JP2011515419A - (アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物 - Google Patents
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-
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Abstract
Description
本発明は、食品もしくは飲料の原料または栄養補助食品として特に有用な、(アラビノ)キシランオリゴ糖を含有する調製物、およびこのような調製物を製造する方法に関する。本発明は、さらに、この調製物で食事を補充することによってヒトの消化管の健康を向上させるための、この調製物の使用に関する。
ペントサンとも称されるアラビノキシラン(arabinoxylan; AX)は、多数の植物種の細胞壁の主成分である。例えば、穀類の穀粒では、AXは穀粒の乾燥重量の5%〜10%の割合で存在する。一般に、穀類から得られるAXは、複数のβ−(1−4)−結合型D−キシロピラノシル残基(キシロース)の骨格からなり、これらの残基のうちのいくつかはα−L−アラビノフラノシル残基(アラビノース)で一置換または二置換されている(Izydorczyk and Biliaderis, 1995)。穀類のAX中の、キシロースに対するアラビノースの比(平均アラビノース置換度)は、組織および植物種によるが、0.10から1.0を超える範囲にある。また、アセチル側鎖、α−グルクロニル側鎖、α−4−O−メチルグルクロニル側鎖、ガラクツロニル側鎖、キシロシル側鎖、ラムノシル側鎖、ガラクトシル側鎖、もしくはグルコシル側鎖、または短いオリゴ糖側鎖などの、より微量な置換基が、キシロース残基に結合することもある(Izydorczyk and Biliaderis, 1995; Andersson and Aman, 2001)。さらに、置換基としては、ヒドロキシ桂皮酸(主にフェルラ酸)、および割合は低いが、デヒドロジフェルラ酸、p−クマル酸、またはシナピン酸も存在し、これらは一般に、末端のアラビノース単位のC−(O)−5の位置で結合している(Izydorczyk and Biliaderis, 1995; Andersson and Aman, 2001)。食事の観点から、アラビノキシランは関心を呼んでおり、これは、アラビノキシランを酵素で切断または化学的に切断することによって得られるいくつかの種類のオリゴ糖が、プレバイオティックな性質を示すことが示されたからである(国際特許出願公開第WO2006/002495号明細書;Courtin et al. 2008)。
本発明は、アラビノキシランを含有する植物性素材から抽出される、(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を提供する。これらの(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物は、食品の原料もしくは飲料の原料としてまたは栄養補助食品として特に有用であって、最適な健康上の利益を提供できるように最適化されている。その一方で、この調製物は、加工して広範囲な食料製品、特に熱加工を受ける食料製品を製造するのに非常に適している。本発明は、さらに、本発明に係る(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物、特に、窒素含有量およびグルテン含有量が低い調製物を製造する方法を提供する。
〔図面のリスト〕
図1:14日間摂取した後のラットの盲腸における、酢酸(A)、プロピオン酸塩(B)、酪酸(C)、およびイソ吉草酸およびイソ酪酸の合計(D)のレベルに対する、異なるオリゴ糖の効果を示す。1つまたは2つのアスタリスクで印をつけたバーは、それぞれp<0.05またはp<0.01であって、対照群とは大幅に異なる。バーの上の番号は測定値の平均を表わし、エラーバーは標準偏差を示す。
本発明は、アラビノキシランを含有する植物性素材から抽出される、(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を提供する。これらの(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物は、食品の原料もしくは飲料の原料としてまたは栄養補助食品として特に有用であって、最適な健康上の利益が提供できるように最適化されている。その一方で、この調製物は、加工して広範囲な食料製品、特に熱加工を受ける食料製品を製造するのに非常に適している。
(b) [% (F)AXOSDPX1−9]=[(AHCl − AH20 + 150/194xbFA)x0.88 + (%XHCl + %X2HCl + %X3HCl + ... + %X9HCl) − (%XH2O + %X2H2O + %X3H2O + ... + %X9H2O) + (0.907xbFA)]
〔実施例〕
〔実施例1:腸のパラメータに対する、(A)XOSの調製物の効果〕
(素材および方法)
<avDPが67、avDASが0.58である(A)XOS(AXOS−67−0.58)の調製>
調製物AXOS−67−0.58を得るための出発物質は、市販の製品Wheat Pentosan Concentrate (“WPC”、Pfeifer & Langen、Dormagen、ドイツ)であった。この製品の化学組成は、Courtin and Delcour (1998)に詳細に記載されている。WPCを脱イオン化水(1:10w/v)中で可溶化した。シリカを、水性懸濁液(20%w/v)として、シリカ/タンパク質の比が7:1になるまで添加した。混合物のDe pHを、0.1MのHClを使って4.8に調節して、タンパク質のシリカへの吸着を最大にした。30分撹拌した後、その懸濁液をブフナー濾過した。シリカ/タンパク質を含んだ残留物は破棄した。連続的に撹拌しながらエタノール(95%v/v)を濾液に添加して65%(v/v)の最終濃度を得た。さらに30分間撹拌し、沈殿(24時間、4℃)させ、遠心分離(10,000g、30分間、4℃)した後、得られた残留物を脱イオン化水中で溶解し、凍結乾燥した。得られた物質を均質化し、250μmの篩にかけた。
市販の製品Wheat Pentosan Concentrate(“WPC”、Pfeifer & Langen、Dormagen、ドイツ)を出発物質として、AXOS−12−0.69を調製した。調製物AXOS−67−0.58について記載したのと同様にして、WPCをシリカで処理してタンパク質を除去した。Wheat Pentosan Concentrate1gにつき29ユニットの、Aspergillus aculeatusから得られる糖質加水分解酵素ファミリーy(GHF)10エンドキシラナーゼ(Shearzyme 500L、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク)とともに、回収した濾液を30℃で24時間さらにインキュベーションした。煮沸(30分間)によって酵素を不活性化した後、得られた溶液を冷却し、エタノール沈殿させた。連続的に撹拌しながらエタノール(95%v/v)を添加して65%(v/v)の最終濃度を得た。さらに30分間撹拌し、沈殿(24時間、4℃)させ、遠心分離(10,000g、30分間、4℃)した後、沈殿した物質を除去した。連続的に撹拌しながらエタノール(95%v/v)を上清に添加して、80%(v/v)の最終濃度を得た。さらに30分間撹拌し、沈殿(24時間、4℃)させ、遠心分離(10,000g、30分間、4℃)した後、得られた残留物を脱イオン水中で溶解し、凍結乾燥した。得られた物質を均質化し、250μmの篩にかけた。
調製物AXOS−15−0.26には、市販の小麦ふすま(Dossche Mills & Bakery 、Deinze 、ベルギー)を出発物質として使用した。まず、小麦ふすまを水中に懸濁させた液(1:7w/v)を、耐熱性のα−アミラーゼ(Termamyl 120LS、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク;小麦ふすまgにつき1μl)を用いて90℃で90分間処理して、澱粉を加水分解した。50℃に冷却した後、高濃度のHClを使って懸濁液のpHを6.0に調節した。プロテアーゼ(Neutrase 0.8L、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク;小麦ふすまgにつき40μl)を用いて、懸濁液を、50℃で4時間インキュベーションして、残余タンパク質を加水分解した(調製過程における必要に応じて任意で実行するステップ)。その後、懸濁液を20分間沸騰して濾過し、濾液を破棄した。残留物を水で洗浄して、脱イオン水(1:14w/v)で再度懸濁した。デンプンおよびタンパク質を除去した小麦ふすま1gにつき1.4ユニットの、枯草菌(Bacillus subtilis)(Grindamyl H640、Danisco、デンマーク)から得られるGHF11エンドキシラナーゼとともに、連続的に撹拌しながら、懸濁液を50℃で10時間インキュベーションした。そして、デンプンおよびタンパク質を除去した小麦ふすま1gにつき1.1ユニットの、GHF11枯草菌エンドキシラナーゼを第2の投与量で添加した後に、50℃でさらに10時間インキュベーションした。煮沸(30分間)によって酵素を不活性化した後、溶液を、流下膜式の蒸発器で20%の乾燥物にまで濃縮し、最後に噴霧乾燥機で乾燥させた。
1gのAXOS−15−0.26につき75ユニットの、アスペルギルス・アキュレータス(Aspergillus aculeatus)(Shearzyme 500L、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク)から得られるGHF10エンドキシラナーゼである、XAAとともに、AXOS−15−0.26の溶液(1:10w/v)を、30℃で1時間インキュベーションすることによって、AXOS−6−0.26を調製した。煮沸(30分間)によって酵素を不活性化した後、溶液を凍結乾燥し、得られた物質を均質化し、250μmの篩にかけた。
AXOS−15−0.26の調製について記載したのと同様にして、市販の小麦ふすま(Dossche Mills & Bakery 、Deinze 、ベルギー)からデンプンおよびタンパク質を除去した。デンプンおよびタンパク質を除去した小麦ふすま1gにつき1.2ユニットの、枯草菌(Grindamyl H640、Danisco、デンマーク)から得られるGHF11エンドキシラナーゼとともに、デンプンおよびタンパク質を除去した小麦ふすまを、連続的に撹拌しながら50℃で10時間インキュベーションした。そして、デンプンおよびタンパク質を除去した小麦ふすま1gにつき21ユニットの、Aspergillus aculeatus(Shearzyme 500L、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク)から得られるエンドキシラナーゼを添加した後に、50℃でさらに10時間インキュベーションした。煮沸(30分間)によって酵素を不活性化した後、溶液を、流下膜式の蒸発器で20%の乾燥物にまで濃縮し、最後に噴霧乾燥機で乾燥させた。
XOSは市販のオリゴ糖の調製物(キシロオリゴ−95P(サントリー、東京、日本))である。この製品は、主にキシロビオース、キシロトリオース、およびキシロテトラオースからなる(Moura et al. 2006)。
フルクトオリゴ糖(FOS)の調製物は市販の製品(Raftilose (Orafti 、Tienen 、ベルギー))であった。イヌリン調製物は市販の製品(Raftilin (Orafti 、Tienen 、ベルギー))であった。
上述したオリゴ糖の調製物の特性の決定には、それぞれ異なる手法を使用した。
(1)avDP =(%アラビノース + %キシロース) / %還元末端キシロース
(2)avDAS =(%アラビノース − 0.7 x %ガラクトース)/ %キシロース)
(3)T−AX =(%アラビノース − 0.7 x %ガラクトース)*132 / 150 +((132 x(avDP−1) + 150))/(150 x avDP) x %キシロース
式(2)および式(3)において%ガラクトースを引いているのは、穀類中の可溶性アラビノガラクタンの含有量について補正を施していることを意味している。
不溶性アズリンで架橋されたアラビノキシラン(Xylazyme AX錠剤、Megazyme、Bray、アイルランド)をMegazymeのデータシート9/95に記載されているように使用して、エンドキシラナーゼ活性を決定した。酵素Grindamyl H640(Danisco、コペンハーゲン、デンマーク)およびShearzyme 500L(Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク)を、pHが4.7の25mMのナトリウム酢酸バッファーで適切に希釈して、40℃で10分間アッセイした。590nmにおける吸光度を、Ultraspec III型紫外線/可視光分光光度計(Pharmacia Biotech、Uppsala、スウェーデン)を用いて測定した。酵素活性の1ユニット(U)とは、アッセイ条件下に590nmで10分間おいた後に、吸光度1.0を示すために必要となる酵素量である。
腸の試料(2g)を含有するバイアルに、9.2Mの硫酸を0.5ml、0.75%(v/v)の2−メチルヘキサン酸(内部標準)を0.4ml、塩化ナトリウムを0.4g、およびジエチルエーテルを2ml添加した。バイアルを2分間振盪した後に、バイアルを遠心分離(3000g、3分間)にかけ、ジエチルエーテル相がガラスのバイアルに転送された。EC−1000 Econo−Cap型カラム(Alltech、Laarne、ベルギー;寸法25mx0.53mm、膜厚1.2μm;液相として酸で修正したポリエチレングリコール)および水素炎イオン化検出器を装備したガス液体クロマトグラフ(Di200、島津)で、有機酸を含有するジエチルエーテル相を分析した。キャリアガスとして、窒素を毎分20mlの流速で使用し、カラムの温度および注入器の温度を、それぞれ130℃および195℃にセットした。それぞれ異なる酸を既知の濃度で含む標準に基づいて、SCFAの濃度を算出した。2−メチルヘキサン酸を内部標準として使用した。
MgO(試料1gにつき0.4g)を添加することによって腸の試料中のアンモニウムがアンモニアとして遊離した。1062 Kjeltec 自動蒸留装置(FOSS Benelux、Amersfoort、オランダ)を使って、放出されたアンモニアを蒸留し、この試料からホウ酸溶液(20g/l)を得た。それから、665 Dosimat(Metrohm、Berchem、ベルギー)および686 Titroprocessor(Metrohm)を使用して、滴定によってアンモニアを決定した。
製造業者の指示にしたがって、QIAamp DNA Stoolミニキット(Qiagen 、Venlo 、オランダ)を使用して、メタゲノムのDNAを盲腸の試料から抽出した。抽出は0.2gの試料から開始した。NanoDrop ND−1000型分光光度計(Isogen、IJselstein、オランダ)を用いて、DNAの濃度を分光光度的に測定した。qPCR Core Kit for SYBR(登録商標)Green Iとともに提供されているバッファーを、供給者(Eurogentec、Liege、ベルギー)の指示通りに、光学的キャップ(PE Applied Biosystems、Nieuwerkerk a/d Ijssel、オランダ)を備えたMicroAmp Optical 96穴式反応プレートにおいて使用し、ABIプリズムSDS7000型機器(PE Applied Biosystems)を使用することによって、25μlの反応混合物においてDNAを増幅した。細菌全体から16SリボソームRNAの遺伝子のコピーを検出するために、順方向プライマー338f(Lane et al 1991)および518r(Muyzer et al 1993)を、0.3μMの濃度で、以下のPCR温度プログラムにしたがって使用した。すなわち、50℃で2分間および95℃で10分間が終了後、94℃で1分間、53℃で1分間、および60℃で2分間を40サイクル繰り返した。ビフィズス菌属の細菌から16SリボソームRNAの遺伝子のコピーを検出するために、順方向プライマーおよび243fーおよび逆方向プライマー243r(Rinttilae et al., 2004)を、0.3μMの濃度で、以下のPCR温度プログラムにしたがって使用した。すなわち、50℃で2分間および95℃で10分間が終了後、94℃で20秒、58℃で30秒、および60℃で1分間を40サイクル繰り返した。3組の反応混合物中で、鋳型DNAを増幅した。細菌全体の定量化のために、ビフィドバクテリウム・ブレーベ(Bifidobacterium breve)(株LMG11042)の培養物およびラクトバチルス・ブレビス(株LMG12023)の培養物から抽出されたDNAの6つの異なる希釈物に対して行った、3組の反応におけるリアルタイムPCR増幅に基づいて、ビフィズス菌を定量化するための検量線を作製した。実験用試料から得られるリアルタイムPCRデータを検量線に対してプロットし、すべての試料のDNA濃度の平均を個々の実験用試料のDNA濃度で割り算して得られる係数を用いて、DNAの抽出の効率について補正した。
異なるパラメータに対する食事の効果を、ソフトウェア「Analyse−it ver.2.07」を使って、非パラメトリックなクラスカル・ウォーリス試験によって95%の信頼度で分析した。要因となる食事について統計的に有意な効果が観察された場合、各試験食と対照食との間の違いを、ボンフェローニの誤り保護法で95%の信頼度で分析した。
・基礎的なヒト化食
・基礎的なヒト化食 + 5.48%のAXOS−67−0.58の調製物(純度3.9%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 4.49%のAXOS−12−0.69の調製物(純度4.0%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 5.26%のAXOS−15−0.26の調製物(純度3.8%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 5.15%のAXOS−5−0.26の調製物(純度3.8%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 4.44%のAXOS−3−0.25の調製物(純度3.6%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 4.61%のXOSの調製物(純度3.9%の(アラビノ)キシラン)
・基礎的なヒト化食 + 4.21%のイヌリンの調製物(純度4.0%のイヌリン)
・基礎的なヒト化食 + 4.21%のFOSの調製物(純度4.0%のFOS)
括弧内に示した濃度は、その重合体のAXの含有量またはフルクトオリゴ糖の含有量によって算出した純度について補正済みである。オリゴ糖を含有する食事については、基礎的なヒト化食の澱粉を、適切な量のオリゴ糖の調製物で置き替えた。
(素材および方法)
<デンプンを除去した穀類のふすまの調製>
小麦ふすま(乾燥型ローラー製粉機から得られたもの)を、攪拌タンクの水中(1:8w/v)で懸濁し、その結果得られたマッシュを90℃まで加熱した。α−アミラーゼの調製物(Termamyl 120LS、Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク;糠1kg当たり1ml)を添加し、連続的に撹拌しながら90℃で90分間反応させて、澱粉を加水分解した。スラリーを濾過し、脱塩水の体積と固形物の体積との比を3:1として、濾過した固形物を脱塩水で80℃で洗浄した。洗浄した残留物を、デンプン除去済み小麦ふすまと称した。このデンプン除去済み小麦ふすまのアラビノキシラン総含有量(T−AX)は、37%(w/w乾燥物)であった。
(A)XOSの調製物の特性特定を、実施例1に記載するように実施した。(A)XOSの試料中のフェルラ酸の総含有量を、水酸化ナトリウム(2ml、2M、無酸素)中に懸濁された30mg〜50mgの試料について決定した。溶液の上のヘッドスペースを窒素で脱気し、結合型フェルラ酸の加水分解を室温で18時間実施した。o−クマル酸(100μl、100mg/l)を内部標準として添加し、この溶液を塩酸(1ml、25%m/m)で酸性化した。その後、溶液を酢酸エチル(各回とも3ml)で3回抽出し、有機相をそれぞれ組み合わせ、窒素を用いて乾燥させた。HPLC分析に先立って、残留物をメタノール(1ml)に溶解させ、濾過(0.45μmの孔径のフィルター)した。522ポンプモジュール、535UV検出器、および、Hyperclone 5μm オクタデシルシラン(C18)カラム(250x4.6mm;Phenomenex)を取り付けた、Kontron Kroma System 2000 HPLCシステム(Biotek)を使用した。溶媒系は、以下のようであった。すなわち、0.1%(v/v)トリフルオロ酢酸(trifluoroacetic acid; TFA)を水に溶解させた溶媒Aと、0.1%(v/v)TFAをメタノールに溶解させた溶媒Bとである。注入体積は100μl、流速は0.8ml/分、検出は310nmにおいて吸光度を測定することによって実施した。35%の溶媒Bで均一濃度で溶出を開始し、45分目までの35%〜95%の直線勾配となるように溶媒Bを適用した。310nmにおけるピーク領域に基づいて定量化を行い、フェルラ酸と内部標準とのモル比(1:5、1:1、5:1)がそれぞれ異なる規準液を注入することによって、検量線を得た。(A)XOSの試料における遊離型フェルラ酸含有量は、水酸化ナトリウム中における初期の加水分解のステップを省略した以外は、フェルラ酸の全量についての方法と同じ方法によって決定した。(A)XOSの試料における結合型(主にエステル結合)フェルラ酸含有量は、フェルラ酸の総含有量から遊離型フェルラ酸の含有量を減ずることによって算出した。
不溶性アズリンで架橋したアラビノキシラン(Xylazyme AX錠剤、Megazyme、Bray、アイルランド)をMegazymeのデータシート9/95に説明されているように使用して、エンドキシラナーゼ活性を決定した。Grindamyl H640(Danisco、コペンハーゲン、デンマーク)、Shearzyme 500L(Novozymes、Bagsvaerd、デンマーク)、Multifect CX 12 L(Danisco、コペンハーゲン、デンマーク)、Ecopulp TX200 A(AB Enzymess、Darmstadt、ドイツ)、およびBrewlyve AXC 1500L(Lyven、Colombelles、フランス)の各酵素を、pH5.6の25mMのナトリウム酢酸バッファーで適切に希釈した形態で35℃で10分間アッセイした。590nmにおける吸光度を、Ultraspec III UV/Visible分光光度計(Pharmacia Biotech、Uppsala、スウェーデン)を用いて測定した。酵素活性の1ユニット(U)を、アッセイ条件下に590nmで10分後置いた後、吸光度1.0を得るために必要な酵素の量と定義した。
Ou et al (2001)に記載の方法をHuang et al (2002)のミクロプレート読み取り装置に合わせて用いて、ペルオキシラジカルを生成する化合物2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオナミジン)二塩酸(AAPH)の存在下で、フルオレセインの蛍光の減衰を経時的にモニターすることによって、ORAC値を測定した。水溶性ビタミンのE類似体(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−カルボン酸(トロロクス))の希釈系列を標準として用いて、ORAC値を決定し、1g当たりのμmolのトロロクス当量(μmol Trolox equivalent per gram; TE/g)を単位として表した。
(素材および方法)
<単離した調製物の特性特定>
実施例1および実施例2に記載したようにして、(A)XOSの調製物の特性特定を実施した。
食品グレードのイオン交換樹脂(Amberlite FPC22(強酸陽イオン交換樹脂)、Amberlite FPA51(弱塩基性陰イオン交換樹脂)、およびFPA90(強塩基性陰イオン交換樹脂))を、Rohm & Haasから購入した。使用に先立って、陽イオン交換樹脂をH+の形態にし、陰イオン交換樹脂をOH−の形態にした。(A)XOSの溶液のイオン交換樹脂に対する通過は、1時間当たり4ベッドボリュームで実施した。
比色計(Colorquest 45/ 0LAVモデル、CQ/UNI−1600、HunterLab、Reston、VA、米国)を使用してすべての色を決定した。この機器は、白色および黒色の較正タイルを用いて較正を行った。比色計を、発光状態D65(中程度の昼光)および10°の標準観察者にセットした。それぞれの試料を透明なペトリ皿に載置し、白色のプレートで覆った。1976年に国際照明委員会(Commission International de l’Eclairage;CIE)が策定したL*a*b*色空間として、色を測定した。L*は黒色(0)から白色(100)までの明るさの尺度である。a*は赤色から緑色を表しており、a*値がプラスであれば赤色が強いことを示唆し、a*値がマイナスであれば緑色が強いことを示唆している。b*は黄色から青色を示しており、b*値がプラスであれば黄色が強いことを示唆し、b*値がマイナスであれば青色が強いことを示唆している。試料と乾燥器内で130℃で3時間加熱した試料との間の、L*、a*、およびb*の差によって、色の違い(ΔL*、Δa*、Δb*)を評価した。全体の色の違い(ΔE*)を下記の式を用いて算出した(Good, 2002)。
<クッキーの調製>
(A)XOSを含まないクッキーを、100gのきめの細かい小麦粉、72gの糖、45gのベーキングマーガリン、12gの水、および2gの炭酸水素ナトリウムを含有する生地から作製した。(A)XOSを含んだクッキーを、89gのきめの細かい小麦粉、64gの糖、40gのベーキングマーガリン、12gの水、2gの炭酸水素ナトリウム、および23gの(A)XOSを含有する生地から作製した。生地を4mm厚のシート状に広げて、生地から円い形状を切り出した。これを、190℃で15分間焼いた。
1)イオン交換処理法1:20℃の温度でカラムFPA90を通過させ、つぎに20℃の温度で連続カラムFPC22を通過させる(調製物15)
2)イオン交換処理法2:50℃の温度でカラムFPA90を通過させ、つぎに35℃の温度で連続カラムFPC22を通過させる(調製物16)
3)イオン交換処理法3:20℃の温度でカラムFPC22を通過させ、つぎに20℃の温度で連続カラムFPA51を通過させ、さらに20℃の温度で連続カラムFPA90を通過させる(調製物17)
4)イオン交換処理法4:50℃の温度でカラムFPC22を通過させ、つぎに35℃の温度で連続カラムFPA51を通過させ、さらに25℃の温度で連続カラムFPA90を通過させる(調製物18)。
1)イオン交換処理法5:50℃の温度でカラムFPC22を通過させ、つぎに20℃の温度で連続カラムFPA51を通過させる(調製物20)
2)イオン交換処理法6:20℃の温度でカラムFPC22を通過させ、つぎに20℃の温度で連続カラムFPA51を通過させる(調製物21)。
(素材および方法)
<化学物質>
単糖類であるL−ラムノース、D−キシロース(X)、L−アラビノース(A)、およびカバノキから得られるキシランを、Sigma−Aldrich(Bornem、ベルギー)から購入した。キシロビオース(X2)、キシロトリオース(X3)、キシロテトラオース(X4)、キシロペンタオース(X5)、およびキシロヘキサオース(X6)を、Megazyme(Bray、アイルランド)から入手した。Megazyme(Bray、アイルランド)から入手したカバノキから得られるキシランを、枯草菌のキシラナーゼ(Grindamyl H640、Danisco、コペンハーゲン、デンマーク)を用いてキシラン分解性加水分解し、つづいて、Bio−Gel P4のマトリックスおよびBio−Gel P2のマトリックス(Bio−Rad、Hercules、CA、米国)をそれぞれ充填した2つの連続カラムでゲルを濾過することによって、キシロヘプタオース(X7)、キシロオクタオース(X8)、およびキシロノナオース(X9)、およびキシロデカオース(X10)(X7、X8およびX9である)を調製した。
水酸化ナトリウム(5ml、2M、無酸素)に懸濁させた10mg〜50mgの試料について、フェルラ酸の総含有量を決定した。溶液の上のヘッドスペースを窒素で脱気し、結合型フェルラ酸の加水分解を室温で18時間実施した。o−クマル酸(100μl、50mg/100ml)を内部標準として添加し、その溶液を塩酸(4ml;4M)で酸性化した。それから、溶液を酢酸エチル(各回3ml)で3回抽出し、有機相をそれぞれ組み合わせて窒素で乾燥させた。残留物をメタノール(5ml)に溶解させ、HPLC分析に先立って濾過(0.45μm孔径のフィルター)した。
(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の乾燥試料を、以下のように並列に処理した。
・無処理の試料の溶液:試料25mgを、100mlのメスフラスコ内で90mlの蒸留水に溶解させた。0.1MのNaOHまたは0.1MのHClのいずれかを添加することによって、pHを7.0に調節した。蒸留水を添加することによって、体積を100mlに調節した。
・HClで処理した試料の溶液:無処理の試料から30mlを取って、平底ねじ口付き試験管に移し変えた。連続的に撹拌しながら、1MのHClを、量を測定して添加することによって、pHを2.8に調製した。この酸性化した溶液を水浴中で90℃まで加熱し、(ねじ口を閉じた)乾燥器内で90℃で24時間維持した。室温まで冷却した後、連続的に撹拌しながら、0.1MのNaOHを、量を測定して添加することによって、pHを7.0に調節した。
上記式中のppm SAおよびppm ISは、それぞれ、較正用溶液中のSAおよびISの、ppm(μg/ml)で表した濃度を指す。
上記式中の「ppm 試料」は、無処理の試料の溶液中の試料の濃度(単位はppm(μg/ml))を指す。上記式中のppm ISは、IS溶液中のL−ラムノースの濃度(単位はppm(μg/ml))を指す。係数「0.1」および「0.9」は、HPAEC−PAD法用に調製した最終的な試料において、IS溶液および試料の原液を希釈することをそれぞれ考慮したものである。%DM試料は、もとの乾いた試料における乾燥物の割合(w/w)である。
上記式中の「ppm 試料」は、無処置の試料の溶液中の試料の濃度(単位はppm(μg/ml))を指す。上記式中のppm ISは、IS溶液中のL−ラムノースの濃度(単位はppm(μg/ml))を指す。係数「0.1」および「0.9xDFpH」は、HPAEC−PAD法用に調製した最終的な試料において、IS溶液および試料の原液を希釈することをそれぞれ考慮したものである。DFpHは、HClおよびNaOHの添加に起因する希釈係数であって、HClおよびNaOHの添加後の体積に対する、HClおよびNaOHの添加前の体積の比として表される。%DM試料は、もとの乾いた試料における乾燥物の割合(w/w)である。
(b) [% (F)AXOSDPX1−9]=[(AHCl − AH20 + 150/194xbFA)x0.88 + (%XHCl + %X2HCl + %X3HCl + ... + %X9HCl) − (%XH2O + %X2H2O + %X3H2O + ... + %X9H2O) + (0.907xbFA)]
上記の式において、H20およびHClを下付きで示す化合物の略記は、それぞれ、4.Bおよび4.Cで説明したように決定される、水で処理した試料およびHClで処理した試料中の、対応する化合物の乾燥物の試料の濃度(単位は%(w/w))を指している。係数「0.88」は、アラビノースの加水分解性の遊離の間に水が取り込まれることに対して補正を施している。bFAは、結合型フェルラ酸の含有量である(フェルラ酸総量から遊離型フェルラ酸を減ずることによって決定され、乾燥物の試料の%w/wで表される)。また、bFAx150/194は、フェルロイル化アラビノースの含有量(結合型フェルラ酸に等モルで結合したアラビノース)を指す。係数「0.907」は、フェルラ酸のアルカリ加水分解性の遊離の間に水が取り込まれることに対して補正を施している。これらの式では、(i)HClで処理した試料と水で処理した試料とを比較したときのX、X2、X3...、X9の濃度の違いは、アラビノースが酸に媒介されて(F)AXOSDPX1−9から遊離することが原因となって生じるということと、(ii)HClで処理した試料中では、β−(1−4)−D−キシロピラノシル結合の加水分解が一切起こらないということと、(iii)試料中のすべてのヒドロキシ桂皮酸は、フェルラ酸の形態で存在しているということと、(iv)すべての結合型フェルラ酸は、アラビノキシロオリゴ糖のアラビノース側鎖に結合しているということとを仮定している。
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〔表〕
Claims (27)
- キシロオリゴ糖の分子およびアラビノキシロオリゴ糖の分子をともに含有する、(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物であって、
該(アラビノ)キシランオリゴ糖が、該調製物の乾燥総重量の少なくとも50%(w/w)を占め、
該(アラビノ)キシランオリゴ糖は、平均重合度が4以上10以下であり、かつ平均アラビノース置換度が0.15以上0.35以下である、(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。 - 上記調製物が、加熱処理をしても優れた味の安定性または色の安定性を有し、
該調製物の窒素含有量が、該調製物の乾燥総重量に対して0.16%(w/w)以下である、請求項1に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。 - 上記調製物のグルテン含有量が、該調製物の乾燥総重量に対して1000ppm未満である、請求項1または2に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物のフェルラ酸含有量が、(アラビノ)キシランオリゴ糖の総含有量の1%(w/w)以上10%(w/w)以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物の平均重合度が、4以上7以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物が、該調製物における(アラビノ)キシランオリゴ糖の総含有量に対して、30%(w/w)以上60%(w/w)以下の量のキシロオリゴ糖を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記キシロオリゴ糖が、2以上9以下の任意の値の重合度を有するキシランの骨格を有する、請求項6に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物が、該調製物における(アラビノ)キシランオリゴ糖の総含有量に対して、40%(w/w)以上70%(w/w)以下の量のアラビノキシロオリゴ糖を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記アラビノキシロオリゴ糖が、1以上9以下の任意の値の重合度を有するキシランの骨格を有する、請求項8に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 1〜9の重合度を有するキシランの骨格を有するアラビノキシロオリゴ糖の含有量に対する、2〜9の重合度を有するキシランの骨格を有するキシロオリゴ糖の含有量の比が、0.6以上1.5以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物に含有される(アラビノ)キシランオリゴ糖の90%(w/w)を超える成分が、2以上9以下の任意の値の重合度を有するキシランの骨格を有するキシロオリゴ糖または1以上9以下の任意の値の重合度を有するアラビノキシロオリゴ糖のいずれかである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物が、25%(w/w)以上75%(w/w)以下の乾燥物含有量を有するシロップである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物が、90%(w/w)以上99.9%(w/w)以下の乾燥物含有量を有する粉末である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記調製物のΔE*の値は15未満であり、
該ΔE*の値は、乾燥器内で130℃で3時間加熱処理を行う前後の、上記粉末の色の違いを表わす、請求項13に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。 - 上記調製物が、アラビノキシランを含有する植物性素材に由来する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記アラビノキシランを含有する植物性素材が、穀類または穀類に由来する素材である、請求項15に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 上記穀類に由来する素材が糠である、請求項16に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を製造する方法であって、
上記方法は、アラビノキシランを含有する植物性素材を水中ですりつぶし、これを、適度な濃度のエンドキシラナーゼで処理することによって、該植物性素材に含有される上記アラビノキシランの一部を酵素的に脱重合する工程を含み、
上記方法は、すりつぶした上記植物性素材を、水不溶性成分と、可溶化されたキシロオリゴ糖およびアラビノキシロオリゴ糖を含有する水可溶化成分とに分離し、つづいて、該水可溶化成分を、まず強酸陽イオン交換樹脂を用い、つぎに弱塩基性陰イオン交換樹脂を用いて、イオン交換クロマトグラフィー法によって精製する工程をさらに含む、方法。 - 上記可溶化成分を、上記強酸陽イオン交換樹脂を用いて、30℃以上90℃以下の温度で処理する、請求項18に記載の方法。
- 上記可溶化成分を、上記弱塩基性陰イオン交換樹脂を用いて、20℃以上70℃以下の温度で処理する、請求項18または19に記載の方法。
- 上記可溶化成分を、上記強酸陽イオン交換樹脂を用いて、2以上3.5以下のpHで処理する、請求項18〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を製造するための、請求項18〜21のいずれか一項に記載の方法の使用であって、
該(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の窒素含有量が、0.16%(w/w)以下である、使用。 - 請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を製造するための、請求項18〜21のいずれか一項に記載の方法の使用であって、
該(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物のグルテン含有量が、1000ppm未満である、使用。 - 請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物を製造するための、請求項18〜21のいずれか一項に記載の方法の使用であって、
該(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物のフェルラ酸含有量が、該(アラビノ)キシランオリゴ糖の総含有量の1%(w/w)以上10%(w/w)以下である、使用。 - 食料製品または飲料製品の製造における原料としての、請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の使用であって、
上記食料製品または飲料製品は、4以上10以下の平均重合度および0.15以上0.35以下の平均アラビノース置換度を有する(アラビノ)キシランオリゴ糖を、該製品の一人分の給仕量当たり0.25g以上10g以下の分量で含有する、(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の使用。 - 穀類を含有する食料製品または飲料製品の製造における、請求項25に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の使用であって、
上記食料製品または飲料製品は、4以上10以下の平均重合度および0.15以上0.35以下の平均アラビノース置換度を有する(アラビノ)キシランオリゴ糖の集合体に次いで、200以上のDPを有するアラビノキシラン分子の集合体を包含する、使用。 - 栄養補助食品を製造するための、請求項1〜17のいずれか一項に記載の(アラビノ)キシランオリゴ糖の調製物の使用であって、
上記栄養補助食品は、4以上10以下の平均重合度および0.15以上0.35以下の平均アラビノース置換度を有する(アラビノ)キシランオリゴ糖を含有する、使用。
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