JP2011168557A - 液体口腔用組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】親油性であるβ−グリチルレチン酸を安定に有効量含有する液体口腔用組成物を提供する。
【解決手段】次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)β−グリチルレチン酸又はその塩 グリチルレチン酸換算量で0.006〜0.06質量%、
(B)アラントイン又はその塩 アラントイン換算量で0.01〜0.3質量%、
(C)非イオン性界面活性剤剤 0.3〜5質量%、
(D)水 50〜99質量%
を含有し、pHが4.5〜6.0である液体口腔用組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、歯周病の予防改善等に有用な液体口腔用組成物に関する。
β−グリチルレチン酸は、甘草から得られるグリチルリチン酸を加水分解することにより得られる物質であり、抗炎症作用及び歯周病による歯槽骨吸収抑制作用を有することから、練歯磨剤、化粧料等に配合できることが知られている(特許文献1〜3)。
しかしながら、β−グリチルレチン酸は、甘草抽出物中に含有されているグリチルリチン酸ジカリウム等のグリチルリチン酸の誘導体とは異なり、水に対する分散性が極めて低く、練歯磨剤のような水分量の少ない組成物中に配合される例はある(特許文献1参照)が、洗口剤のような液体口腔用組成物には安定に配合できなかった。
特開2002−20253号公報 国際公開WO 2002/051404号 特開平06−305946号公報
ところで、口腔内においては、親水性の成分に比べて親油性の成分が吸着性が良いことを考慮すれば、親油性のβ−グリチルレチン酸を液体口腔用組成物に安定に配合することは重要と考えられる。
従って、本発明の課題は、親油性であるβ−グリチルレチン酸を安定に有効量含有する液体口腔用組成物を提供することにある。
そこで本発明者は、グリチルリチン酸ジカリウム等のグリチルリチン酸の誘導体(グリチルリチン酸類)に比べて親油性が高く、水に対する溶解性の低いβ−グリチルレチン酸類の分散性を向上させ、かつ安定性の良好な液体口腔用組成物を得るべく種々検討したところ、β−グリチルレチン酸類にアラントイン類を一定量、及び非イオン性界面活性剤を配合すれば、β−グリチルレチン酸類の水中での分散性が向上し長期間安定であり、かつ配合したアラントイン類の長期保存安定性が向上した液体口腔用組成物が得られることを見出した。
すなわち、本発明は、次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)β−グリチルレチン酸又はその塩 グリチルレチン酸換算量で0.006〜0.06質量%、
(B)アラントイン又はその塩 アラントイン換算量で0.01〜0.3質量%、
(C)非イオン性界面活性剤 0.3〜5質量%、
(D)水 50〜99質量%
を含有し、pHが4.5〜6.0である液体口腔用組成物を提供するものである。
本発明の液体口腔用組成物は、歯槽骨吸収抑制作用及び抗炎症作用が知られるβ−グリチルレチン酸又はその塩を、有効量安定に含有することが可能になる。
実施例8及び比較例6の洗口液の長期保存後のアラントイン類の残留率を示す図である。
本発明に用いられる(A)β−グリチルレチン酸又はその塩(β−グリチルレチン酸類ともいう)は、抗炎症作用、歯槽骨吸収抑制作用、ヒスタミン遊離抑制作用等を有し、液体口腔用組成物に配合することにより歯周炎、歯周病等の予防改善作用を奏する。
β−グリチルレチン酸は、甘草等から得られるグリチルリチン酸を加水分解することにより得られる3β−ヒドロキシ−11−オキソオレアナ−12−エン−30−カルボン酸である。β−グリチルレチン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩が挙げられる。このうち、β−グリチルレチン酸が好ましい。
(A)β−グリチルレチン酸類の含有量は、薬理作用、分散性及び安定性の点から、本発明の液体口腔用組成物中にグリチルレチン酸換算量で0.006〜0.06質量%含有する。より好ましいβ−グリチルレチン酸類の含有量は、十分な薬理作用を得る点と、β−グリチルレチン酸類等の分散性が低下することによる析出物や沈殿物の生成を防止する点から、グリチルレチン酸換算量で0.008〜0.055質量%であり、特に0.01〜0.05質量%が好ましい。(A)β-グリチルレチン酸類の配合量は、上記の含有量と同じである。
本発明に用いられる(B)アラントイン又はその塩(アラントイン類)は、細胞の機能を活性化するとともに抗炎症作用、止血作用、殺菌作用、抗潰瘍作用等を有することが知られている。
アラントインは、化学名は5−ウレイドヒダントインであって、その塩としては、アラントインアセチル−DL−メチオニン、アラントイン ポリガラクツロン酸、アラントインアスコルビン酸、アラントイングリシル、アラントインジヒドロキシアルミニウム(アルジオキサ)、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム(アルクロキサ)等が挙げられる。このうち、アラントインの金属塩が好ましく、特にアラントインクロルヒドロキシアルミニウムが好ましい。
(B)アラントイン又はその塩(アラントイン類)の含有量は、β−グリチルレチン酸類の分散性向上効果の点から、本発明の液体口腔用組成物中にアラントイン換算量で0.01〜0.3質量%である。より好ましいアラントインの含有量は、β−グリチルレチン酸類の分散性と渋味を防止する点から、アラントイン換算量で0.02〜0.2質量%であり、特に0.03〜0.15質量%が好ましい。また、(B)アラントイン類の本発明の液体口腔用組成物への配合量は、β-グリチルレチン酸類の分散性向上効果の点から、アラントイン換算量で0.01〜0.35質量%が好ましく、さらに0.02〜0.25質量%が好ましく、特に0.03〜0.2質量%が好ましい。
本発明の液体口腔用組成物中の成分(B)と成分(A)のモル比(B/A)は、β−グリチルレチン酸類の分散性及び渋味の低減の点から、0.8〜100であることが好ましく、さらに1.5〜75がより好ましく、特に2.0〜50が好ましい。
また、本発明の液体口腔用組成物は、(A)β−グリチルレチン酸類の分散性及び味と使用感の点から(C)非イオン性界面活性剤を0.3〜5質量%含有する。(C)非イオン性界面活性剤の含有量は、β−グリチルレチン酸類の透明性及び分散性の点から、0.5〜3質量%が好ましく、さらに0.5〜1.5質量%が好ましい。なお(C)非イオン性界面活性剤の配合量は、上記の含有量と同じである。
(C)非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトステロール及びフィトスタノール、ポリオキシエチレンラノリン及びラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキルアミン及び脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び脂肪酸エタノールアミドなどが挙げられる。このうち、β−グリチルレチン酸類の分散性、安定性及び後味の点から、炭素数14〜20の脂肪酸残基、アルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましい。また、β−グリチルレチン酸類の分散性の点から、HLBが10〜20のものが好ましく、特にHLB12〜19のものが好ましい。これらの非イオン性界面活性剤は1種又は2種以上を組み合せて用いられる。ここで、HLBはグリフィン(Griffin)の式により求められるものである。
本発明の液体口腔用組成物は、(D)水を50〜99質量%含有する。(D)水の含有量は、使用感、味の点から、さらに60〜97質量%が好ましく、特に70〜95質量%が好ましい。(D)水の含有量は、配合量と同じであって、(D)の水の含有量及び配合量には、精製水、イオン交換水のほか、各成分に含有される水を含む。
本発明の液体口腔用組成物は、(A)β−グリチルレチン酸類の分散性及びアラントイン類の安定性の点からpHが4.5〜6.0である。味の点からpHが4.5以上であって、β−グリチルレチン酸類の分散性を確保する点からpHが6.0以下である。より好ましいpHは4.6〜5.8であり、特に好ましいpHは4.6〜5.5である。
これらのpHの調整は、乳酸、乳酸ナトリウム等の一塩基酸及びその塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を配合することにより行うことができる。
本発明の液体口腔用組成物は、β−グリチルレチン酸類を有効量含有し、しかもβ−グリチルレチン酸類の分散性が高い。ここで、分散性が高いとは、沈殿物が沈降していたり、2層に分離した状態が目視されない状態をいい、特に透明又は半透明であるものが好ましい。本発明において透明又は半透明であるとは、外観上濁りが生じていないことをいい、具体的には光路長10mmのセルにおける吸収波長550nmの光の透過率が80%以上である場合をいい、透過率90%以上はさらに好ましい。ただし、着色はしていてもよい。
一般にエタノールを含有させると、油溶性の成分を溶解させ、又は安定化することができるが、本発明においては、エタノールを30質量%より多い量、又は重量比でβ−グリチルレチン酸(グリチルレチン酸換算量で)の3000倍以上と大量に含有しなくても、β−グリチルレチン酸を安定化することができる。本発明の液体口腔用組成物は、エタノールを含有しないか、又はエタノールを含有してもよいが、エタノールの含有量は、使用感、刺激性の点から30質量%以下が好ましく、さらに20質量%以下が好ましく、特に10質量%以下が好ましい。
本発明の液体口腔用組成物には、前記成分以外に、糖アルコール、多価アルコール、エタノール以外の低級アルコール、湿潤剤、粘結剤、増量剤、甘味剤、保存料、フッ化物、その他の薬効剤、酵素、粘結剤、色素、香料等を含有させることができる。
香料としては、メントール、カルボン、アネトール、オイゲノール、シネオール、チモール、サリチル酸メチル、プレゴン、メントン、ピネン、リモネン、メンチルアセテート等の合成香料の他に、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ油等のミント油;レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライムなどの柑橘油;ユーカリ、セージ、ローズマリー、タイム、ローレル、バジル、シソ、ベイ、エストラゴン、パセリ、セロリ、コリアンダー等のハーブ油;シナモン、ペッパー、ナツメグ、メース、クローブ、ジンジャー、カルダモン、アニスなどのスパイス油などのような天然精油;アップル、バナナ、メロン、グレープ、ピーチ、ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、ブラックカラント、ライチ、スターフルーツ、パッションフルーツ、プラム、パイナップル、マスカットなどのフルーツフレーバーなどを用いることができる。これら香料成分の中でも、口腔内へ清涼感やさわやかさを付与するという点からメントール、カルボン、ペパーミント油、スペアミント油、ハッカ油、サリチル酸メチル、シネオール、リモネン、ピネンが特に好ましい。これらの香料成分は1種又は2種以上を組み合せて用いられる。
多価アルコールとしては、プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。本発明の液体口腔用組成物は、多価アルコールを含有しないか、または多価アルコールの含有量は、味、使用感の点から12質量%以下が好ましく、さらに8質量%以下が好ましい。
本発明の液体口腔用組成物は、液体歯磨、水歯磨、洗口剤、マウススプレー、うがい薬等として適用できるが、特に液体歯磨及び洗口剤とするのが好ましい。
本発明の液体口腔用組成物の製造方法は、精製水にアラントイン類等の水溶性成分を混合するアラントイン類含有液製造工程と、エタノール等の低級アルコール又はプロピレングリコール等の多価アルコールから選ばれる溶剤に非イオン性界面活性剤、β−グリチルレチン酸類、香料等の油溶性成分を配合し混合するβ−グリチルレチン酸類含有液の製造工程とを備え、アラントイン類含有液とβ−グリチルレチン酸類含有液とを混合する工程とを備える。アラントイン類含有液の製造工程は、アラントイン類含有液を10〜65℃で混合することが好ましく、β−グリチルレチン酸類含有液の製造工程は、非イオン性界面活性剤は50〜70℃として配合することが好ましく、β−グリチルレチン酸類含有液を10〜40℃で混合することが好ましく、さらに10〜35℃で混合することが好ましい。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。なお、特記しない限り%は質量%を意味する。
実施例1〜4及び比較例1〜5
表1に記載の液体口腔用組成物(洗口剤)を製造し、β−グリチルレチン酸類の沈降性、アラントイン類の安定性、渋味、引き締まり感を評価した。結果を表1に示す。
(評価方法)
(1)β−グリチルレチン酸類の沈降性
組成物を50℃で1ヶ月保存し、沈殿が生じているか否かを肉眼観察した。透明(吸収波長550nmの光の透過率が90%以上)で沈殿を生じていない場合を◎、吸収波長550nmの光の透過率が80%以上(90%未満)で半透明であるが沈殿を生じていない場合を○、沈殿が生じている場合を×とした。
(2)アラントイン類の安定性
組成物を50℃で1ヶ月保存し、アラントインクロルヒドロキシアルミニウムの残存量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定した。具体的には、1ヶ月保存後の組成物中のアラントインの残留量をHPLCにより測定し、測定結果をアラントインクロルヒドロキシアルミニウム中のアラントインの分子量の比で除して、アラントインクロルヒドロキシアルミニウムの残存量とした。アラントイン類の残留率は、アラントインクロルヒドロキシアルミニウムの保存後の残存量/保存前の含有量とし、残留率が90%以上の場合を○、90%未満の場合を×とした。
(HPLCの測定条件)
装置:日立高速液体クロマトグラム La chrom Elite
カラム:TSK−gel SAX(4.6mm(ID)×150mm(L))(東ソー(株))
カラム温度:40℃
移動層:0.02Mリン酸二水素カリウム水溶液(pH2.0)
流量:0.6mL/min
サンプル注入量:30μl
測定波長:UV214nm
(3)渋味
10名のパネラーにより、組成物10mLを口に含み、20秒間含漱した後、吐き出すことにより味及び引き締まり感を評価した。渋味の程度は下記の3段階の基準で味の評価を行い、その平均値で示した。
評価基準
1:渋くない
2:あまり渋くない
3:渋い
引き締まり感は下記の3段階の基準で評価を行い、その平均値で示した。
評価基準
1:引き締まる
2:やや引き締まる
3:変わらない
Figure 2011168557
表1の結果から、β−グリチルレチン酸を0.006〜0.06質量%、アラントイン類をアラントイン換算量で0.01〜0.35質量%を配合し、pHを4.5〜6.0に調整した実施例1〜4は、透明又は半透明でありβ−グリチルレチン酸による沈殿が生成されず、β-グリチルレチン酸を安定に分散している状態であることが認められ、アラントイン類による渋味も低減されている。一方、アラントイン類を含有しない比較例2、及びアラントイン類の含有量の少ない比較例3は、沈殿物の生成が認められた。また、非イオン性界面活性剤にかえてエタノールを含有する比較例5は、沈殿物の生成が認められた。
実施例5〜7
表2記載の処方の洗口剤を製造し、製造直後及び50℃1ヶ月保存後のβ−グリチルレチン酸の沈降性を前述の評価方法(1)と同様の評価基準により評価した。その結果を表2に示す。
Figure 2011168557
実施例8及び比較例6
表3に記載の処方の洗口剤を製造し、製造直後、50℃1ヶ月保存後及び40℃6ヶ月後のβ−グリチルレチン酸の沈降性を前述の評価方法(1)と同様の評価基準により評価した。結果を表3に示す。また、表3の実施例8及び比較例6の洗口剤の40℃6ヶ月保存後及び50℃1ヶ月保存後のアラントインクロルヒドロキシアルミニウムの残留率を、前述の評価方法(2)と同様に評価した。結果を図1に示す。
Figure 2011168557
図1に示すように、β−グリチルレチン酸類(β-グリチルレチン酸)を配合しない比較例6は、実施例8に比べて特に長期保存によりアラントイン類(アラントインクロルヒドロキシアルミニウム)の残留率の減少が認められ、アラントイン類の分解がすすんでいると考えられる。これに対し、β−グリチルレチン酸類を配合する実施例8は、アラントイン類の残留率が高く、6ヶ月保存後にも約90%の高い残留率が認められ、アラントイン類の分解がβ-グリチルレチン酸類によって抑制されていると考えられる。

Claims (5)

  1. 次の成分(A)、(B)及び(C):
    (A)β−グリチルレチン酸又はその塩 グリチルレチン酸換算量で0.006〜0.06質量%
    (B)アラントイン又はその塩 アラントイン換算量で0.01〜0.3質量%
    (C)非イオン性界面活性剤 0.3〜5質量%
    (D)水 50〜99質量%
    を含有し、pHが4.5〜6.0である液体口腔用組成物。
  2. 成分(B)と成分(A)のモル比(B/A)が0.8〜100である請求項1記載の液体口腔用組成物。
  3. (C)非イオン性界面活性剤のHLB値が10〜20である請求項1又は2に記載の液体口腔用組成物。
  4. エタノールの含有量が30質量%以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の液体口腔用組成物。
  5. 次の成分(A)、(B)及び(C):
    (A)β−グリチルレチン酸又はその塩 グリチルレチン酸換算量で0.006〜0.06質量%、
    (B)アラントイン又はその塩 アラントイン換算量で0.01〜0.35質量%、
    (C)非イオン性界面活性剤 0.3〜5質量%、
    (D)水 50〜99質量%
    を配合し、pHが4.5〜6.0である液体口腔用組成物。
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