JP2011256390A - 化合物、これを含む重合体、及びその重合体を含む化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記R11は水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは水素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル基及び炭素数1〜5のアルコキシ基から選択された何れか1つであり得る。
前記R1、R2及びR3は各々独立にアルキル基、ヘテロアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選択された何れか1つである。
前記R4及びR5は各々独立にアルキル基、ヘテロアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選択された何れか1つである。
前記R11、R41及びR42は各々独立に水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは水素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル基及び炭素数1〜5のアルコキシ基から選択された何れか1つであり得る。
前記R11、R12、R13、R14、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は各々独立に水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは水素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル基及び炭素数1〜5のアルコキシ基から選択された何れか1つであり得る。
前記R15、R49及びR50は水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル基及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは水素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル基、及び炭素数1〜5のアルコキシ基から選択された何れか1つであり得る。
前記R21、R22及びR23は各々独立に水素、アルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは下記化学式3−i〜3−ixからなる群から選択された何れか1つであり得る。
前記R33〜R35は各々独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、エーテル基、及びメトキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、好ましくは前記R33〜R35は各々独立に水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルコキシ基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、及びメトキシ基からなる群から選択された何れか1つであり得る。
前記l、m、n、o及びpは各々0<l≦0.4、0<m≦0.5、0≦n≦0.5、0≦o≦0.5、0<p≦0.2の範囲であり、l+m+n+o+p=1である。
前記M+はLi+、Na+、及びK+からなる群から選択された何れか1つである。
前記A+、R11、Q1及びQ2に関する説明は前記化学式1で表される化合物の説明と同一であるため、その記載は省略する。
前記M+はLi+、Na+及びK+からなる群から選択された何れか1つである。
1)ジフルオロヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩(difluoro hydroxy propane sulfonic acid sodium salt)の合成
氷浴下で3,3−ジフルオロ3−スルホプロピオン酸エチルエステルナトリウム塩(3,3−difluoro 3−sulfo propionic acid ethyl ester sodium salt)83gをメタノール160mlと1.2LのTHFに溶かし、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)44gをゆっくり滴加した。前記滴加を完了した反応混合液は、氷浴を除去した後、昇温して60℃で約4時間撹拌した。
前記化合物の合成例1)により製造した反応式1で「A」と表示したジフルオロヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩(difluoro hydroxyl propane sulfonic acid sodium salt、sodium 3−ethoxy−1,1−difluoro−3−oxopropane−1−sulfonate)68gとメタクリロイルクロリド(methacryloyl chloride)54.6mlをジクロロメタン(MC)500mlに混ぜて撹拌し、15〜25℃でN,N’−ジメチルアミノピリジン(N,N’−dimethylaminopyridine、DMAP)3.2g、重合防止剤(Hydroquinone Monomethyl Ether、MEHQ)50mgを入れて混合した。15〜25℃で予め用意したトリエチルアミン(Et3N)104mlを滴下ロートを用いて徐々に滴加して反応混合液を製造した。前記反応混合液を15〜25℃で3時間撹拌し、NMRで反応の進行を判断して反応を終結した。
前記化合物の合成例2)により製造した2−メチルアクリル酸−2,2−ジフルオロ−2−スルホプロピルエステルナトリウム塩(2−Methyl−acrylic acid−2,2−difluoro−2−sulfo−propyl ester sodium salt、sodium 1,1−difluoro−3−(methacryloyloxy)propane−1−sulfonate)31gと下記反応式3で「C」と表示したジフェニルメチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホニウム塩(dipenyl methylphenyl sulfonium trifluoro methane sulfonium salt)35gをジクロロメタン(MC)300ml、蒸溜水300mlに溶かして反応混合物を製造し、二層反応により激しく3時間撹拌した。
(実施例1)
重合用単量体の2−メチル2−アダマンチルアクリレート(2−methyl 2−adamantyl acrylate)、γ−ブチロラクチルメタクリレート(γ−butyrolactyl methacrylate)、3−ヒドロキシ1−アダマンチルメタクリレート(3−hydroxy 1−adamantyl methacrylate)、前記反応式3で「D」と表示した2−メチルアクリル酸−2,2−ジフルオロ−2−スルホプロピルエステルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩(2−Methyl−acrylic acid−2,2−difluoro−2−sulfo−propyl ester diphenyl methylphenyl sulfonium salt)を各々13g、8.4g、11.6g、1gを1,2−ジクロロエタン(1,2−dichloroethane)58gに溶かして単量体混合液を製造した。
前記実施例1と同一の方式で製造するが、各重合用単量体の量を調節して前記化学式11のl、m、n、o、pの値を前記実施例1と異なるように製造した。実施例2の重合体は、前記化学式11のl、m、n、o、pの値を各々lは0.24、mは0.25、nは0.30、oは0.18、及びpは0.03にした。
前記実施例1と同一の方式で製造するが、各重合用単量体の量を調節して前記化学式11のl、m、n、o、pの値を前記実施例1と異なるように製造した。実施例3の重合体は、前記化学式11のl、m、n、o、pの値を各々lは0.24、mは0.25、nは0.30、oは0.16、及びpは0.05にした。
前記実施例1と同一の方式で製造するが、各重合用単量体の量を調節して前記化学式11のl、m、n、o、pの値を前記実施例1と異なるように製造した。実施例4の重合体は、前記化学式11のl、m、n、o、pの値を各々lは0.24、mは0.25、nは0.30、oは0.14、及びpは0.07にした。
重合用単量体の2−メチル2−アダマンチルメタクリレート(2−methyl 2−adamantyl methacrylate)、γ−ブチロラクチルメタクリレート(γ−butyrolactyl methacrylate)、3−ヒドロキシ1−アダマンチルメタクリレート(3−hydroxy 1−adamantyl methacrylate)を各々10.0g、7.3g、10.1gずつ混ぜて1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)82gに溶かし、単量体混合液を製造して徐々に槽の温度を65℃まで上げた。
(実施例1)
前記実施例1の重合体100重量部に対して、塩基性添加剤としてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(Tetramethylammonium hydroxide)0.75重量部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート1,000重量部に溶解させた後、0.2μmの膜フィルタで濾過してレジスト液を製造した。
前記レジストの製造及び物性評価において、実施例1の重合体100重量部の代りに各々の重合体合成例の実施例2〜4で合成した100重量部の重合体を使用し、前記レジストの製造及び物性評価の方式は実施例1と同一の方式でレジストパターンを形成して物性を評価した。
前記化学式12で表される比較例の重合体を用いて下記表1の組成でレジスト液を製造し、前記レジストの製造及び物性評価の方式は実施例1と同一の方式でレジストパターンを形成して物性を評価した。
(2)塩基性添加剤:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(Tetramethylammonium hydroxide)
前記実施例1〜4及び比較例1〜3の物性は、感度、解像度、LERを評価して下記表2に示した。
Claims (5)
- 前記重合体は下記化学式3で表される請求項2に記載の重合体。
前記式において、
前記R11、R12、R13、R14、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は各々独立に水素、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル、及び炭素数1〜10のアルコキシ基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記Q1及びQ2は各々独立に水素及びハロゲン原子からなる群から選択された何れか1つであり、
前記R21、R22及びR23は各々独立に水素、アルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、
前記A+は有機対イオンであり、
前記Xはオレフィン系単量体から誘導された重合単位であり、
前記l、m、n、o及びpは各々0<l≦0.4、0<m≦0.5、0≦n≦0.5、0≦o≦0.5、0<p≦0.2の範囲であり、l+m+n+o+p=1である。 - 前記重合体は、重量平均分子量が2,000〜100,000であり、分子量分布が1.5〜5であることを特徴とする請求項3に記載の重合体。
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