JP2011063790A - 高熱伝導性熱可塑性樹脂 - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】 樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅が1°以下の回折ピークが少なくとも一つ観測されることを特徴とする熱可塑性樹脂。前記熱可塑性樹脂は、主鎖が主としてメソゲン基とスペーサーで示される単位の繰り返し単位からなり、主として鎖状の構造よりなるものであることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
1)樹脂表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅が1°以下の回折ピークが少なくとも一つ観測されることを特徴とし、樹脂単体の熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である熱可塑性樹脂。
2)前期熱可塑性樹脂の主鎖が主として下記一般式(1)で示される単位の繰り返し単位からなり、主として鎖状の構造よりなる、熱可塑性樹脂であることを特徴とする、1)に記載の熱可塑性樹脂。
−M−Sp− ...(1)
(式中、Mはメソゲン基、Spはスペーサーを示す。)
3)前記熱可塑性樹脂の数平均分子量が3000〜40000であることを特徴とする1)または2)に記載の熱可塑性樹脂。
4)前記一般式(1)が下記一般式(2)である、2)または3)に記載の熱可塑性樹脂。
−A1−x−A2−y−R−z− ...(2)
(式中、A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。x、yおよびzは、各々独立して直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。)
5)前記熱可塑性樹脂の−A1−x−A2−に相当する部分が下記一般式(3)で表されるメソゲン基であることを特徴とする、4)に記載の熱可塑性樹脂。
6)前記熱可塑性樹脂のRに相当する部分が直鎖の脂肪族炭化水素鎖である、4)または5)いずれかに記載の熱可塑性樹脂。
7)前記熱可塑性樹脂のRに相当する部分の炭素数が偶数である6)に記載の熱可塑性樹脂。
8)前記熱可塑性樹脂のRが−(CH2)8−、−(CH2)10−、および−(CH2)12−から選ばれる少なくとも1種である7)に記載の熱可塑性樹脂。
9)前記熱可塑性樹脂の−y−R−z−が−O−CO−R−CO−O−である、4)〜8)いずれかに記載の熱可塑性樹脂。
10)樹脂表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅が1°以下の回折ピークが観測されることを特徴とし、樹脂単体での熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である熱可塑性樹脂成形体。
−M−Sp− ...(1)
(式中、Mはメソゲン基、Spはスペーサーを示す。)
−A1−x−A2−
(A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。xは、直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。)で表される基が挙げられる。ここでA1、A2は各々独立して、ベンゼン環を有する炭素数6〜12の炭化水素基、ナフタレン環を有する炭素数10〜20の炭化水素基、ビフェニル構造を有する炭素数12〜24の炭化水素基、ベンゼン環を3個以上有する炭素数12〜36の炭化水素基、縮合芳香族基を有する炭素数12〜36の炭化水素基、炭素数4〜36の脂環式複素環基から選択されるものであることが好ましい。
成形性に優れた熱可塑性樹脂組成物を得るためには、熱可塑性樹脂に含まれるメソゲン基は、架橋性の置換基を含まないものであることが好ましい。
−y−R−z−
(yおよびzは、各々独立して直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。)で表される基が挙げられる。ここでRは、炭素原子数2〜20の鎖状飽和炭化水素基、1〜3個の環状構造を含む炭素原子数2〜20の飽和炭化水素基、1〜5個の不飽和基を有する炭素原子数2〜20の炭化水素基、1〜3個の芳香環を有する炭素原子数2〜20の炭化水素基、1〜5個の酸素原子を有する炭素原子数2〜20のポリエーテル基から選択されるものが好ましい。
結晶化度(%)= ラメラ晶の割合(Vol%)× 0.7
樹脂自体が高熱伝導性を有するためには、熱可塑性樹脂の結晶化度が7%以上であることが好ましい。結晶化度は、14%以上であることがより好ましく、21%以上であることがさらに好ましく、28%以上であることが特に好ましい。
試験片成形:得られた各サンプルを乾燥した後、各サンプルの固相から液晶相への転移点Tmより10℃高い温度でサンプルを溶融し、射出成形機にて厚み6mm×20mmφの円板状サンプルを成形した。成形した円盤状サンプルをXRD測定および熱伝導率測定に使用した。
XRD測定:X線回折装置(スペクトリス製;PANalytical X’Pert Pro)を用い、表1に示す条件で測定した。
数平均分子量測定:本発明の熱可塑性樹脂をp−クロロフェノールとo−ジクロロベンゼンの1:2Vol比混合溶媒に0.25重量%濃度となるように溶解して試料を調製した。標準物質はポリスチレンとし、同様の試料溶液を調製した。高温GPC((株)Waters製;150−CV)にてINJECTOR COMP:80℃、COLUMN COMP:80℃、PUMP/SOLVENT COMP:60℃、Injection Volume:200μl、の条件で測定した。
熱伝導率:厚み6mm×20mmφの円板状サンプルにて、京都電子工業製ホットディスク法熱伝導率測定装置で4φのセンサーを用い、熱伝導率を測定した。
密度:厚み6mm×20mmφの円板状サンプルを用いて、水中置換法にて密度を測定した。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル、セバシン酸、無水酢酸をモル比でそれぞれ1:1.05:2.1の割合で密閉型反応器に仕込み、常圧下、窒素ガス雰囲気で150℃にて3hアセチル化反応を行い、1℃/minの昇温速度で280℃まで加熱し重縮合を行った。酢酸の留出量が理論酢酸生成量の90%に到達した時点で引き続きその温度を保ったまま、約20分かけて10torrに減圧し、高分子量まで溶融重合を行った。減圧開始から1時間後、不活性ガスで常圧に戻し、生成したポリマーを取り出した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
実施例1の減圧開始からの重合時間をそれぞれ1.5時間、3時間にした以外は同様に重合し、数平均分子量の違う樹脂を合成した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
実施例1〜3のセバシン酸をドデカン二酸にした以外はそれぞれ同様に重合し、数平均分子量の違う樹脂を合成した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。また図1に実施例5の熱可塑性樹脂成形体表面のXRD回折ピークを示す。2θ=35°〜50°の範囲に半値幅1°以下のピークが5つ観測された。
実施例1〜3のセバシン酸をテトラデカン二酸にした以外はそれぞれ同様に重合し、数平均分子量の違う樹脂を合成した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
重合反応装置に4,4’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルと1,10−デカンジオールを1:1.05のモル比で仕込み、触媒としてTBT(テトラブチルチタネート)をポリエステルの構成単位1モルに対し5×10-4モル添加し、280℃の温度でエステル交換反応させてメタノールを留出させた後、10torrの減圧下、280℃で1.5時間重縮合反応を行った。そののち不活性ガスで常圧に戻し、生成したポリマーを取り出した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
実施例10の1,10−デカンジオールをトリエチレングリコールに変更した以外は同様に重合した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
4−アセトキシ安息香酸−4−アセトキシフェニル、ドデカン二酸をモル比でそれぞれ1:1.05の割合で密閉型反応器に仕込み、常圧下、窒素ガス雰囲気で1℃/minの昇温速度で280℃まで加熱し重縮合を行った。酢酸の留出量が理論酢酸生成量の90%に到達した時点で引き続きその温度を保ったまま、約20分かけて10torrに減圧し、高分子量まで溶融重合を行った。減圧開始から1.5時間後、不活性ガスで常圧に戻し、生成したポリマーを取り出した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
4,4’−ジアセトキシアゾキシベンゼン、ドデカン二酸をモル比でそれぞれ1:1.05の割合で密閉型反応器に仕込み、常圧下、窒素ガス雰囲気で1℃/minの昇温速度で280℃まで加熱し重縮合を行った。酢酸の留出量が理論酢酸生成量の90%に到達した時点で引き続きその温度を保ったまま、約20分かけて10torrに減圧し、高分子量まで溶融重合を行った。減圧開始から1.5時間後、不活性ガスで常圧に戻し、生成したポリマーを取り出した。分子構造を表2に、樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
市販熱可塑性樹脂としてポリカーボネート(出光興産(株)製タフロンA−2200)(PC)、ポリエチレンテレフタレート((株)ベルポリエステルプロダクツ製ベルペットEFG−70)(PET)、液晶ポリマー(上野製薬(株)製5000G)(LCP)について分子構造を表2に、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。ただしLCPの分子構造はA1とA2がランダムな順番に結合基を介して結合している。いずれの市販熱可塑性樹脂においても樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅1°以下の回折ピークは観測されなかった。なお表2は、PC、PET、LCPが、メソゲン基(M)及びスペーサー(Sp)を有することを示すものではない。実際、PCとLCPはスペーサーを有さず、PETはメソゲン基を有さないものである。
実施例4の減圧下での重合時間をそれぞれ0時間、6時間にした以外は同様に重合し、数平均分子量の違う樹脂を合成した。樹脂成形体表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に観測される樹脂由来の回折ピークの中から最も相対強度の高いピークのピーク位置および半値幅、数平均分子量、樹脂単体の熱伝導率を表3に示す。
実施例5で合成した熱可塑性樹脂および無機充填剤として窒化ホウ素粉末(モメンティブパフォーマンスマテリアルズ社製PT110、単体での熱伝導率60W/(m・K)、体積平均粒子径45μm、電気絶縁性、体積固有抵抗1014Ω・cm)(h−BN)を表4の組成で混合したものを準備した。これにフェノール系安定剤であるAO−60((株)ADEKA製)を熱可塑性樹脂100重量部に対して0.2重量部加え、ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製 30C150)にて250℃、7分の条件で溶融混合し、評価用樹脂組成物を得た。上記樹脂組成物を射出成形機にて厚み6mm×20mmφの円板状サンプルに成形し、熱伝導率を測定した。結果を表4に示す。
実施例14の熱可塑性樹脂を比較例1〜3の市販熱可塑性樹脂にした以外は同様にして、評価用樹脂組成物を得た。熱伝導率の測定結果を表4に示す。
実施例5で合成した熱可塑性樹脂に無機充填剤として天然鱗片状黒鉛粉末(中越黒鉛(株)製BF−250A、単体での熱伝導率1200W/(m・K)、体積平均粒子径250.0μm、導電性)(GC)を表5の組成で混合したものを準備した。これにフェノール系安定剤であるAO−60((株)ADEKA製)を熱可塑性樹脂100重量部に対して0.2重量部加え、ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製 30C150)にて250℃、7分の条件で溶融混合し、評価用樹脂組成物を得た。上記樹脂組成物を射出成形機にて厚み6mm×20mmφの円板状サンプルに成形し、熱伝導率を測定した。結果を表5に示す。
実施例16の熱可塑性樹脂を比較例4,5でそれぞれ合成した熱可塑性樹脂にした以外は同様にして、評価用樹脂組成物を得た。熱伝導率の測定結果を表5に示す。
Claims (10)
- 樹脂表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅が1°以下の回折ピークが少なくとも一つ観測されることを特徴とし、樹脂単体の熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂の主鎖が主として下記一般式(1)で示される単位の繰り返し単位からなり、主として鎖状の構造よりなる、熱可塑性樹脂であることを特徴とする、請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
−M−Sp− ...(1)
(式中、Mはメソゲン基、Spはスペーサーを示す。) - 前記熱可塑性樹脂の数平均分子量が3000〜40000であることを特徴とする請求工1または2に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記一般式(1)が下記一般式(2)である、請求項2または3に記載の熱可塑性樹脂。
−A1−x−A2−y−R−z− ...(2)
(式中、A1およびA2は、各々独立して芳香族基、縮合芳香族基、脂環基、脂環式複素環基から選ばれる置換基を示す。x、yおよびzは、各々独立して直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−S−、−CH2−CH2−、−C=C−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−CO−NH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N=N−または−N(O)=N−の群から選ばれる2価の置換基を示す。Rは主鎖原子数2〜20の分岐を含んでもよい2価の置換基を示す。) - 前記熱可塑性樹脂のRに相当する部分が直鎖の脂肪族炭化水素鎖である、請求項4または5いずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂のRに相当する部分の炭素数が偶数である請求項6に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂のRが−(CH2)8−、−(CH2)10−、および−(CH2)12−から選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂の−y−R−z−が−O−CO−R−CO−O−である、請求項4〜8いずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 樹脂表面のXRD測定にて、2θ=35°〜50°に樹脂由来で、かつ半値幅が1°以下の回折ピークが観測されることを特徴とし、樹脂単体での熱伝導率が0.45W/(m・K)以上である熱可塑性樹脂成形体。
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