JP2014198743A - ピタバスタチンカルシウムの新規な結晶質形態 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、13.7±0.2°、20.8±0.2°、24.2±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
(2)2θで表して、5.0±0.2°(s)、6.8±0.2°(s)、9.1±0.2°(s)、13.7±0.2°(s)、20.8±0.2°(vs)、24.2±0.2°(s)[ここで、(vs)は非常に強い強度を意味し、(s)は強い強度を意味する]に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
(3)2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、10.5±0.2°、11.0±0.2°、13.7±0.2°、18.4±0.2°、20.8±0.2°、21.1±0.2°、21.6±0.2°、22.9±0.2°、23.7±0.2°、24.2±0.2°、27.1±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
(4)2θで表して、5.0±0.2°(s)、6.8±0.2°(s)、9.1±0.2°(s)、10.5±0.2°(m)、11.0±0.2°(m)、13.7±0.2°(s)、18.4±0.2°(m)、20.8±0.2°(vs)、21.1±0.2°(m)、21.6±0.2°(m)、22.9±0.2°(m)、23.7±0.2°(m)、24.2±0.2°(s)、27.1±0.2°(m)[ここで、(vs)は非常に強い強度を意味し、(s)は強い強度を意味し、(m)は中間の強度を意味する]に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A
(5)2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、10.0±0.2°、10.5±0.2°、11.0±0.2°、13.3±0.2°、13.7±0.2°、14.0±0.2°、14.7±0.2°、15.9±0.2°、16.9±0.2°、17.1±0.2°、18.4±0.2°、19.1±0.2°、20.8±0.2°、21.1±0.2°、21.6±0.2°、22.9±0.2°、23.7±0.2°、24.2±0.2°、25.2±0.2°、27.1±0.2°、29.6±0.2°、30.2±0.2°、34.0±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
(6)前記含水量が9〜15%である、上記(1)乃至(5)のいずれか1項に記載の結晶多形A。
(7)示差走査熱量測定により測定した融点が95℃である、上記(1)乃至(6)のいずれか1項に記載の結晶多形A。
(8)(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の総量を基準にして、75〜100重量%の上記(1)乃至(7)のいずれか1項に記載の結晶多形Aを含む前記ヘミカルシウム塩。
(9)(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の総量を基準にして、95〜100重量%の上記(1)乃至(7)のいずれか1項に記載の結晶多形Aを含む前記ヘミカルシウム塩。
(10)上記(1)乃至(9)のいずれかに記載の結晶多形Aの有効量と、薬学的に許容され得る担体とを含む医薬組成物。
形態B:(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の、本明細書で形態Bと名付けた結晶多形であって、d値(Å)および2θで表して、表2に示したとおりの特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示す。
更にその他の適切な希釈剤は、ワックス、糖、ならびにマンニトールおよびソルビトールのような糖アルコール、アクリラート重合体および共重合体はもとより、ペクチン、デキストリンおよびゼラチンを包含する。
[例1](実施例)
(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸tert−ブチルエステル(ピタバスタチンtert−ブチルエステル)4.15gを、メチルtert−ブチルエーテルおよびメタノールの混合物(10:3)52mlに懸濁させた。この混合物に、NaOHの4M水溶液2.17mlを加え、得られた帯黄色溶液を、50℃で2.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水50mlを加え、更に1時間撹拌した。水相を分離し、メチルtert−ブチルエーテル20mlで1回抽出した。この水溶液に、水80ml中のCaCl20.58gの溶液を1時間にわたって加えた。
得られた懸濁液を、室温で約16時間撹拌した。懸濁液を、濾過し、得られた固体を、40℃、50mbで約16時間乾燥した。得られた生成物は結晶形態Aであって、図1に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態AのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、約10%の含水量を明らかにした。示差走査熱量測定は、95℃の融点を明らかにした。
[例2](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A100mgを、水2mlに懸濁させ、室温で30分間撹拌した後、エタノール2mlを加え、18時間更に撹拌した。懸濁液を濾過し、空気中で乾燥して、形態B36mgを得た。得られた結晶の形態Bは、図2に示したようX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態BのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、約10%の含水量を明らかにした。
[例3](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A62mgを、5%の水を含有するイソプロパノール2mlに懸濁させた。この懸濁液を60℃に加熱して、形態Aのほとんど完全な溶解へと導き、再び室温まで冷却した。この温度で、懸濁液を66時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、5%の水を含有するいくらかのイソプロパノールで1回洗浄し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Cは、図3に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。得られた形態CのFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、サンプルが、約6.3%のイソプロパノール、および少量の水を含有することを明らかにした。
[例4]](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A65mgを、イソプロパノール0.9ml、アセトン0.1mlおよび水40μlの混合物に懸濁させた。この懸濁液を約1時間撹拌することは、ほぼ完全な溶解へと導いた。(実施例3からの)形態C4mgのシーディング、および2時間の撹拌は、濃縮懸濁液の形成へと導いた。この懸濁液を、上記と同じ量の溶剤混合物で希釈し、更に40時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた固体を、40℃で約10分間乾燥した。X線粉末回折による分析は、生成物が、図3に示したような結晶の形態Cであることを示した。
[例5](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、無水エタノール1mlに懸濁させ、室温で20時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Dは、図4に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[例6](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、1,4−ジオキサンおよび水の混合物(1:1)に懸濁させ、室温で18時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Eは、図5に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[例7](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、20%の水を含有するメタノール3mlに懸濁させ、40℃で1時間撹拌した。得られた懸濁液を、室温まで徐々に冷却し、撹拌を4時間継続した。懸濁液を、40℃まで再び加熱し、30分間撹拌し、室温まで徐々に冷却し、更に15時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた白色固体を空気中で乾燥した。得られた結晶の形態Fは、図6に示したようなX線粉末回折図形を特徴とする。
[例8](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A62mgを、1,4−ジオキサン0.3mlに溶解した。この撹拌溶液に、n−ヘプタン2.3mlを室温で徐々に加え、更に16時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、空気中で乾燥した。得られた固体は、図7(上)に示したX線粉末回折図形によって示されるとおり、アモルファスであった。
[例9](参考例)
ピタバスタチンカルシウムの形態A60mgを、エチルメチルケトン1.5mlに溶解した。この溶液に、合計21mlのメチルtert−ブチルエーテルを、30秒に各1mlずつ段階的に加えた。得られた懸濁液を、室温で約16時間撹拌した。懸濁液を濾過し、得られた固体を空気中で乾燥した。生成物に関するX線回折の研究は、これがアモルファスであることを示した(図7下を参照されたい)。得られた生成物のFT−IR分光法と結合した熱重量法による更なる特徴付けは、サンプルが約5.5%のメチルtert−ブチルエーテルを含有することを明らかにした。示差走査熱量測定は、サンプルが約68℃のガラス転移温度を有することを示した。
Claims (10)
- 2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、13.7±0.2°、20.8±0.2°、24.2±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
- 2θで表して、5.0±0.2°(s)、6.8±0.2°(s)、9.1±0.2°(s)、13.7±0.2°(s)、20.8±0.2°(vs)、24.2±0.2°(s)[ここで、(vs)は非常に強い強度を意味し、(s)は強い強度を意味する]に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
- 2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、10.5±0.2°、11.0±0.2°、13.7±0.2°、18.4±0.2°、20.8±0.2°、21.1±0.2°、21.6±0.2°、22.9±0.2°、23.7±0.2°、24.2±0.2°、27.1±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
- 2θで表して、5.0±0.2°(s)、6.8±0.2°(s)、9.1±0.2°(s)、10.5±0.2°(m)、11.0±0.2°(m)、13.7±0.2°(s)、18.4±0.2°(m)、20.8±0.2°(vs)、21.1±0.2°(m)、21.6±0.2°(m)、22.9±0.2°(m)、23.7±0.2°(m)、24.2±0.2°(s)、27.1±0.2°(m)[ここで、(vs)は非常に強い強度を意味し、(s)は強い強度を意味し、(m)は中間の強度を意味する]に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A
- 2θで表して、5.0±0.2°、6.8±0.2°、9.1±0.2°、10.0±0.2°、10.5±0.2°、11.0±0.2°、13.3±0.2°、13.7±0.2°、14.0±0.2°、14.7±0.2°、15.9±0.2°、16.9±0.2°、17.1±0.2°、18.4±0.2°、19.1±0.2°、20.8±0.2°、21.1±0.2°、21.6±0.2°、22.9±0.2°、23.7±0.2°、24.2±0.2°、25.2±0.2°、27.1±0.2°、29.6±0.2°、30.2±0.2°、34.0±0.2°に特徴的なピークを有する特徴的なX線粉末回折図形を示し、FT−IR分光法と結合した熱重量法により測定した含水量が3〜15%である(3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の結晶多形A。
- 前記含水量が9〜15%である、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の結晶多形A。
- 示差走査熱量測定により測定した融点が95℃である、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の結晶多形A。
- (3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の総量を基準にして、75〜100重量%の請求項1乃至7のいずれか1項に記載の結晶多形Aを含む前記ヘミカルシウム塩。
- (3R,5S)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6(E)−ヘプテン酸ヘミカルシウム塩の総量を基準にして、95〜100重量%の請求項1乃至7のいずれか1項に記載の結晶多形Aを含む前記ヘミカルシウム塩。
- 請求項1乃至9のいずれか1項に記載の結晶多形Aの有効量と、薬学的に許容され得る担体とを含む医薬組成物。
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