JP2013528682A - フルオロポリエーテルホスフェート誘導体 - Google Patents
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Abstract
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートを含む水性組成物に関する。
Description
− Rfは、水素および/または塩素原子を場合によって含むC1−C5(パー)フルオロアルキル基であり;
− RFは、直鎖状パーフルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(RF))]であり;
− X+は、一価のカチオンであり;
− Yは、−OH基または−O−X+基(ここで、X+は、上に定義されたものと同じ意味を有する)であり;
− pは、1以上の整数である)
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートを含む水性組成物である。
− R’fO−は、CF3O−、C2F5O−、C3F7O−、Cl(C3F6O)−およびH(C3F6O)−から選択され;
− X’+は、Li+、Na+、K+、(NH3R)+、(NH2R’R’’)+および(NHR’R’’R’’’)+(ここで、Rは、H、または1個以上の−OH基を場合によって含む直鎖もしくは分岐のC1−C22アルキル基であり、R’、R’’およびR’’’は、互いに等しいかまたは異なり、1個以上の−OH基を場合によって含む、または場合によって互いに連結してN−ヘテロ環式基を形成する、直鎖または分岐状のC1−C22アルキル基である)から選択され;
− Y’は、−OH基または−O−X’+基(ここで、X’+は、上に定義されたものと同じ意味を有する)であり;
− mおよびnは、単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートの数平均分子量が、300から8000、好ましくは500から3000になるような整数であり、m/n比は、典型的には0.3から10の範囲であり;
− pは、1に等しいかまたはそれより大きい整数である)
に従う。
− 以下の式(I−A1):
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェート;
および
− 以下の式(I−A2):
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェート
を含む。
− 以下の式(II)
を有する単官能性(パー)フルオロポリエーテルジエステルホスフェート;および
− 以下の式(III):
− RF、X+、Yおよびpは、上に定義されたものと同じ意味を有し;
− rは、0から1の範囲である)
を有する二官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステル/ジエステルホスフェート
からなる群から選択される少なくとも1つの追加の(パー)フルオロポリエーテルホスフェート誘導体をさらに含み得る。
に従う。
− RFは、式−(CF2CF2O)m(CF2O)n−(式中、mおよびnは、上に定義されたものと同じ意味を有する)を有し;
− X’+、Y’、pおよびrは、上に定義されたものと同じ意味を有する)
に従う。
a)以下の式(IV−A):
RfO−RF−OCF2CH2−(OCH2CH2)p−OH (IV−A)
(式中、Rf、RFおよびpは、上に定義されたものと同じ意味を有する)
を有する単官能性アルコール、
および場合によって、
以下の式(IV−B):
HO−(CH2CH2O)p−CH2CF2O−RF−OCF2CH2−(OCH2CH2)p−OH (IV−B)
(式中、RFおよびpは、上に定義されたものと同じ意味を有する)
を有するα,ω−ジオールを、
a−1)アルコールの当量に対して1モル%から60モル%、好ましくは5モル%から40モル%の範囲の水の量の存在下で、無水リン酸と反応させる(アルコールの当量と無水リン酸の当量との当量比は、1.5:1.0から4.0:1.0、好ましくは2.0:1.0から3.0:1.0の範囲である)工程、または
a−2)ピロリン酸もしくはポリリン酸と反応させる工程;
b)この方法の工程a)で得られた生成物を、水中または塩酸の水溶液中、場合によって水と不混和性の溶媒の存在下で加水分解する工程;
c)最終生成物を、この方法の工程b)で得られた混合物から分離する工程;
d)この方法の工程c)から回収した最終生成物を、一価のカチオンの水酸化物の存在下、水で希釈する工程
を含む方法である。
(A)式;HOOCCF2(OCF2CF2)m(OCF2)nOCF2COOH(式中、mおよびnは、数平均分子量が1500であるような整数であり、m/n比は、2から3の範囲である)を有するSOLVERA(登録商標)PT5071 PFPE。
キット試験
この試験は、欧州特許出願公開第1690882A号明細書(SOLVAY SOLEXIS S.P.A.)2006年8月16日に詳述されたものと同じ条件下で行った。評価が高ければ高いほど、基材の撥油性はより良好である。
この試験は、種々の量のヒマシ油、オレイン酸およびオクタン酸をブレンドすることにより調製して1から11(あまり強力でないから最も強力)に番号付けした一連の脂肪酸溶液と、紙試験片を接触させることによって行った。
基材の試験片を60℃に維持したオーブンに導入し、各試験溶液5滴を各試験片上に滴下した。60℃で5分後に、油滴を吸収性ティッシュペーパーで除去し、表面の黒ずみについて基材を調べた。
基材の評価は、表面に変化をまったく引き起こさない脂肪酸溶液の最大番号に対応する。
米国標準
この試験は、欧州特許出願公開第1690882A号明細書(SOLVAY SOLEXIS S.P.A.)2006年8月16日に詳述されたものと同じ条件下で行った。
試験結果は、汚染した表面の割合で表す。汚染表面が2%未満である場合に、試験は、肯定的と考えられる。
EU標準
この試験は、100mlの粉砕していないペットフード(すなわち、19重量%の粗脂肪分を有するコロッケ)を用いて、3kgの加重下で相対湿度65%下、60℃で24時間運転する以外は、ペットフード米国標準試験に用いたものと同じ条件下で行った。試験結果は、汚染表面の割合で表す。試験は、汚染表面が2%未満である場合、肯定的と考えられる。
この試験は、欧州特許出願公開第1690882A号明細書(SOLVAY SOLEXIS S.P.A.)2006年8月16日に詳述されたものと同じ条件下で行った。
試験結果は、格子の汚染四角形の割合で表す。試験は、汚染表面が2%未満である場合、肯定的と考えられる。
実施例1
数平均分子量606を有する式;(CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pH(式中、m/n比は2であり、pは1.64である)の単官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコール80g(0.16当量)および脱塩水0.9gを、機械式撹拌機を備えた250mlフラスコ中に導入した。次いで、P2O513g(0.09モル)を一回分で撹拌しながら添加した。反応基内の温度は、約40分で25℃から65℃まで増加させ、次いで、100℃に設定し、これらの条件下で約6時間放置した。70℃に冷却後、それに、2−メチル−1−プロパノール18gと2重量%HCl水溶液85gとの混合物を添加し、反応混合物を撹拌下70℃で約3時間放置した。得られた有機相を100℃および1.3ミリバールで取り除いた。アルコール前駆体の完全な変換が得られた。31P−NMR分析により、得られた単官能性(パー)フルオロポリエーテルホスフェート生成物(82g)中のモノエステル基とジエステル基との間のモル比は、70:30であることがわかった。
数平均分子量599を有する式;(CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pH(式中、m/n比は2であり、pは1.74である)の単官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコール80g(0.13当量)を、機械式撹拌機を備えた250mlフラスコ中に導入した。次いで、H4P2O735.2g(0.20モル)を一回分で撹拌下に添加した。反応器内の温度は90℃に設定し、これらの条件下で約6時間放置した。70℃に冷却後、それに、2−メチル−1−プロパノール18gと2重量%HCl水溶液85gとの混合物を添加し、反応混合物を撹拌下70℃で約3時間放置した。得られた有機相を100℃および1.3ミリバールで取り除いた。アルコール前駆体の完全な変換が得られた。31P−NMR分析により確認されたとおり、数平均分子量680を有する式;(CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pP(O)(OH)2(式中、m/n比は2であり、pは1.74である)を有する生成物が得られた(88g)。
数平均分子量1760および数平均当量1100を有する、モル比4:6の式;CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pHの単官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコールと式;H(OCH2CH2)pOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pHの二官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコール(式中、m/n比は1.6であり、pは1.66である)との混合物80g(0.13当量)、および脱塩水0.8gを、機械式撹拌機を備えた250mlフラスコ中に導入した。次いで、P2O512g(0.08モル)を一回分で撹拌下に添加した。反応基内の温度を、約40分で25℃から65℃まで上げて、次いで、90℃に設定し、これらの条件下で約6時間放置した。70℃に冷却後、それに、2−メチル−1−プロパノール18gと2重量%HCl水溶液85gとの混合物を添加し、反応混合物を撹拌下70℃で約3時間放置した。得られた有機相を100℃および1.3ミリバールで取り除いた。アルコール前駆体の完全な変換が得られた。31P−NMR分析により、平均官能基数1.6を有する、得られた(パー)フルオロポリエーテルホスフェート生成物(82g)中モノエステル基とジエステル基との間のモル比は、85:15であることがわかった。
数平均分子量1760および数平均当量1100を有する、モル比4:6の式;CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pHの単官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコールと式;H(OCH2CH2)pOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pHの二官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコール(式中、m/n比は1.6であり、pは1.66である)との混合物80g(0.13当量)を、機械式撹拌機を備えた250mlフラスコ中に導入した。次いで、H4P2O719.4g(0.11モル)を一回分で撹拌下に添加した。反応器内の温度は90℃に設定し、これらの条件下で約6時間放置した。70℃に冷却後、それに、2−メチル−1−プロパノール18gと2重量%HCl水溶液85gとの混合物を添加し、反応混合物を撹拌下70℃で約3時間放置した。得られた有機相を100℃および1.3ミリバールで取り除いた。アルコール前駆体の完全な変換が得られた。31P−NMR分析により確認されるとおり、モル比4:6の式;CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pP(O)(OH)2の単官能性パーフルオロポリオキシアルキレンアルコールと式;(HO)2(O)P(OCH2CH2)pOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2O(CH2CH2O)pP(O)(OH)2(式中、m/n比は1.6であり、pは1.66である)の二官能性パーフルオロポリエーテルモノエステルホスフェートとの混合物が得られた(85g)。
数平均分子量500を有する式;CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中、m/n比は2である)の単官能性ペルフルオロポリオキシアルキレンアルコールを用いる以外は、本発明の実施例1に詳述したものと同じ手順に従った。31P−NMRにより、得られた単官能性(パー)フルオロポリエーテルホスフェート生成物中のモノエステル基とジエステル基との間のモル比は、70:30であることがわかった。正味の生成物は、周囲条件で5ヶ月後に5%加水分解を示した。
数平均分子量500を有する式;CF3O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中、m/n比は2である)の単官能性ペルフルオロポリオキシアルキレンアルコールを用いる以外は、本発明の実施例2に詳述したものと同じ手順に従った。アルコール前駆体の対応するパーフルオロポリエーテルホスフェートへの変換は認められなかった。
実施例5
本発明の実施例2で詳述したとおりに得た生成物を水で希釈し、そのように得られた水性組成物の20重量%の濃度でpH値7−8が達せられるまで、水酸化アンモニウムを添加することによって組成物を調製した。
本発明の実施例5で詳述したとおりに調製した水性組成物と、SOLVERA(登録商標)PT5071二官能性パーフルオロポリエーテルカルボキシレートのアンモニウム塩の20重量%水性組成物(実施例6a)とをまたはSOLVERA(登録商標)PT5045二官能性パーフルオロポリエーテルジエステルホスフェートのアンモノニウム塩の20重量%水性組成物(実施例6b)とを、20:80の重量比で混合することによって組成物を調製した。
本発明の実施例5で詳述したとおりに調製した水性組成物と、SOLVERA(登録商標)PT5045二官能性パーフルオロポリエーテルジエステルホスフェートのアンモノニウム塩の20重量%水性組成物とを30:70の重量比で混合することによって組成物を調製した。
比較例1で詳述したとおりに得た生成物は、本発明の実施例5で詳述したものと同じ条件下で水によって希釈した場合、加水分解することがわかった。そのように得られた組成物は、周囲条件で2ヶ月後に20%加水分解を示し、したがって、(パー)フルオロポリエーテル添加物が、水に安定にかつ迅速に溶解することが求められる紙の処理での使用に適さなかった。
SOLVERA(登録商標)PT5071二官能性パーフルオロポリエーテルカルボキシレートのアンモニウム塩(比較例4a)またはSOLVERA(登録商標)PT5045二官能性パーフルオロポリエーテルジエステルホスフェートのアンモノニウム塩(比較例4b)を、20重量%の濃度で水によって希釈することによって組成物を調製した。
重量比50:50の叩解された針葉樹および広葉樹、ワクシーマイズカチオン性デンプン、ポリアミンエピクロロヒドリン樹脂カチオン性歩留まり向上剤ならびにアニオン性凝集剤を含むセルローススラリーを用いた。
本発明の実施例5および実施例6aならびに比較例4aで詳述したとおりに調製した組成物を、水で1重量%に希釈し、以下の表1に示すとおりの乾燥セルロース中正味の(パー)フルオロポリエーテル添加物の投与量でセルローススラリーに添加した。
デンプン、歩留まり向上剤および凝集剤を、乾燥セルロースの重量に対して、それぞれ、0.25重量%、0.25重量%および0.05重量%の量で適用した。
英国式ハンドシートモールドを用いて、ハンドシートを作製した。次いで、自動シートプレスを用いて、ハンドシートを圧締し、紙から過剰の水を除去した。紙をベンチトップ乾燥機上105℃において数秒間乾燥させた。得られた紙試験片の重量は、81g/m2であった。
本発明の実施例5および実施例6bならびに比較例4bで詳述したとおりに調製した組成物を、水で以下の表2に示すとおりの濃度に希釈し、実験室サイズプレス装置により漂白クラフト紙シートに適用した。湿潤シートをプレス中105℃で2分間乾燥させた。
Claims (8)
- 以下の式(I):
− Rfは、水素および/または塩素原子を場合によって含むC1−C5(パー)フルオロアルキル基であり;
− RFは、直鎖状パーフルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(RF))]であり;
− X+は、一価のカチオンであり;
− Yは、−OH基または−O−X+基(ここで、X+は、上に定義されたものと同じ意味を有する)であり、;
− pは、1以上の整数である)
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートを含む水性組成物。 - 前記単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートが、以下の式(I−A):
− R’fO−は、CF3O−、C2F5O−、C3F7O−、Cl(C3F6O)−およびH(C3F6O)−から選択され;
− X’+は、Li+、Na+、K+、(NH3R)+、(NH2R’R’’)+および(NHR’R’’R’’’)+(ここで、Rは、H、または1個以上の−OH基を場合によって含む直鎖もしくは分岐のC1−C22アルキル基であり、R’、R’’およびR’’’は、互いに等しいかまたは異なり、1個以上の−OH基を場合によって含む、または場合によって互いに連結してN−ヘテロ環式基を形成する、直鎖または分岐状のC1−C22アルキル基である)から選択され;
− Y’は、−OH基または−O−X’+基(ここで、X’+は、上記と同じ意味を有する)であり、;
− mおよびnは、単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェートの数平均分子量が、300から8000、好ましくは500から3000になるような整数であり、m/n比は、典型的には0.3から10の範囲であり;
− pは、1以上の整数である)
に従う、請求項1に記載の水性組成物。 - − 以下の式(I−A1):
を有する少なくとも1つの単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェート;
および
− 以下の式(I−A2):
を有する少なくとも1種の単官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステルホスフェート
を含む、請求項1または2に記載の水性組成物。 - − 以下の式(II):
を有する単官能性(パー)フルオロポリエーテルジエステルホスフェート;および
− 以下の式(III):
− RF、X+、Yおよびpは、請求項1に定義されたものと同じ意味を有し;
− rは、0から1の範囲である)
を有する二官能性(パー)フルオロポリエーテルモノエステル/ジエステルホスフェート
からなる群から選択される少なくとも1つの追加の(パー)フルオロポリエーテルホスフェート誘導体をさらに含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性組成物。 - 請求項1から4のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法であって、前記方法は、以下の工程:
a)以下の式(IV−A):
RfO−RF−OCF2CH2−(OCH2CH2)p−OH (IV−A)
(式中、Rf、RFおよびpは、請求項1に定義されたものと同じ意味を有する)
を有する単官能性アルコール、
および場合によって、
以下の式(IV−B):
HO−(CH2CH2O)p−CH2CF2O−RF−OCF2CH2−(OCH2CH2)p−OH (IV−B)
(式中、RFおよびpは、請求項1に定義されたものと同じ意味を有する)
を有するα,ω−ジオールを、
a−1)アルコールの当量に対して1モル%から60モル%、好ましくは5モル%から40モル%の範囲の水の量の存在下で、無水リン酸と反応させる(アルコールの当量と無水リン酸の当量との当量比は、1.5:1.0から4.0:1.0、好ましくは2.0:1.0から3.0:1.0の範囲である)工程、または
a−2)ピロリン酸もしくはポリリン酸と反応させる工程;
b)前記方法の工程a)で得られた生成物を、水中または塩酸の水溶液中、場合によって水と不混和性の溶媒の存在下で加水分解する工程;
c)最終生成物を、前記方法の工程b)で得られた混合物から分離する工程;
d)前記方法の工程c)から回収した最終生成物を、一価のカチオンの水酸化物の存在下、水で希釈する工程
を含む方法。 - セルロース基材の表面に撥グリース性および撥油性を付与する方法であって、請求項1から4のいずれか一項に記載の水性組成物を前記セルロース基材の表面に内部的または外部的に適用する工程を含む方法。
- 前記水性組成物が、少なくとも7のpH値を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記水性組成物が、ウェットエンド技術によって内部的にまたはサイズプレス技術によって外部的に適用される、請求項6または7に記載の方法。
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