JP2011508050A - 湿気硬化型シリル化ポリウレアならびにそれを含有する接着剤、封止剤およびコート剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Q−R1−SiXaY3−a
によって表わされるものであり、ここで、Qは、例えば、イソシアナト、エポキシ、もしくは(メタ)アクリロイル官能性のようなアミン反応性官能性であり、R1は、例えば、12個までの炭素原子の、任意選択で一つもしくはそれ以上のヘテロ原子を含むアルキレン基のような二価の架橋基であり、それぞれのXは、独立して、水素もしくは12個までの炭素原子のヒドロカルビルであり、それぞれのYは独立して、20個までの炭素原子のアルコキシ、20個までの炭素原子を含むカルビルオキシ、フェノキシ、ハロゲン、アミン、アミノキシ、イミダゾール、アセトンオキシ、アセトアミド、ベンズアミドもしくはケトオキシムであり、そして、aは、0、1もしくは2である。一実施態様において、R1は1から4個の炭素原子のアルキレンであり、それぞれのXはもし存在するなら1から4個の炭素原子のアルキルであり、そしてそれぞれのYは1から4個の炭素原子のアルコキシである。
HZ−R1−SiXaY3−a
によって表わされるようなものであり、ここでR1、X、Yおよびaは上述の意味を持ち、Zは硫黄、−NHもしくは−NR2であり、ここでR2は18個までの炭素原子のヒドロカルビルであるか、または−R1SiXaY3−aであり、ここでR1、X、Yおよびaは独立して上述の意味の一つを持つか、または−NR3−C(=O)−NR4−であり、ここで、R3およびR4はそれぞれ独立して水素もしくは18個までの炭素原子のヒドロカルビルである。これらのシランの中で、Zが硫黄もしくは−NR2−であり、ここでR2が8個までの炭素原子のヒドロカルビルであり、それぞれのXが独立して1から4個の炭素原子のアルキルであり、そしてそれぞれのYが独立して1から4個の炭素原子のアルコキシであるものが好ましい。
によって表わされ、ここでそれぞれのR5は独立して、Hもしくは一価の気であり、R6は価数mの有機基であるか、または、R5およびR6ならびに/または二つのR5基が一緒に結合し、環を形成し、そしてmは2から5、好ましくは2もしくは3であり、そしてより好ましくは2であり、ポリアミン(c)中に、有意な数のウレタン架橋もしくはヒドロキシル基はまったく存在しない。ポリアミンと2と等しいかもしくはそれより大きい平均値のmの混合物は、増加する粘着力のゆおうな湿気硬化型樹脂中において特定の性質を達成するために用いられ得る。
によって表わされ、ここでR7は、例えば、24個までの炭素原子の炭化水素残基、またはウレタン架橋を有意に持たないポリマー鎖のような価数nの多価の有機基、そしてnは2から5、好ましくは2もしくは3、そしてより好ましくは2である。
〔式中、それぞれのR5が同一のもしくは異なる一価の基、例えば、メチル、エチルなどであり、そしてR6が、モノマー、オリゴマーもしくはポリマー構造の二価の有機基である〕
のモル過剰の二級ジアミンで、例えばp+1モルで、pが1もしくは2であるものが、pモルの一般式:
OCN−R7−NCO
〔式中、R7はモノマー、オリゴマーもしくはポリマー構造の二価の有機基である〕
のジイソシアナートと反応するとき、生じる二級アミン末端ポリウレア(b)(1)は一般式I:
によって表わされるであろう。
OCN−R1−SiXaY3−a
〔式中、R1、X、Yは上述の意味を持つ〕
のイソシアナトシランによるシリル化において、生じる本発明の範囲に入る湿気硬化型シリル化ポリウレアは一般式II:
によって表わされ得る。
〔式中、R1、R2、X、Yは上述の意味を持つ〕
の二級アミノシランによるシリル化において、生じる本発明の範囲に入る湿気硬化型シリル化ポリウレアは一般式IV:
によって表わされ得る。
この実施例は、本発明によるシリル化ポリウレアをもたらす、二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(98当量%のウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、およびそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす一級アミン末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(99当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびに金属と金属の結合操作に用いるためのそれを含む付着接触剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらすイソシアナト末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む保護コート剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす一級アミン末端ポリウレアプレポリマー(100当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む保護コート剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらすイソシアナト末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)の二級アミノシランによるシリル化、ならびにそれを含む下塗り剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす一級アミン末端ポリウレアプレポリマー(97当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす一級アミン末端ポリウレアプレポリマー(97当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす一級アミン末端ポリウレアプレポリマー(97当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(100当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、実施例10のシリル化ポリウレアを含み、粘着付与剤を含む接着剤組成物を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらすイソシアナト末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)の二級アミノシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)のエポキシシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(98当量%ウレア架橋)のメタクリロキシシランによるシリル化、ならびにそれを含む感圧接着剤組成物の調製を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(100当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびに封止剤組成物へのシリル化ポリウレアの混合を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級アミン末端ポリウレアプレポリマー(100当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびに封止剤組成物へのシリル化ポリウレアの混合を説明する。
この実施例は、本発明のシリル化ポリウレアをもたらす二級ジアミンおよび一級トリアミンの混合物より得られるアミン末端ポリウレアプレポリマー(100当量%ウレア架橋)のイソシアナトシランによるシリル化、ならびに封止剤組成物へのシリル化ポリウレアの混合を説明する。
この比較例は、既知の型の湿気硬化型シリル化ポリウレタン樹脂(「SPUR」樹脂;100当量パーセントのウレタン架橋)の調製と、それを含む封止剤組成粒とを説明し、上述の実施例16に説明されるような本発明のシリル化ポリウレアおよび封止剤組成物との比較の目的で提供される。
比較例2は、本発明の範囲外である米国特許出願公開2007/0129527A1に開示されるシリル化ポリウレタン−ポリウレア(58当量パーセントのウレア架橋、42当量パーセントのウレタン架橋)の調製と、それを含む封止剤組成物とを説明する。
Claims (17)
- 湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレアもしくはそれらの混合物であって、加水分解性官能性を持つ少なくとも一つのオルガノ官能性シラン(a)と少なくとも一つのアミン末端もしくはイソシアナト末端ポリウレア(b)との反応産物を含有し、ポリウレア(b)がアミン末端ポリウレア(b)(1)の時、オルガノ官能性シラン(a)はアミン反応性シラン(a)(1)であり、そしてポリウレア(b)がイソシアナト末端ポリウレア(b)(2)の時、オルガノ官能性シラン(a)はイソシアナト反応性シラン(a)(2)であり、ここでポリウレア(b)は少なくとも一つのポリアミン(c)と少なくとも一つのポリイソシアナート(d)とのオルガノ官能性シラン(a)の実質的に非存在下における反応によって得られ、前記湿気硬化型シリル化ポリウレアは、その中に、ウレアとウレタンの架橋の総当量に基づいて平均で80から100当量パーセントのウレアの架橋を持つ、湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- 少なくとも90当量パーセントのウレア架橋を持つ、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)が1重量パーセント以下の非反応のポリアミン(c)および/もしくは10重量パーセントの以下のオリゴマーを持つアミノ末端ポリウレア(b)(1)であるか、または、ポリウレア(b)が1重量パーセント以下の非反応のポリイソシアナート(d)および/もしくは10重量パーセントの以下のオリゴマーを持つアミノ末端ポリウレア(b)(2)である、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)が2から5のアミン基を持つポリアミン(c)からと、2から5のイソシアナト基を持つポリイソシアナート(d)から誘導される、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)が2から3のアミン基を持つポリアミン(c)からと、2から3のイソシアナト基を持つポリイソシアナート(d)から誘導される、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)がアミン末端ポリウレア(b)(1)であり、シラン(a)が一般式:
Q−R1−SiXaY3−a
〔式中、Qはアミン反応性官能性であり、R1は二価の架橋基であり、それぞれのXは、独立して、水素もしくは12個までの炭素原子のヒドロカルビルであり、それぞれのYは独立して、同一かもしくは異なる加水分解性基であり、そして、aは、0、1もしくは2である。〕のアミン反応性シランである、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。 - Qがイソシアナト、エポキシもしくは(メタ)アクリロキシ官能性である、請求項6に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- R1が1から4個の炭素原子のアルキレンであり、それぞれのXが独立して1から4個の炭素原子のアルキルであり、そしてそれぞれのYが独立して1から4個の炭素原子のアルコキシである、請求項7に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- アミノ反応性シラン(a)(1)が、メチルジメトキシシリルメチルイソシアナート、トリメトキシシリルメチルイソシアナート、ジメチルメトキシシリルメチルイソシアナート、エチルジメトキシシリルメチルイソシアナート、メチルジエトキシシリルメチルイソシアナート、トリエトキシシリルメチルイソシアナート、エチルジエトキシシリルメチルイソシアナート、メチルジメトキシシリルエチルイソシアナート、トリメトキシシリルエチルイソシアナート、エチルジメトキシシリルエチルイソシアナート、メチルジエトキシシリルエチルイソシアナート、トリメトキシシリルエチルイソシアナート、エチルジエトキシシリルエチルイソシアナート、メチルジメトキシシリルプロピルイソシアナート、トリメトキシシリルプロピルイソシアナート、エチルジメトキシシリルプロピルイソシアナート、メチルジエトキシシリルプロピルイソシアナート、トリエトキシシリルプロピルイソシアナート、エチルジエトキシシリルプロピルイソシアナート、メチルジメトキシシリルプロピルイソシアナート、メチルジメトキシシリルブチルイソシアナート、トリメトキシシリルブチルイソシアナート、エチルジメトキシシリルブチルイソシアナート、メチルジエトキシシリルブチルイソシアナート、トリメトキシシリルブチルイソシアナート、エチルジエトキシシリルブチルイソシアナート、メチルジメトキシシリルペンチルイソシアナート、トリメトキシシリルペンチルイソシアナート、エチルジメトキシシリルペンチルイソシアナート、メチルジエトキシシリルペンチルイソシアナート、トリエトキシシリルペンチルイソシアナート、エチルジエトキシシリルペンチルイソシアナート、メチルジメトキシシリルペンチルイソシアナート、メチルジメトキシシリルヘキシルイソシアナート、トリメトキシシリルヘキシルイソシアナート、エチルジメトキシシリルヘキシルイソシアナート、メチルジエトキシシリルヘキシルイソシアナート、トリエトキシシリルヘキシルイソシアナート、エチルジエトキシシリルヘキシルイソシアナート、メチルジメトキシシリルヘキシルイソシアナート、およびγ−トリメトキシシロキシジメチルシリルプロピルイソシアナートからなる群より選択される少なくとも一つのイソシアナトシラン(a)(1)(i);3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチルトリエトキシシランからなる群より選択されるエポキシシラン(a)(1)(ii)ならびに/または3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシイソブチルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリクロロシラン、3−メタクリロキシイソブチルトリクロロシラン、3−メタクリロキシイソブチルトリクロロシラン、3−メタクリロキシプロピル[トリス(ベータ−メトキシエトキシ)]シランからなる群より選択される(メタ)アクリロキシシラン(a)(1)(iii)である、請求項6に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)がイソシアナト末端ポリウレア(b)(2)であり、シラン(a)が、一般式:
HZ−R1−SiXaY3−a
〔式中、R1は二価の架橋基であり、それぞれのXは、独立して、水素もしくは12個までの炭素原子のヒドロカルビルであり、Yは同一かもしくは異なる加水分解性基であり、Zは硫黄、−NHもしくは−NR2であり、ここでR2は18個までの炭素原子のヒドロカルビルであるか、または−R1SiXaY3−aであり、ここでR1、X、Yおよびaは独立して上述の意味の一つを持つか、または−NR3−C(=O)−NR4−であり、ここで、R3およびR4はそれぞれ独立して水素もしくは18個までの炭素原子のヒドロカルビルであり、Wは−O−もしくは−NR4−であり、ここでR4は水素もしくは18個までの炭素原子のヒドロカルビルである〕のイソシアナト反応性シラン(a)(2)である、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。 - Zが硫黄もしくは−NR2であって、ここでR2が18個までの炭素原子のヒドロカルビルである、請求項10に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- イソシアナトシラン(a)(2)が、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリプロポキシシラン、2−メルカプトエチルトリsec−ブトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリ−t−ブトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルトリオクトキシシラン、2−メルカプトエチルトリ−2’−エチルヘキソキシシラン、2−メルカプトエチルジメトキシエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメトキシエトキシプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、3−メルカプトプロピルメトキシジメチルシラン、3−メルカプトプロピルエトキシジメチルシラン、3−メルカプトプロピルジエトキシメチルシラン、3−メルカプトプロピルシクロヘキソキシジメチルシラン、4−メルカプトブチルトリメトキシシラン、3−メルカプト−3−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプト−3−メチルプロピル−トリプロポキシシラン、3−メルカプト−3−エチルプロピル−ジメトキシメチルシラン、3−メルカプト−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプト−2−メチルプロピルジメトキシフェニルシラン、3−メルカプトシクロヘキシルトリメトキシシラン、12−メルカプトドデシルトリメトキシシラン、12−メルカプトドデシルトリエトキシシラン、18−メルカプトオクタデシルトリメトキシシラン、18−メルカプトオクタデシルメトキシジメチルシラン、2−メルカプト−2−メチルエチル−トリプロポキシシラン、2−メルカプト−2−メチルエチル−トリオクトキシシラン、2−メルカプトフェニルトリメトキシシラン、2−メルカプトフェニルトリエトキシシラン、2−メルカプトトリルトリメトキシシラン、2−メルカプトトリルトリエトキシシラン、1−メルカプトメチルトリルトリメトキシシラン、1−メルカプトメチルトリルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルフェニルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルフェニルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルフェニルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルフェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N−メチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルジエトキシメチルシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリエトキシシラン、N−エチル−3−アミノ−2−メチルプロピル−メチルジメトキシシラン、N−ブチル−3−アミノ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、3−(N−メチル−2−アミノ−1−メチル−1−エトキシ)−プロピルトリメトキシシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチル−ブチルジメトキシメチルシラン、N−エチル−4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシラン、N−(シクロヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス−(3−トリメトキシシリル−2−メチルプロピル)アミン、N−(3’−トリメトキシシリルプロピル)−3−アミノ−2−メチルプロピルトリ−メトキシシラン、N−(α−メチルジメトキシシリルメチル)アミン、N−(α−トリメトキシシリルメチル)アミン、N−(α−ジエチルメトキシシリルメチル)アミン、N−(α−エチルジメトキシシリルメチル)アミン、N−(α−メチルジエトキシシリルメチル)アミン、N−(α−トリエトキシシリルメチル)アミン、N−(α−エチルジエトキシシリルメチル)アミン、N−(α−メチルジメトキシシリルエチル)アミン、N−(α−トリメトキシシリルエチル)アミン、N−(α−エチルジメトキシシリルエチル)アミン、N−(α−メチルジエトキシシリルエチル)アミン、N−(α−トリメトキシシリルエチル)アミン、N−(α−エチルジエトキシシリルエチル)アミン、3−アミノプロピルトリメトキシシランのジブチルマレアート付加物、4−アミノ−3,3−ジメチルブチルトリメトキシシランのジブチルマレアート付加物、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシランおよび3−ウレイドプロピルメチルジメトキシシランからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項10に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)がアミン末端ポリウレア(b)(1)もしくはそれらの混合物であり、その中に存在する少なくとも部分的から実質的にすべてまでのアミン基が二級アミン基である、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)が、(1)モノマーポリアミン(c)とモノマーポリイソシアナート(d)との、または(2)モノマーポリアミンと完全なプレポリマーのオリゴマーポリイソシアナートおよび/もしくはポリマーポリシアナートとの、または(3)オリゴマーおよび/もしくはポリマーポリアミンとモノマーポリイソシアナートとの、または(4)オリゴマーおよび/もしくはポリマーポリアミンと、完全なプレポリマーのオリゴマーポリイソシアナートおよび/もしくはポリマーポリイソシアナートとの反応から得られる、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- オリゴマーおよび/もしくはポリマージアミン(c)の骨格が、完全にもしくは主に、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボナート、ポリアミド、ポリウレア、ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリルコポリマーまたはエラストマーである、請求項14に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- ポリウレア(b)のシリル化可能な基もしくはそれらの混合物が、単官能性のキャップ反応物によってキャップされている、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
- 前記シリル化ポリウレアが分岐を持っている、請求項1に記載の湿気硬化型の、任意選択で硬化したシリル化ポリウレア。
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