JP2011513467A5 - - Google Patents
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Description
[式中、
R1は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R2は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R3は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R4は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R5は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R6は、T1-Q1、
ここで、
T1は、単結合であり、
Q1は、Ar1、Aa1、Hh1又はAh1であり、
Ar1は、フェニル、R61-及び/又はR62-置換フェニルであり、
R61は、1-4C-アルキル又は-T2-N(R611)R612であり、
T2は単結合であり、かつR611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノである）を形成するか；あるいは
T2は1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R62は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルカルボニルアミノ又は1-4C-アルキルスルホニルアミノであり；
Aa1は、フェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれかつ単結合によって互いに連結されている、2つのアリール基からなるビスアリール基であり；
Hh1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される2つのヘテロアリール基からなるビスヘテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、該ヘテロアリール基は単結合によって互いに連結されている；
Ah1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される1つのヘテロアリール基からなるヘテロアリール-アリール基又はアリール-へテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、アリール基はフェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれ、それによって該へテロアリール及びアリール基は単結合を介して互いに連結されている；
ここで、Aa1、Hh1及びAh1は、R63及び/又はR64によって場合により置換され、ここで、
R63は、1-4C-アルキル、フェニル-1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲンであり、完全に又は大部分がフッ素-置換された1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、1-4C-アルキルカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノカルボニル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノスルホニル、又は-T3-N(R631)R632であり、
T3は、単結合、1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R631は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、
R632は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、あるいは
R631及びR632は、一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het2（Het2は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R64は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ又はハロゲンである。]
で表わされる化合物の製造方法であって、
下記式II'：
（式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、前記定義のとおりである）
のアクリル酸クロリド化合物をヒドロキシルアミン水溶液と反応させ、場合により得られた化合物をその塩付加塩に変換することを含む、製造方法の化合物の新規製造法に関する。
R1は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R2は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R3は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R4は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R5は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R6は、T1-Q1、
ここで、
T1は、単結合であり、
Q1は、Ar1、Aa1、Hh1又はAh1であり、
Ar1は、フェニル、R61-及び/又はR62-置換フェニルであり、
R61は、1-4C-アルキル又は-T2-N(R611)R612であり、
T2は単結合であり、かつR611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノである）を形成するか；あるいは
T2は1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R62は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルカルボニルアミノ又は1-4C-アルキルスルホニルアミノであり；
Aa1は、フェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれかつ単結合によって互いに連結されている、2つのアリール基からなるビスアリール基であり；
Hh1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される2つのヘテロアリール基からなるビスヘテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、該ヘテロアリール基は単結合によって互いに連結されている；
Ah1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される1つのヘテロアリール基からなるヘテロアリール-アリール基又はアリール-へテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、アリール基はフェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれ、それによって該へテロアリール及びアリール基は単結合を介して互いに連結されている；
ここで、Aa1、Hh1及びAh1は、R63及び/又はR64によって場合により置換され、ここで、
R63は、1-4C-アルキル、フェニル-1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲンであり、完全に又は大部分がフッ素-置換された1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、1-4C-アルキルカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノカルボニル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノスルホニル、又は-T3-N(R631)R632であり、
T3は、単結合、1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R631は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、
R632は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、あるいは
R631及びR632は、一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het2（Het2は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R64は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ又はハロゲンである。]
で表わされる化合物の製造方法であって、
下記式II'：
のアクリル酸クロリド化合物をヒドロキシルアミン水溶液と反応させ、場合により得られた化合物をその塩付加塩に変換することを含む、製造方法の化合物の新規製造法に関する。
Claims (10)
- 下記式I：
R1は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R2は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R3は、水素又は1-4C-アルキルであり；
R4は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R5は、水素、1-4C-アルキル、ハロゲン又は1-4C-アルコキシであり；
R6は、T1-Q1、
ここで、
T1は、単結合であり、
Q1は、Ar1、Aa1、Hh1又はAh1であり、
Ar1は、フェニル、R61-及び/又はR62-置換フェニルであり、
R61は、1-4C-アルキル又は-T2-N(R611)R612であり、
T2は単結合であり、かつR611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ又はピロリジノである）を形成するか；あるいは
T2は1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R611は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、R612は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキルであるか、又は
R611及びR612は一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het1（Het1は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R62は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルカルボニルアミノ又は1-4C-アルキルスルホニルアミノであり；
Aa1は、フェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれかつ単結合によって互いに連結されている、2つのアリール基からなるビスアリール基であり；
Hh1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される2つのヘテロアリール基からなるビスヘテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、該ヘテロアリール基は単結合によって互いに連結されている；
Ah1は、1又は2個のヘテロ原子を含む単環性の5-又は6-員ヘテロアリール基からなる群より独立に選択される1つのヘテロアリール基からなるヘテロアリール-アリール基又はアリール-へテロアリール基であり、ヘテロ原子の各々は窒素、酸素及びイオウからなる群より選ばれ、アリール基はフェニル及びナフチルからなる群より独立に選ばれ、それによって該へテロアリール及びアリール基は単結合を介して互いに連結されている；
ここで、Aa1、Hh1及びAh1は、R63及び/又はR64によって場合により置換され、ここで、
R63は、1-4C-アルキル、フェニル-1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲンであり、完全に又は大部分がフッ素-置換された1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-4C-アルキルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、1-4C-アルキルカルボニルアミノ、カルバモイル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノカルボニル、モノ-又はジ-1-4C-アルキルアミノスルホニル、又は-T3-N(R631)R632であり、
T3は、単結合、1-4C-アルキレン又は酸素を挟む2-4C-アルキレンであり、
R631は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル又はフェニル-1-4C-アルキルであり、
R632は、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、あるいは
R631及びR632は、一緒になってそれらが結合している窒素原子を含んで、複素環式Het2（Het2は、モルホリノ、チオモルホリノ、S-オキソ-チオモルホリノ、S,S-ジオキソ-チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、イミダゾロ、ピローロまたはピラゾロである）を形成する；
R64は、1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ又はハロゲンである。]
で表わされる化合物の製造方法であって、
下記式II'：
のアクリル酸クロリド化合物をヒドロキシルアミン水溶液と反応させ、場合により得られた化合物をその塩付加塩に変換することを含む、製造方法。 - 以下のステップ：
i) 式II：
の化合物を提供し；及び
ii) 式Iの化合物を式II'の酸クロリドに変換すること、
を更に含む、請求項１記載の方法。 - ステップii）が塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いて行われる、請求項２記載の方法。
- ステップi）が、以下のステップ：
式V：
の化合物の炭素鎖を延ばして、式IV：
の化合物を得；
式IVの化合物を、式R6-SO2-X（R6は請求項１に定義されたとおりであり、Xは好適な脱離基である）
の化合物と反応させて、対応する式III：
の化合物を得；そして
保護基PG1を除去して、式Iの化合物を得ること、
を含む方法に従って式Iの化合物を合成することによって実行される、請求項２記載の方法。 - 式Iの化合物が遊離塩基の形態で得られる、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
- 前記の式Iの化合物が、式II'の化合物とヒドロキシアミン水溶液との反応によってその塩酸塩の形態で直接的に得られる、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
- 式Iの化合物の遊離塩基を好適な酸又は酸誘導体と反応させて、対応する酸付加塩を形成すること、又は
式Iの化合物の酸付加塩を別の酸付加塩に変換すること、
を含む、塩酸塩以外の式Iの化合物の他の塩の調製のための、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 塩酸塩以外の式Iの化合物の酸付加塩がメタンスルホネートである、請求項７記載の方法。
- 式Iの化合物又はその薬学的に許容される酸付加塩を含む医薬組成物を製造する方法であって、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Iの化合物又はその酸付加塩を合成し、得られた化合物を慣用的な医薬腑形剤と調合すること、を含む、方法。
- 前記医薬組成物が良性及び/又は悪性腫瘍を治療、予防又は緩和するためのものである、請求項９記載の方法。
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