JP2011037942A - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
然しながら、かかるビナフトール骨格を有するポリエステル樹脂は、重量平均分子量(Mw)が10,000〜100,000と高く、常温で固形の熱可塑性樹脂であるため、活性エネルギー線または熱硬化樹脂の用途に適用できるものでなく、更に、耐溶剤性、耐熱性、高耐湿性に劣る他、光学材料の長期信頼性も低いものであった。
本発明は、更に、前記硬化性樹脂組成物を成形、硬化させてなるプラスチックレンズに関する。
2)13C−NMR:日本電子株式会社製NMR「GSX270」
3)FD−MS:日本電子株式会社製 二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、1,1’−ビ−2−ナフトールを143g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は225g/eq、軟化点は60℃であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、1,1’−ビ−2−ナフトールを143g(水酸基1当量)、エピクロルヒドリン185g(2.0モル)、n−ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。65℃に昇温した後、共沸する圧力まで減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸によって留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層を反応系内に戻しながら、反応を行った。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン590gとn−ブタノール177gとを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し、精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去してエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は270g/eq、軟化点は74℃であった。
下記表1の配合に従い、ワニス状の組成物を調整し、該組成物の液屈折率及び粘度を下記の方法にて測定した。次いで、該組成物をバーコーター(No.20)を用いてガラス板に塗布した。次に、空気雰囲気下で120W/cm2の高圧水銀灯を用い、500mJ/cm2の照射量で照射し、硬化塗膜を得た。この硬化塗膜の耐溶剤性、耐熱性、耐湿性を評価した。
下記表5の配合に従って調整した組成物を、クロムメッキ処理金属板と透明表面未処理PETフィルムとの間に入れた後に厚さを調整し、高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金属板および透明基材から硬化フィルム(以下、これを「硬化フィルムA」と略記する。)を取り出した。
下記表5の配合に従って調整した組成物を、クロムメッキ処理金属板と透明表面密着処理PETフィルムとの間に入れた後に厚さを調整し、高圧水銀灯により、500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金属板のみを剥離し、硬化フィルム付基板(以下、これを「硬化フィルム付き基板B」と略記する。)を得た。
アッベ屈折計のプリズムに直接塗布し、25℃にて屈折率(589.3mmのD線)の測定を行った。
[粘度]
E型回転粘度計にて25℃での粘度測定を行った。
硬化フィルムAを、1−ブロモナフタレンにより、アッベ屈折計のプリズムに密着させ、25℃にて屈折率(589.3mmのD線)の測定を行った。
硬化フィルムAを用い、400〜900nmの波長領域の光透過率を測定し、全領域で85%以上の透過率を示すものを○とし、透過率がそれ未満のものを×とした。
硬化フィルム付き基板Bを用い、基材と硬化フィルム層との密着性をJIS K5400に準拠して測定し、升目が全て残存する時を○、それ以外を×とした。
クロムメッキ処理したプリズム金型と透明表面密着処理PETフィルムとの間に下記表5の配合に従って調整した組成物を入れた後に厚さを調整し、高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を透明基材側から照射して硬化させた後、金型から離型する際、金型に組成物が残らないものを○、残るものを×とした。
ガラス板上で作成した硬化塗膜を用い、このフィルムをメチルエチルケトンを含ませた綿棒(ジョンソン社製)で50往復擦った後に塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
×:曇り、剥がれなどの変化あり
ガラス板上で作成した硬化塗膜を用い、このフィルムを125℃の乾燥機に入れ150時間保持した。保持後の塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
△:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
ガラス板上で作成した硬化塗膜を用い、このフィルムを85℃、湿度85%の恒温恒湿機に入れ300時間保持した。保持後の塗膜の変化を目視で観察した。評価は以下のように判断した。
評価
○:変化なし
△:色相のみ変化、形状変化なし
×:色相および形状が変化
EA−0200:下記構造式
フェノキシエチルアクリレート」:共栄社化学(株)製「ライトアクリレートPO−A」
OPPEA:o−フェニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製「アロニックスTO−1463」。エチレンオキサイドの平均付加モル数1)。
光開始剤:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製「イルガキュアー184」)。
Claims (9)
- 前記重合性化合物(A)が、1、1’−ビ−ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)とラジカル重合性不飽和二重結合含有モノカルボン酸(x1)とを反応させて得られる構造を有する重合性化合物(a2)である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記1、1’−ビ−ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が、1,1'−ビ−2−ナフトールとエピハロヒドリンとを反応させて得られるものである請求項2記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記1、1’−ビ−ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が、エポキシ当量200〜500g/eq.のものである請求項2又は3記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物(A)と重合性化合物(B)とを、〔重合性化合物(A)/重合性化合物(B)〕の質量比率で90/10〜10/90の割合で含む請求項1〜6のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、光重合開始剤である請求項1〜6のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8記載の硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射又は加熱により硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜8記載の硬化性樹脂組成物を成形、硬化させてなるプラスチックレンズ。
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