JP2011507041A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、
a) 0.001〜20重量%、好ましくは0.05〜10重量%、より好ましくは0.1〜9重量%、とりわけより好ましくは0.1〜5重量%、さらにとりわけより好ましくは0.1〜2重量%の、光配向基を含む少なくとも1つの光反応性化合物(I)と、
b) 80〜99.999重量%、好ましくは90〜99重量%、より好ましくは91〜99重量%の、光配向基を含まない少なくとも1つの化合物(II)と、
c) 場合により少なくとも1つの反応性又は非反応性添加剤と、
d) 場合により少なくとも1つの溶媒と
を含む、特に液晶又は液晶ポリマーの配向のための光配向組成物に関する。
更に、本発明は、電気光学及び光学素子、システム及び装置における液晶又は液晶ポリマーの配向のためのこの光配向組成物の使用に関する。
a) 0.001〜20重量%、好ましくは0.05〜10重量%、より好ましくは0.1〜9重量%、とりわけより好ましくは0.1〜5重量%、さらにとりわけより好ましくは0.1〜2重量%の、光配向基を含む少なくとも1つの光反応性化合物(I)と、
b) 80〜99.999重量%、好ましくは90〜99重量%、より好ましくは91〜99重量%の、光配向基を含まない少なくとも1つの化合物(II)と、
c) 場合により少なくとも1つの反応性又は非反応性添加剤と、
d) 場合により少なくとも1つの溶媒と
を含む、特に液晶又は液晶ポリマーの配向のための光配向組成物に関する。
更に、本発明は、電気光学及び光学素子、システム及び装置における液晶又は液晶ポリマーの配向のためのこの光配向組成物の使用に関する。
液晶装置は、多くの異なる用途においてますます使用されている。例は、光学膜、特に偏光膜及びリターダー膜、また、模造、偽造及び模倣を防止する機密保護装置、並びに液晶表示装置(LCD)である。
液晶表示装置(LCD)は、高度な可視化装置においてますます主流となってきている。LCDは、画像品質(高い輝度、高い解像度、カラー及びグレースケール性能)、電力消費、並びに寸法及び重量(平面パネル型表示装置)に関して好ましい特性を提供する。市販のLCDの使用が、例えば自動車用及び電気通信用機器、並びにノート型、デスクトップ型コンピュータのモニター、テレビ受像器などにおいて普及してきた。現在、テレビ用途でのLCDの必要性が急速に増大している。最近開発されたLCDモードは、速い応答時間、広い視野角及び高い輝度を達成するのに、高い可能性を有する。新しく開発された他のLCDモードのうち、MVA(マルチドメイン垂直配向)モードが、現代のテレビ用途での使用に最も有望であると思われる。MVAモードでは、液晶分子は、通常、基板の表面に対してほぼ垂直に配向する。基板の表面の突出部(又は他の配向細区分)を使用することにより、液晶分子は単一のセルの中で2つ以上の方向に局所的にプレチルトされ、ドメインを異なる方向に切り替え可能にする。このマルチドメイン構成は、あらゆる方向で160°までの広い視野角、短い応答時間(20ミリ秒未満)、高いコントラスト比(700:1まで)及び高い明度を有する、極めて良好な表示性能を示す。しかし、突出部のみを使用するため、単一の画素内にドメイン空間を明確に画定することが困難である。したがって、MVAモードは、上部及び下部の両方の基板に対する形状効果、並びに電場効果を確実にする追加の製造工程が必要となり、それ故、全体として複雑な製造手順となる。この技術的難問を回避するために、配向層を利用可能なことが望ましく、これはそれぞれの画素ドメイン内に予め画定された配向方向を直接もたらし、基板の垂直軸に対して、良好に制御可能な軸外し角(off-axis angle)を有する。
液晶装置又は光学膜の機能及び性能の成功は、その装置又は膜内の液晶分子がそれらに付与された配向に適合する能力に依存している。液晶分子の配向は、液晶分子の配向方向を画定し、その結果、分子の縦軸が配向層により画定された配向方向に配向される、配向層の使用により達成される。この方向性の配向に加えて、幾つかの用途において、配向層は、液晶分子に分子が配向層の表面を外れる角度に配向するような傾斜角度を付与することもできるべきである。
配向層を調製する周知の方法は、ポリイミドのような高分子樹脂膜を布により単一方向に摩擦するラビング処理である。摩擦された表面に隣接する液晶分子は、摩擦方向に配向する。しかし、摩擦により形成された配向膜は、摩擦過程において生じる粉塵発生及び擦り傷のような幾つかの欠点を有する。加えて、摩擦方法は、構造層、すなわち異なる配向方向の小さな区域を有する層の製造には適していない。
これらの問題は、斜め蒸着、光リソグラフ、ラングミュア・ブロジェット膜、イオン照射、高速流体噴流及び他の方法のような摩擦以外の液晶配向制御方法を使用して、解決することができる。しかし、これらの方法の大部分は、大面積基板の処理において実用的でない。
液晶の配向のために開発された他の方法は、光配向法(通常、直線偏光を使用する)により作製された配向層であり、特に好適なものは、直線光重合(LPP)配向層であり、光配向ポリマーネットワーク(PPN)としても知られている。そのような方法は、例えば、米国特許第5,389,698号、米国特許第5,838,407号、米国特許第5,602,661号、米国特許第6,160,597号、米国特許第6,369,869号、米国特許第6,717,644号、米国特許第6,215,539号、米国特許第6,300,991号及び米国特許第6,608,661号に開示されている。これらの方法は、液晶の均一な配向の生成を可能にする。非接触技術であるLPP法において、摩擦により得られるものと同様の配向膜を、偏光により大きな基板区域における感光性膜を照射することよって高い再現性で得ることができる。加えて、直線偏光の照射の方向を制御することによって、光反応性層内の配向の方向、並びに方位及び極軸傾斜角を変えることが可能である。光反応性物質の特定の領域を選択的に照射することよって、層の極めて特定の領域を配向させることが可能であり、したがって、例えばJpn. J. Appl. Phys., 31 (1992), 2155-64 (Schadt et al)に記載されている構造化配向層を生じる、異なる配向を有する配向区域を提供することが可能である。直線光重合配向(LPP)技術を使用して、4ドメイン垂直配向ネマチック(VAN)LCDを実現する可能性が、数年前に実証された(K. Schmitt, M. Schadt; Proceedings of EuroDisplay 99, 6-9 September, 1999)。4ドメインVAN−LCDは、優れたオフ状態角明度性能を示す。
したがって本発明の目的は、更なる光配向物質を提供することである。
したがって本発明は、
a) 0.001〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜9重量%の、光配向基を含む少なくとも1つの光反応性化合物(I)と、
b) 80〜99.999重量%、好ましくは90〜99重量%、より好ましくは91〜99重量%の、光配向基を含まない少なくとも1つの化合物(II)と、
c) 場合により少なくとも1つの反応性又は非反応性添加剤と、
d) 場合により少なくとも1つの溶媒と
を含む、光配向組成物に関する。
a) 0.001〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜9重量%の、光配向基を含む少なくとも1つの光反応性化合物(I)と、
b) 80〜99.999重量%、好ましくは90〜99重量%、より好ましくは91〜99重量%の、光配向基を含まない少なくとも1つの化合物(II)と、
c) 場合により少なくとも1つの反応性又は非反応性添加剤と、
d) 場合により少なくとも1つの溶媒と
を含む、光配向組成物に関する。
本発明の文脈において、化合物(II)は、好ましくは、モノマー、オリゴマー、デンドリマー、ポリマー、コポリマー又はプレポリマーであり、より好ましいものは、ポリマー又はコポリマーである。
好ましい化合物(II)は、ポリ−アクリレート、−メタクリレート、−イミド、−アミド酸、−アミド、−エチレン、−エチレンオキシド、−プロピレン、−ビニルクロリド、−エチレンテレフタレート、−スチレン、−カーボネート、−乳酸、−ウレタン、−エステル、−エーテル、−シリコンであり、より好ましくは、ポリ−アクリレート、−メタクリレート、−イミド、−アミド酸、−アミド、−アセタール、−(アミド−イミド)、−アクリレート、−(エーテルエーテルケトン)、−(エーテル−イミド)、−(フェニレンオキシド)、−(フェニレンスルフィド)、−スルホンであり、特にポリアミド酸及び/又はポリイミドである。
より好ましい化合物(II)は、下記である:
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸;
或いは
例えば下記に示されたジアミン及び二無水物のポリイミド、ポリアミド又はポリアミド酸
芳香族ジアミン;
例えばジアミノジフェニル誘導体、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジクロロジフェニルジスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルアミンスルファート、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジニトロ−4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホン、3,3−ジアミノジフェニルウレア、4,4−ジアミノジフェニルウレア、4,4−ジアミノジフェニル−2−スルホン酸、
4,4’−ジアミノ−ジフェニレン−シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン−2,2−ジスルホン酸、4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸ジナトリウム塩、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジニトロジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジクロロジフェニルスルホン;
又は
ジアミノフルオレン、例えば、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、3,7−ジアミノ−2−メトキシフルオレン、2,7−ジアミノフルオレン二塩酸塩;
又は
ジアミノアントラキノン、例えば、1,5−ジアミノアントラキノン、1,8−ジアミノ−4,5−ジヒドロキシアントラキノン、2,6−ジアミノアントラキノン、1,5−ジアミノ−4,8−ジヒドロキシアントラキノン、4,5’−ジアミノ−(1,1’)ビアントラセニル−9,10,9’,10’−テトラオン;
又は
ジアミノビフェニル、例えば、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビフェニルジアミン、4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビフェニルジスルホン酸、2,3’,4,5’,6−ペンタフェニル−3,4’−ビフェニルジアミン;
又は
ベンジジン誘導体、例えば、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン;ベンジジン混合物、ベンジジン 3,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩、ベンジジン二塩酸塩、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、3,3’−ジニトロベンジジン、ベンジジンスルファート、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロリド、3,3’−ジメトキシベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩、2−ニトロベンジジン、3−メチルベンジジン二塩酸塩、3,3’−ジエチルベンジジン二塩酸塩、ベンジジン−3−スルホン酸、2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、3−メトキシベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩水和物、3,3’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロリド二水和物、2,2’−ジメチルベンジジン塩酸塩、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、テトラメチルベンジジン;
又は
ジアミノビベンジル誘導体、例えば、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、2,2’−ジアミノ−4,4’−ジフルオロビベンジル、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン;
又は
アニリン誘導体、例えば、4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン、4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン、2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−3,4−ジニトロ−2−チエニル)チオ)アニリン、2,2’−ジチオジアニリン、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、2−[2−(2−アミノフェニル)ジアザ−1−エニル]アニリン、2,2’−(フェニルメチレンビス)ビス(4−メチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’−オキシジアニリン、2−((6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−5−ニトロ−2−ピリジル)スルファニル)アニリン、テトラブロモメチレンジアニリン、4,4’−アゾジアニリン、4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン、2,2’−エチレンジアニリンジホスファート、クリサニリン、4,4’−ジチオジアニリン、4,4’−エチレンジアニリン、パラローザニリンアセタート、3,3’−(デカメチレンジオキシ)ジアニリン、3−ニトロ−4,4’−メチレンジアニリン、3,3’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン、4−(p−アミノアニリノ)−3−スルホアニリン、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジエチルアニリン)、4,4’−メチレンビス−(2,6−ジイソプロピルアニリン)、2,2’−(ヘキサメチレンジオキシ)ジアニリン、2,2’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン、2,2’−(エチレンジオキシ)ジアニリン、4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン、2−([2−[(2−アミノフェニル)チオ]−6−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]チオ)アニリン、2−[(3−([(2−アミノフェニル)チオ]メチル)−2,4,6−トリメチルベンジル)チオ]アニリン、3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−4−クロロ−2−ニトロフェニル)チオ)アニリン、4−(1−(4−アミノフェニル)−2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ビニル)アニリン;
又は
ジアミノアクリジン誘導体、例えば、3,6−アクリジンジアミン、3,6−ジアミノアクリジン半硫酸塩半水和物、3,6−ジアミノアクリジン塩酸塩、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド塩酸塩;
又はジアミノスチルベン誘導体、例えば、4,4’−ジアミノスチルベン二塩酸塩、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸;
又はジアミノベンゾフェノン誘導体、例えば、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、
又は
パラローザニリン塩酸塩
2,2’−ジチオビス(1−ナフチルアミン)
ヨウ化プロピジウム
o−ジアニシジン二塩酸塩
プロフラビン二塩酸塩
o−トリジン二塩酸塩
プロフラビン半硫酸塩
又は
o−トリジン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ジアントラアミド
3−アミノ−4−ヒドロキシフェニルスルホン
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−吉草酸
2−アミノ−4−クロロフェニルジスルフィド
4,4’−ジアミノベンズアニリド
n,n’−ビス(3−アミノフェニルスルホニル)エチレンジアミン
プロフラビン半硫酸塩
フェノサフラニン
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
o−トリジン スルホン
3,6−チオキサンテンジアミン−10,10−ジオキシド
2,5−ビス−(4−アミノフェニル)−(1,3,4)オキサジアゾール
3,3’−ジメチルナフチジン
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
ジアミンボルドー(bordeaux)
ベンゾフラビン
2,2’−チオビス(5−アミノベンゼンスルホン酸)
ベンジジンピロホスファート
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド、dihcl
4,4”−ジアミノ−p−テルフェニル
ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
4,4’−メチレンジ−2,6−キシリジン
2−アミノベンズアルデヒド−エチレン−ジアミン
トルイレンジアミン
3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン
チオニンペルクロラート
ジヒドロエチジウム
チオニン
4,4−ジアミノベンゼンスルホニルアニリド
o−ジアニシジン hcl
2,2’−ジアミノ−4’−メトキシ−4−メチルベンズアニリド
5,5’−ジメチル−2,2’−ジニトロベンジジン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)−1,3−プロパンジアミン
3,4’−ジアミノカルコン
2−([1−(4−(1−[(2−アミノフェニル)チオ]−2−ニトロエチル)フェニル)−2−ニトロエチル]チオ)アニリン
2−((2−[(2−アミノフェニル)チオ]エチル)チオ)アニリン
2−((4−[(2−アミノフェニル)チオ]ブタ−2−エニル)チオ)アニリン
2,2’−ジアミノ−ビベンジル
トリメチレンビス(4−アミノベンゾアート)
フルオレセインアミン
1,6−ジアミノピレン
1,8−ジアミノピレン
3,6−ジアミノカルバゾール
4,4’(5’)−ジアミノ−[2,4]−ジベンゾ−18−クラウン−6、二塩酸塩
4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸、ジナトリウム塩
(r)−(+)−2,2’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
プロフラビン半硫酸塩二水和物
ジミジウムブロミド一水和物
o−トリジン二塩酸塩水和物
3,6−[ビス(4−アミノ−3−(ナトリウムスルホナト)フェニルアミノ)]−2,5−ジクロロ 4−ベンゾキノン
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)オキサミド
n,n’−ビス(4−アミノフェニル)−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン二塩酸塩
4’,4”(5”)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5
ビス(4−アミノ−2,3−ジクロロフェニル)メタン
α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
3,10−ジアミノ−6,13−ジクロロベンゾ[5,6][1,4]オキサジノ[2,3−b]フェノキサジン−4,11−ジスルホ
n1−(2−アミノ−4−メチルフェニル)−2−アミノベンズアミド
n1−(2−アミノ−4−クロロフェニル)−2−アミノベンズアミド
2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン
4,4’(5’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5 二塩酸塩
ビス−(4−アミノ−3−ニトロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−イソフタルアミド
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−テレフタルアミド
3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン
2−アミノベンズアルデヒド n−[(z)−(2−アミノフェニル)メチリデン]ヒドラゾン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ジカルボキシジン 2 hcl
1,4−フェニレンビス[[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタノン]
n’1−(2−アミノベンゾイル)−2−アミノベンゼン−1−カルボヒドラジド
2−[4−(5−アミノ−1h−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル]−1h−ベンズイミダゾール−5−アミン
ビス(4−アミノフェニル)アセチレン
ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン
エチジウムホモダイマー−2
4.4’−ビス−(2−アミノベンゼンスルホニル)ビス−フェノールエステル
ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル
3,3’−トリジン−5−スルホン酸
n1−(3−[(2−アミノベンゾイル)アミノ]プロピル)−2−アミノベンズアミド
2−((6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジチオ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イルアミン
2−([6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−3,5−ジ(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]スルファニル)anil
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド二塩酸塩
m−トリジン二塩酸塩水和物
2−アミノ−n−[2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−メチルベンズアミド
1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
2,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩
3−(ビス−(4−アミノ−フェニル)−メチル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン
脂環式ジアミン:
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
脂環式ジアミン:
1,8−ジアミノ−p−メンタン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
d−シスチン
l−シスチンジメチルエステル二塩酸塩
ネアミン
ビス(2−アミノプロピル)アミン
(h−cys−β−na)2 2 hcl
l−シスチンジベンジルエステルジトシラート
1,4−ジアミノシクロヘキサン
(h−cys−pna)2
dl−2−アミノプロピオン酸無水物
l−シスチン(ジ−b−ナフチルアミド)塩酸塩
l−シスチン−ビス−p−ニトロアニリド二塩酸塩
l−シスチンジエチルエステル二塩酸塩
trans−1,4−シクロヘキサンジアミン
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
l−ロイシンチロール、酸化二塩酸塩
1,3−ジアミノアダマンタン二塩酸塩
l−ロイシンチオールジスルフィド 2 hcl
l−シスチンジナトリウム塩、一水和物
l−ホモシスチンメチルエステル塩酸塩
1,3−アダマンタンジアミン
テトラシクロ[8.2.1.1(8,11).0(2,7)]テトラデカ−2,4,6−トリエン−10,11−ジアミン
トリシクロ[3.3.1.0(3,7)]ノナン−3,7−ジアミン
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、
ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸;
或いは
例えば下記に示されたジアミン及び二無水物のポリイミド、ポリアミド又はポリアミド酸
芳香族ジアミン;
例えばジアミノジフェニル誘導体、例えば、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジクロロジフェニルジスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルアミンスルファート、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジニトロ−4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホン、3,3−ジアミノジフェニルウレア、4,4−ジアミノジフェニルウレア、4,4−ジアミノジフェニル−2−スルホン酸、
4,4’−ジアミノ−ジフェニレン−シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン−2,2−ジスルホン酸、4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸ジナトリウム塩、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジニトロジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジクロロジフェニルスルホン;
又は
ジアミノフルオレン、例えば、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、3,7−ジアミノ−2−メトキシフルオレン、2,7−ジアミノフルオレン二塩酸塩;
又は
ジアミノアントラキノン、例えば、1,5−ジアミノアントラキノン、1,8−ジアミノ−4,5−ジヒドロキシアントラキノン、2,6−ジアミノアントラキノン、1,5−ジアミノ−4,8−ジヒドロキシアントラキノン、4,5’−ジアミノ−(1,1’)ビアントラセニル−9,10,9’,10’−テトラオン;
又は
ジアミノビフェニル、例えば、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビフェニルジアミン、4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメチル−2,2’−ビフェニルジスルホン酸、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビフェニルジスルホン酸、2,3’,4,5’,6−ペンタフェニル−3,4’−ビフェニルジアミン;
又は
ベンジジン誘導体、例えば、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン;ベンジジン混合物、ベンジジン 3,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩、ベンジジン二塩酸塩、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、3,3’−ジニトロベンジジン、ベンジジンスルファート、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロリド、3,3’−ジメトキシベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩、2−ニトロベンジジン、3−メチルベンジジン二塩酸塩、3,3’−ジエチルベンジジン二塩酸塩、ベンジジン−3−スルホン酸、2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、3−メトキシベンジジン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン二塩酸塩水和物、3,3’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロリド二水和物、2,2’−ジメチルベンジジン塩酸塩、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、テトラメチルベンジジン;
又は
ジアミノビベンジル誘導体、例えば、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、2,2’−ジアミノ−4,4’−ジフルオロビベンジル、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン;
又は
アニリン誘導体、例えば、4−[4−(4−アミノフェノキシ)−2,3,5,6−テトラフルオロフェノキシ]アニリン、4−[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]アニリン、2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−3,4−ジニトロ−2−チエニル)チオ)アニリン、2,2’−ジチオジアニリン、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、2−[2−(2−アミノフェニル)ジアザ−1−エニル]アニリン、2,2’−(フェニルメチレンビス)ビス(4−メチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’−オキシジアニリン、2−((6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−5−ニトロ−2−ピリジル)スルファニル)アニリン、テトラブロモメチレンジアニリン、4,4’−アゾジアニリン、4−[3−(4−アミノフェノキシ)プロポキシ]アニリン、2,2’−エチレンジアニリンジホスファート、クリサニリン、4,4’−ジチオジアニリン、4,4’−エチレンジアニリン、パラローザニリンアセタート、3,3’−(デカメチレンジオキシ)ジアニリン、3−ニトロ−4,4’−メチレンジアニリン、3,3’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン、4−(p−アミノアニリノ)−3−スルホアニリン、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジエチルアニリン)、4,4’−メチレンビス−(2,6−ジイソプロピルアニリン)、2,2’−(ヘキサメチレンジオキシ)ジアニリン、2,2’−(ペンタメチレンジオキシ)ジアニリン、2,2’−(エチレンジオキシ)ジアニリン、4−[4−(4−アミノフェノキシ)ブトキシ]アニリン、2−([2−[(2−アミノフェニル)チオ]−6−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]チオ)アニリン、2−[(3−([(2−アミノフェニル)チオ]メチル)−2,4,6−トリメチルベンジル)チオ]アニリン、3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、2−((5−[(2−アミノフェニル)チオ]−4−クロロ−2−ニトロフェニル)チオ)アニリン、4−(1−(4−アミノフェニル)−2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]ビニル)アニリン;
又は
ジアミノアクリジン誘導体、例えば、3,6−アクリジンジアミン、3,6−ジアミノアクリジン半硫酸塩半水和物、3,6−ジアミノアクリジン塩酸塩、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド、3,6−ジアミノ−10−メチルアクリジニウムクロリド塩酸塩;
又はジアミノスチルベン誘導体、例えば、4,4’−ジアミノスチルベン二塩酸塩、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸;
又はジアミノベンゾフェノン誘導体、例えば、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、
又は
パラローザニリン塩酸塩
2,2’−ジチオビス(1−ナフチルアミン)
ヨウ化プロピジウム
o−ジアニシジン二塩酸塩
プロフラビン二塩酸塩
o−トリジン二塩酸塩
プロフラビン半硫酸塩
又は
o−トリジン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ジアントラアミド
3−アミノ−4−ヒドロキシフェニルスルホン
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−吉草酸
2−アミノ−4−クロロフェニルジスルフィド
4,4’−ジアミノベンズアニリド
n,n’−ビス(3−アミノフェニルスルホニル)エチレンジアミン
プロフラビン半硫酸塩
フェノサフラニン
4,4’−ジアミノベンゾフェノン
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
o−トリジン スルホン
3,6−チオキサンテンジアミン−10,10−ジオキシド
2,5−ビス−(4−アミノフェニル)−(1,3,4)オキサジアゾール
3,3’−ジメチルナフチジン
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
ジアミンボルドー(bordeaux)
ベンゾフラビン
2,2’−チオビス(5−アミノベンゼンスルホン酸)
ベンジジンピロホスファート
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド、dihcl
4,4”−ジアミノ−p−テルフェニル
ビス(p−アミノフェノキシ)ジメチルシラン
ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
4,4’−メチレンジ−2,6−キシリジン
2−アミノベンズアルデヒド−エチレン−ジアミン
トルイレンジアミン
3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン
チオニンペルクロラート
ジヒドロエチジウム
チオニン
4,4−ジアミノベンゼンスルホニルアニリド
o−ジアニシジン hcl
2,2’−ジアミノ−4’−メトキシ−4−メチルベンズアニリド
5,5’−ジメチル−2,2’−ジニトロベンジジン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)−1,3−プロパンジアミン
3,4’−ジアミノカルコン
2−([1−(4−(1−[(2−アミノフェニル)チオ]−2−ニトロエチル)フェニル)−2−ニトロエチル]チオ)アニリン
2−((2−[(2−アミノフェニル)チオ]エチル)チオ)アニリン
2−((4−[(2−アミノフェニル)チオ]ブタ−2−エニル)チオ)アニリン
2,2’−ジアミノ−ビベンジル
トリメチレンビス(4−アミノベンゾアート)
フルオレセインアミン
1,6−ジアミノピレン
1,8−ジアミノピレン
3,6−ジアミノカルバゾール
4,4’(5’)−ジアミノ−[2,4]−ジベンゾ−18−クラウン−6、二塩酸塩
4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸、ジナトリウム塩
(r)−(+)−2,2’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
プロフラビン半硫酸塩二水和物
ジミジウムブロミド一水和物
o−トリジン二塩酸塩水和物
3,6−[ビス(4−アミノ−3−(ナトリウムスルホナト)フェニルアミノ)]−2,5−ジクロロ 4−ベンゾキノン
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
n,n’−ビス(2−アミノフェニル)オキサミド
n,n’−ビス(4−アミノフェニル)−1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン二塩酸塩
4’,4”(5”)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5
ビス(4−アミノ−2,3−ジクロロフェニル)メタン
α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
3,10−ジアミノ−6,13−ジクロロベンゾ[5,6][1,4]オキサジノ[2,3−b]フェノキサジン−4,11−ジスルホ
n1−(2−アミノ−4−メチルフェニル)−2−アミノベンズアミド
n1−(2−アミノ−4−クロロフェニル)−2−アミノベンズアミド
2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン
4,4’(5’)−ジアミノジベンゾ−15−クラウン−5 二塩酸塩
ビス−(4−アミノ−3−ニトロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−イソフタルアミド
n,n’−ビス−(4−アミノ−2−クロロ−フェニル)−テレフタルアミド
3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン
2−アミノベンズアルデヒド n−[(z)−(2−アミノフェニル)メチリデン]ヒドラゾン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ジカルボキシジン 2 hcl
1,4−フェニレンビス[[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタノン]
n’1−(2−アミノベンゾイル)−2−アミノベンゼン−1−カルボヒドラジド
2−[4−(5−アミノ−1h−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル]−1h−ベンズイミダゾール−5−アミン
ビス(4−アミノフェニル)アセチレン
ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン
エチジウムホモダイマー−2
4.4’−ビス−(2−アミノベンゼンスルホニル)ビス−フェノールエステル
ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル
3,3’−トリジン−5−スルホン酸
n1−(3−[(2−アミノベンゾイル)アミノ]プロピル)−2−アミノベンズアミド
2−((6−アミノ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)ジチオ)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イルアミン
2−([6−[(2−アミノフェニル)スルファニル]−3,5−ジ(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]スルファニル)anil
3,6−ジアミノチオキサンテン−10−ジオキシド二塩酸塩
m−トリジン二塩酸塩水和物
2−アミノ−n−[2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−メチルベンズアミド
1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
2,3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩
3−(ビス−(4−アミノ−フェニル)−メチル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン
脂環式ジアミン:
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
脂環式ジアミン:
1,8−ジアミノ−p−メンタン
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
d−シスチン
l−シスチンジメチルエステル二塩酸塩
ネアミン
ビス(2−アミノプロピル)アミン
(h−cys−β−na)2 2 hcl
l−シスチンジベンジルエステルジトシラート
1,4−ジアミノシクロヘキサン
(h−cys−pna)2
dl−2−アミノプロピオン酸無水物
l−シスチン(ジ−b−ナフチルアミド)塩酸塩
l−シスチン−ビス−p−ニトロアニリド二塩酸塩
l−シスチンジエチルエステル二塩酸塩
trans−1,4−シクロヘキサンジアミン
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
l−ロイシンチロール、酸化二塩酸塩
1,3−ジアミノアダマンタン二塩酸塩
l−ロイシンチオールジスルフィド 2 hcl
l−シスチンジナトリウム塩、一水和物
l−ホモシスチンメチルエステル塩酸塩
1,3−アダマンタンジアミン
テトラシクロ[8.2.1.1(8,11).0(2,7)]テトラデカ−2,4,6−トリエン−10,11−ジアミン
トリシクロ[3.3.1.0(3,7)]ノナン−3,7−ジアミン
本発明のポリイミド及びポリアミド酸は、好ましくは、下記に示される群から選択される二無水物を含む:
テトラヒドロ−2,5−ジオキサ−シクロブタジシクロペンテン−1,3,4,6−テトラオン
ピロメリト酸二無水物
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物
テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物
cis,cis,cis,cis−1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
4,4’−オキシジタル酸無水物
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
エチレン無水マレイン酸
1,14−ジメチル−4,10−ジオキサテトラシクロ[5.5.2.0(2,6).0(8,12)]テトラデカ−13−エン−3,5,9,1−エチレンジアミンテトラ酢酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
エチレングリコールビス(無水トリメリット酸)
トリシクロ(4.2.2.0(2,5))デカ−9−エン−3,4,7,8−テトラカルボン酸二無水物
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(無水フタル酸)
4,5,9,10−テトラブロモ−イソクロメノ(6,5,4−def)イソクロメン−1,3,6,8−テトラオン
(5,1’,1’,5”)テルイソベンゾフラン−1,3,3’,1”,3”−ペンタオン
メソ−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]−オクタ−7−エン−2,3:5,6−テトラ−カルボン酸二無水物
3,7−ジメチル−11,16−ジオキサペンタシクロ[6.5.5.0(1,6).0(9,13).0(14,18)]オクタデカ−6−エン−1
3,9−ジオキサ−スピロ(5.5)ウンデカン−2,4,8,10−テトラオン
1,4−エタノ−8−me−144a566a78−オクタ−h−bz(c)フェナントレン−5613,14−tetr−co2h 二無水物;
及び
前記ポリマーの2つ超によるコポリマー。
テトラヒドロ−2,5−ジオキサ−シクロブタジシクロペンテン−1,3,4,6−テトラオン
ピロメリト酸二無水物
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物
テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物
cis,cis,cis,cis−1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
4,4’−オキシジタル酸無水物
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物
エチレン無水マレイン酸
1,14−ジメチル−4,10−ジオキサテトラシクロ[5.5.2.0(2,6).0(8,12)]テトラデカ−13−エン−3,5,9,1−エチレンジアミンテトラ酢酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
エチレングリコールビス(無水トリメリット酸)
トリシクロ(4.2.2.0(2,5))デカ−9−エン−3,4,7,8−テトラカルボン酸二無水物
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(無水フタル酸)
4,5,9,10−テトラブロモ−イソクロメノ(6,5,4−def)イソクロメン−1,3,6,8−テトラオン
(5,1’,1’,5”)テルイソベンゾフラン−1,3,3’,1”,3”−ペンタオン
メソ−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物
ビシクロ[2.2.2]−オクタ−7−エン−2,3:5,6−テトラ−カルボン酸二無水物
3,7−ジメチル−11,16−ジオキサペンタシクロ[6.5.5.0(1,6).0(9,13).0(14,18)]オクタデカ−6−エン−1
3,9−ジオキサ−スピロ(5.5)ウンデカン−2,4,8,10−テトラオン
1,4−エタノ−8−me−144a566a78−オクタ−h−bz(c)フェナントレン−5613,14−tetr−co2h 二無水物;
及び
前記ポリマーの2つ超によるコポリマー。
更に好ましいものは、ポリ(ピロメリト酸二無水物−4,4’−オキシジアミン)、ポリ(ピロメリト酸二無水物−2,2−ビス([−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(ピロメリト酸二無水物−2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン)、ポリ(1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−4,4’−オキシジアミン)、ポリ(1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−2,2−ビス−[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)−プロパン)、ポリ(2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物−4,4’−オキシジアミン)、ポリ(2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物−2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−ヘキサフルオロプロパン)、ポリ(2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物−2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、ポリ(ピロメリト酸二無水物−2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−ヘキサフルオロプロパン)−4,4’−オキシジアミン)、ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸、ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、ポリ(3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン/1,3−フェニレンジアミン)アミド酸、ポリ(ピロメリト酸二無水物−co−4,4’−オキシジアニリン)アミド酸及び
前記ポリマーの調製に使用したモノマーのうちの2つ超によるコポリマー
からなる群より選択されるポリイミド又はポリアミド酸である化合物(I)である。
前記ポリマーの調製に使用したモノマーのうちの2つ超によるコポリマー
からなる群より選択されるポリイミド又はポリアミド酸である化合物(I)である。
本発明の文脈において、「光配向基」は、配向層の調製に使用される異方性吸収基である。
本発明の好ましい実施態様において、光配向基は、配向光の照射によって液晶の異方性分子配向を誘導する。
好ましい光配向基は、二量体化する及び/若しくはトランス−シス異性化を受ける又はこれらは光分解することができ、好ましくは、これらはトランス−シス異性化を受けることができる及び/又は二量体化することができ、より好ましくは、これらは二量体化することができる。
本発明の好ましい実施態様において、光配向基は、配向光の照射によって液晶の異方性分子配向を誘導する。
好ましい光配向基は、二量体化する及び/若しくはトランス−シス異性化を受ける又はこれらは光分解することができ、好ましくは、これらはトランス−シス異性化を受けることができる及び/又は二量体化することができ、より好ましくは、これらは二量体化することができる。
本発明の文脈において、語法「光分解する」は、ポリマー、好ましくはポリイミドの異方性解重合に起因する。
これらの光反応は、例えばJ. Phys. D: Appl. Phys., 33, R67-R84 (2000)に記載されている。
これらの光反応は、例えばJ. Phys. D: Appl. Phys., 33, R67-R84 (2000)に記載されている。
好ましい光反応性化合物(I)は、モノマー、オリゴマー、デンドリマー、ポリマー、コポリマー又はプレポリマーであり、より好ましいものは、ポリマー又はコポリマーである。
本発明の文脈において、
用語「ポリマー」及び「コポリマー」は、典型的には5000g/mol超の高分子量モノマーを意味し、
用語「オリゴマー」及び「プレポリマー」は、典型的には5000g/mol未満の高分子量モノマーを意味し、
用語「デンドリマー」は、好ましくは、点状のコアから放射状に放出している層の分岐鎖繰り返し単位を含む分子を意味する。
用語「ポリマー」及び「コポリマー」は、典型的には5000g/mol超の高分子量モノマーを意味し、
用語「オリゴマー」及び「プレポリマー」は、典型的には5000g/mol未満の高分子量モノマーを意味し、
用語「デンドリマー」は、好ましくは、点状のコアから放射状に放出している層の分岐鎖繰り返し単位を含む分子を意味する。
本発明の文脈において、ポリマーは、ホモ−若しくはヘテロ−ポリマー、コポリマー又はプレポリマーを意味する。
好ましい光反応性化合物(I)はポリマーであり、好ましくは、ポリ−アクリレート、−メタクリレート、−イミド、−アミド酸、−アミド、−エチレン、−エチレンオキシド、−プロピレン、−ビニルクロリド、−エチレンテレフタレート、−スチレン、−カーボネート、−乳酸、−ウレタン、−エステル、−エーテル、−シリコンであり、より好ましくは、ポリ−アクリレート、−メタクリレート、−イミド、−アミド酸、−アミド、−アセタール、−(アミド−イミド)、−アクリレート、−(エーテルエーテルケトン)、−(エーテル−イミド)、−(フェニレンオキシド)、−(フェニレンスルフィド)、−スルホン及びこれらの混合物であり、
より好ましくは、(I)のポリマーは、ポリアミド酸及び/又はポリアミド酸である。
より好ましくは、(I)のポリマーは、ポリアミド酸及び/又はポリアミド酸である。
更により好ましいものは、α,β不飽和カルボニル基、好ましくは、シンナメート、クマリン、キノロン、シアノスチルベン、カルコン、ジフェニルアセチレン、ベンジリデンフタルイミジン、ベンジリデンアセトフェノン、フェニレンジアクリロイル、スチルバゾール、アゾ、ポリイミド及びこれらの誘導体;特にシンナメート;クマリン、アントラキノン、メリシアニン、メタン、2−フェニルアゾチアゾール、2−フェニルアゾベンズチアゾール、キノロン、ジアリールケトン、例えばベンゾフェノン、例は4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン、3,4’−ビス/トリフルオロメチル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン;ベンゾフェノンイミン;ベンゾフェノンのフェニルヒドラゾン、4’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン、3,4’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン又は3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン;ベンゾフェノンの2,4−ジアミノフェニルヒドラゾン、4’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン、3,4’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン又は3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾフェノン;フェニルヒドラゾン、セミカルバゾン;ベンジリデンフタルイミジン、ベンジリデンアセトフェノン、フェニレンジアクリロイル、ジフェニルアセチレン、スチルベン、1,4−ビス(2−フェニルエチレニル)ベンゼン、4,4’−ビス(アリールアゾ)スチルベン、ペリレン、4,8−ジアミノン−1,5−ナフトキノン、シアノスチルベン、ジフェニルアセチレン、カルコン、スチルバゾール、有機アゾ、例えばアリールアゾ、ジ(アリールアゾ)、トリ(アリールアゾ)、テトラ(アリールアゾ)、ペンタ(アリールアゾ)、可逆性アゾ含有ポリマーのラジカルである光配向基を含む光反応性化合物(I)である。
更に最も好ましいものは、α,β不飽和カルボニル基、好ましくは、シンナメート、クマリン、キノロン、シアノスチルベン又はカルコンのラジカルである光配向基を含む光反応性化合物(I)である。
本発明の文脈において、液晶という用語は、液晶又は液晶ポリマー又は液晶プレポリマーを意味する。
液晶ポリマー又は液晶プレポリマーは、例えば、LC242(BASF Corp.製、商品名LC246)又は国際公開公報第00/48985号、国際公開公報第00/55110号、国際公開公報第99/37735号、国際公開公報第00/39631号(5頁のMon1、Mon2、Mon3)、国際公開公報第99/64924号、国際公開公報第99/37735号、国際公開公報第05/54406号、国際公開公報第00/04110号、国際公開公報第00/05189号、国際公開公報第03/027056号、国際公開公報第98/52905号、米国特許第5,800,733号、米国特許第5,851,424号、米国特許第5,851,427号、米国特許第5,593,617号、米国特許第5,567,349号に開示されているものである(これらは参照として本明細書に組み込まれる)。
より好ましい光反応性化合物(I)は、置換又は非置換、好ましくはα,β不飽和のカルボニル基である光配向基、特に、それぞれ式II、III及びIV
(ここで、
破線は、光反応性化合物それぞれにおける結合を示し;
Cは、炭素原子1〜18個を有する芳香族基を表し、これは非置換であるか又はフッ素、塩素若しくはシアノにより又は環状、直鎖若しくは分岐鎖アルキル残基(非置換であるか、シアノ若しくはハロゲノでモノ置換又はハロゲノでポリ置換されている)により置換されており、1つ以上の非隣接CH2基は独立して基Qに置き換えられていてもよく、ここでQは、
−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、芳香族及び脂環式基を表し;
Eは、−OR4、−NR5R6又は環Cのオルト位置に結合してクマリン単位を形成する酸素原子を表し、ここでR4、R5及びR6は、水素原子であるか又は1〜18個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分岐鎖アルキル残基(非置換であるか、ハロゲノでモノ置換又はハロゲノでポリ置換されている)であり、1つ以上のCH2基は独立して−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−に置き換えられていてもよいが、但し、酸素原子は互いに直接、結合しておらず、或いはR5及びR6は、互いに結合して、原子5〜8個の脂環式環を形成し;そして
X及びYは、互いに独立して水素、フッ素、塩素、シアノ、場合によりフッ素で置換されている炭素原子1〜12個を有するアルキルを表し、ここで場合により1つ以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又は−CH=CH−に置き換えられている)光配向基を含み、
とりわけ好ましいものは、シンナメート基及びその誘導体であり、特に下記式:
は、直鎖又は分岐鎖C1〜C16フルオロアルキル基を表し、
Fは、フッ素であり、
xは、0〜15の整数、好ましくは0〜10の整数、より好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、8又は9、最も好ましくは0又は3、4、5若しくは7であり;
Bは、直鎖又は分岐鎖C1〜C16アルキル基を表し、これは非置換であるか、又は、フッ素置換基に加えて、ジ−(C1〜C16アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、シアノ及び/若しくは塩素で置換されており、ここで1つ以上の−CH2−基は、互いに独立して結合基に置き換えられていてもよく;
S1及びS2は、互いに独立して、スペーサー単位を示す。
本発明の文脈において使用されるとき、用語「スペーサー単位」は、好ましくは単結合、環状、直鎖又は分岐鎖、置換又は非置換のC1〜C24アルキレンであり、ここで1つ以上の、好ましくは非隣接の−CH2−基は、互いに独立して結合基に置き換えられていてもよく、
本発明の文脈において使用されるとき、結合基は、好ましくは、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、−N<、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−(ここで、
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す);並びに/又は
架橋基(II)を介して連結している非芳香族、芳香族、非置換若しくは置換の炭素環式若しくは複素環式基から選択され、より好ましくは、架橋基は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−から選択され;
ここで、
本発明の文脈で使用されるとき、架橋基(II)は、好ましくは、−CH(OH)−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−O−CO−O、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−N=N−若しくは単結合、又は環状、直鎖若しくは分岐鎖、置換若しくは非置換のC1〜C24アルキレンから選択され、ここで1つ以上の−CH2−基は、互いに独立して、上記に記載されている結合基に置き換えられていてもよいが、
但し、結合基の酸素原子は互いに直接、結合していない。
本発明の文脈において使用されるとき、結合基は、好ましくは、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、−N<、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−(ここで、
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す);並びに/又は
架橋基(II)を介して連結している非芳香族、芳香族、非置換若しくは置換の炭素環式若しくは複素環式基から選択され、より好ましくは、架橋基は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−から選択され;
ここで、
本発明の文脈で使用されるとき、架橋基(II)は、好ましくは、−CH(OH)−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−O−CO−O、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−N=N−若しくは単結合、又は環状、直鎖若しくは分岐鎖、置換若しくは非置換のC1〜C24アルキレンから選択され、ここで1つ以上の−CH2−基は、互いに独立して、上記に記載されている結合基に置き換えられていてもよいが、
但し、結合基の酸素原子は互いに直接、結合していない。
より好ましくは、S1及びS2は、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−又は−O−であり、最も好ましくは、S1は−O−であり、S2は、−CO−O−又は−O−CO−である。
好ましくは、Bは、直鎖又は分岐鎖C1〜C12アルキルであり、ここで1つ以上の、好ましくは非隣接の−CH2−基は、互いに独立して、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、芳香族及び脂環式基から選択される基に置き換えられていてもよく、そして
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが、
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが、
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
より好ましくは、Bは、直鎖又は分岐鎖のC1〜C12アルキルであり、ここで1つ以上の、好ましくは非隣接の−CH2−基は、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−又は−CH=CH−から選択される基に置き換えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが;
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが;
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
最も好ましくは、Bは、直鎖又は分岐鎖のC1〜C8アルキルであり、ここで1つ以上の、好ましくは非隣接の−CH2−基は、−O−、−CO、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−又は−CH=CH−から選択される基に置き換えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが;
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
R1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すが;
但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
とりわけ最も好ましくは、Bは、直鎖又は分岐鎖のC1〜C8アルキルであり、ここで1つ以上の、好ましくは非隣接の−CH2−基は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−及び−CH=CH−から選択される基に置き換えられていてもよいが、但し、酸素原子は互いに直接、結合していない。
さらにより好ましい光反応性化合物(I)は、クマリン、キノロン、シアノスチルベン、特に、例えば下記式:
光配向基の好ましい置換基は、置換又は非置換のC1〜C24アルキル、好ましくはC1〜C10アルキル残基、より好ましくはC1〜C8アルキル残基であり、非置換であるか、シアノ若しくはハロゲノでモノ置換されているか又はハロゲノでポリ置換されており、ここで1つ以上の非隣接CH2基は独立して基Qに置き換えられていてもよく、Qは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR2−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−NR2−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、好ましくは、Qは、−O−、−CO−、−CO−O−を表し、R2は、水素又はC1〜C6アルキルを表すが、
但し、結合基の酸素原子は互いに直接、結合していない。
但し、結合基の酸素原子は互いに直接、結合していない。
加えて、好ましい光反応性化合物(I)は、下記である(参照として本明細書に組み込まれる):
−α,β不飽和カルボニル、特に米国特許第6,610,462B1号、米国再発行特許第36,625号、欧州特許公報第0,763,552B1号(GB)、米国特許第5,965,761号、米国特許第6,277,502B1号、米国特許第6,632,909B2号、米国特許第6,107,427号、米国特許第5,539,074号、国際公開公報第00/59966号、国際公開公報第99/15576号、国際公開公報第01/07495号、国際公開公報第01/53384A1号、国際公開公報第2006/039824A1号、国際公開公報第2007/071091号、国際公開公報第2008/135131号、国際公開公報第2008/145225号、Macromolecules, 14, 95 (1981)に記載されているケイ皮酸誘導体、
− 米国特許第6,201,087号B1、J. SID, 5/4, 367 (1997)、Nature, 351, 212 (1996)に記載されているクマリン及びキノロン誘導体、
− 国際公開公報第07/033506号に記載されているシアノスチルベン誘導体、
− J. Photopolym. Sci. Technol., 11, 187 (1998)に記載されているカルコン誘導体、
− Chem. Mat., 11, 1293 (1999)に記載されているジフェニルアセチレン誘導体、
− Macromol. Chem. Phys., 199, 375に記載されているベンジリデンフタルイミジン誘導体、
− Macromol. Chem. Phys., 199, 363に記載されているベンジリデンアセトフェノン誘導体、
− J. Appl. Phys., 1, 37, 2620 (1998)に記載されているフェニレンジアクリロイル誘導体、
− J. Photopolym. Sci. Technol., 12, 279 (1999)に記載されているスチルバゾール誘導体、
− Chemical Reviews, 100, 1847 (2000)に記載されているアゾ誘導体、
− Appl. Phys. Lett., 72, 1832-1833 (1998)に記載されている、直線偏光UV光線の使用により光分解されるポリイミド。
−α,β不飽和カルボニル、特に米国特許第6,610,462B1号、米国再発行特許第36,625号、欧州特許公報第0,763,552B1号(GB)、米国特許第5,965,761号、米国特許第6,277,502B1号、米国特許第6,632,909B2号、米国特許第6,107,427号、米国特許第5,539,074号、国際公開公報第00/59966号、国際公開公報第99/15576号、国際公開公報第01/07495号、国際公開公報第01/53384A1号、国際公開公報第2006/039824A1号、国際公開公報第2007/071091号、国際公開公報第2008/135131号、国際公開公報第2008/145225号、Macromolecules, 14, 95 (1981)に記載されているケイ皮酸誘導体、
− 米国特許第6,201,087号B1、J. SID, 5/4, 367 (1997)、Nature, 351, 212 (1996)に記載されているクマリン及びキノロン誘導体、
− 国際公開公報第07/033506号に記載されているシアノスチルベン誘導体、
− J. Photopolym. Sci. Technol., 11, 187 (1998)に記載されているカルコン誘導体、
− Chem. Mat., 11, 1293 (1999)に記載されているジフェニルアセチレン誘導体、
− Macromol. Chem. Phys., 199, 375に記載されているベンジリデンフタルイミジン誘導体、
− Macromol. Chem. Phys., 199, 363に記載されているベンジリデンアセトフェノン誘導体、
− J. Appl. Phys., 1, 37, 2620 (1998)に記載されているフェニレンジアクリロイル誘導体、
− J. Photopolym. Sci. Technol., 12, 279 (1999)に記載されているスチルバゾール誘導体、
− Chemical Reviews, 100, 1847 (2000)に記載されているアゾ誘導体、
− Appl. Phys. Lett., 72, 1832-1833 (1998)に記載されている、直線偏光UV光線の使用により光分解されるポリイミド。
本発明の文脈において、非反応性添加剤は、例えば、酸化防止剤、促進剤、染料、阻害剤、活性化剤、充填剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤;硬化抑制剤のような安定化添加剤又は遅延剤、例えばヒドロキノン;p−tert−ブチルカテコール;2,6−ジ−tert−ブチル−p−メチルフェノール;フェノチアジン;N−フェニル−2−ナフチルアミン;増粘剤、チキソトロープ剤、表面活性剤、粘度調整剤、増量油、可塑剤、粘着付与剤、触媒、増感剤、安定剤、例えば4−エトキシフェノール又は2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)のようなフェノール誘導体、潤滑剤;分散剤、疎水性剤、接着剤、流動性向上剤、開始剤、特に熱又は光開始剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、硬化抑制剤、助剤、着色剤、染料、顔料又は欧州特許公報第1,090,325B号に記載されている光配向可能なモノマー若しくはオリゴマー若しくはポリマーに関する。
金属塩及びアミンのような促進剤又は加速剤を開始剤と共に使用することができる。
金属塩及びアミンのような促進剤又は加速剤を開始剤と共に使用することができる。
反応性添加剤は、重合可能な反応性添加剤を意味する。更に、反応性添加剤は、例えば、少なくとも1つの重合性基を有する下記に提示した添加剤の群から選択される:欧州特許公報第0,331,233号、国際公開公報第95/24454号、米国特許第5,567,349号、米国特許第5,650,534号、国際公開公報第00/04110号、国際公開公報第00/07975号、国際公開公報第00/48985号、国際公開公報第00/55110号及び国際公開公報第00/63154号(参照として本明細書に組み込まれる)に記載されている架橋剤;希釈剤、液晶、促進剤、染料、阻害剤、活性化剤、充填剤、連鎖移動防止剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤、増粘剤、チキソトロープ剤、表面活性剤、粘度調整剤、増量油、可塑剤、粘着付与剤、触媒、増感剤、安定化剤、潤滑剤;分散剤、疎水性剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、助剤、着色剤、染料及び顔料。
組成物は、固体であるか、有機溶媒及び/若しくは水である溶媒に希釈されているか、溶液、ゲル、分散体又はエマルションとしてである。
好ましくは、組成物は明澄な溶液である。本発明の用途に使用される溶媒又は溶媒混合物は、本発明の組成物(VI)を溶解できる任意の化合物でありうる。慣用の極性溶媒又は非極性溶媒のような少なくとも1つの溶媒を使用することができる。特に好ましい溶媒は、被覆される基板への物質の溶液に良好な被覆性又は印刷性をもたらすものである。
非極性溶媒は、低い誘電率を有し、かつ水に対して混和性がない化合物であり、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジエチレン、クロロホルム、酢酸エチル、ジクロロメタンである。極性溶媒は、非プロトン性又はプロトン性である。極性で非プロトン性の溶媒は、プロトン性溶媒とイオン溶解力を共有するが、酸性水素を欠いている。これらの溶媒は、一般に、高い誘電率及び高い極性を有する。例は、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、アセトン、アセトニトリル(MeCN)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリドン(NMP)、エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、2−ブトキシエタノール(BC)、γ−ブチロラクトン(BL)、N−メチルモルホリン、γ−ブチロラクトン、アセトニトリル、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングルコールジアセテート、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ブチルセルソルブ、シクロペンタノン(CP)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル(EA)、アニソール(AN)、シクロヘキサノン(CHN)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、N,N−ジメチル−ホルムアミド(DMF)、ジクロロメタン、γ−ブチロラクトン(BL)及びこれらの混合物である。極性でプロトン性の溶媒は、フッ化水素のような分離可能なH+を含有する溶媒である。そのような溶媒の分子は、H+(プロトン)を供与することができる。逆に、非プロトン性溶媒は、水素結合を供与することができない。プロトン性溶媒の一般的な特性は、水素結合を示すこと、酸性水素を有すること(これらは非常に弱酸性でありうる)、イオン(非共有自由電子対によりカチオン、水素結合によりアニオン)を安定化できることである。例は、酢酸、n−ブタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、エタノール、メタノール、ギ酸及び水である。
好ましくは、本発明に使用される有機溶媒は、プロトン性又は非プロトン性の極性又は非極性溶媒である。
好ましい溶媒は下記であるが、これらに限定されない:
− 例えばアセトン、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)のようなケトン、
− N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド、
− カルバメート、
− アニソール(AN)、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエーテル、
− 酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、γ−ブチロラクトン(BL)、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエステル、
− 2−ブトキシエタノール(BC)、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブのようなアルコール、
− ジメチルスルホキシド(DMSO)、
− ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン炭化水素、
− 例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン、石油エーテルであるがこれらに限定されない炭化水素のような無極性溶媒、及び
これらの混合物。
より好ましい溶媒は、アセトン、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド(AN)、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、γ−ブチロラクトン(BL)、ブチルセルソルブ(BC)、ジクロロメタン、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングルコールモノメチルエーテル、アニソール(AN)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及びこれらの混合物である。
最も好ましいものは、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アニソール(AN)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロメタン、γ−ブチロラクトン(BL)、N−メチルピロリドン(NMP)、ブチルセルソルブ(BC)及びこれらの混合物である。
好ましくは、本発明に使用される有機溶媒は、プロトン性又は非プロトン性の極性又は非極性溶媒である。
好ましい溶媒は下記であるが、これらに限定されない:
− 例えばアセトン、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)のようなケトン、
− N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド、
− カルバメート、
− アニソール(AN)、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエーテル、
− 酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、γ−ブチロラクトン(BL)、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなエステル、
− 2−ブトキシエタノール(BC)、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブのようなアルコール、
− ジメチルスルホキシド(DMSO)、
− ジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲン炭化水素、
− 例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン、石油エーテルであるがこれらに限定されない炭化水素のような無極性溶媒、及び
これらの混合物。
より好ましい溶媒は、アセトン、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド(AN)、テトラヒドロフラン(THF)、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、γ−ブチロラクトン(BL)、ブチルセルソルブ(BC)、ジクロロメタン、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングルコールモノメチルエーテル、アニソール(AN)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及びこれらの混合物である。
最も好ましいものは、シクロペンタノン(CP)、シクロヘキサノン(CH)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル(EA)、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート(MPA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アニソール(AN)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロメタン、γ−ブチロラクトン(BL)、N−メチルピロリドン(NMP)、ブチルセルソルブ(BC)及びこれらの混合物である。
組成物における反応性又は非反応性添加剤の量は、光配向層の配向能力、機械的及び熱的な安定性、並びに光学的及び電気光学的性能に関する望ましい性能に従って決定される。好ましくは、反応性又は非反応性添加剤は、組成物に基づいて0.1〜50重量%の量、好ましくは1〜30重量%の量、さらにより好ましくは1〜10重量%の量を有する。
本発明の組成物が安定剤を含む場合、後者は、一般に、組成物に基づいて0.01〜5重量%の量、好ましくは0.1〜1重量%の量で存在する。
溶媒は、組成物の被覆を助けるために使用される。溶媒に入れられる組成物の典型的な濃度は、前記溶媒中の活性成分に基づいて1〜50重量%、好ましくは1〜10重量%である。
本発明の好ましい実施態様において、光配向組成物は相分離しており、組成物の上部に少なくとも1つの光反応性化合物(I)を有する。
更なる実施態様において、本発明は、光配向物質の調製における、好ましくは光配向層の調製における本発明の化合物の使用に関する。
本発明は、また、本発明の組成物を含む、好ましくは本発明の相分離組成物を含む光配向物質に関する。
本発明の化合物は、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgartに記載されているような当業者に周知の方法を使用して、容易に調整することができる。
本発明は、また、光配向物質、好ましくは光配向層の調製方法であって、
a)組成物を適用すること(ここで前記組成物は、上記に提示されたものと同じ意味及び好ましいものを有する);次に
b)場合により、乾燥すること;次に、
c)工程a)又は工程b)の後で得られた、適用された組成物(VII)を、配向光により照射して、異方性を誘導すること
を含む方法に関する。
a)組成物を適用すること(ここで前記組成物は、上記に提示されたものと同じ意味及び好ましいものを有する);次に
b)場合により、乾燥すること;次に、
c)工程a)又は工程b)の後で得られた、適用された組成物(VII)を、配向光により照射して、異方性を誘導すること
を含む方法に関する。
適用された組成物(VII)は、好ましくは膜である。
一般に、重合では、活性成分は、ブレンドされる個別の構成成分と別に最初に調製される。
一般に、配向層のための物質は、当該技術において既知の一般的な被覆及び印刷方法により適用される。配向層のパターン付着の非限定例には、基板への機能性物質の薄膜の適用を伴うあらゆる被覆及び印刷方法が挙げられるが、これらに限定されない:スピンコーティング、ブレードコーティング、ナイフコーティング、キスロールコーティング、キャストコーティング、スロット−オリフィスコーティング、カレンダーコーティング、電着コーティング、しごきコーティング、浸漬、はけ塗り、バーによる流延、ローラーコーティング、流し塗り、射出成形、ワイヤーコーティング、スプレーコーティング、デイップコーティング、旋回コーティング、カスケードコーティング、カーテンコーティング、エアーナイフコーティング、ギャップコーティング、ロータリースクリーン、リバースロールコーティング、グラビアコーティング、計測棒(Meyerバー)コーティング、スロットダイ(押出)コーティング、ホットメルトコーティング、ローラーコーティング、フレキソコーティング、シルクスクリーンコーター、フレキソ印刷のような凸版印刷、インクジェット印刷、直接グラビア印刷若しくはオフセットグラビア印刷のような凹版印刷、オフセット印刷のようなリソグラフ印刷又はスクリーン印刷のようなステンシル印刷。
基板は、一般にガラス又はプラスチックであり、場合によりインジウムスズ酸化物(ITO)で被覆されている。
基板上の組成物の層厚は、好ましくは5nmを超え、より好ましくは10〜800nm、最も好ましくは20〜100nmである。
基板上の組成物の層厚は、好ましくは5nmを超え、より好ましくは10〜800nm、最も好ましくは20〜100nmである。
乾燥工程が実施されるかは、組成物の稠度によって決まる。溶媒が組成物に含まれている場合、組成物は、通常、適用工程の後で乾燥される。
一般に、「乾燥」は、例えば対流により熱を適用する空気流を使用する、例えば加熱ガスの適用による溶媒の抽出から構成され、溶媒の蒸気を取り除く(対流的又は直接的な乾燥)。乾燥は温度が高くなるほど速くなる。生成物又は膜品質も、乾燥の適用温度の決定において考慮される必要がある。他の可能性は、熱が接触伝導により又は放射(若しくはマイクロ波)により適用され、一方、生成された蒸気が、真空系により除去される、真空乾燥;円筒乾燥、真空乾燥のような間接又は接触乾燥(熱壁による加熱);誘電乾燥(高周波又はマイクロ波が物質の内部に吸収される);フリーズドライ又は凍結乾燥;溶媒の機械的抽出である。
用語「配向光」は、光配向層に異方性を誘導できる光線又は波長である。好ましくは、波長は、UV−A、UVB及び/若しくはUVC/C範囲のもの、又は可視範囲のものである。どの波長が適しているかは、光配向化合物によって決まる。好ましくは、光反応性基は、可視及び/又はUV光線に対して感受性がある。UV光線は、好ましくは、光反応性基の吸収に従って選択され、すなわち膜の吸収は、LP−UV照射に使用されるランプの発光スペクトル、より好ましくは直線偏光UV光線と重複するべきである。使用される強度及びエネルギーは、物質の感光性及び標的にされる配向性能に応じて選択される。大部分の場合において、非常に低いエネルギー(数mJ/cm2)だけで高い配向品質をもたらす。
より好ましくは、「配向光」は、少なくとも部分的に直線偏光されている、楕円偏光されている、例えば円偏光されている、又は偏光されておらず、最も好ましくは、斜角で暴露している円偏光若しくは偏光されていない光線又は少なくとも部分的に直線偏光されている光線である。特に、最も好ましくは、配向光は、実質的に偏光されている光、特に直線偏光されている光線を意味するか、又は配向光は、斜角照射で適用されている偏光されていない光線を意味する。
より好ましくは、配向光は、UV光線、好ましくは直線偏光UV光線である。
より好ましくは、「配向光」は、少なくとも部分的に直線偏光されている、楕円偏光されている、例えば円偏光されている、又は偏光されておらず、最も好ましくは、斜角で暴露している円偏光若しくは偏光されていない光線又は少なくとも部分的に直線偏光されている光線である。特に、最も好ましくは、配向光は、実質的に偏光されている光、特に直線偏光されている光線を意味するか、又は配向光は、斜角照射で適用されている偏光されていない光線を意味する。
より好ましくは、配向光は、UV光線、好ましくは直線偏光UV光線である。
好ましくは、本発明は光配向物質、好ましくは光配向層の調製方法であって、
a)組成物を適用すること(ここで前記組成物は、上記に提示されたものと同じ意味及び好ましいものを有する);次に
b)場合により、乾燥すること;次に、
c)工程a)又は工程b)の後に得られた、適用された組成物(VII)を配向光で照射して異方性を誘導し、それによって、工程a)の組成物又は適用された組成物(VII)が、垂直相分離形態を有し、光反応性化合物(I)が、好ましくは膜/液晶界面又は中間相に位置すること
を含む方法に関する。
a)組成物を適用すること(ここで前記組成物は、上記に提示されたものと同じ意味及び好ましいものを有する);次に
b)場合により、乾燥すること;次に、
c)工程a)又は工程b)の後に得られた、適用された組成物(VII)を配向光で照射して異方性を誘導し、それによって、工程a)の組成物又は適用された組成物(VII)が、垂直相分離形態を有し、光反応性化合物(I)が、好ましくは膜/液晶界面又は中間相に位置すること
を含む方法に関する。
より好ましくは、光反応性化合物(I)の濃度は、上部が下部よりも10倍高い。
更により好ましいものは、工程a)の組成物が、相が分離している光反応性化合物(I)及び化合物(II)を含む方法である。
更により好ましいものは、光配向層厚が、300nm未満、最も好ましくは150nm未満である方法である。
本発明は、また、特にLCD又は薄膜における液晶の配向のための光配向物質に関する。
本発明の文脈において、光配向物質は、好ましくはネットワーク形態の層である。
本発明は、また、上記に記載された方法により得られる光配向物質、好ましくは非構造化又は構造化光配向物質に関する。
用語「構造化」は、偏光配向光の方向を局所的に変えることにより誘導される、光配向物質の配向の変化を意味する。
用語「構造化」は、平面上の二次元構造化層又は空間における三次元構造化層を意味し、パターンは、周期的又は非周期的である。パターン化の方法は、国際公開公報第2008/077261号に記載されており、参照として本明細書に組み込まれる。
例えば三次元形態は、例えばマイクロレンズ又はマイクロプリズム構造のように傾斜又は湾曲している液晶ポリマー構造のような、特定の表面レリーフ構造である。
より好ましくは、語法「パターン化層」は、複屈折パターン化層及び/又は厚さパターン化層及び/又はパターン化光軸配向を有するパターン化層及び/又は重合程度のパターン化を意味する。
したがって、用語「パターン化」は、パターン化層の調製の工程段階を意味する。
複屈折は、異常光線と常光線の屈折率の差を意味する。
局所の重合度は、重合の後の液晶組成物における未反応重合性基の局所比を測定することによって定量化できる。
加えて、本発明は、有機又は無機化合物を配向させるための、特に液晶又は液晶ポリマーを配向させるための、光配向層としての光配向物質の使用に関する。
本発明は、また、表示装置導波管、機密又はブランド保護要素、例えば紙幣、クレジットカード、高級品、パスポートなど;バーコード、光回折格子、フィルター、リターダー、補正膜、反射偏光膜、吸収偏光膜、異方性拡散膜、補正及びリターダー膜、ねじれリターダー膜、コレステリック液晶膜、液晶表示装置、ゲスト−ホスト液晶膜、モノマー波形膜、スメクチック液晶膜、偏光子、圧電セル、非直線光沢特性を示す薄膜、装飾用光学素子、明度増強膜、波長帯域選択補正の構成要素、マルチドメイン補正の構成要素、マルチビュー液晶表示装置の構成要素、色消しリターダー、偏光状態補正/調整膜、光学又は電気光学センサーの構成要素、明度増強膜の構成要素、光系通信機器の構成要素、異方性吸収体を有するG/H偏光子、反射性円偏光子、反射性直線偏光子、MC(モノマー波形膜)、ねじれネマチック(TN)型液晶表示装置、ハイブリッド配向ネマチック(HAN)型液晶表示装置、電気制御複屈折(ECB)型液晶表示装置、超ねじれネマチック(STN)型液晶表示装置、光学補正複屈折(OCB)型液晶表示装置、パイセル液晶表示装置、面内スイッチング(IPS)型液晶表示装置、フリンジフィールドスイッチング(FFS)型液晶表示装置、垂直配向(VA)型液晶表示装置、マルチドメイン垂直配向(MVA)型液晶表示装置(上記の種類の表示装置は、全て透過又は反射又は半透過モードのいずれかにより適用される)の調製のための、光学又は電気光学構成要素及びシステム、特に多層システム又は装置の製造における本発明の光配向物質の使用に関する。
光学又は電気光学構成要素及びシステム、特に多層システム及び装置を、パターン化又は非パターン化することができる。
パターン化するという用語は、好ましくは、複屈折度パターン化及び/又は厚さパターン化及び/又は光軸配向のパターン化及び/又は重合程度のパターン化を意味する。複屈折は、異常光線と常光線の屈折率の差を意味する。
したがって本発明は、更に、上記に提示した意味及び選択肢の範囲内の光配向物質を含む、光学又は電気光学素子、システム及び装置に関する。
好ましいものは、液晶層又は液晶ポリマー層のような光配向層及び少なくとも1つの配向層を含む、光学又は電気光学素子、システム及び装置である。
光学構成要素、システム又は装置は、電磁放射線を発生、操作又は測定する。
電気光学構成要素、システム又は装置は、電場により物質の光学特性を変更するように作動する。したがって、物質の電磁(光学)状態と電気(電子)状態の相互作用に関わる。
電気光学構成要素、システム又は装置は、電場により物質の光学特性を変更するように作動する。したがって、物質の電磁(光学)状態と電気(電子)状態の相互作用に関わる。
光配向物質は、例えばネマチック液晶のような化合物を、それらの長軸が好ましい方向に沿うように配向する能力を有する。
本発明は、また、有機又は無機化合物を配向する、特に液晶を配向する光配向層として、好ましくは架橋形態の光配向物質の使用に関する。
用語「異方性」又は「異方性の」は、方向的に依存している特性を意味する。異方性であるものは、異なる方法において異なって表れるか又は異なる特性を有することができる。
好ましくは、隣接液晶層の平面配向、傾斜又は垂直配向の誘導における使用であり、より好ましくは、隣接液晶層における平面配向又は垂直配向の誘導における使用である。
最も好ましくは、液晶の傾斜角を調整する光配向物質の使用である。
本発明の骨子は、ネットワークのためにチオール、好ましくは式(V)のポリチオールを利用することにある。本発明者たちは、チオール部分を有するモノマーを付加することによって、極めて高い感光性及び配向性能を達成できることを見出した。この事実は、以前の方法と比較してかなり低減したエネルギーを使用して、探求するネットワーク及び配向層の製造を著しく促進する。更に、配向層の配向特性は、米国特許第6,610,462B1号に記載されているような、低分子量光架橋性物質から調製された同様の既知の配向層と比較して、著しく改善されている。更に、非常に高濃度の開始剤(10〜20重量%のlrgacure 369)が光配向膜の調製に必要であり、このことは、LC配向品質及び/又はLCD性能に対して望ましくない効果をもたらす場合があった。
本発明者たちは、適用される配向光の発光スペクトルに対する物質の吸収特性に対して、より良好に適合する可能性を提供する、多様な吸収特性を有する、様々な分子量の異なる光架橋性物質を広範囲で合成することができた。
得られたポリマー又はネットワークの特性を、熱及び光硬化過程を制御することによって、望ましい性能に狙いを定めることができる。
加えて、本発明のブレンドは、非常に良好な電圧保持比を利用することができ、このことはLCD用途において重要である。大規模生産において、高価な光配向構成要素を低量でしか含まないブレンドは、より経済的な光配向物質を利用可能にする。
実施例:
実施例に使用される定義:
光反応性ポリマー1:
実施例に使用される定義:
光反応性ポリマー1:
国際公開公報第07/071091号、実施例9及び18(ポリアミド酸18及びポリイミド18)に記載されているように調製した。
ポリマー2:
ポリマー2は、例えば重合工程:ポリアミド酸の形成のような、当該技術に既知の方法と同様にして調製した:
6g(30.26mmol)の4,4’−ジアミノジフェニル誘導体(4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルチオエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルグルタル酸エステル)を、71mLの1−メチル−2−ピロリドン(NMP)で可溶化した。混合物を0℃で10分間冷却した。6.648g(29.66mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を溶液に加えた。混合物を0℃で2時間、次に室温で3時間撹拌した。反応は、0.4dL/gの粘度を有するポリアミド酸前駆体を与えた。
6g(30.26mmol)の4,4’−ジアミノジフェニル誘導体(4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルチオエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルグルタル酸エステル)を、71mLの1−メチル−2−ピロリドン(NMP)で可溶化した。混合物を0℃で10分間冷却した。6.648g(29.66mmol)の2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を溶液に加えた。混合物を0℃で2時間、次に室温で3時間撹拌した。反応は、0.4dL/gの粘度を有するポリアミド酸前駆体を与えた。
ポリマー3:
国際公開公報第07/071091号、実施例9及び18(ポリアミド酸18及びポリイミド18)に記載されているように調製した。
ポリマー4:
米国特許6,632,909号の記載と同様にして調製した。
ポリマー5:
国際公開公報第96/10049号の記載と同様にして調製した。
ポリマー6:
米国特許第6,107,427号の記載と同様にして調製した。
液晶ポリマー1:アニソール中の組成物A(1:20)
組成物A:組成物は、
LCP1(下記に提示した構造を参照されたい)と、
LCP2(下記に提示した構造を参照されたい)と、
Tinuvin 123(Ciba Specilatiy Chemicals製)と、
lrgacure 369(Ciba Specilatiy Chemicals製)と、
ブチル−ヒドロキシ−トルオールと
を、以下の比率(78.43:18.63:0.98:0.98:0.98)で含む。
組成物A:組成物は、
LCP1(下記に提示した構造を参照されたい)と、
LCP2(下記に提示した構造を参照されたい)と、
Tinuvin 123(Ciba Specilatiy Chemicals製)と、
lrgacure 369(Ciba Specilatiy Chemicals製)と、
ブチル−ヒドロキシ−トルオールと
を、以下の比率(78.43:18.63:0.98:0.98:0.98)で含む。
国際公開公報第00/39631号に記載されているように調製した。
米国特許第6,676,851号に記載されているように調製した。
実施例1:
液晶が光反応性ポリマー1によって配向されている液晶セルを調製した。
液晶が光反応性ポリマー1によって配向されている液晶セルを調製した。
ポリマー1の4%溶液は、固体ポリマー1を溶媒のn−メチル−2−ピロリドン(NMP)と混合し、固体ポリマー1が溶解するまで十分に撹拌し、第2溶媒のブチルセルロース(BC)を加え、組成物全体を十分に撹拌して、最終溶液を得ることによって調製した。n−メチル−2−ピロリドンとブチルセルロースの溶媒比率は1:1であった。
上記のポリマー溶液を、2枚のITO被覆ガラス基板に1600rpmの回転速度で30秒間スピンコーティングした。
スピンコーティングした後、基板を、130℃で5分間の前焼付け及び200℃の温度で40分間の後焼付けから構成される焼付け手順に付した。得られた層厚は、およそ60nmであった。
被覆ポリマー層を上部に有する基板を、基板表面の垂直線に対して40°の入射角度で直線偏光UV光線(LPUV)に暴露した。偏光の平面は、基板の垂直線及び光線の伝搬方向による平面の範囲内であった。適用された暴露線量は48mJ/cm2であった。
LPUV暴露の後、セルを2枚の基板で組み立てた(暴露されたポリマー層はセルの内側を向いている)。基板を、誘導される配向方向が互いに平行になる(ラビング手順による配向の場合の逆平行ラビング配置に対応する)ように、互いに調整した。セルに、負の誘電異方性を有する液晶MLC6610(Merck KGA)を毛管現象により充填した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.7°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例2:
別のセルを、コーティングする溶液がポリマー1の代わりにポリマー2を含み、使用した回転速度が2100rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により調製した。
別のセルを、コーティングする溶液がポリマー1の代わりにポリマー2を含み、使用した回転速度が2100rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により調製した。
交差偏光子の間では、セルは、偏光子とセルの基板の端部との角度に関係なく、明るく見えた。
したがって、液晶は垂直に配向しておらず、好ましい方位配向方向はなかった。配向性を欠いているので、傾斜角を決定することができなかった。しかし、セルが明るく見えたので、液晶分子はほぼ平面に配向していると結論付けた。この解釈は、ポリマー2が、典型的には数度の傾斜角を必要とするねじれネマチック型LCDの液晶の配向層として使用される市販の物質であるという事実と合っている。
実施例3:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり20:80の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり20:80の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり20:80の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が1900rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.7°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例4:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり10:90の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり10:90の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり10:90の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.6°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例5:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり5:95の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり5:95の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり5:95の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2050rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.9°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例6:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり4:96の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり4:96の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり4:96の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.5°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例7:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり3:97の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり3:97の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり3:97の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、87.7°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例8:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり2:98の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり2:98の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり2:98の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.04°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例9:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり1:99の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり1:99の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり1:99の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.02°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例10:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.5:99.5の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.5:99.5の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり0.5:99.5の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.02°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例11:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.2:99.8の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.2:99.8の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり0.2:99.8の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.02°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例12:
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.1:99.9の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
ポリマー1及びポリマー2を1重量%あたり0.1:99.9の比率で混合して、ブレンド組成物を形成した。4%溶液を、2つのポリマーを溶媒に同時に混合した以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり0.1:99.9の比率のポリマー1とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.02°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例13:
使用した溶液が、高い傾斜角を必要とする垂直配向型LCDの液晶の配向層として使用される市販の物質OPTMER AL60702(JSR corporation)であるポリマー溶液Aを含む以外、また使用した回転速度が3000rpmを30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
使用した溶液が、高い傾斜角を必要とする垂直配向型LCDの液晶の配向層として使用される市販の物質OPTMER AL60702(JSR corporation)であるポリマー溶液Aを含む以外、また使用した回転速度が3000rpmを30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
液晶は垂直方向に配向した。結晶回転法を使用して、90°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察されたが、好ましい方位配向方向はなかった。
この物質を、更なる実施例14、15、16及び17において、実施例7、8、9及び10に提示されたブレンド組成物のポリマー2の代わりにブレンド組成物に使用した。
実施例14:
1重量%あたり3:97の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
1重量%あたり3:97の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり3:97の比率の実施例1に提示されたポリマー1と実施例13に提示されポリマー溶液Aのブレンド組成物であり、使用した回転速度が2700rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、88.0°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例15:
1重量%あたり2:98の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
1重量%あたり2:98の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり2:98の比率の実施例1に提示されたポリマー1と実施例13に提示されポリマー溶液Aのブレンド組成物であり、使用した回転速度が2700rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、88.5°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例16:
1重量%あたり1:99の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
1重量%あたり1:99の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり1:99の比率の実施例1に提示されたポリマー1と実施例13に提示されポリマー溶液Aのブレンド組成物であり、使用した回転速度が2700rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、89.4°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例17:
1重量%あたり0.5:99.5の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
1重量%あたり0.5:99.5の比率のブレンド組成物を、実施例1に提示されたポリマー1及び実施例13に提示されたポリマー溶液Aを使用して、使用した溶媒が3:3:4の比率のn−メチル−2−ピロリドン、ブチルセルロース及びγ−ブチロラクトンである以外は、実施例1に説明された手順のとおりに調製した。
使用した溶液が1重量%あたり0.5:99.5の比率の実施例1に提示されたポリマー1と実施例13に提示されポリマー溶液Aのブレンド組成物であり、使用した回転速度が2700rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、89.8°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例18:
ポリマー3をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
ポリマー3をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、88.7°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例19:
実験を、ポリマー1を実施例18に提示されたポリマー3に代えた以外は、実施例10と同様の組み合わせによって実施した。
実験を、ポリマー1を実施例18に提示されたポリマー3に代えた以外は、実施例10と同様の組み合わせによって実施した。
使用した溶液が1重量%あたり0.5:99.5の比率のポリマー3とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.02°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例20:
ポリマー4をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
ポリマー4をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、89.2°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例21:
実験を、ポリマー1を実施例20に提示されたポリマー4に代えた以外は、実施例10と同様の組み合わせによって実施した。
実験を、ポリマー1を実施例20に提示されたポリマー4に代えた以外は、実施例10と同様の組み合わせによって実施した。
使用した溶液が1重量%あたり0.5:99.5の比率のポリマー4とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.04°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例22:
ポリマー5をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が1300rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
ポリマー5をポリマー1の代わりに使用し、使用した回転速度が1300rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
セル中の液晶は、十分に画定されたホメオトロピック配向を示した。結晶回転法を使用して、89.9°の傾斜角を測定した。セルの電極に5Vの電圧を適用すると、液晶分子は、垂直配向から平面配向に切り替わり、このことは、交差偏光子の間にセルを配置することによって観察された。切り替わった液晶の方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると判定した。
実施例23:
実験を、ポリマー1を実施例22に提示されたポリマー5に代えた以外は、実施例6と同様の組み合わせによって実施した。
実験を、ポリマー1を実施例22に提示されたポリマー5に代えた以外は、実施例6と同様の組み合わせによって実施した。
使用した溶液が1重量%あたり4:96の比率のポリマー5とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、28°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例24:
実験を、ポリマー1を実施例22に提示されたポリマー5に代えた以外は、実施例9と同様の組み合わせによって実施した。
実験を、ポリマー1を実施例22に提示されたポリマー5に代えた以外は、実施例9と同様の組み合わせによって実施した。
使用した溶液が1重量%あたり1:99の比率のポリマー5とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が2000rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.09°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例25:
実験を、ポリマー1をポリマー6に代えた以外は、実施例5と同様の組み合わせによって実施した。
実験を、ポリマー1をポリマー6に代えた以外は、実施例5と同様の組み合わせによって実施した。
使用した溶液が1重量%あたり5:95の比率のポリマー6とポリマー2のブレンド組成物であり、使用した回転速度が1800rpmで30秒間であった以外は、実施例1と同じ処理及び暴露条件により、セルを調製した。
結晶回転法を使用して、0.2°の傾斜角を測定した。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、セルは明るく見え、このことから、液晶分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。セルを、電圧を適用することなく、セル内の液晶の方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、セルは暗く見え、このことから、液晶の十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例26:
実施例1〜25から、セル中の液晶の異方性配向が観察された。別の実験を実施し、液晶ポリマーの異方性配向を観察した。
実施例1〜25から、セル中の液晶の異方性配向が観察された。別の実験を実施し、液晶ポリマーの異方性配向を観察した。
実施例11に提示されたブレンド組成物をこの実験に使用した。ガラス基板を、基板を1枚のみ処理に使用し、液晶を使用しない以外は実施例1の処理工程と同様にして、上記ブレンド組成物により処理した。この被覆基板を、液晶ポリマー1により回転速度1200rpmで60秒間スピンコーティングする第2処理工程に付して、およそ700nmの厚さを得て、次に被覆基板を窒素雰囲気下に置き、UVA光源の助けを借りて、240mJ/cm2のエネルギー線量で架橋した。
上記基板を、液晶ポリマーの方向を交差偏光子の軸に対して45°に設定して、交差偏光子の間に配置し、基板は明るく見え、このことから、液晶ポリマー分子は、ほぼ平面に配向していると結論付けた。基板を、液晶ポリマーの方向を偏光子のいずれかの透過軸に対して0°に設定して、再び交差偏光子の間に配置し、基板は暗く見え、このことから、液晶ポリマーの十分に画定された方位配向方向は、光暴露に使用したLPUV光線の偏光平面内にあると結論付けた。
実施例27:
同様の実験を、実施例12に提示されたブレンド組成物を使用した以外は実施例25のように実施した。
同様の実験を、実施例12に提示されたブレンド組成物を使用した以外は実施例25のように実施した。
実施例25と同様の配向の観察が結論付けられた。
実施例28:
下記の表に示されている化合物(II)の95重量%及び下記の表に示されている光反応性化合物(II)の5重量%から構成されるブレンド1を調製した。ブレンド1をシクロペンタノンに溶解して2重量%にし、室温で1時間半撹拌した。
インジウムスズ酸化物(ITO)被覆ガラスプレートを基板として使用した。シクロペンタノン中に固形含有量の2重量%を有するブレンド1の溶液をスピンコーティングすることによって、乾燥厚がおよそ60nmの配向層を、2000rpmで60秒間の回転パラメーターにより調製した。続いて配向層をホットプレートにより180℃の温度で10分間熱処理した。その後、光配向層を直線偏光UVB光線(波長280〜320nm)に垂直に暴露した。150mJ/cm2の線量を3mW/cm2の強度で適用した。次の工程において、配合物M1(実施例1)のシクロペンタノン中の溶液25重量%を、機能化光配向層の上に800rpmで60秒間の回転パラメーターでスピンコーティングした。およそ800nmの乾燥膜厚をこの方法により達成した。次にホットプレートによる40℃の温度での熱処理を10分間実施した。
下記の表に示されている化合物(II)の95重量%及び下記の表に示されている光反応性化合物(II)の5重量%から構成されるブレンド1を調製した。ブレンド1をシクロペンタノンに溶解して2重量%にし、室温で1時間半撹拌した。
インジウムスズ酸化物(ITO)被覆ガラスプレートを基板として使用した。シクロペンタノン中に固形含有量の2重量%を有するブレンド1の溶液をスピンコーティングすることによって、乾燥厚がおよそ60nmの配向層を、2000rpmで60秒間の回転パラメーターにより調製した。続いて配向層をホットプレートにより180℃の温度で10分間熱処理した。その後、光配向層を直線偏光UVB光線(波長280〜320nm)に垂直に暴露した。150mJ/cm2の線量を3mW/cm2の強度で適用した。次の工程において、配合物M1(実施例1)のシクロペンタノン中の溶液25重量%を、機能化光配向層の上に800rpmで60秒間の回転パラメーターでスピンコーティングした。およそ800nmの乾燥膜厚をこの方法により達成した。次にホットプレートによる40℃の温度での熱処理を10分間実施した。
化合物(II)は、例えば重合工程:ポリアミド酸の形成のような、当該技術に既知の方法と同様にして調製した:
(30.26mmol)の4,4’−ジアミノジフェニル誘導体(4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルチオエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルグルタル酸エステル)を、71mLの1−メチル−2−ピロリドン(NMP)で可溶化した。混合物を0℃で10分間冷却した。(29.66mmol)の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を溶液に加えた。混合物を0℃で2時間、次に室温で3時間撹拌した。反応は、0.4dL/gの粘度を有するポリアミド酸前駆体を与えた。
(30.26mmol)の4,4’−ジアミノジフェニル誘導体(4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルチオエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルグルタル酸エステル)を、71mLの1−メチル−2−ピロリドン(NMP)で可溶化した。混合物を0℃で10分間冷却した。(29.66mmol)の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を溶液に加えた。混合物を0℃で2時間、次に室温で3時間撹拌した。反応は、0.4dL/gの粘度を有するポリアミド酸前駆体を与えた。
Claims (8)
- a) 0.001〜20重量%の、光配向基を含む少なくとも1つの光反応性化合物(I)と、
b) 80〜99.999重量%の、光配向基を含まない少なくとも1つの化合物(II)と、
c) 場合により少なくとも1つの反応性又は非反応性添加剤と、
d) 場合により少なくとも1つの溶媒と
を含む、光配向組成物。 - 光配向物質の調製方法であって、
a)組成物を適用すること(ここで前記組成物は、上記に提示されたものと同じ意味及び好ましいものを有する);次に
b)場合により、乾燥すること;次に、
c)工程a)又は工程b)の後で得られた、適用された組成物(VII)を、配向光により照射して、異方性を誘導すること
を含む方法。 - 請求項2に記載された方法により得られる光配向物質。
- 請求項1記載の組成物を含む光配向物質。
- 非パターン化又はパターン化光学又は電気光学構成要素及びシステム、多層システム又は装置の調製における、光配向物質の使用。
- 請求項3及び4に記載された、並びに請求項2記載の方法により調製された構造化又は非構造化光配向物質を含む、非パターン化又はパターン化光学又は電気光学素子、システム及び装置。
- 有機又は無機化合物を配向させる、特に液晶を配向させる構造化又は非構造化光配向層としての、請求項3及び4に記載された、並びに請求項2記載の方法により調製された光配向物質の使用。
- 表示装置導波管、機密又はブランド保護要素、バーコード、光回折格子、フィルター、リターダー、補正膜、反射偏光膜、吸収偏光膜、異方性拡散膜、補正及びリターダー膜、ねじれリターダー膜、液晶表示装置、コレステリック液晶膜、ゲスト−ホスト液晶膜、モノマー波形膜、スメクチック液晶膜、偏光子、圧電セル、非直線光沢特性を示す薄膜、装飾用光学素子、明度増強膜、波長帯域選択補正の構成要素、マルチドメイン補正の構成要素、マルチビュー液晶表示装置の構成要素、色消しリターダー、偏光状態補正/調整膜、光学又は電気光学センサーの構成要素、明度増強膜の構成要素、光系通信機器の構成要素、異方性吸収体を有するG/H偏光子、反射性円偏光子、反射性直線偏光子、MC(モノマー波形膜)、ねじれネマチック(TN)型液晶表示装置、ハイブリッド配向ネマチック(HAN)型液晶表示装置、電気制御複屈折(ECB)型液晶表示装置、超ねじれネマチック(STN)型液晶表示装置、光学補正複屈折(OCB)型液晶表示装置、パイセル液晶表示装置、面内スイッチング(IPS)型液晶表示装置、フリンジフィールドスイッチング(FFS)型液晶表示装置、垂直配向(VA)型液晶表示装置、マルチドメイン垂直配向(MVA)型液晶表示装置(前記の種類の表示装置は、全て透過又は反射又は半透過モードのいずれかにより適用される)の調製のための、請求項6記載の非パターン化又はパターン化光学又は電気光学素子の使用。
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