JP2011514380A - 5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶形 - Google Patents
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶形 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】 なし
Description
1600Lの反応器に蟻酸245kgと5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオール10kgを充填した。固体が溶解するまで混合物を70〜75℃に加熱した。次いでこの熱溶液を250L反応器に濾過し、次いで25〜35℃に冷却した。真空を適用し、50〜70リットルが残るまで混合物を50℃で蒸留した。この混合物にイソプロパノール160kgを導入した。混合物を5〜10℃に冷却し、10時間攪拌しておいた。次いで懸濁液を遠心分離し、イソプロパノール13kgで洗浄した。湿潤材料を遠心分離器から取り出し、真空トレー乾燥機で乾燥した。サンプリング後、乾燥した材料の重量は8.995kgであった。多形体Aの収量は9.395kg、93.9%であった。
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオール161.6mgをガラスバイアルに添加した。蟻酸(2.0mL)を添加し、サンプルを油浴中で73℃に温めた。得られた混合物を室温で、0.2μmナイロンフィルターで清浄なバイアルに濾過した。水(2.0mL)を添加すると多形体Bの固体が沈殿し、これを濾過して集めた。
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオール161.0mgをガラスバイアルに添加し、DMSO(4.0mL)中に溶解した。溶液を0.2μmナイロンフィルターで清浄なバイアルに濾過し、真空下、50℃で遠心分離エバポレーター(centrifugal evaporator)で蒸発乾涸させると、多形体Cが得られた。
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの飽和溶液をジオキサン:水=1:1混合物(1.0mL)中で作成した。得られた混合物を0.2μmナイロンフィルターで清浄なバイアルに濾過し、周囲条件下で蒸発乾涸させると、多形体Dが得られた。
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオール151.2mgをガラスバイアルに添加し、ピリジン(3.0mL)中に溶解した。この溶液を0.2μmナイロンフィルターで清浄なバイアルに濾過し、窒素流下で蒸発乾涸させると、多形体Eが得られた。
5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの飽和溶液をDMSO(0.500mL)中で製造した。得られた混合物を0.2μmナイロンフィルターで清浄なバイアルに濾過した。この溶液約60μLをキャピラリーに分配した。キャピラリーを周囲温度で遠心分離エバポレーターに置き、減圧下で溶媒を除去すると、多形体Fが得られた。
1.PANalytical社製X’Pert Pro回折計
多形体A、C及びEのサンプルは、PANalytical社製X’Pert Pro回折計を使用して分析した。試験片は、Optix長高精度焦点源(long fine focus source)を使用してCu線を使用して分析した。楕円状傾斜多層ミラー(elliptically graded multiplayer mirror)を使用して、試験片を通して供給源からCu−Kα X線を検出器上に焦点を合わせた。試験片を3ミクロン厚さのフィルムの間に挟み、透過幾何学(transmission geometry)で分析し、回転させて配向統計値(orientation statistics)を最適化した。ビームストップ(beam−stop)とヘリウムを使用して、空気の散乱により発生したバックグラウンドを最小化した。ソーラースリット(soller slit)を入射と回折ビームに使用して軸方向の逸脱(axial divergence)を最小化した。試験片から240mm離れて配置した走査位置−高感度検出器(X’Celerator)を使用して回折パターンを集めた。各回折パターンのデータ収集パラメーターは、付属データ部分の各パターンの画像上に表示する。分析前にシリコン試験片(NIST標準参照材料640c)を分析して、シリコン111ピークの位置を確認した。
多形体Bのサンプルは、Cu Kα線を使用してShimadzu XRD−6000 X線粉末回折計を使用して分析した。この装置には、長高精度焦点X線管が備えられている。管電圧及びアンペア数は、それぞれ40kV及び40mAに設定した。発散及び散乱スリットは1°に設定し、受けスリット(receiving slit)は0.15mmに設定した。回折パターンはNaIシンチレーション検出器により検出した。3°/分(0.4秒/0.02°ステップ)で、2.5〜40°2θでシータ−2シータ連続スキャンを使用した。シリコン標準を分析して、機器の位置合わせをチェックした。アルミニウム/シリコンサンプルホルダーにサンプルを置くことにより、分析用にサンプルを調製した。
多形体Dのサンプルは、Bruker D−8 Discover回折計及びBruker’s General Area Diffraction Detection System(GADDS,v.4.1.20)を使用して分析した。CuKα線の入射線は、高精度焦点管(40kV,40mA)、Goebelミラー、及び0.5mm二重ピンホールコリメーターを使用して作成した。サンプルは3−ミクロン厚さのフィルムの間にパッキングしてポータブルのディスク形試験片を形成し、透過幾何学を使用して分析した。入射線を走査し、分析の間サンプル上をラスター(raster)して配向統計値を最適化した。ビームストップを使用して、低角度での入射線からの空気散乱を最小化した。回折パターンは、サンプルから15cm離して配置したHi−Starエリア検出器を使用して集め、GADDSを使用して処理した。回折パターンのGADDS画像における強度は、0.04°2θのステップサイズを使用して積分した。積分したパターンは2θの関数として回折強度を表す。分析前にシリコン標準を分析して、Si 111ピーク位置を確認した。
多形体FのX線粉末回折(XRPD)分析は、120°の2q角度のCPS(Curved Position Sensitive)検出器を備えたInel XRG−3000回折計を使用して実施した。リアルタイムデータはCu−Kα線を使用して集めた。管電圧及びアンペア数は、それぞれ40kV及び30mAに設定した。単色光分光器スリットは160μmの差をつけて1〜5mmに設定した。パターンは2.5〜40°2qから表示する。サンプルはこれらを薄肉ガラスキャピラリーにパッキングすることによって分析用に調製した。各キャピラリーは、データ蓄積の間キャピラリーが回転できるようにモニターされているゴニオメーターヘッド上に据え付けた。サンプルは300秒間分析した。装置のキャリブレーションは、シリコン参照標準を使用して実施した。
シークエンス:xpolvt1rho1
緩和遅延:40.000秒
パルス幅:2.2usec(90.0度)または多形体Eに対して2.2usec(76.2度)
収集時間:0.030秒
スペクトル幅:44994.4Hz(447.517ppm)
400回スキャン
2ダミースキャン
収集点:2700
観測された核:C13(100MHz)
デカップルされた核:H1(400MHz)
SPINAL−64デカップリング
交差偏光
タンジェントRAMP−CP、C13上
接触時間:5.0ms
回転速度:12000Hz。
Claims (45)
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:6.6、13.2、17.9及び23.8を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:23.2及び24.3を示すことをさらに特徴とする、請求項1に記載の結晶変態。
- 示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて251℃で発熱を示すことをさらに特徴とする、請求項1〜2のいずれか1項に記載の結晶変態。
- 810、1325、1537、1589及び1628cm−1におけるラマンピークをさらに特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の結晶変態。
- 固体13C−NMRにおける15.7、114.6、148.8及び174.0ppmのピークをさらに特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の結晶変態。
- ホットステージ分析において238℃で融解開始を示すことをさらに特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の結晶変態。
- 60%相対湿度及び25℃の条件下で3ヶ月にわたって別の多形体に再配置しないことをさらに特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:5.7、6.9、13.8及び19.6を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:11.9及び16.9を示すことをさらに特徴とする、請求項8に記載の結晶変態。
- 505、1292、1385、1583及び1630cm−1におけるラマンピークをさらに特徴とする、請求項8または9に記載の結晶変態。
- 固体13C−NMRにおける150.3、133.9、112.6及び19.8ppmのピークをさらに特徴とする、請求項8〜10のいずれか1項に記載の結晶変態。
- 示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて237℃で発熱を示すことをさらに特徴とする、請求項8〜11のいずれか1項に記載の結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:4.9、13.3、19.1及び24.0を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:7.3、21.9及び23.4を示すことをさらに特徴とする、請求項13に記載の結晶変態。
- 1387、1406、1537、1585及び1630cm−1におけるラマンピークをさらに特徴とする、請求項13または14に記載の結晶変態。
- 固体13C−NMRにおける150.7、133.5、114.0及び20.2ppmのピークをさらに特徴とする、請求項13〜15のいずれか1項に記載の結晶変態。
- 示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて203℃で発熱を示すことをさらに特徴とする、請求項13〜16のいずれか1項に記載の結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:12.3、20.0、20.7及び21.4を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:11.6及び24.8を示すことをさらに特徴とする、請求項18に記載の結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:9.8、12.2、19.8及び24.5を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:7.8、15.6、16.2、17.6、21.7及び22.9を示すことをさらに特徴とする、請求項20に記載の結晶変態。
- 1356、1533、1556、1583及び1635cm−1におけるラマンピークをさらに特徴とする、請求項20または21に記載の結晶変態。
- 固体13C−NMRにおける151.8、133.6、105.1及び19.4ppmのピークをさらに特徴とする、請求項20〜22のいずれか1項に記載の結晶変態。
- 示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて243℃で発熱を示すことをさらに特徴とする、請求項20〜23のいずれか1項に記載の結晶変態。
- 示差走査測定法(DSC)サーモグラムにおいて159℃で吸熱を示すことをさらに特徴とする、請求項20〜24のいずれか1項に記載の結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:10.7、12.6、16.4及び25.4を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールの結晶変態。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:8.2及び13.5を示すことをさらに特徴とする、請求項26に記載の結晶変態。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の結晶変態を含む医薬組成物。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:6.6、6.9、11.8、13.2、17.2、17.9、19.8、22.6、23.2、23.8、24.3及び25.3由来の少なくとも3つの2θ角度を示すことを特徴とし、且つ示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて251℃で発熱を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールを含む医薬組成物。
- XRPDが以下のピーク:6.6、23.2及び24.3を示す、請求項29に記載の医薬組成物。
- ラマンスペクトルが以下のピークリスト[cm−1]:145、170、216、237、256、285、339、370、420、442、465、505、526、710、810、974、1007、1059、1159、1228、1254、1277、1325、1387、1414、1448、1498、1537、1589、1628、2927由来の少なくとも3つのピークを示すことをさらに特徴とする、請求項29または30に記載の医薬組成物。
- 固体13C−NMRスペクトル(100MHz)が以下のピークリスト[ppm]:174.0、163.9、150.4、148.8、144.5、140.2、134.8、133.2、129.8、124.9、124.0、122.1、114.6、22.5及び15.7由来の少なくとも3つのピークを示すことをさらに特徴とする、請求項29〜31のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- X線粉末回折図形が以下の2θ角度:5.7、6.9、8.0、9.8、11.3、11.9、13.8、14.4、16.9、19.6及び20.4由来の少なくとも3つの2θ角度を示すことを特徴とし、且つ示差走査熱量測定法(DSC)サーモグラムにおいて237℃で発熱を示すことを特徴とする、5−[3−(2,5−ジクロロ−4,6−ジメチル−1−オキシ−ピリジン−3−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3−ニトロベンゼン−1,2−ジオールを含む医薬組成物。
- XRPDが以下のピーク:5.7、16.9及び19.6を示す、請求項33に記載の医薬組成物。
- ラマンスペクトルが以下のピークリスト[cm−1]:141、214、235、253、280、339、361、372、399、415、440、463、505、526、710、812、887、926、970、1001、1059、1157、1227、1292、1317、1385、1406、1444、1504、1537、1583、1630及び2933由来の少なくとも3つのピークを示すことをさらに特徴とする、請求項33または34に記載の医薬組成物。
- 固体13C−NMRスペクトル(100MHz)が以下のピークリスト[ppm]:174.4、164.7、150.3、139.1、133.9、132.8、123.5、120.3、114.0、112.6、19.8及び16.6由来の少なくとも3つのピークを示すことをさらに特徴とする、請求項33〜35のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 少なくとも3ヶ月にわたる60%相対湿度、25℃の条件下での貯蔵後に、USPパドル試験法、USP、第30版、国民医薬品集、第25版、2007年、米国薬局方、ロックヴィル、第1巻、第711章に従った試験条件下で活性医薬成分の80%が放出されるまでの時間変動が、10%未満であることをさらに特徴とする、請求項29〜36のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 真空下で請求項13〜17のいずれか1項に記載の結晶変態を乾燥する段階を含む、請求項13〜17のいずれか1項に記載の結晶変態を請求項8〜12のいずれか1項に記載の変態へ転換する方法。
- 周囲温度〜60℃までの温度範囲で乾燥段階を実施する、請求項37に記載の方法。
- 真空下で請求項20〜25のいずれか1項に記載の結晶変態を乾燥する段階を含む、請求項20〜25のいずれか1項に記載の結晶変態を請求項1〜7のいずれか1項に記載の変態へ転換する方法。
- 周囲温度〜60℃までの温度範囲で乾燥段階を実施する、請求項40に記載の方法。
- 請求項8〜27のいずれか1項に記載の結晶形のスラリーを請求項1〜7のいずれか1項に記載の結晶形で播種する段階を含む、請求項8〜27のいずれか1項に記載の結晶形を請求項1〜7のいずれか1項に記載の結晶形へ転換させる方法。
- 中枢神経または末梢神経系障害に罹患している被験者を処置するための請求項1〜27のいずれか1項に記載の多形体または請求項28〜37のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 気分障害、パーキンソン病(Parkinson’s disease)及びパーキンソニアン病(parkinsonian disorder)、胃腸障害、浮腫形成状態(edema formation state)及び高血圧を処置するための請求項43に記載の多形体または医薬組成物。
- L−DOPA/AADC治療において使用するための請求項43または44に記載の多形体または医薬組成物。
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