JP2011201915A - ピタバスタチンカルシウムの結晶質形態 - Google Patents
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Abstract
Description
[実施例1]
(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプタン酸tert−ブチルエステル(ピタバスタチンtert−ブチルエステル)4.15gを、メチルtert−ブチルエーテルおよびメタノールの混合物(10:3)52mlに懸濁させた。この混合物に、NaOHの4M水溶液2.17mlを加え、得られた帯黄色溶液を、50℃で2.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水50mlを加え、更に1時間撹拌した。水相を分離し、メチルtert−ブチルエーテル20mlで1回抽出した。この水溶液に、水80ml中のCaCl20.58gの溶液を1時間にわたって加えた。得られた懸濁液を、室温で約16時間撹拌した。懸濁液を、濾過し、得られた固体を、40℃、50mbで約16時間乾燥した。得られた生成物は結晶形態Aであって、図1に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態AのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、約10%の含水量を明らかにした。示差走査熱量測定は、95℃の融点を明らかにした。
[実施例2]
ピタバスタチンカルシウムの形態A100mgを、水2mlに懸濁させ、室温で30分間撹拌した後、エタノール2mlを加え、18時間更に撹拌した。懸濁液を濾過し、空気中で乾燥して、形態B36mgを得た。得られた結晶の形態Bは、図2に示したようX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態BのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、約10%の含水量を明らかにした。
[実施例3]
ピタバスタチンカルシウムの形態A62mgを、5%の水を含有するイソプロパノール2mlに懸濁させた。この懸濁液を60℃に加熱して、形態Aのほとんど完全な溶解へと導き、再び室温まで冷却した。この温度で、懸濁液を66時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、5%の水を含有するいくらかのイソプロパノールで1回洗浄し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Cは、図3に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態CのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、サンプルが、約6.3%のイソプロパノール、および少量の水を含有することを明らかにした。
[実施例4]
ピタバスタチンカルシウムの形態A65mgを、イソプロパノール0.9ml、アセトン0.1mlおよび水40μlの混合物に懸濁させた。この懸濁液を約1時間撹拌することは、ほぼ完全な溶解へと導いた。(実施例3からの)形態C4mgのシーディング、および2時間の撹拌は、濃縮懸濁液の形成へと導いた。この懸濁液を、上記と同じ量の溶剤混合物で希釈し、更に40時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた固体を、40℃で約10分間乾燥した。X線粉末回折による分析は、生成物が、図3に示したような結晶の形態Cであることを示した。
[実施例5]
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、無水エタノール1mlに懸濁させ、室温で20時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Dは、図4に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[実施例6]
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、1,4−ジオキサンおよび水の混合物(1:1)に懸濁させ、室温で18時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Eは、図5に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[実施例7]
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、20%の水を含有するメタノール3mlに懸濁させ、40℃で1時間撹拌した。得られた懸濁液を、室温まで徐々に冷却し、撹拌を4時間継続した。懸濁液を、40℃まで再び加熱し、30分間撹拌し、室温まで徐々に冷却し、更に15時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた白色固体を空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Fは、図6に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[実施例8]
ピタバスタチンカルシウムの形態A62mgを、1,4−ジオキサン0.3mlに溶解した。この撹拌溶液に、n−ヘプタン2.3mlを室温で徐々に加え、更に16時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた固体は、図7(上)に示したX線粉末回折図形によって示されるとおり、アモルファスであった。
[実施例9]
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、エチルメチルケトン1.5mlに溶解した。この溶液に、合計21mlのメチルtert−ブチルエーテルを、30秒に各1mlずつ段階的に加えた。得られた懸濁液を、室温で約16時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた固体を空気中で乾燥した。生成物に関するX線回折の研究は、これがアモルファスであることを示した(図7下を参照されたい)。得られた生成物のFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、サンプルが約5.5%のメチルtert−ブチルエーテルを含有することを明らかにした。示差走査熱量測定は、サンプルが約68℃のガラス転移温度を有することを示した。
Claims (7)
- (3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプタン酸ナトリウム塩とCaCl2とを水性反応媒体中で反応させ、または遊離酸である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプタン酸もしくは対応するラクトンとCa(OH)2とを反応させ、
生成した結晶を分離し、乾燥してFT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量を3〜12%に調節する、下記3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプタン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形Aを製造することを特徴とする結晶多形Aの製造方法。
結晶多形A:2θで表して、5.0(s)、6.8(s)、9.1(s)、10.0(w)、10.5(m)、11.0(m)、13.3(vw)、13.7(s)、14.0(w)、14.7(w)、15.9(vw)、16.9(w)、17.1(vw)、18.4(m)、19.1(w)、20.8(vs)、21.1(m)、21.6(m)、22.9(m)、23.7(m)、24.2(s)、25.2(w)、27.1(m)、29.6(vw)、30.2(w)、34.0(w)[ここで、(vs)は、非常に強い強度を意味し、(s)は、強い強度を意味し、(m)は、中間の強度を意味し、(w)は、弱い強度を意味し、(vw)は、非常に弱い強度を意味する]に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示す、結晶多形。 - 前記含水量を9〜11%に調節する、請求項1に記載の結晶多形Aの製造方法。
- 結晶多形Aが残留有機溶剤を実質的に含まない、請求項1または2に記載の結晶多形Aの製造方法。
- 生成した結晶を分離し、5〜100%の相対空気湿度を有する雰囲気に接触させて乾燥する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の結晶多形Aの製造方法。
- 相対空気湿度が40〜80%である、請求項4に記載の結晶多形Aの製造方法。
- 乾燥を40℃で行う、請求項1〜5のいずれか一項に記載の結晶多形Aの製造方法。
- 示差走査熱量測定により測定した結晶多形Aの融点が95℃である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の結晶多形Aの製造方法。
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