JP2011526537A - 基材への撥グリース性、撥油性、及び撥水性の付与方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照により本明細書に援用される、2008年7月1日出願の米国仮特許出願第61/007307号明細書の優先権を主張するものである。
(I)−CFX−O−(式中、Xは−Fまたは−CF3である);及び
(II)−CF2−CFX−O−(式中、Xは−Fまたは−CF3である);及び
(III)−CF2−CF2−CF2−O−;及び
(IV)−CF2−CF2−CF2−CF2−O−;及び
(V)−(CF2)j−CFZ−O−(式中、jは0〜3の整数であり、Zは、本明細書で上のクラス(I)〜(IV)のうちから選択される1〜20個の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖である);
及びそれらの混合物
からなる群から選択される。
T1−(CFX)p−O−Rf−(CFX)p’−T2 (I)
(式中、
− Xのそれぞれは独立してFまたはCF3であり;
− 互いに等しいかまたは異なる、p及びp’は0〜3の整数であり;
− Rfは、上に定義されたようなフルオロポリオキシアルケン鎖であり;
− 互いに同じものまたは異なるものである、T1及びT2の少なくとも1つは、任意選択的に別のフルオロポリオキシアルケン鎖に結合した、O、S、N、P、Si及びそれらの混合物のうちから選択されるヘテロ原子を含む官能基であり;
− 残りのT1またはT2は、もしあれば、H、ハロゲン原子、C1〜C30末端基のうちから選択される)
に従う化合物である。
T−O−Rf1−T(式中、
それぞれ等しいかまたは異なる、Tのそれぞれは、−CF2−COOXaまたは−CF2CF2−COOXaであり;
Rf1は、繰り返し単位(R°)を含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖であり、鎖に沿って統計的に分布する前記繰り返し単位(R°)は、(CFXO)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CR4R5CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)(ここで、X=F、CF3であり;互いに等しいかまたは異なる、R4及びR5は、H、Cl、または1〜4個の炭素原子のパーフルオロアルキルのうちから選択される)の1つ以上のうちから選択され;XaはH、金属(好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属)または式N(Rp)4(ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、Rpのそれぞれは、H、アルキル基またはヒドロキシアルキル基である)のアンモニウム基である)
に従う。
(A) −(CF2CF(CF3)O)a(CFYO)b−(式中、YはFまたはCF3であり;a及びbは、分子量が上記の範囲内であるような整数であり;a/bは10〜100の間である);
(B) (CF2CF(CF3)O)a(CFYO)b−CF2(R’F)CF2−O−(CF2CF(CF3)O)a(CFYO)b−(式中、R’FはC1〜4(パー)フルオロアルキレン基である);
(C) −(CF2CF2O)c(CF2O)d(CF2(CF2)zO)h−(式中、c、d及びhは、分子量が上記の範囲内であるような整数≧0であり;c/dは0.1〜10の間であり;h/(c+d)は0〜0.05の間であり;zは2または3である);
(D) −(CF2CF(CF3)O)e(CF2CF2O)f(CFYO)g−(式中、YはFまたはCF3であり;e、f、gは、分子量が上記の範囲内であるような整数≧0であり;e/(f+g)は0.1〜10の間であり、f/gは2〜10の間である);
(E) −(CF2(CF2)zO)s−(式中、sは上記の分子量を与えるような整数であり、zは上に定義された意味を有する):
(F) −(CR4R5CF2CF2O)j’−(式中、R4及びR5は互いに等しいかまたは異なり、H、Clまたはパーフルオロアルキルから選択され;j’は、分子量が上に示されたものであるような整数≧0である);
(G) −(CR4R5CF2CF2O)p’−R’F−O−(CR4R5CF2CF2O)q’−(式中、R’FはC1〜4(パー)フルオロアルキレン基であり;p’及びq’は、分子量が上述のものであるような整数≧0である);
(H) −(CF(CF3)CF2O)j’’−(R’F)−O−(CF(CF3)CF2O)j’’’(j’’及びj’’’は、上記の分子量を与えるような整数≧0であり、R’FはC1〜4(パー)フルオロアルキレン基である)
のうちから選択される。
TA−O−(CF2CF2O)m(CF2O)n−TA
(式中、
TA=−CF2−COOXaまたは−CF2CF2−COOXaであり;m及びnは、数平均分子量が500〜10,000の範囲にあるような整数であり、m/nは0.1〜10であり、Xaは上に定義されたような意味を有する)
に従う。
[Rf1t−CFY−L−O]mP(O)(OXp)3−m (P−1)
(XpO)2P(O)[O−L−CFY−O−Rf1−CFY−L−O−P(O)(OXp)]m’(OXp) (P−2)
(式中、Rf1tは、Ttが、HまたはClを任意選択的に含む、(パー)フルオロアルキルC1〜3基である、−Rf1−Ttに等しく;Rf1は、上に詳述されたものと同じ意味を有し;mは、1〜3(好ましくは1または2)の整数であり;m’は、0〜20(好ましくは0〜4)の整数であり、YはFまたはCF3であり;Lは結合または二価有機基であり;Xpは、H、金属(好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属)または式N(Rp)4(ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、Rpのそれぞれは、H、アルキル基またはヒドロキシアルキル基である)のアンモニウム基である)
に従う。
[Tp−(CF2CF(CF3)O)p1(CFYO)p2−CF2−CH2(OCH2CH2)n’−O]mp’P(O)(OXp)3−m’ (P−3)
(XpO)2P(O)[O−(CH2CH2O)n’CH2−CF2−O−(CF2CF2O)p3(CF2O)p4−CF2−CH2(OCH2CH2)n’−O−P(O)(OXp)]mp’’(OXp) (P−4)
(式中、Tpは、1個以上のCl原子を任意選択的に含む、C1〜3(パー)フルオロアルキル基であり、p1>0、p2≧0、p1+p2は、分子量が500〜10,000内にあるようなものであり;p1/p2は好ましくは10〜100であり;n’は0〜3であり;mpは1または2であり;p3>0、p4≧0、p3+p4は、分子量が500〜10,000内にあるようなものであり;p3/p4は好ましくは0.1〜10であり;mp’’は1〜10である)
に従う。
のウレタン部分から選択される少なくとも1つの官能基を含む[(パー)フルオロポリエーテルウレタン誘導体]。
(j)式:
のカルボン酸含有鎖(RHC)
(jj)式:
に従う)
のアミン含有鎖(R’’HC)。好ましいアミン含有鎖(R’’HC)は、式−CH(CH2−N(C2H5)2)−CH2−及び/または−CH(CH2−N(CH3)2)−CH2−のものである;
(jjj)式:
のアミン含有鎖(R’’’HC)
のうちから選択される。
(式中、
− nHは、1〜12、好ましくは6に等しい整数であり;
− Jは、単結合;メチレン基(−CH2−);酸素原子(−O−);−C(CH3)2−基;−C(CF3)2−基;−SO2−基;−C(O)−基のうちから選択される二価の橋架け基であり;好ましくはJはメチレン基であり;
− それぞれ等しいかまたは異なる、RA、RB、RC、RDのそれぞれは独立して、ハロゲン原子(例えばCl、Br、F)、C1〜C6炭化水素基(例えばメチル、エチル)、とりわけ−ORH、−NRH’RH’’、−C(O)−RH’’’(ここで、互いに等しいかまたは異なる、RH、RH’、RH’’、RH’’’は独立して、それぞれ水素原子またはC1〜C6炭化水素基である)のような置換基であり;
− nA、nB、ndは独立して、0〜4から選択される整数であり;
− nCは、0〜10の整数である)
から選択される。
− 本明細書で下の式(U−2):
Z−O−Rf1−Y 式(U−2)
(式中、
− Rf1は、上に定義されたものと同じ意味を有し;
− 互いに等しいかまたは異なる、Z及びYはそれぞれ、独立して、式−CF2CH2O(CH2CH2O)s’H(ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、s’は、0〜5の整数のうちから選択される)に従う官能性ヒドロキシル基である)に従う少なくとも1つのヒドロキシル末端パーフルオロポリオキシアルキレン;ならびに
− 少なくとも1つのイオン性基を含む式HO−RHC−OH(式中、RHCは、上に定義されたものと同じ意味を有する)の少なくとも1つの官能化ジオールを;
− 式OCN−E−NCO(式中、Eは、上に定義されたような意味を有する)の少なくとも1つのジイソシアネート、ならびに、任意選択的に、
− 式HO−Rジオール−OHのジオール及び/または式H2N−Rジアミン−NH2のジアミン(式中、Rジオール及びRジアミンは、追加の官能基を任意選択的に含有する、C2〜C14炭化水素基である)のうちから選択される60〜450g/モルの分子量の1つ以上の連鎖延長剤と
を反応させることによってとりわけ製造することができる。
セルロース基材の撥油性の測定
セルロース基材を、TAPPI Test Method T 559 cm−02 standard(TAPPI試験方法T559cm−02標準)(格付けが高ければ高いほど、基材の撥油性がより良好である)に従っていわゆる「キット試験」または「Grease Resistance Test for Paper and Paperboard(紙及び板紙についての耐グリース性試験)」にかけた。
脂肪酸へのセルロース基材の耐性は次の通り測定した。1〜11の番号付きの(より少ない攻撃的から最も攻撃的な)脂肪酸溶液を、異なる量のヒマシ油、オレイン酸(C18:1)及びオクタン酸(C8:0)をブレンドして調製し、60℃で順化させた。基材の検体を60℃に維持されたオーブンに導入し、5滴の各試験溶液を各サンプル上へサッと浸けた。60℃で5分後に、油滴を吸収剤ティッシュで除去し、基材を表面の暗色化について調べた。基材の格付けは、表面に変化を全く引き起こさない脂肪酸溶液の最高数に対応するものであった。
調製実施例1
アニオン性(パー)フルオロポリエーテルポリウレタン添加物は、
− ヒドロキシル当量761(666ミリ当量)を有する、507gの(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)ジオール(FLUOROLINK(登録商標)D10H)と;
− 148gのイソホロンジイソシアネート(1333ミリ当量)と;
− 27gのトリエチルアミン(267ミリ当量)で塩化された46gのジメチルプロピオン酸(DMPA)(671ミリ当量)と
を反応させることによって欧州特許出願公開第1273704 A号明細書(AUSIMONT SPA(イタリア国))2003年1月8日の教示に従って製造した。
アニオン性基を有するポリマーの固形分を、乾燥残留物として測定して25重量%伴う水性分散液が得られた。
(パー)フルオロポリエーテルホスフェート誘導体は、
− ヒドロキシル当量724(0.138当量)を有する、100gの(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)ジオール(FLUOROLINK(登録商標)E10H)と;
− 0.0025gの水(0.025モル)と;
− 9.9gのP2O5(0.069モル)と
を反応させることによって欧州特許出願公開第1225178 A号明細書(AUSIMONT SPA(イタリア国))2002年7月24日の教示に従って製造した。
アンモニウムホスフェートアニオン性基を有するポリマーの固形分を、乾燥残留物として測定して20重量%伴う水性分散液が得られた。
(パー)フルオロポリエーテルカルボン酸誘導体は、
− 式:
HOOC−CF2−O−(CF2O)a(CF2CF2O)b−CF2COOH
(a及びbは、数平均分子量Mwが1500であるような整数である)
の500gの(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)二酸と;
− 9gの30%重量アンモニア溶液と
を反応させることによって欧州特許出願公開第1484445 A号明細書(SOLVAY SOLEXIS SPA(イタリア国))2004年12月8日の教示に従って製造した。
(パー)フルオロポリエーテル二酸アンモニウム塩の、乾燥残留物として測定して20重量%の固形分を伴う水性分散液が得られた。
粗シリンダーが150 lpi連続シリンダーである、4色Ceruttiウェブ供給グラビアプレス機を使用した。処理溶液を塗布機ロールによって基材に塗布し、過剰をドクターブレードで除去した。シート速度は400フィート/分であった。紙基材を一面のみ処理した。処理紙を、220°Fで運転されるIR乾燥機を使用して乾燥させた。
これらの実施形態のために使用されるフレキソ印刷機では、(パー)フルオロポリエーテル含有組成物は、過剰の組成物を除去するためのドクターブレードを備えた、130億立方ミクロンの各セル体積の1平方インチ当たり165セル(165/13BCM)のアニロックスロールによってセルロース基材上に塗布した。セルロース基材を一面のみ処理した。シート速度は300フィート/分(91.4m/分)であった。処理基材を、IR乾燥機を使用して乾燥させた。
Claims (11)
- 基材への撥グリース性、撥油性及び撥水性の付与方法であって、少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル誘導体を含む組成物を前記基材の表面の少なくとも一部上に印刷法によって塗布する工程を含む方法。
- 前記(パー)フルオロポリエーテル誘導体が繰り返し単位(R1)を含む官能性(パー)フルオロポリエーテルであって、前記繰り返し単位が少なくとも1つのエーテル結合を主鎖中に及び少なくとも1個のフッ素原子を含み(フルオロポリオキシアルケン鎖)、かつ、フッ素以外のヘテロ原子を含む少なくとも1つの官能基を有する官能性(パー)フルオロポリエーテルである、請求項1に記載の方法。
- 前記官能性(パー)フルオロポリエーテルが、下記式(I):
T1−(CFX)p−O−Rf−(CFX)p’−T2 (I)
(式中、
− Xのそれぞれは独立してFまたはCF3であり;
− 互いに等しいかまたは異なる、p及びp’は0〜3の整数であり;
− Rfは、請求項2で定義されたようなフルオロポリオキシアルケン鎖であり;
− 互いに同じものまたは異なるものである、T1及びT2の少なくとも1つは、任意選択的に別のフルオロポリオキシアルケン鎖に結合した、O、S、N、P、Si及びそれらの混合物のうちから選択されるヘテロ原子を含む官能基であり;
− 残りのT1またはT2は、もしあれば、H、ハロゲン原子、C1〜C30末端基のうちから選択される)
に従う化合物である、請求項2に記載の方法。 - 前記(パー)フルオロポリエーテル誘導体が、カルボン酸及びその誘導体(例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩)からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記(パー)フルオロポリエーテル誘導体が、式:
T−O−Rf1−T
(式中、
それぞれ等しいかまたは異なる、Tのそれぞれは、−CF2−COOXaまたは−CF2CF2−COOXaであり;
Rf1は、繰り返し単位(R°)を含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖であり、鎖に沿って統計的に分布する前記繰り返し単位(R°)は、(CFXO)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CR4R5CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)(ここで、X=F、CF3であり;互いに等しいかまたは異なる、R4及びR5は、H、Cl、または1〜4個の炭素原子のパーフルオロアルキルのうちから選択される)の1つ以上のうちから選択され;XaはH、金属(好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属)または式N(Rp)4(ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、Rpのそれぞれは、H、アルキル基またはヒドロキシアルキル基である)のアンモニウム基である)
に従う、請求項4の方法。 - 前記(パー)フルオロポリエーテル誘導体が、ホスフェート基及びそれらの誘導体(酸、エステルなど)から選択される少なくとも1つの官能基[(パー)フルオロポリエーテルホスフェート誘導体]を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記(パー)フルオロポリエーテルホスフェート誘導体が、式(P−1)または(P−2):
[Rf1t−CFY−L−O]mP(O)(OXp)3−m (P−1)
(XpO)2P(O)[O−L−CFY−O−Rf1−CFY−L−O−P(O)(OXp)]m’(OXp) (P−2)
(式中、Rf1tは、Ttが、HまたはClを任意選択的に含む、(パー)フルオロアルキルC1〜3基である、−Rf1−Ttに等しく;Rf1は、繰り返し単位(R°)を含む(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖であり、鎖に沿って統計的に分布する前記繰り返し単位(R°)は、(CFXO)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)、(CR4R5CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)(ここで、X=F、CF3であり;互いに等しいかまたは異なる、R4及びR5は、H、Cl、または1〜4個の炭素原子のパーフルオロアルキルのうちから選択される)の1つ以上のうちから選択され;mは、1〜3(好ましくは1または2)の整数であり;m’は、0〜20(好ましくは0〜4)の整数であり、YはFまたはCF3であり;Lは結合または二価有機基であり;Xpは、H、金属(好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属)または式N(Rp)4(ここで、それぞれ等しいかまたは異なる、Rpのそれぞれは、H、アルキル基またはヒドロキシアルキル基である)のアンモニウム基である)
に従う、請求項6に記載の方法。 - 前記(パー)フルオロポリエーテルウレタン誘導体が、フルオロポリオキシアルケン鎖を含む少なくとも1つのフッ素化ブロックと、2〜14個の炭素原子を有する、1つ以上の芳香族または脂環式基を任意選択的に含む炭化水素鎖[鎖(RHC)]を含む少なくとも1つの官能性ブロックとを含む(パー)フルオロポリエーテルイオン性ポリウレタンポリマー[ポリマー(PUR)]であって、前記鎖(RHC)が少なくとも1つのイオン性基を含み、前記ブロックが、請求項8に詳述されるような、式(U−1)のウレタン部分によって連結されているポリマー(PUR)である、請求項8に記載の方法。
- 前記組成物が、彫刻面または凹版からの基材への組成物の転写をベースとする印刷技法(凹版技法)によって塗布される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物がグラビア印刷法またはフレキソ印刷法によって塗布される、請求項8に記載の方法。
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