JP2011236175A - N−メチルイソシアヌレート化合物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート、1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレート、1−メチル−3,5−ビス(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート、1−メチル−3−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート等からなるN−メチルイソシアヌレート化合物。適量の反応溶媒中で、1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートと、アクリル酸及び又はメタクリル酸とを反応させる脱水エステル化反応により合成することができる。
【選択図】なし
Description
化学式(2):
化学式(1):
本発明は、前記の化学式(1)で示されるN−メチルイソシアヌレート化合物であり、具体的には、
1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート、
1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレート、
1−メチル−3,5−ビス(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート、
1−メチル−3−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートおよび、
1−メチル−3,5−ビス[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレートである。
<1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの合成>
容量1500mlのオートクレーブに、1−メチルイソシアヌレート(四国化成工業社製)56gとジメチルホルムアミド108gを仕込んで脱気した後、酸化エチレンを圧力1MPaまで注入し、設定温度89℃にて加熱を開始した。
加熱30分後に、液温が89℃となり発熱が始まり、更に約15分後には液温がピーク値の122℃まで上昇した。設定温度114℃にて反応液を2時間養生し、反応を終了した。
反応液中の不溶物を濾別し、濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。得られたアメ状物102gに酢酸エチル92gを加えて溶解し、次いで晶析させて目的物の粗ウェット品82gを得た。
これをイソプロピルアルコール170gで再結晶し、60℃にて乾燥して、白色結晶65.7g(収率72.6%、純度98%)を得た。
<1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートの合成>
容量100mlのフラスコに、1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート10.0g(43.2mmol)、ジクロロエタン30.0g、p−トルエンスルホン酸0.4g(2.1mmol)、メトキシハイドロキノン0.02g、アクリル酸4.4g(61.0mmol)を仕込み、水分離機付冷却器を取り付け、油浴温度110℃にて13時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液中の不溶物を濾別し、濾液を10%炭酸水素ナトリウム水溶液20gで2回洗浄し、次いで水20gで1回洗浄し、減圧下に乾固した。乾固物をシリカゲル60gとクロロホルムでクロマトグラフィ−に付し、目的物成分を含む流分の溶媒を留去して、無色透明の液状物4.0g(14.0mmol、収率32.4%)を得た。
・MS:286(M+)
・1H-NMR (CDCl3) δ:6.39(ddd,1H), 6.09(ddd,1H), 5.85(ddd,1H),
4.43(t,2H), 4.27(t,2H), 4.13(t,2H), 3.85(t,2H), 3.34(s,3H).
また、この液状物のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化3の化学式(3)で示される1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートであるものと同定した。
化学式(3):
<1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレートの合成>
容量100mlのフラスコに、1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート10.0g(43.2mmol)、トルエン30.0g、p−トルエンスルホン酸0.4g(2.1mmol)、メトキシハイドロキノン0.02g、メタクリル酸5.2g(60.4mmol)を仕込み、水分離機付冷却器を取り付け、油浴温度130℃にて13時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液中の不溶物を濾別し、濾液を10%炭酸水素ナトリウム水溶液20gで2回洗浄し、次いで水20gで1回洗浄し、減圧下に乾固した。乾固物をシリカゲル60gとクロロホルムでクロマトグラフィ−に付し、目的物成分を含む流分の溶媒を留去して、白色結晶状の固形物4.3g(14.3mmol、収率33.4%)を得た。
・融点:64-66℃
・MS:299(M+)
・1H-NMR (CDCl3) δ:6.07(s,1H), 5.57(s,1H), 4.41(t,2H),
4.25(t,2H), 4.13(t,2H), 3.85(t,2H), 3.35(s,3H),1.86(s,3H).
また、この固形物のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化4の化学式(4)で示される1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレートであるものと同定した。
化学式(4):
<1−メチル−3,5−ビス(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートの合成>
容量100mlのフラスコに、1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート10.0g(43.2mmol)、ジクロロエタン30.0g、p−トルエンスルホン酸0.4g(2.1mmol)、メトキシハイドロキノン0.02g、アクリル酸4.4g(61.0mmol)を仕込み、水分離機付冷却器を取り付け、油浴温度110℃にて13時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液中の不溶物を濾別し、濾液を10%炭酸水素ナトリウム水溶液20gで2回洗浄し、次いで水20gで1回洗浄し、減圧下に乾固した。乾固物をシリカゲル60gとクロロホルムでクロマトグラフィ−に付し、目的物成分を含む流分の溶媒を留去して、無色透明の液状物4.0g(11.8mmol、収率27.2%)を得た。
・MS:339(M+)
・1H-NMR (CDCl3) δ:6.39(ddd,2H), 6.09(ddd,2H), 5.84(ddd,2H),
4.38(t,4H), 4.23(t,4H), 3.34(s,3H).
また、この液状物のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化5の化学式(5)で示される1−メチル−3,5−ビス(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートであるものと同定した。
化学式(5):
<1−メチル−3−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートの合成>
容量100mlのフラスコに、実施例1において合成した1−メチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレート2.5g(8.7mmol)、ジクロロエタン30.0g、p−トルエンスルホン酸0.1g(0.5mmol)、メトキシハイドロキノン0.01g、メタクリル酸0.75g(8.7mmol)を添加し、水分離機付冷却器を取り付け、油浴温度110℃にて13時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液中の不溶物を濾別し、濾液を10%炭酸水素ナトリウム水溶液10gで2回洗浄し、次いで水10gで1回洗浄し、減圧下に乾固した。乾固物をシリカゲル80gとクロロホルムでクロマトグラフィ−に付し、目的物成分を含む流分の溶媒を留去して、無色透明の液状物1.2g(3.4mmol、収率38.7%)を得た。
・MS:353(M+)
・1H-NMR (CDCl3) δ:6.39(ddd,1H), 6.0〜6.2(m,3H),
5.84(ddd,1H), 5.56(s,1H), 4.37(t,4H), 4.24(t,4H), 3.34(s,3H), 1.90(s,3H).
また、この液状物のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化6の化学式(6)で示される1−メチル−3−[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]−5−(2−ビニルカルボニルオキシエチル)イソシアヌレートであるものと同定した。
化学式(6):
<1−メチル−3,5−ビス[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレートの合成>
容量100mlのフラスコに、1−メチル−3,5−ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート10.0g(43.2mmol)、トルエン30.0g、p−トルエンスルホン酸0.4g(2.1mmol)、メトキシハイドロキノン0.02g、メタクリル酸5.2g(60.4mmol)を仕込み、水分離機付冷却器を取り付け、油浴温度130℃にて13時間加熱攪拌した。
反応終了後、反応液中の不溶物を濾別し、濾液を10%炭酸水素ナトリウム水溶液20gで2回洗浄し、次いで水20gで1回洗浄し、減圧下に乾固した。乾固物をシリカゲル60gとクロロホルムでクロマトグラフィ−に付し、目的物成分を含む流分の溶媒を留去して、無色透明の液状物3.7g(10.0mmol、収率23.1%)を得た。
・MS:367(M+)
・1H-NMR (CDCl3) δ:6.06(s,2H), 5.56(s,2H) 4.36(t,4H)
4.23(t,4H), 3.34(s,3H), 1.93(s,6H).
また、この液状物のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化7の化学式(7)で示される1−メチル−3,5−ビス[2−(2−プロペニル)カルボニルオキシエチル]イソシアヌレートであるものと同定した。
化学式(7):
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