JP2011524922A - ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーおよび塗料への該シリコーンオルガノコポリマーの使用 - Google Patents
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Abstract
B)エチレン系不飽和のラジカル重合可能な基で官能化されている、1000nm以下の平均直径を有する少なくとも1つの粒子Pの存在下で、
但し、この場合B1)粒子Pとして金属酸化物および半金属酸化物の群からの1つ以上の前記酸化物が使用され、および/または
B2)粒子Pとして一般式[R4 (p+z)SiO(4-p-z)/2]m (II)〔式中、個々の基R4は、それぞれ互いに独立に水素、ヒドロキシ基、ならびに場合によっては置換されていてよい、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、この場合mは、30以上の整数を表わし、この場合それぞれのシリコーン樹脂少なくとも20モル%に対してp+z=0、1または3である〕で示されるシリコーン樹脂が使用されるものとし、
水性媒体中でのラジカルにより開始された重合および場合によってはその際に得られたポリマー分散液の引続く乾燥により得られた、
A)ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテルおよびビニルハロゲン化物を含む群からの1つ以上のモノマー、および場合によってはこのモノマーと共重合可能なモノマーからの、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの水性ポリマー分散液の形または水中で分散可能なポリマー粉末の形のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーであり、この前記のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーは、
C)一般式R9 3SiO−[R8 2SiO2/2]n−SiR9 3 (III)〔式中、個々の基R8およびR9は、それぞれ互いに独立に、場合によっては置換されていてよい、ヒドロキシ基、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、この場合基R9の少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、nは、100以下の整数を表わす〕で示される1つ以上の直鎖状ポリジオルガノシロキサンが共重合されており、
この場合B1)、B2)およびC)は、それぞれ一般式(R1O)3-k(R2)kSi(CR3 2)−X〔式中、R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、R2およびR3は、それぞれ互いに独立に水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、kは、0、1または2の値を表わすことができ、Xは、エチレン系不飽和基を有する、2〜20個の炭化水素原子を有する基である〕で示される1つ以上のα−オルガノシランで官能化されていることによって特徴付けられる。
Description
B)エチレン系不飽和のラジカル重合可能な基で官能化されている、1000nm以下の平均直径を有する少なくとも1つの粒子Pの存在下で、
但し、この場合B1)粒子Pとして金属酸化物および半金属酸化物の群からの1つ以上の前記酸化物が使用され、および/または
B2)粒子Pとして一般式[R4 (p+z)SiO(4-p-z)/2]m (II)〔式中、個々の基R4は、それぞれ互いに独立に水素、ヒドロキシ基、ならびに場合によっては置換されていてよい、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、mは、30以上の整数を表わし、この場合それぞれのシリコーン樹脂少なくとも20モル%に対してp+z=0、1または3である〕で示されるシリコーン樹脂が使用されるものとし、
A)ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテルおよびビニルハロゲン化物を含む群からの1つ以上のモノマー、および場合によってはこのモノマーと共重合可能なモノマーからの、水性媒体中でのフリーラジカルにより開始された重合および場合によってはその際に得られたのポリマー分散液の引続く乾燥により得られた、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの水性ポリマー分散液の形または水中で再分散可能なポリマー粉末の形のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーであり、このナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーは、
C)一般式R9 3SiO−[R8 2SiO2/2]n−SiR9 3 (III)〔式中、個々の基R8およびR9は、それぞれ互いに独立に、場合によっては置換されていてよい、ヒドロキシ基、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、この場合基R9の少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、nは、100以下の整数を表わす〕で示される1つ以上の直鎖状ポリジオルガノシロキサンが共重合されており、
この場合B1)、B2)およびC)は、それぞれ一般式(R1O)3-k(R2)kSi(CR3 2)−X〔式中、R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、R2およびR3は、それぞれ互いに独立に水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、kは、0、1または2の値を表わすことができ、Xは、エチレン系不飽和基を有する、2〜20個の炭化水素原子を有する基である〕で示される1つ以上のα−オルガノシランで官能化されていることによって特徴付けられる。
粒子1:
トルエン中の粒子状オルガノポリシロキサン樹脂100質量部(M単位39%;Q単位61%;式IIに記載のR4:メチル)およびα−シランメタクリラトメチル−メチルジメトキシシラン5質量部からなる溶液を酸性触媒Tonsil(登録商標)Optimum FF3質量部(酸性層状ケイ酸塩;Sued-Chemieの商品名)の存在下で反応させた。触媒の濾別後に、溶剤を蒸発させた。
実施例1:ポリマー1:
ジャケット冷却部、蒸発冷却部および馬蹄形攪拌機を備えた100リットルの反応釜に水6560gを供給し、Fe(II)−EDTA−錯体1グラムを添加した。2回の排気および窒素での真空の制動によって、前記装置を自動力のないようにした。第2の釜中でメタクリル酸、水およびナトリウムドデシルスルフェートを下記の計量供給1の項目に記載の量で溶解した(水相)。
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
メチルメタクリレート(MMA) 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
直鎖状のモノメタクリラトメチル官能性PDMS(数平均分子量:1200g/mol) 918.4
粒子1 918.4
蒸留水 9840
計量供給2(全てグラムでの記載):
水 1417
第三ブチルヒドロペルオキシド 157.4
計量供給3(全てグラムでの記載):
水 1496
Brueggolit(登録商標) 78.7。
ポリマー2の製造を実施例1と同様に行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 7872
ブチルメタクリレート 2296
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
直鎖状のモノメタクリラトメチル官能性PDMS(数平均分子量:1200g/mol) 918.4
粒子1 918.4
蒸留水 9840
ポリマー3:
ポリマー3の製造を実施例1に相応して行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
粒子1 1837
蒸留水 9840
ポリマー4:
ポリマー4の製造を実施例1に相応して行なったが、しかし、"計量供給1"は、次の組成を有していた:
計量供給1(全てグラムでの記載):
ヘキサデカン 131.2
ブチルアクリレート 7216
MMA 6560
ブチルメタクリレート 2296
スチレン 1312
メタクリル酸 360.8
ナトリウムドデシルスルフェート 492
約1200g/molの数平均分子量を有する直鎖状のモノメタクリル官能性PDMS 1837
蒸留水 9840。
それぞれの塗料を、第1表中に記載された成分を番号付けに相応して順次に添加し、常用の高速攪拌機(Getzmann社のディスソルバー)を用いて徹底的に混合することにより、製造した。
次の(比較例)実施例において、質量部または質量%の全ての記載は、別記しない限り、それぞれの組成の全質量に関連するものである。
1=極めて良好なビーディング効果、下地の湿潤なし、水は、完全に水玉として流入し、液滴は、付着していない。
2=良好なビーディング効果、個々の水滴は、付着しているが、水の浸透は無い。
3=妥当なビーディング効果、下地は、部分的に湿潤している。
4=劣悪なビーディング効果、下地は、湿潤している。
5=ビーディング効果なし、下地は、湿潤されており、吸収された水によって暗色に着色している。
透明度の測定のために、50質量%の固体含量FGを有するそれぞれのポリマーの水性分散液を製造した。それぞれの分散液を100マイクロメートルの間隙幅を有する四方コーティングバー(Kastenrakel)を用いてフィルムに延伸し、室温で24時間乾燥させた。引続き、DIN 50014に関連して、このフィルムを目視試験によって1〜10の目盛りにつき評価し、この場合1は、完全に透明なフィルムに相当し、10は、不透明なフィルムに相当する。
Wacker Polymer Systems社のFLEXCRYL SAF 34(分散結合剤)が含有されている。
Claims (13)
- B)エチレン系不飽和のラジカル重合可能な基で官能化されている、1000nm以下の平均直径を有する少なくとも1つの粒子Pの存在下で、
但し、この場合B1)粒子Pとして金属酸化物および半金属酸化物の群からの1つ以上の前記酸化物が使用され、および/または
B2)粒子Pとして一般式[R4 (p+z)SiO(4-p-z)/2]m (II)〔式中、個々の基R4は、それぞれ互いに独立に水素、ヒドロキシ基、ならびに場合によっては置換されていてよい、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、この場合mは、30以上の整数を表わし、この場合それぞれのシリコーン樹脂少なくとも20モル%に対してp+z=0、1または3である〕で示されるシリコーン樹脂が使用されるものとし、
水性媒体中でのフリーラジカルにより開始された重合および場合によってはその際に得られたポリマー分散液の引続く乾燥により得られた、
A)ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテルおよびビニルハロゲン化物を含む群からの1つ以上のモノマー、および場合によってはこのモノマーと共重合可能なモノマーからの、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの水性ポリマー分散液の形または水中で分散可能なポリマー粉末の形のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーにおいて、
C)一般式R9 3SiO−[R8 2SiO2/2]n−SiR9 3 (III)〔式中、個々の基R8およびR9は、それぞれ互いに独立に、場合によっては置換されていてよい、ヒドロキシ基、それぞれ18個までのC原子を有するアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、この場合基R9の少なくとも1つは、ヒドロキシ基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わし、nは、100以下の整数を表わす〕で示される1つ以上の直鎖状ポリジオルガノシロキサンが共重合されており、
この場合B1)、B2)およびC)は、それぞれ一般式(R1O)3-k(R2)kSi(CR3 2)−X〔式中、R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、R2およびR3は、それぞれ互いに独立に水素、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基またはアリール基を表わし、kは、0、1または2の値を表わすことができ、Xは、エチレン系不飽和基を有する、2〜20個の炭化水素原子を有する基である〕で示される1つ以上のα−オルガノシランで官能化されていることことを特徴とする、ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの水性ポリマー分散液の形または水中で分散可能なポリマー粉末の形のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。 - 直鎖状ポリジオルガノシロキサンC)の基R8は、メチル、フェニルまたは水素を表わす、請求項1記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 直鎖状ポリジオルガノシロキサンC)の基R9は、メチル、フェニル、水素、メチルオキシ、フェニルオキシまたはヒドロキシを含む群から選択されている、請求項1または2記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 群B1からの粒子Pとして酸化珪素、または金属のアルミニウム、チタン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、ハフニウム、亜鉛または錫の酸化物が使用されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 群B2)からの粒子Pには、一般式[R4 (p+z)SiO(4-p-z)/2]m (II)のシリコーン樹脂が使用されており、このシリコーン樹脂は、M単位(R3SiO−)、D単位(−OSiR2O−)、T単位(RSiO3 3-)およびQ単位(SiO4 4-)の任意の組合せからなり、但し、この場合常にT単位および/またはQ単位が含有されており、シリコーン樹脂を構成する単位に対する前記T単位および/またはQ単位の割合は、総和で少なくとも20モル%であり、それぞれ前記単位の1つだけが存在する場合には、この単位の割合は、それぞれ少なくとも20モル%である、請求項1から3までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 式(R1O)3-k(R2)kSi−(CR3 2)−X (I)のα−オルガノシランが基R1およびR2として1〜6個のC原子を有する未置換のアルキルを有し、基R3として水素を有し、基Xとしてモノ不飽和C2〜C10基を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- ナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの粒子ドメインの平均直径が1nm〜1000nmである、請求項1から6までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマー。
- 懸濁重合、乳化重合またはミニエマルジョン重合による、請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの製造法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の1つ以上のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーならびに場合によっては1つ以上の助剤および場合によっては1つ以上の添加剤を含有する塗料。
- ペイントしての請求項9記載の塗料の使用。
- 絶縁材料および1つ以上の塗膜を含む断熱複合材料系(WDVS)において、塗膜の少なくとも1つを形成させるために、請求項1から7までのいずれか1項に記載の1つ以上のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーを含有する塗料を使用したことを特徴とする、絶縁材料および1つ以上の塗膜を含む断熱複合材料系(WDVS)。
- 塗料材料および含浸物の製造のため、およびテキスタイル、カーペット、床敷物、または繊維から製造できる他の物体、皮革、プラスチック、例えばシート、成形体の製造のための請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの使用。
- エラストマー材料中に組み込むための請求項1から7までのいずれか1項に記載のナノ粒子状シリコーンオルガノコポリマーの使用。
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