JP2011132148A - 抗菌剤およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させ、 重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子と、抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する単量体とを共重合することにより抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体を無機粒子に結合させ、 次いで、前記の抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体が結合された無機粒子と抗菌性化合物とを反応させることにより無機粒子に結合された前記重合体を抗菌性重合体に変成することによって、抗菌剤を得る。
【選択図】なし
Description
このような抗菌剤として、例えば、特許文献1において、多孔性のシリカゲルに銀錯塩等の抗菌成分を担持させたものが開示されている。シリカゲルへの抗菌成分の担持法として、含浸法、沈殿法、イオン交換法、メカノケミカル法、蒸着法などが特許文献1に開示されている。
特許文献2には、カテキンやサポニンなどのポリフェノール化合物系抗菌成分を添加したケイ酸塩水溶液をゲル化反応させて該抗菌成分をシリカゲル中に含有させたものが記載されている。
また、特許文献3には、ビニルベンジルホスホニウム塩をモノマー成分として有する抗菌性ポリマーをシリカなどの無機質担体に担持させて使用することが記載されている。
しかし、無機粒子に抗菌成分を担持または含有させただけの抗菌剤では、抗菌成分が溶出して、抗菌性能が経時的に低下してくる。溶出した抗菌成分が食品を汚染して、食用に適さなくなるということがある。また、抗菌剤の樹脂マトリックス中での分散性が悪く、抗菌剤入りの樹脂成形品は強度等が不足するなどの問題があった。
(1)抗菌性官能基を有する単量体由来の繰り返し単位と、重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子由来の繰り返し単位とを有する重合体からなる抗菌剤。
(2)無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させ、 重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子と抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する単量体とを共重合することにより抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体を無機粒子に結合させ、 次いで、前記の抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体が結合された無機粒子と抗菌性化合物とを反応させることにより無機粒子に結合された前記重合体を抗菌性重合体に変成することを含む、抗菌剤の製造方法。
(3)無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させ、 重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子と抗菌性官能基を有する単量体とを共重合することにより抗菌性重合体を無機粒子に結合させることを含む、抗菌剤の製造方法。
本発明に係る抗菌剤は、耐熱性に優れているので、高温の溶融樹脂に添加しても抗菌性の劣化がなく、樹脂マトリックス中に均一に分散できるので、高い抗菌性能を有する樹脂成形品を得ることができる。
また、本発明に係る抗菌剤は、溶媒等への分散性に優れているので、抗菌性塗料などの用途に展開することができる。
本発明に係る抗菌剤の製造方法では、先ず無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させる。
重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物と無機粒子との反応は、多量の溶媒に無機粒子を分散させた状態において行ってもよいが、溶媒を少量用いるかまたは全く用いないで無機粒子表面だけが重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物等で濡らされた状態にて行う方法(乾式反応法)が、重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子の回収、未反応の重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物の除去が容易であるので好ましい。
重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物が含まれる液の滴下量または噴霧量は、無機粒子の表面に液膜が形成されるのに必要十分な量であれば、特に制限されない。なお、液膜は無機粒子の全表面に形成されていてもよいし、無機粒子表面の一部に形成されていてもよい。無機粒子が多孔質のものである場合は、細孔内壁面にも液膜が形成されていてもよい。ただ、滴下または噴霧する量が増えてくると液膜の厚さが厚くなり、さらに滴下または噴霧する量が増えてくると液膜どうしがつながって無機粒子が凝集しはじめるので好ましくない。滴下または噴霧は、無機粒子の凝集状態に応じて、複数回に分けて行ってもよい。
以上の工程で、重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子が得られる。
抗菌性化合物に結合可能な官能基としては、ハロゲン基、スルホン酸基、スルホン酸ナトリウム塩基、カルボキシル基、水酸基、イソシアネート基、アミノ基などが挙げられる。これらのうち、ハロゲン基が好ましく、クロロ基が特に好ましい。抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する単量体は、芳香環を含むものが好ましく、特にベンジル基を含むものが好ましい。抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する単量体の好ましい例としては、ビニルベンジルクロライド、トリエチル−3−ビニルベンジルクロライド、トリエチル−4−ビニルベンジルクロライド、トリブチル−3−ビニルベンジルクロライド、トリブチル−4−ビニルベンジルクロライド、トリフェニル−3−ビニルベンジルクロライド、トリフェニル−4−ビニルベンジルクロライド、トリオクチル−3−ビニルベンジルクロライド、トリオクチル−4−ビニルベンジルクロライド、トリエチル−3−ビニルベンジルブロマイド、トリエチル−4−ビニルベンジルブロマイド、トリエチル−3−ビニルベンジルテトラフロロボレート、トリエチル−4−ビニルベンジルテトラフロロボレート、p−スチレンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。これらのうち、ビニルベンジルクロライドまたはp−スチレンスルホン酸ナトリウムが好ましい。
例えば、ベンゾイルパ−オキサイド、ラウロイルパ−オキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパ−オキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ジ−t−ブチルパ−オキシヘキサハイドロテレフタレ−ト、t−ブチルパーオキシ−2−メチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルブタノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2,2−ジメチル−アセテート、ジ−t−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、1,1’,3,3’−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート等の過酸化物類;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2−メチルブチロニトリル、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2’−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド〕、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;などを挙げることができる。また、これら重合開始剤と還元剤とを組み合わせたレドックス開始剤を使用することもできる。
重合開始剤の使用量は、特に制限はないが、単量体100質量部に対して0.1〜10質量部が好ましい。
単量体が含まれる液の滴下量または噴霧量は、無機粒子の表面に液膜が形成されるのに必要十分な量であれば、特に制限されない。なお、液膜は無機粒子の全表面に形成されていてもよいし、無機粒子表面の一部に形成されていてもよい。無機粒子が多孔質のものである場合は、細孔内壁面にも液膜が形成されていてもよい。ただ、滴下または噴霧する量が増えてくると液膜の厚さが厚くなり、さらに滴下または噴霧する量が増えてくると液膜どうしがつながって無機粒子が凝集しはじめるので好ましくない。滴下または噴霧は、無機粒子の凝集状態に応じて、複数回に分けて行ってもよい。
抗菌性化合物は、抗菌性官能基になり得る構造を有する化合物である。抗菌性官能基としては、一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基、カチオン性一級アンモニウム基、カチオン性二級アンモニウム基、カチオン性三級アンモニウム基、カチオン性四級アンモニウム基、カチオン性一級ホスホニウム基、カチオン性二級ホスホニウム基、カチオン性三級ホスホニウム基、カチオン性四級ホスホニウム基、カチオン性一級スルホニウム基、カチオン性二級スルホニウム基、カチオン性三級スルホニウム基、カチオン性四級スルホニウム基、ビグアニジン基、抗菌性ペプチド、フェノールラジカル、ポリフェノールラジカル、および/または抗生物質が挙げられる。これらのうち、耐熱性等の観点から、上記各種のホスホニウム基が好ましい。
ホスホニウム基になり得る構造を有する化合物の好ましい例としては、トリブチルホスフィンまたはその塩、トリヘプチルホスフィンまたはその塩などのトリアルキルホスフィンまたはその塩が挙げられる。トリアルキルホスフィンを構成する3つのアルキル基のうち、少なくとも一つは炭素数8以上のものであることが抗菌性能の観点から好ましい。
重合体が結合された無機粒子に反応させる抗菌性化合物の量は、重合体中の抗菌性化合物に結合可能な官能基100モルに対して、好ましくは100〜300モル、より好ましくは150〜200モルである。
以上の反応によって、無機粒子に結合された重合体が抗菌性重合体に変成される。
ホスホニウム基を有する単量体としては、ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリエチル−3−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリエチル−4−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリブチル−3−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリブチル−4−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニル−3−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニル−4−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリオクチル−3−ビニルベンジルホスホニウムクロライドとトリオクチル−4−ビニルベンジルホスホニウムクロライド、トリエチル−3−ビニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリエチル−4−ビニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリエチル−3−ビニルベンジルホスホニウムテトラフロロボレート、トリエチル−4−ビニルベンジルホスホニウムテトラフロロボレート、p−スチレンスルホン酸ホスホニウムなどが挙げられる。これらのうち、ビニルベンジルホスホニウムクロライドが好ましい。
第二態様の製法における共重合は、第一態様の製法における共重合と同様の条件によって行うことができる。
本発明の第二態様の製法では、この共重合によって、抗菌性官能基を有する重合体、すなわち抗菌性重合体が、無機粒子に結合される。なお、未反応単量体および無機粒子に結合されなかった抗菌性重合体等は、第一態様の製法と同様に除去することができる。
(溶出性試験)
フィルム成形体を純水に入れ、24時間煮沸する。煮沸後の水をIPC発光分光分析装置を用いて溶出物の有無を分析する。
JIS Z2801に基づき、フィルム密着法で行う。フィルム成形体に黄色ブドウ球菌を接種し、温度35℃、相対湿度90%以上の環境で4時間培養する。培養後、フィルム成形体から菌を洗い出し、洗い出した液1mlを寒天平板培養法に従って40〜48時間培養して、生菌数を測定する。
抗菌剤0.1gを50mlのジメチルスルホキシド(DMSO)に加え、超音波を30分間照射して分散させる。室温下で静置し、沈降状態を観察する。未処理のシリカナノ粒子の沈降状態と比較する。
シリカナノ粒子(Aerosil 200;デグサ社製)25質量部および1,4−ジオキサン257.5質量部を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素で置換した。シリカナノ粒子を撹拌しながら、ビニルトリメトキシシラン20質量部を滴下した。滴下終了後、p−ビニルベンジルクロライド60質量部、およびベンゾイルパーオキサイド1.1質量部を添加し、撹拌させながら、窒素雰囲気下、90℃で6時間重合反応させた。
反応生成物に容量比1/1のメタノール−水混合液89.65質量部を添加し、次いで28%アンモニア水3質量部を添加し、室温下で1時間攪拌した。次いで1時間還流を行った。
室温に冷却後、メタノールを添加して濃度調整を行い、次いでろ過した。ウェットケーキにメタノールによる洗浄およびろ過を3回繰り返した。得られたケーキを110℃で減圧乾燥させた。ポリビニルベンジルクロライドが結合されたシリカナノ粒子58.8質量部を得た。
室温まで冷却後、メタノールを添加して濃度調整を行い、次いでろ過した。ウェットケーキにメタノールによる洗浄およびろ過を3回繰り返した。得られたケーキを110℃で減圧乾燥させた。ポリビニルベンジル(トリオクチルホスフィン)クロライド(以下、単に「抗菌性重合体A」と表記する。)が結合されたシリカナノ粒子からなる白色粉末状の抗菌剤78質量部を得た。
なお、シリカナノ粒子に共重合されたことの確認は、13C−NMR、熱分解GC−MS、赤外吸光分析によって行う。
結合された抗菌性重合体の量および遊離の抗菌性重合体の量は、以下の方法で求める。抗菌剤をトルエンに分散させ、遠心分離を行い、上澄み液を除去する。上澄み液に遊離抗菌性重合体が抽出されなくなるまで、トルエンによる抽出を繰り返す。抽出完了後、減圧乾燥して質量を求める。該質量と、上記反応に使用したシリカナノ粒子の質量、抽出された抗菌性重合体の質量とから計算される。
ビニルトリメトキシシラン20質量部を、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン21質量部に替えた以外は、実施例1と同じ手法によって、抗菌剤を得た。
得られた抗菌剤は、シリカナノ粒子に結合された抗菌性重合体Bがシリカナノ粒子に対して190質量%であり、遊離抗菌性重合体Bがシリカナノ粒子に対して98質量%であった。
比較のために、未処理のシリカナノ粒子1質量%をポリスチレンに添加し十分に混合しフィルム状に成形したものと、抗菌性重合体としてビニルベンジルホスホニウム塩の重合体1質量%をポリスチレンに添加し十分に混合しフィルム状に成形したものを用意した。
これに対して、未処理のシリカナノ粒子を添加したフィルム成形体は、抗菌性試験において、生菌数が約2×105CFU/mlであった。
また、実施例1および2で得られた抗菌剤を添加したフィルム成形体は、上記溶出性試験において、溶出物が検出されない。一方、抗菌性重合体を添加したフィルム成形体からは、抗菌性重合体が溶出していることが確認された。
実施例1および2で得られた抗菌剤は、前記分散性試験において、未処理のシリカナノ粒子に比べ、溶媒中での分散性が優れている。
Claims (7)
- 抗菌性官能基を有する単量体由来の繰り返し単位と、重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子由来の繰り返し単位とを有する重合体からなる抗菌剤。
- 無機粒子がシリカ粒子である請求項1に記載の抗菌剤。
- 抗菌性官能基がホスホニウム基である請求項1または2に記載の抗菌剤。
- 無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させ、
重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子と抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する単量体とを共重合することにより抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体を無機粒子に結合させ、
次いで、前記の抗菌性化合物に結合可能な官能基を有する重合体が結合された無機粒子と抗菌性化合物とを反応させることにより無機粒子に結合された前記重合体を抗菌性重合体に変成することを含む、抗菌剤の製造方法。 - 無機粒子と重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物とを反応させることにより重合可能なエチレン性不飽和基を無機粒子に結合させ、
重合可能なエチレン性不飽和基が結合された無機粒子と抗菌性官能基を有する単量体とを共重合することにより抗菌性重合体を無機粒子に結合させることを含む、抗菌剤の製造方法。 - 無機粒子がシリカ粒子である請求項4または5に記載の抗菌剤の製造方法。
- 抗菌性官能基がホスホニウム基である請求項4〜6のいずれか1項に記載の抗菌剤の製造方法。
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