JP2011037851A - 皮膚美白用組成物、植物抽出皮膚美白組成物、および皮膚美白効果を有する組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【解決手段】皮膚美白用組成物、植物抽出皮膚美白組成物、および皮膚美白効果を有する組成物は、いずれも、下記式(I):
[式中、R1〜R5は、互いに独立して、H、OHまたはOCH3であり、R1〜R5の少なくとも1つはOHである]
で示され、かつ、チロシナーゼ抑制活性を有する有効量のスペルミジン誘導体と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有する。
【選択図】なし
Description
で示され、かつ、チロシナーゼ抑制活性を有するスペルミジン誘導体と、美容上または医薬上許容される賦形剤を含有することを特徴とする皮膚美白用組成物を提供する。
で示され、チロシナーゼ抑制活性を有し、かつ、植物材料から抽出された有効量のスペルミジン誘導体と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有することを特徴とする植物抽出皮膚美白組成物を提供する。
で示され、かつ、チロシナーゼ抑制活性を有する有効量の蓮心(a bud of a Nelumbo nucifera Gaertn)抽出物と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有することを特徴とする皮膚美白効果を有する組成物を提供する。
で示される。
で示される。
で示される。
で示される。
で示される。
で示される。
で示される。
この試験については、非特許文献1および2を参照されたい。
[(A−A0)−(B−B0)−dC−dD]/(A−A0)×100%
A:ブランク群の吸光度値
B:サンプルの吸光度値
A0:ブランク群のバックグラウンド値
B0:サンプルのバックグラウンド値
dC:L−ドーパだけと反応するサンプルの吸光度変化
dD:チロシナーゼだけと反応するサンプル吸光度変化
1. 細胞株培養
マウス黒色腫B16−F0(ATCC CRL−6322,食品工業発展研究所(FIRDI)(中華民国300台湾新竹市食品路331號(331 Shih−Pin Road,Hsinchu,300 Taiwan R.O.C.))を、10%ウシ胎仔血清および 1%ペニシリン−ストレプトマイシンを含有する培地(ダルベッコ改変イーグル培地(Dulbecco’s MEM,DMEM)を用いて、温度37℃、5%CO2培養器中で培養した。
抽出物によるB16細胞メラニンの抑制
培地中のB16細胞に試験サンプルに加えて、48時間後、培地を除去した。B16細胞をPBS緩衝液で2回洗浄した後、温度70℃に予備加熱した300μLの1N NaOHをB16細胞に加え、B16細胞を温度60℃の培養器中で60分間静置した。次いで、200μLの1N NaOHを96ウェルプレートに加え、波長405nmで吸光度値を測定した。メラニン含量を算出する式は、以下のとおりである:
メラニン含量=(M/M0)×100%
M:サンプルで処理したB16細胞の吸光度値
M0:サンプルで処理していないB16細胞の吸光度値
<植物からの化合物1の抽出および精製>
蓮心をアセトンで抽出して抽出物を得た。次いで、4.5gの抽出物を22.5mLのメタノールおよび水に溶解・混合して混合溶液を得た。混合溶液を22.5mLのn−へキサン、エチルエーテル、ジクロロメタンおよび酢酸エチルで、それぞれ3回ずつ抽出して、それぞれ、n−へキサン層抽出溶液、エチルエーテル層抽出溶液、ジクロロメタン層抽出溶液および酢酸エチル抽出溶液を得た。各層抽出溶液を濃縮・乾燥させた後、各層抽出物を得て、チロシナーゼ抑制試験を行った。
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.56−7.34(m,9H);6.88−6.72(m,7H),6.44−6.35(m,2H);3.57−3.47(m,4H);3.36−3.31(m,4H);1.94−1.84(m,2H);1.74−1.58(m,4H)
質量分析:
ESI+−MS:606[M+Na]+;438;204
スペクトル分析および質量分析の結果によれば、この化合物は、化合物1である。
次いで、化合物1について、チロシナーゼ抑制試験および50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)の算出を行った。その結果を表2に示す。その結果によれば、化合物1は、濃度100μg/mLで、約61.2±2.5%のチロシナーゼ抑制率を有する。また、化合物1の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)は、36.2±2.5μg/mLである。さらに、化合物1について、メラニン含量試験を行ったところ、細胞内のメラニン含量に対して効果を示した。試験結果によれば、化合物1は、濃度100μg/mLで、約19.9±4.2%のメラニン含量抑制率を有する。
<化合物2の合成>
0.44gのフェルラ酸、0.1gのスペルミジン、0.33gの1−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよび0.476gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを15mLのテトラヒドロフランに加え、室温で16時間反応させた。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて、反応溶液からテトラヒドロフランを除去して、反応生成物を得た。次いで、反応生成物にメタノールを加え、攪拌し、濾過して、固形の不溶物を除去した。濾過したメタノール溶液をエバポレートして、1.2509gの残渣を得た。0.12gの残渣を1mLのメタノールに溶解させ、固形の不溶物を濾過により除去した。濾過したメタノール溶液を、セミ分取用逆相クロマトグラフィーカラム(移動相は水およびアセトニトリルからなる)により分離し、採取して、3.4mgの化合物を得た。この化合物について、スペクトル分析を行った。その結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.79−7.69(m,2H);7.55−7.34(m,4H);7.21−6.72(m,7H);6.47−6.37(m,2H);3.92−3.86(m,9H);3.62−3.45(m,4H);3.38−3.34(m,4H);1.95−1.85(m,2H);1.74−1.60(m,4H)
スペクトル分析の結果によれば、この化合物は、化合物2である。
次いで、化合物2について、チロシナーゼ抑制試験および50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)の算出を行った。その結果を表2に示す。その結果によれば、化合物2は、濃度100μg/mLで、15.0±1.7%のチロシナーゼ抑制率を有し、濃度125μg/mLで、29.2±2.0%のチロシナーゼ抑制率を有する。また、化合物2の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)は、225.4±15.6μg/mLである。
<化合物3の合成>
0.37gの2−ヒドロキシ桂皮酸、0.1gのスペルミジン、0.33gの1−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよび0.5gのN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを10mLのテトラヒドロフランに加え、室温で16時間反応させた。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて、反応溶液からテトラヒドロフランを除去して、反応生成物を得た。次いで、反応生成物にメタノールを加え、攪拌し、濾過して、固形の不溶物を除去した。濾過したメタノール溶液をエバポレートして、0.2546gの残渣を得た。0.06gの残渣を1mLのメタノールに溶解させ、固形の不溶物を濾過により除去した。濾過したメタノール溶液を、セミ分取用逆相クロマトグラフィーカラム(移動相は水およびアセトニトリルからなる)により分離し、採取して、2.2mgの化合物を得た。この化合物について、スペクトル分析を行った。その結果を以下に示す。
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.84−7.80(m,2H);7.49(t,1H);7.48−7.43(m,3H);7.28−7.09(m,4H);6.83−6.69(m,8H);3.57−3.49(m,4H);3.45−3.31(m,4H);1.96−1.88(m,2H);1.67−1.61(m,4H)
スペクトル分析の結果によれば、この化合物は、化合物3である。
次いで、化合物3について、チロシナーゼ抑制試験および50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)の算出を行った。その結果を表2に示す。その結果によれば、化合物3は、濃度100μg/mLで、10.4±0.1%のチロシナーゼ抑制率を有し、濃度125μg/mLで、13.2±1.1%のチロシナーゼ抑制率を有する。また、化合物3の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)は、438.7±77.4μg/mLである。
<化合物4の合成>
10gのカフェイン酸を120mLのテトラヒドロフランに溶解させて、溶液を得た。次いで、溶液を氷浴に入れ、この溶液に24mLのトリエチルアミンおよび12mLの塩化アセチルを加えた。溶液を22時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターを用いて、溶液の溶媒を除去した。反応生成物を200mLのジクロロメタンに加えて溶解させ、100mLの水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレーターを用いて、残りの溶媒を除去して、13.481gの生成物を得た。
1H−NMR(500MHz,CD3OD):7.49−7.36(m,3H);7.08−6.71(m,10H);6.39−6.32(m,2H);3.60−3.46(m,4H);3.36−3.31(m,4H);1.94−1.82(m,2H);1.73−1.57(m,4H)
質量分析:
ESI+−MS:632[M+1]+;470
スペクトル分析および質量分析の結果によれば、この化合物は、化合物4である。
次いで、化合物4について、チロシナーゼ抑制試験および50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)の算出を行った。その結果を表2に示す。化合物4は、濃度100μg/mLで、62.2±27.2%のチロシナーゼ抑制率を有し、濃度125μg/mLで、74.5±16.1%のチロシナーゼ抑制率を有する。また、化合物4の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)は、18.6±2.9μg/mLである。
Claims (33)
- 下記式(I):
で示され、かつ、チロシナーゼ抑制活性を有する有効量のスペルミジン誘導体と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有することを特徴とする皮膚美白用組成物。 - 前記スペルミジン誘導体のR3がOHである請求項1に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体のR1、R2、R4およびR5がHであり、R3がOHであるか、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR1、R2およびR5がHであり、R3がOHであり、R4がOCH3であるか、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR2、R3、R4およびR5がHであり、R1がOHであるか、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR1、R2およびR5がHであり、R3およびR4がOHである請求項1に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が植物の抽出物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記植物が、蓮心(a bud of a Nelumbo nucifera Gaertn)、落花生(Arachis hypogaea)、青蒿(セイコウ)(Artemisia caruifolia)、柏(Quercus dentate)、バラ科(Rosaceae)、キツネノマゴ科(Acanthaceae)またはパンダ科(Pandaceae)である請求項4に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が、濃度100μg/mLで、10%より大きいチロシナーゼ抑制率を有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が450μg/mLより小さい請求項1〜6のいずれか1項に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が下記式(II):
で示される請求項1に記載の皮膚美白用組成物。 - 前記スペルミジン誘導体が植物の抽出物である請求項8に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記植物が、蓮心(a bud of a Nelumbo nucifera Gaertn)、落花生(Arachis hypogaea)、青蒿(セイコウ)(Artemisia caruifolia)、柏(Quercus dentate)、バラ科(Rosaceae)、キツネノマゴ科(Acanthaceae)またはパンダ科(Pandaceae)の芽である請求項9に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記植物が蓮心である請求項9に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が、濃度100μg/mLで、60%以上のチロシナーゼ抑制率を有する請求項8〜11のいずれか1項に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が37μg/mLより小さい請求項8〜12のいずれか1項に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が下記式(III):
で示される請求項1に記載の皮膚美白用組成物。 - 前記スペルミジン誘導体が、濃度100μg/mLで、60%以上のチロシナーゼ抑制率を有する請求項14に記載の皮膚美白用組成物。
- 前記スペルミジン誘導体の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が19μg/mLより小さい請求項14または15に記載の皮膚美白用組成物。
- 下記式(I):
[式中、R1〜R5は、互いに独立して、H、OHまたはOCH3であり、R1〜R5の少なくとも1つはOHである]
で示され、チロシナーゼ抑制活性を有し、かつ、植物材料から抽出された有効量のスペルミジン誘導体と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有することを特徴とする植物抽出皮膚美白組成物。 - 前記植物が、蓮心(a bud of a Nelumbo nucifera Gaertn)、落花生(Arachis hypogaea)、青蒿(セイコウ)(Artemisia caruifolia)、柏(Quercus dentate)、バラ科(Rosaceae)、キツネノマゴ科(Acanthaceae)またはパンダ科(Pandaceae)である請求項17に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記スペルミジン誘導体のR3がOHである請求項17または18に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記スペルミジン誘導体のR1、R2、R4およびR5がHであり、R3がOHであるか、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR1、R2およびR5がHであり、R3がOHであり、R4がOCH3であるか、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR2、R3、R4およびR5がHであり、R1がOHであり、あるいは、前記スペルミジン誘導体のR1、R2およびR5がHであり、R3およびR4がOHである請求項17または18に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が、濃度100μg/mLで、10%より大きいチロシナーゼ抑制率を有する請求項17〜20のいずれか1項に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記スペルミジン誘導体の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が450μg/mLより小さい請求項17〜21のいずれか1項に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記スペルミジン誘導体が下記式(II):
で示される請求項17に記載の植物抽出皮膚美白組成物。 - 前記植物が、蓮心(a bud of a Nelumbo nucifera Gaertn)、落花生(Arachis hypogaea)、青蒿(セイコウ)(Artemisia caruifolia)、柏(Quercus dentate)、バラ科(Rosaceae)、キツネノマゴ科(Acanthaceae)またはパンダ科(Pandaceae)である請求項23に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 前記植物が蓮心である請求項23に記載の植物抽出皮膚美白組成物。
- 下記式(I):
[式中、R1〜R5は、互いに独立して、H、OHまたはOCH3であり、R1〜R5の少なくとも1つはOHである]
で示され、かつ、チロシナーゼ抑制活性を有する有効量の蓮心抽出物と、美容上または医薬上許容される賦形剤とを含有することを特徴とする皮膚美白効果を有する組成物。 - 前記蓮心抽出物のR3がOHである請求項26に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
- 前記蓮心抽出物のR1、R2、R4およびR5がHであり、R3がOHであるか、あるいは、前記蓮心抽出物のR1、R2およびR5がHであり、R3がOHであり、R4がOCH3であるか、あるいは、前記蓮心抽出物のR2、R3、R4およびR5がHであり、R1がOHであるか、あるいは、前記蓮心抽出物のR1、R2およびR5がHであり、R3およびR4がOHである請求項26に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
- 前記蓮心抽出物は、濃度100μg/mLで、10%より大きいチロシナーゼ抑制率を有する請求項26〜28のいずれか1項に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
- 前記蓮心抽出物の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が450μg/mLより小さい請求項26〜29のいずれか1項に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
- 前記蓮心抽出物が下記式(II):
で示される請求項26に記載の皮膚美白効果を有する組成物。 - 前記蓮心抽出物が、濃度100μg/mLで、60%以上のチロシナーゼ抑制率を有する請求項31に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
- 前記蓮心抽出物の50%チロシナーゼ抑制濃度(IC50)が37μg/mLより小さい請求項31または32に記載の皮膚美白効果を有する組成物。
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