JP2012007144A - 分散体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は従来の技術の有するこのような問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、ナノサイズの酸化ジルコニウム粒子に対して少量の分散剤の添加で優れた分散性を有する分散体組成物を提供することにある。
Rは炭素数が1ないし24であるアルキル基および/又はアルケニル基を示す。
AOは炭素数が2ないし4のオキシアルキレン基を示し、nはアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、5ないし30の範囲である。
Xは炭素原子、水素原子及び/又は酸素原子からなる連結基である。
また、式(1)のXは炭素数が1ないし15のアルキレン基であることが好ましい。
また、式(1)のXは下記式(2)で示される物質であることが好ましい。
Yは炭素数が1ないし15のアルキレン基、ビニレン基、フェニレン基およびカルボキシル基含有フェニレン基の中から選択されるいずれかである。
分散媒として二重結合硬化性樹脂を用いることが好ましい。
分散媒として樹脂が溶解した溶剤を用いることが好ましい。
Rは炭素数が1ないし24であるアルキル基および/又はアルケニル基を示す。
AOは炭素数が2ないし4のオキシアルキレン基を示し、nはアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、5ないし30の範囲である。
Xは炭素原子、水素原子及び/又は酸素原子からなる連結基である。
本発明の分散剤に使用できる疎水基(R)について、Rはアルコール由来の炭化水素基であって、炭素数が1ないし24であるアルキル基及び/又はアルケニル基である。Rがアルキル基及び/又はアルケニル基の場合、使用できる原料アルコールの炭素数は単一であっても、異なる炭素数のアルコールの混合物であってもよい。また、その原料アルコールは合成由来であっても天然由来であってもよく、また、その化学構造は単一組成であっても複数の異性体からなる混合物であってもよい。使用できる原料アルコールは公知のものが選択できるが、具体例としては、合成由来のブタノール、イソブタノール、ペンタノール及び/又はその異性体、ヘキサノール及び/又はその異性体、へプタノール及び/又はその異性体、オクタノール及び/又はその異性体、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノールの他、プロピレン或いはブテン、又はその混合物から誘導される高級オレフィンを経てオキソ法によって製造されるイソノナノール、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、シェルケミカルズ社製のネオドール23、25、45、サソール社製のSAFOL23、エクソン・モービル社製のEXXAL7、EXXAL8N、EXXAL9、EXXAL10、EXXAL11及びEXXAL13も好適に使用できる高級アルコールの一例である。更に天然由来のオクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール(1−ドデカノール)、ミリスチルアルコール(1−テトラデカノール)、セチルアルコール(1−ヘキサデカノール)、ステアリルアルコール(1−オクタデカノール)、オレイルアルコール(cis−9−オクタデセン−1−オール)なども使用できる高級アルコールの一例である。また、2−アルキル−1−アルカノール型の化学構造をもつゲルベアルコール(Guerbet Alcohol)類の単一組成、或いはその混合物なども好適に使用できる高級アルコールの一例であり、2−エチル−1−ヘキサノール、2−プロピル−1−ヘキサノール、2−ブチル−1−ヘキサノール、2−エチル−1−ヘプタノール、2−プロピル−1−ヘプタノール、2−エチル−1−オクタノール、2−ヘキシル−1−デカノール、2−ヘプチル−1−ウンデカノール、2−オクチル−1−ドデカノール、2−デシル−1−テトラデカノールの他、分岐アルコールから誘導されるイソステアリルアルコールなどがある。また、上記各種アルコールを2種以上配合して使用することも可能である。但し、本発明の分散剤では前記の如く、好適に選択される疎水基は(R)はアルコール由来の炭化水素基であって、炭素数が1ないし24であるアルキル基及び/又はアルケニル基の場合、本発明の目的を達成するために好適に使用できる。
本発明の分散剤に好適に選択されるアルキレンオキシド種について、式(1)においてAOは炭素数2ないし4のオキシアルキレン基を示し、具体的には炭素数2のアルキレンオキシドはエチレンオキシドである。炭素数3のアルキレンオキシドはプロピレンオキシドである。炭素数4のアルキレンオキシドは、テトラヒドロフラン或いはブチレンオキシドであるが、好ましくは、1,2−ブチレンオキシドまたは2,3−ブチレンオキシドである。本発明の分散剤においてオキシアルキレン鎖(−(AO)n−)は分散剤の分散媒親和性を調整する目的でアルキレンオキシドは単独重合鎖であっても、2種以上のアルキレンオキサイドのランダム重合鎖でもブロック重合鎖でもよく、また、その組み合わせであってもよい。式(1)のアルキレンオキシドの平均付加モル数を示すnは5ないし30の範囲であることが好ましい。
連結基(X)は炭素原子、水素原子、酸素原子からなる公知の構造から選択可能であるが、好ましくは飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、エーテル基、カルボニル基、エステル基からなり、脂環構造、芳香環構造を有していてもよく、また、繰り返し単位を有していてもよい。連結基Xに窒素原子及び/又は硫黄原子及び/又はリン原子などを含む場合は、カルボキシル基の分散質への親和効果を弱める作用があるために本発明の分散剤の構造因子としては適さない。
Yは炭素数が1ないし15のアルキレン基、ビニレン基、フェニレン基およびカルボキシル基含有フェニレン基の中から選択されるいずれかである。
本発明の分散剤は公知の方法で製造することができる。例えば、アルコール、アミン、チオールに公知の方法でアルキレンオキシドを付加した一般的な非イオン界面活性剤化合物を原料として、モノハロゲン化低級カルボン酸またはその塩を用い、塩基存在下でアルキレンオキシド末端の水酸基と反応させる方法、または、酸無水物を用いてアルキレンオキシド末端の水酸基との開環反応による方法により製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
本発明の分散剤により分散される分散質粒子は酸化ジルコニウム粒子である。
本発明で被分散質となる酸化ジルコニウム粒子は、公知の方法で得たものが使用できる。微粒子の調製方法としては、粗大粒子を機械的に解砕、微細化していくトップダウン方式と、いくつかの単位粒子を生成させ、それが凝集したクラスター状態を経由して粒子が形成されるボトムアップ方式の2通りの方式があるが、いずれの方法で調製されたものであっても好適に使用できる。また、それらは湿式法、乾式法のいずれの方法によるものであってもよい。また、ボトムアップ方式には、物理的方法と化学的方法があるが、いずれの方法によるものであってもよい。本発明の分散剤は粗大粒子を機械的に解砕、微細化していくトップダウン方式の工程中で使用してもよく、いくつかの単位粒子を生成させ、それが凝集したクラスター状態を経由して粒子が形成されるボトムアップ方式の工程中で使用してもよく、或いは、事前に前記方法で酸化ジルコニウム粒子を調製後、この酸化ジルコニウム粒子を媒体中から安定に取り出すために表面修飾剤や表面保護剤と称する公知の保護剤で被覆或いは含浸させて取り出された粒子を使用することもできる。
本発明で使用できる分散媒としては、トルエン、キシレン、芳香族炭化水素系溶剤、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−ヘプタンなどの炭化水素系溶剤、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ターピニルメチルエーテル、ジヒドロターピニルメチルエーテル、ジグライム 1,3−ジオキソランなどのエーテル系溶媒、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルn−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2−(1−シクロヘキセニル)シクロヘキサノンメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン系溶媒、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸(イソ)アミル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸sec−ヘキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、モノクロロ酢酸メチル、モノクロロ酢酸エチル、モノクロロ酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、γ−ブチロラクトンなどのエステル系溶剤、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノn−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤、及び、それらモノエーテル類の酢酸エステル系溶剤、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル系溶剤が挙げられる。メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、ヘプタノール、n−アミルアルコール、sec−アミルアルコール、n−ヘキシルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアルコール、アリルアルコール、エチレンクロロヒドリン、オクチルドデカノール、1−エチル−1−プロパノール、2−メチル−1−ブタノール、イソアミルアルコール、t−アミルアルコール、sec−イソアミルアルコール、ネオアミルアルコール、ヘキシルアルコール、2−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、α−テルピネオール、ターピネオールC、L−α−ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ターピニルオキシエタノール、ジヒドロターピニルオキシエタノール、日本テルペン化学株式会社製のテルソルブMTPH、テルソルブDTO−210、テルソルブTHA−90、テルソルブTHA−70や、シクロヘキサノール、3−メトキシブタノール、ジアセトンアルコール、1,4−ブタンジオール、オクタンジオール等や、日産化学工業株式会社製のファインオキソコール140N、ファインオキソコール1600、ファインオキソコール180、ファインオキソコール180N、ファインオキソコール2000などのアルコール系溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、へキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのグリコール系溶剤が挙げられる。その他、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒などが挙げられる。また、分散媒として反応性基を有する(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル類、酢酸ビニルなどのビニル系単量体、ビニルエーテル誘導体類、ポリアリル誘導体などのエチレン系不飽和単量体類も使用することができる。その他、通常の塗料用や粘接着用、成型用に利用されている各種樹脂類、オリゴマー類、単量体類も特に制限無く使用できる。具体的には、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリピニルアルコールなどが挙げられる。なお、前記分散媒は単独または2種以上を混合して適宜使用することができる。
本発明の分散剤は公知の方法で製造することができ、上記の範囲で疎水基の種類、アルキレンオキシド種とその付加形態、付加モル量、連結基などを特に限定して組成を最適選定することにより、公知の分散剤よりも、より広範な種類の分散媒に酸化ジルコニウム粒子を分散安定化できる点で産業上の利用価値は大きい。
〔製造例1(分散剤1の合成)〕
トルエン溶媒中に、ラウリルアルコールエチレンオキシド5モル付加物406g(1モル)およびモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した後、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間反応させた。反応後、98%硫酸120g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、分散剤(R:イソデシル基、AO:エチレンオキシド、n:5、X:CH2)を得た。
ラウリルアルコールエチレンオキシド5モル付加物406g(1モル)に代えて、ラウリルアルコールエチレンオキシド10モル付加物626g(1モル)を用いた以外は、製造例1と同様の操作を行い、分散剤(R:ラウリル基、AO:エチレンオキシド、n:10、X:CH2)を得た。
ラウリルアルコールのエチレンオキシド5モル/プロピレンオキシド5モルランダム付加物696g(1モル)に置き換えた以外は、製造例1と同様に行い、分散剤(R:ラウリル基、AO:エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド、n:10、X:CH2)を得た。
酸化ジルコニウム粉末(日本電工社製の商品名PCS、一次粒子径30nmのもの)100部とメチルエチルケトン400部とを混合したものに、以下の表1に示す組成の疎水基(R)と、オキシアルキレン基(−(AO)n−)と、連結基(X)を含有する式(1)で示される化合物からなる本発明の分散剤1ないし3(実施例1ないし3)を10部、または以下の表1に示す組成の疎水基(R)と、オキシアルキレン基(−(AO)n−)と、連結基(X)を含有する式(1)で示される化合物からなる比較例の分散剤(比較例1、2)10部を添加したものに、寿工業社製の商品名ウルトラアペックスミルUAM−005(直径50μmのジルコニアのビーズを用い、周速10m/秒)で4時間微細化処理を実施して、酸化ジルコニウム分散体を作製した。得られた酸化ジルコニウム分散体100部に、フェノキシエチルアクリレート(第一工業製薬社製の商品名ニューフロンティアPHE)10部と、ペンタエリスリトールトリアクリレート(第一工業製薬社製の商品名ニューフロンティアPET−3)10部とを添加して混合した後、溶媒のメチルエチルケトンをロータリーエバポレーターを用いて減圧除去し、酸化ジルコニウムのアクリレートモノマー分散体(1)を得た。
市販の酸化ジルコニウム分散体(堺化学社製の商品名SZR−M、一次粒子径3nm、30重量%のメタノールを含有する分散体)100部に、以下の表1に示す組成を有する式(1)で示される化合物からなる本発明の分散剤1ないし3(実施例4ないし6)3部または以下の表1に示す組成を有する式(1)で示される化合物からなる比較例の分散剤(比較例3、4)3部と、フェノキシエチルアクリレート(第一工業製薬社製の商品名ニューフロンティアPHE)15部と、ペンタエリスリトールトリアクリレート(第一工業製薬社製の商品名ニューフロンティアPET−3)15部とを添加して混合した後、溶媒のメタノールをロータリーエバポレーターを用いて減圧除去し、酸化ジルコニウムのアクリレートモノマー分散体(2)を得た。
a.外観の透明性 酸化ジルコニウムのアクリレートモノマー分散体を透明のガラス容器に入れ、上記ガラス容器の下に12ポイントで印字したアルファベットを記した紙を置き、分散体の透明性について、その分散体越しにアルファベットを判別できるかどうかの点から、以下の基準で評価した。その結果を表1に示す。
◎:分散体を5cm深さのガラス容器に入れたときに、12ポイントのアルファベット文字が見える。分散体が透明である。
○:分散体を1cm深さのガラス容器に入れたときに、12ポイントのアルファベット文字がはっきり見える。分散体に僅かな濁りがある。
×:分散体を1cm深さのガラス容器に入れたときに、12ポイントのアルファベット文字がはっきり見えない。分散体に濁りがある。
上記酸化ジルコニウムのアクリレートモノマー分散体(1)または(2)100部に、光重合開始剤(IGACURE184)1部を添加して混合し、酸化ジルコニウムペーストを得た。その酸化ジルコニウムペーストを、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にアプリケーター(小平製作所製のYA型)を用いて約50μmの膜厚で塗布した後、高圧水銀灯を用いて80W/cmの強さで約200mJ/cm2のエネルギーの紫外線を照射することにより、酸化ジルコニウムのアクリレートモノマー分散体の光重合硬化膜を得た。
a.外観の透明性 上記ポリエチレンテレフタレートフィルムの下に12ポイントで印字したアルファベットを記した紙を置き、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に得られた光重合硬化膜の透明性について、その硬化膜越しにアルファベットを判別できるかどうかの点から、以下の基準で評価した。その結果を表1に示す。
◎:12ポイントのアルファベット文字を鮮明に判別することができる。
○:硬化膜にごく僅かの濁りを生じているが、12ポイントのアルファベット文字を判別することができる。
×:硬化膜に濁りがあり、12ポイントのアルファベット文字を判別することができない。
Claims (7)
- 式(1)のXは炭素数が1ないし15のアルキレン基であることを特徴とする請求項1記載の分散体組成物。
- 分散媒は二重結合硬化性樹脂であることを特徴とする請求項1、2または3記載の分散体組成物。
- 分散媒は、樹脂が溶解した溶剤であることを特徴とする請求項1、2または3記載の分散体組成物。
- 請求項1、2、3、4または5記載の分散体組成物を含有するコーティング組成物。
- 請求項6記載のコーティング組成物を基材上に塗布した後、物理的または化学的に反応することにより得られる部材。
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