JP2011042596A - フルオレン骨格を有する新規な複素環含有化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】複素環含有化合物は、下記式(1)で表される。
(式中、環Arは芳香族炭化水素環、環Hetは複素環、R1はシアノ等、R2及びR3は、炭化水素基等、A1はアルキレン基、A2は直接結合又は脂肪族炭化水素基、Xは反応性基又はその誘導体もしくは前駆誘導体を示す。kは0〜4の整数、m、p及びqは0以上の整数、nは1以上の整数である)
【選択図】なし
Description
で表される化合物と、下記式(3)
で表される化合物とを反応させる工程を含む製造方法も含まれる。さらに、本発明には、前記複素環含有化合物から得られる重合体も含まれる。
前記式(1)において、環Arで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環(詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環)などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環としては、縮合二環式炭化水素環(例えば、インデン環、ナフタレン環などのC8-20縮合二環式炭化水素環、好ましくはC10-16縮合二環式炭化水素環)、縮合三環式炭化水素環(例えば、アントラセン環、フェナントレン環など)などの縮合二乃至四環式炭化水素環などが挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素環としては、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、特にナフタレン環が好ましい。なお、フルオレンの9位に置換する2つの環Arは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
前記式(1)で表される複素環含有化合物は、特に制限されないが、例えば、塩基性化合物の存在下、下記式(2)
で表される化合物と、下記式(3)
で表される化合物とを反応させる工程を含む製造方法により製造できる。反応は、これらの成分を同一の反応系で反応させてもよいが、効率よく複素環含有化合物(1)を得ることができる点から、多段階(二段階)で反応させるのが好ましい。具体的には、前記式(2)で表される化合物(ヒドロキシル基含有成分)と塩基性化合物とを反応させた後、式(3)で表される化合物(複素環含有ハロゲン化合物)を反応させるのが好ましい。
前記式(2)において、環Ar、A1、R1、R2、k、m、n、qは前記と同じであり、好ましい態様なども前記と同じである。
前記式(3)において、Yで表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。これらのハロゲン原子のうち、塩素原子、臭素原子が好ましい。
反応は、通常、塩基性化合物(塩基性触媒、塩基触媒)の存在下で行ってもよい。塩基性化合物には、無機塩基及び有機塩基が含まれる。無機塩基としては、例えば、金属水酸化物[例えば、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど)、アルカリ土類金属水酸化物(例えば、水酸化カルシウムなど)など]、金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ又はアルカリ土類金属水素化物)、金属炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩)、金属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなど)などが例示できる。有機塩基としては、例えば、脂肪族アミン[第1乃至3級脂肪族アミン、例えば、トリアルキルアミン(トリエチルアミン、ジエチルメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリn−プロピルアミン、トリブチルアミンなど)、トリシクロアルキルアミン(トリシクロヘキシルアミンなど)、メチルジシクロヘキシルアミンなどの脂肪族第3級アミン]、芳香族アミン(第1乃至3級芳香族アミン、例えば、N,N−ジメチルアニリンなどの芳香族第3級アミン)、複素環式アミン(第1乃至3級複素環式アミン、例えば、ピコリン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1−メチルイミダゾール、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−センなどの複素環式第3級アミン、ピペリジンなどの複素環式第2級アミンなど)など]などのアミン類、金属アルコキシド(ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムt−ブトキシド、カリウムt−ブトキシド、カルシウムt−ブトキシドなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属C1-4アルコキシドなど)、カルボン酸金属塩(酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどの酢酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩など)、第4級アンモニウム塩(塩化テトラエチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウムハライド、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムなどのベンジルトリアルキルアンモニウムハライドなど)、第4級ホスホニウム塩(塩化ベンジルトリフェニルホスホニウムなど)などが例示できる。
式(2)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応は、溶媒の非存在下で行ってもよく、溶媒の存在下(又は溶媒中)で行ってもよい。溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば限定されないが、例えば、アルコール類{例えば、アルカノール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、2−ブタノールなどのC1-6アルカノール、好ましくはC1-4アルカノール、さらに好ましくはC1-3アルカノール)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(2−メトキシエタノールなどのC1-4アルコキシ−C2-4アルカノール)、シクロアルカノール(シクロヘキサノールなど)など]、グリセリンなど}、アミド類(例えば、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミドなどのN−モノ又はジC1-4アルキルホルムアミド;N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのN−モノ又はジC1-4アルキルアセトアミドなど)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、硫黄化合物[スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、スルホン類(例えば、スルホランなどの環状スルホン)など]、エーテル類(例えば、ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの(ポリ)アルキレングリコールジアルキルエーテル類;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどの環状エーテル類など)、炭化水素類(例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類)などの有機溶媒;水などの無機溶媒などが挙げられる。また、前記アミン類などを溶媒として用いてもよい。これらの溶媒は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
500mLのフラスコに蒸留ヘッドを取り付け、5−クロロチオフェン−2−カルボン酸(東京化成工業(株)製)12.5g(76.9mmol)、脱水エタノール(ナカライテスク(株)製)250ml、及び濃硫酸0.5mlを入れ24時間加熱還流した。エタノールの大部分を蒸留後、新たに脱水エタノール250mlを加え、さらに24時間加熱還流した。エタノールを蒸留により除去後、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を炭酸水素ナトリウム水、水で洗浄後ヘキサンを除去することにより、5−クロロチオフェン−2−カルボン酸エチルエステル12.4gを収率88%でを得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図1に示す。
δ1.36(t、3H、−CH3)、δ4.34(2H、−CH2−)、δ6.93(d、1H、thiophene−H)、δ7.58(d、1H、thiophene−H)。
500mLのフラスコに蒸留ヘッドを取り付け、6−クロロニコチン酸(アルドリッチ社製)12.5g(79.4mmol)、脱水エタノール(ナカライテスク(株)製)250ml、及び濃硫酸0.5mlを入れ24時間加熱還流した。エタノールの大部分を蒸留後、新たに脱水エタノール250mlを加え、さらに24時間加熱還流した。エタノールを蒸留により除去後、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を炭酸水素ナトリウム水、水で洗浄後ヘキサンを除去することにより、6−クロロニコチン酸エチルエステル10.5gを収率71%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図2に示す。
δ1.41(t、3H、−CH3)、δ4.42(2H、−CH2−)、δ7.42(dd、1H、pyridine−H)、δ8.25(dd、1H、pyridine−H)、δ9.00(d、1H、pyridine−H)。
500mLのフラスコに蒸留ヘッドを取り付け、5−ブロモ−2−フランカルボン酸(和光純薬(株)製)12.5g(65.4mmol)、脱水エタノール(ナカライテスク(株)製)250ml、及び濃硫酸0.5mlを入れ24時間加熱還流した。エタノールの大部分を蒸留後、新たに脱水エタノール250mlを加え、さらに24時間加熱還流した。エタノールを蒸留により除去後、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を炭酸水素ナトリウム水、水で洗浄後ヘキサンを除去することにより、5−ブロモ−フラン−2−カルボン酸エチルエステル12.9gを収率90%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図3に示す。
δ1.38(t、3H、−CH3)、δ4.36(2H、−CH2−)、δ6.45(d、1H,furan−H)、δ7.12(d,1H、furan−H)。
100mLの三口フラスコに冷却管を取り付け、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(BPF、大阪ガスケミカル(株)製)4.0g(11.4mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)(ナカライテスク(株)製)50ml、及びカリウムt−ブトキシド(t−BuOK、ナカライテスク(株)製)2.68g(23.9mmol)を加え室温で1時間攪拌した。次に、合成例1で得られた5−クロロチオフェン−2−カルボン酸エチルエステル(4.80g、25.2mmol)を入れ、100℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入し塩酸で酸性にして生じた沈殿をろ過、乾燥した。ヘキサンで再結晶を行うことにより、目的生成物0.4gを、収率5.3%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図4に示す。
δ1.34(t、6H、−CH3)、δ4.30(4H、−CH2−)、δ6.44(d、2H,thiophene−H)、δ6.98−7.38(m,14H、Ar−H)、7.54(d、2H,thiophene−H)、7.77(d、2H,Ar−H)。
100mLのビーカーに、実施例1で得られたエチルエステル体0.2g、水酸化カリウム(ナカライテスク(株)製)0.4g、エタノール(ナカライテスク(株)製)80ml、水20mlを加えて加熱し、エタノールを除去しながら水を加えた。冷却後、塩酸により酸性にして生じた沈殿をろ過乾燥することにより目的生成物0.1gを得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図5に示す。
δ6.62(d、2H、thiophene−H)、δ7.10−7.19(8H、Ar−H)、δ7.30−7.45(m、8H,thiophene−H,Ar−H)、δ7.94(d,2H、fluorene−H)。
100mLの三口フラスコに冷却管を取り付け、BPF(大阪ガスケミカル(株)製)4.0g(11.4mmol)、DMSO(ナカライテスク(株)製)50ml、及びt−BuOK(ナカライテスク(株)製)2.68g(23.9mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。次に、合成例2で得られた6−クロロニコチン酸エチルエステル4.67g(25.2mmol)を入れ、100℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入し生じた沈殿をろ過、乾燥した。ヘキサンで再結晶を行うことにより、目的生成物0.4gを収率5.4%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図6に示す。
δ1.37(t、6H、−CH3)、δ4.37(4H、−CH2−)、δ6.99(d、2H,pyridine−H)、δ7.02(d,4H、Ar−H)、7.26−7.46(m、10H,Ar−H)、7.78(d、2H,fluorene−H)、8.25(d、2H,pyridine−H),8.88(d,2H,pyridine−H)。
100mLのビーカーに、実施例3で得られたエチルエステル体0.4g、水酸化カリウム(ナカライテスク(株)製)0.8g、エタノール(ナカライテスク(株)製)80ml、水20mlを加え、加熱しエタノールを除去しながら水を加えた。冷却後、塩酸により酸性(pH=約4)にして生じた沈殿をろ過乾燥することにより目的生成物0.2gを得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図7に示す。
δ7.06−7.21(m,10H、Ar−H,pyridine−H)、7.33−7.54(m、6H,Ar−H)、7.96(d、2H,fluorene−H)、8.24(m、2H,pyridine−H),8.63(d,2H,pyridine−H)。
100mLの三口フラスコに冷却管を取り付け、BPF(大阪ガスケミカル(株)製)4.0g(11.4mmol)、DMSO(ナカライテスク(株)製)50ml、及びt−BuOK(ナカライテスク(株)製)2.68g(23.9mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。次に、合成例3で得られた5−ブロモ−2−フランカルボン酸エチルエステル5.52g(25.2mmol)を入れ、100℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入し生じた沈殿をろ過、乾燥した。ヘキサンで再結晶を行うことにより、目的生成物0.8gを収率11.2%で得た。
100mLのビーカーにエチルエステル体0.4g、水酸化カリウム(ナカライテスク(株)製)0.4g、エタノール(ナカライテスク(株)製)80ml、水20mlを加え、加熱しエタノールを除去しながら水を加えた。冷却後、塩酸により酸性にして生じた沈殿をろ過乾燥することにより目的生成物0.2gを得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図8に示す。
δ6.62(d,2H、furan−H)、7.10−7.19(m、8H,Ar−H)、7.30−7.50(m、8H,furan−H 、Ar−H)、7.95(d,2H,fluorene−H)。
100mLの三口フラスコに冷却管を取り付け、BPF(大阪ガスケミカル(株)製)4.0g(11.4mmol)、DMSO(ナカライテスク(株)製)50ml、及びt−BuOK(ナカライテスク(株)製)2.68g(23.9mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。次に、2−クロロ−5−ニトロピリジン3.99g(25.2mmol)を入れ、100℃で24時間加熱撹拌した。反応終了後、氷水の中へ投入し生じた沈殿をろ過、エタノール洗浄後乾燥することにより、目的生成物のニトロ体6.6gを収率97%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図9に示す。
δ7.13−7.25(m,10H、Ar−H,pyridine−H)、7.34−7.55(m、6H,Ar−H)、8.59(m、2H,pyridine−H)、9.00(d、2H,fluorene−H)。
200mLのフラスコに冷却管を取り付け、実施例8で得られたニトロ体6.6g(11.1mmol)、エタノール(ナカライテスク(株)製)100ml、及び10%パラジウム炭素触媒(Pd/C、エヌイーケミキャット社製)0.3gを加え、常圧の水素雰囲気下、60℃で1週間激しく撹拌した。反応終了後、ろ過により触媒を除去後、溶媒を除去することにより目的生成物2.2gを収率37.1%で得た。生成物の1H−NMRスペクトルチャートを図10に示す。
δ6.72(d、2H,pyridine−H),6.82(d,4H、Ar−H)、7.01−7.07(m、6H,Ar−H,pyridine−H)、7.29−7.50(m、8H,Ar−H,pyridine−H)、9.32(d、2H,fluorene−H)
Claims (7)
- 下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する複素環含有化合物。
- 式(1)において、環Arがベンゼン環であり、R2がC1-4アルキル基及びハロゲン原子から選択された基であり、mが0〜2である請求項1記載の複素環含有化合物。
- 式(1)において、環Arがナフタレン環である請求項1記載の複素環含有化合物。
- 式(1)において、A1がC2-4アルキレン基であり、qが0〜2の整数であり、A2が直接結合又はC1-10アルキレン基であり、環Hetが窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選択された少なくとも一種の原子をヘテロ原子とする4〜12員複素環であり、Xがカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基、チオール基、エポキシ基、シアノ基、ハロゲン原子又はこれらの反応性基の誘導体又は前駆誘導体であり、かつnが1〜3の整数である請求項1記載の複素環含有化合物。
- 式(1)において、qが0であり、A2が直接結合又はメチレン基であり、環Hetが窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選択された少なくとも一種の原子をヘテロ原子とする4〜6員複素環であり、Xがカルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基、チオール基又はこれらの基の誘導体又は前駆誘導体であり、かつnが1である請求項1〜4のいずれかに記載の複素環含有化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の複素環含有化合物を製造する方法であって、塩基性化合物の存在下、下記式(2)
で表される化合物と、下記式(3)
で表される化合物とを反応させる工程を含む製造方法。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の複素環含有化合物から得られる重合体。
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