過フッ化無機酸リチウムの水/有機溶媒混合溶液と安定化溶媒とを混合した後、脱水処理することによって得られる過フッ化無機酸リチウムの安定化溶媒溶液によって解決される。
で示される化合物を示す。
で示される過フッ化無機酸リチウムの水/有機溶媒混合溶液と安定化溶媒とを混合した後、脱水処理することによって得られる。
で示される過フッ化無機酸とを、水/有機溶媒の混合溶媒中で反応させることによって得られる(例えば、特許文献4参照)。
リン核磁気共鳴スペクトル(31P−NMR)、内部標準;メチルジフェニルホスフィンオキシド
攪拌装置及び温度計を備えた内容量500mlのPFA(テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体)製容器に、炭酸ジエチル200ml及び炭酸リチウム51g(953mmol)を加え氷浴中で混合液を0〜10℃に冷却し、液温を同温度に保ちながら、65質量%ヘキサフルオロリン酸水溶液(Aldrich社製)71.9g(321mmol)をゆるやかに滴下した。滴下終了後、攪拌しながら0〜10℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過し、六フッ化リン酸リチウムの炭酸ジエチル混合溶液354gを得た(水/炭酸ジエチル=1/14)。なお、当該混合溶液には六フッ化リン酸リチウムが48.8g含まれていた(反応収率;100%)。
攪拌装置及び温度計を備えた内容量500mlのPFA(テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体)製容器に、参考例1で合成した、六フッ化リン酸リチウムの炭酸ジエチル混合溶液38g(六フッ化リン酸リチウム5.51g=34.4mmol)及び水酸化リチウム413mg(18.2mmol)を加えて15時間攪拌した。固体をろ別除去した溶液に、安定化溶媒としてエチレンカーボネート17.3g(196mmol)を加え、減圧度0.1〜0.5kPa、35℃で3時間溶媒を除去して乳白色粘性オイルとして六フッ化リン酸リチウムのエチレンカーボネート溶液(六フッ化リン酸リチウム:エチレンカーボネート=1:5.7(モル比))を得た。
実施例1で得られた六フッ化リン酸リチウムのエチレンカーボネート溶液に、無水クロロホルム50mlを加えて析出した固体を濾過し、白色結晶として六フッ化リン酸リチウムのエチレンカーボネート付加化合物15.8gを得た(単離収率;87%)。なお、六フッ化リン酸リチウム1分子に対してエチレンカーボネートは3.82分子付加していた。1H−NMR並びに31P−NMRから算出された六フッ化リン酸リチウムに対するエチレンカーボネートの付加数は、3.9であり、31P−NMRによる面積百分率は96%であった。
六フッ化リン酸リチウムのエチレンカーボネート錯体の物性は以下の通りであった。
31P−NMR(CD3CN、δ(ppm)):−144.9(7重線)
攪拌装置及び温度計を備えた内容量100mlのPFA(テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体)製容器に、参考例1で合成した六フッ化リン酸リチウムの炭酸ジエチル混合溶液7.0g(六フッ化リン酸リチウム0.96g=6.4mmol)に、安定化溶媒として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン4.45g(38mmol)を加え、減圧度0.1〜0.5kPa、40℃で2時間溶媒を除去した。無水トルエン30mlを加え、析出した固体をろ別したところ、白色結晶として六フッ化リン酸リチウムの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン錯体3.6gを得た(単離収率90%)。なお、1H−NMR並びに31P−NMRから算出された六フッ化リン酸リチウムに対する1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの付加数は、3.9であり、31P−NMRによる面積百分率は97%であった。
なお、六フッ化リン酸リチウムの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン錯体の物性値は以下の通りであった。
31P−NMR(CD3CN、δ(ppm));−144.9(7重線)
安定化溶媒として1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオン4.99g(38mmol)を使用した以外は実施例2と同様に実験を行い、白色結晶として六フッ化リン酸リチウムの1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオン錯体2.55gを得た(単離収率;93%)。なお、1H−NMR並びに31P−NMRから算出された六フッ化リン酸リチウムに対する1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオンの
付加数は2.0であり、31P−NMRによる面積百分率は95%であった。
31P−NMR(CD3CN、δ(ppm));−144.9(7重線)
安定化溶媒としてN−メチルピロリジノン3.87g(38mmol)を使用した以外は実施例2と同様に実験を行い、白色結晶として六フッ化リン酸リチウムのN−メチルピロリジン錯体1.94gを得た(単離収率;66%)。なお、1H−NMR並びに31P−NMRから算出された六フッ化リン酸リチウムに対するN−メチルピロリジンの付加数は3.0であり、31P−NMRによる面積百分率は96%であった。
31P−NMR(CD3CN、δ(ppm)):−144.9(7重線)
安定化溶媒として1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオン2.17g(19mmol)及びエチレンカーボネート1.67g(19mmol)を使用した以外は実施例3と同様に実験を行い、白色結晶として六フッ化リン酸リチウムの1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオン・エチレンカーボネート付加化合物2.81gを得た(単離収率;95%)。なお、1H−NMR並びに31P−NMRから算出された六フッ化リン酸リチウムに対する1,3−ジメチル−イミダゾリジノン−2,4−ジオン並びにエチレンカーボネートの付加数はそれぞれ1.98、0.04であり、31P−NMRによる面積百分率は91%であった。
31P−NMR(CD3CN、δ(ppm)):−144.9(7重線)
実施例2〜5で得られた各種六フッ化リン酸リチウム付加体の粉末X線回折(XRD)測定を乾燥窒素雰囲気にて実施した。その結果、いずれの付加化合物も六フッ化リン酸リチウムとは明確に異なる回折パターンを示しており、いずれの化合物も六フッ化リン酸リチウムでなく、付加化合物となっていることが判明した。
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