JP2011037835A - 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011037835A JP2011037835A JP2010155689A JP2010155689A JP2011037835A JP 2011037835 A JP2011037835 A JP 2011037835A JP 2010155689 A JP2010155689 A JP 2010155689A JP 2010155689 A JP2010155689 A JP 2010155689A JP 2011037835 A JP2011037835 A JP 2011037835A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C=CC(Oc(cc1)ccc1[N+](c1ccccc1)c1cc(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2[N+]3c(cc2)ccc2OC(C=C)=O)ccc1)=* Chemical compound C=CC(Oc(cc1)ccc1[N+](c1ccccc1)c1cc(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2[N+]3c(cc2)ccc2OC(C=C)=O)ccc1)=* 0.000 description 19
- LILXGYBXPYWPFX-UHFFFAOYSA-O C=CC(Oc(cc1)ccc1[NH+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O Chemical compound C=CC(Oc(cc1)ccc1[NH+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O LILXGYBXPYWPFX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- DUPFRYAOGHZOCO-UHFFFAOYSA-N COC(C1(CC2CC(C3)C1)CC3C2=O)=O Chemical compound COC(C1(CC2CC(C3)C1)CC3C2=O)=O DUPFRYAOGHZOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NMTRRHKEUDQBPO-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(Oc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O Chemical compound CC(C)C(Oc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O NMTRRHKEUDQBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LILXGYBXPYWPFX-UHFFFAOYSA-N C=CC(Oc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)=O Chemical compound C=CC(Oc(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)=O LILXGYBXPYWPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMQUTOVCBCAFY-UHFFFAOYSA-O C=CC(Oc(cc1)ccc1[NH+]1c2ccccc2-c2c1cccc2)=O Chemical compound C=CC(Oc(cc1)ccc1[NH+]1c2ccccc2-c2c1cccc2)=O HKMQUTOVCBCAFY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BUWNBOGQUHHFGY-UHFFFAOYSA-N CC(C(Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1S(c1ccccc1)c1ccccc1)=O)=C BUWNBOGQUHHFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUOKWPQOCGFFKF-UHFFFAOYSA-N CC(C(Oc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1)=O)=C SUOKWPQOCGFFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOHLLEVIHAHMJE-UHFFFAOYSA-N CC(C(Oc(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2-c2c1cccc2)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1[S+]1c(cccc2)c2-c2c1cccc2)=O)=C VOHLLEVIHAHMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIMZSMDSVLYSAL-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(F)=O)C2)cc1 Chemical compound CC(C)c1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(F)=O)C2)cc1 ZIMZSMDSVLYSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTIUUUZMVMAYSC-UHFFFAOYSA-N CC(COC(F)=O)(C1)C=CCC=CC1(C)c1ccc(C)cc1C Chemical compound CC(COC(F)=O)(C1)C=CCC=CC1(C)c1ccc(C)cc1C LTIUUUZMVMAYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRAYWTRQLGTYEC-UHFFFAOYSA-N CCCCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(C(F)(F)S(O)(=O)=O)=O)C2)cc1 Chemical compound CCCCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(C(F)(F)S(O)(=O)=O)=O)C2)cc1 XRAYWTRQLGTYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUGWRWVRNOCQIP-UHFFFAOYSA-N CCCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(C(F)(F)S(O)(=O)=O)=O)C2)cc1 Chemical compound CCCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(C(F)(F)S(O)(=O)=O)=O)C2)cc1 YUGWRWVRNOCQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJSKPMBDTZGHEY-UHFFFAOYSA-N CCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(F)=O)C2)cc1 Chemical compound CCc1ccc(C2(C)C=CCC=CC(C)(COC(F)=O)C2)cc1 IJSKPMBDTZGHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUQNLIKQRSZTTM-UHFFFAOYSA-N CNc1c(C=C)cccc1 Chemical compound CNc1c(C=C)cccc1 PUQNLIKQRSZTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZPIEHRFZYIRJD-UHFFFAOYSA-N COC(C(C1)(CC2C3)C3(C3)C1CC3C2=O)=O Chemical compound COC(C(C1)(CC2C3)C3(C3)C1CC3C2=O)=O HZPIEHRFZYIRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N COC(C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=O Chemical compound COC(C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=O CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N COC(c1ccccc1)=O Chemical compound COC(c1ccccc1)=O QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVZWAYFTWFZMLH-UHFFFAOYSA-N C[S](C(C(OCC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)(F)F)(O)(=O)=O Chemical compound C[S](C(C(OCC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)(F)F)(O)(=O)=O KVZWAYFTWFZMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNDVBCGXWNLMJI-UHFFFAOYSA-N O=C(OCC1OCCCC1)F Chemical compound O=C(OCC1OCCCC1)F NNDVBCGXWNLMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N OC(C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=O Chemical compound OC(C1(CC(C2)C3)CC3CC2C1)=O JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccccc1)=O Chemical compound OC(c1ccccc1)=O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M [O-]C(c1cccc2c1cccc2)=O Chemical compound [O-]C(c1cccc2c1cccc2)=O LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/18—Saturated compounds containing keto groups
- C07C62/22—Saturated compounds containing keto groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
- C07C63/08—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
- C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
- C08F12/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
- C08F212/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F28/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a bond to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
- C08F28/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur by a heterocyclic ring containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/06—Silver salts
- G03F7/063—Additives or means to improve the lithographic properties; Processing solutions characterised by such additives; Treatment after development or transfer, e.g. finishing, washing; Correction or deletion fluids
- G03F7/066—Organic derivatives of bivalent sulfur, e.g. onium derivatives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
- Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
Abstract
【解決手段】式(I−Pb)で表される化合物。
[式中、XPbは、単結合又は−O−;RPbは、単結合、2価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい;YPbは重合性基;ZPbは有機基;XPcは、単結合又はアルキレン基;RPcは、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。]
【選択図】なし
Description
また、特許文献2には、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル及びp−アセトキシスチレンを、20:80のモル比で仕込み、重合させた後、塩基で加水分解してなる樹脂と、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル及びp−アセトキシスチレンを、30:70のモル比で仕込み、重合させた後、塩基で加水分解してなる樹脂と、トリフェニルスルホニウム トリイソプロピルベンゼンスルホナートからなる酸発生剤と、N−(エチルスルホニルオキシ)スクシンイミドからなる酸発生剤と、2,6−ジイソプロピルアニリンからなるクエンチャーと、溶剤とからなるレジスト組成物が記載されている。
[1]式(I−Pb)で表される化合物。
[式(I−Pb)中、
XPbは、単結合又は−O−を表す。
RPbは、単結合、炭素数1〜10の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜36の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。
YPbは、重合性基を表す。
ZPbは、有機基を表す。
XPcは、単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
RPcは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。]
[式(I−Pb−z1)中、
Pa1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36の2価の芳香族炭化水素基を表し、Pb1及びPc1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜36の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表し、Pa1、Pb1及びPc1のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
*は、XPbとの結合手を表す。]
[式(I−Pb−z2)中、
P22、P23及びP24は、互いに独立に、置換基を表すか、P22、P23及びP24からなる群から選ばれる2つが結合して環を形成する。
x22及びx24は、0〜5の整数を表す。
x23は、0〜4の整数を表す。
*は、XPbとの結合手を表す。]
[6]上記[1]〜[3]のいずれか記載の化合物及び/又は該化合物に由来する構造単位を有する重合体と、酸発生剤とを含むレジスト組成物。
[7]さらに塩基性化合物を含む[5]又は[6]記載のレジスト組成物。
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
さらに、「(メタ)アクリル」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を少なくとも1種を有することを意味し、「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
[式(I−Pb)中、
XPbは、単結合又は−O−を表す。
RPbは、単結合、炭素数1〜10の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜36の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。
YPbは、重合性基を表す。
ZPbは、有機基を表す。
XPcは、単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
RPcは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。]
XPbとしては、例えば、単結合、−O−が挙げられ、好ましくは、単結合である。
2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、イソボルニレン基などのシクロアルキレン基が挙げられる。
RPbとしては、2価の脂環式炭化水素基であることが好ましい。
[式(I−Pb−z1)中、
Pa1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜36の2価の芳香族炭化水素基を表し、Pb1及びPc1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜36の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表し、Pa1、Pb1及びPc1のうちの2つが結合して環を形成してもよい。
*は、XPbとの結合手を表す。]
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基などのシクロアルキル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
Pa1、Pb1及びPc1における置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基などが挙げられる。
アルキル基としては、炭素数6〜12の基が挙げられ、上記と同様のものが挙げられる。
アリール基としては、炭素数6〜12の基が挙げられ、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜12の基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、2−エチルヘキトキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
[式(I−Pb−z2)中、
P22、P23及びP24は、互いに独立に、置換基を表すか、P22、P23及びP24からなる群から選ばれる2つが結合して環を形成する。
x22及びx24は、0〜5の整数を表す。
x23は、0〜4の整数を表す。
*は、XPbとの結合手を表す。]
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、sec−ブチレン基及びtert−ブチレン基などが挙げられる。
XPcとしては、好ましくは、単結合、メチレン基又はエチレン基であり、さらに好ましくは単結合である。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基などのシクロアルキル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アシル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
RPcにおける脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の置換基としては、水酸基、フッ素原子又はニトロ基等が好ましい。
[式(I−1’)〜式(I−8’)中、
XPb、RPb、P22、P23、P24、x22、x23及びx24は、上記と同じ意味を表す。]
カルボン酸銀塩は、例えば、公知のカルボン酸と酸化銀とを反応させることによって得ることできる。
XPb及びRPbが単結合である重合基を有するスルホニウムハライドは、例えば、ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムハライドと(メタ)アクリロイルクロリドとを反応させることにより得ることができる。
重合開始剤としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等が挙げられる。重合開始剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
連鎖移動剤としては、例えば、ドデシルメルカプタン、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール等が挙げられる。これらの連鎖移動剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶媒としては、例えば、ジオキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。溶媒の使用量は特に限定されないが、重合させる化合物を均一に溶解できる量が好ましい。特に、重合させる化合物の合計重量に対して、0.8〜10倍の範囲が好ましい。
本発明のレジスト組成物では、化合物(I−Pb)の含有量は、樹脂及び重合体の合計量100質量部に対して、0.1〜20質量部であることが好ましく、1〜20質量部であることがより好ましい。
[式(I)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、単結合又は炭素数1〜17の2価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置換されていてもよい。
Y1は、炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置換されていてもよい。
Z+は、有機カチオンを表す。]
2価の脂環式炭化水素基を含む2価の基としては、式(X1−A)〜式(X1−C)で表される基が挙げられる。
[式(X1−A)〜式(X1−C)中、
X1A及びX1Bは、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる−CH2−は−O−又は−CO−で置換されていてもよい。ただし、式(X1−A)〜式(X1−C)で表される基の炭素数は1〜17である。]
X10及びX12は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表す。X11は、単結合又は炭素数1〜13の飽和炭化水素基を表す。X13は、単結合又は炭素数1〜16の飽和炭化水素基を表し、X14は、単結合又は炭素数1〜16の飽和炭化水素基を表す。ただし、X13及びX14の炭素数の合計は、1〜16である。
ここで、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペントキシカルボニル基等が挙げられる。
[式(Y1)〜式(Y4)中、
Ryは、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基を表す。
yは、0〜6の整数を表す。
*は、X1との結合手を表す。]
Pa、Pb及びPcは、互いに独立に置換されていてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換されていてもよい炭素数3〜30の脂環式炭化水素基あるいは置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。Pa、Pb及びPcのいずれかがアルキル基である場合、該アルキル基は、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数3〜12の脂環式炭化水素基で置換されていてもよく、Pa、Pb及びPcのいずれかが脂環式炭化水素基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Pa、Pb及びPcのうちの2つが一緒になって環を形成してもよい。
式(IXb)中、
P4及びP5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
x4及びx5は1〜5の整数である。
式(IXc)中、
P6及びP7は、互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
P8は、水素原子を表し、P9は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、P8とP9とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
式(IXd)中、
P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Eは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
mは、0又は1を表す。]
Pa、Pb及びPcのうちの2つが一緒になって形成する環としては、脂環又は芳香環のいずれでもよい。
ここで脂環とは、脂環式炭化水素の1つの炭素原子が硫黄原子で置き換わった基、芳香環とは、芳香族炭化水素の1つの炭素原子が硫黄原子で置き換わった基、さらにこれら炭素原子が酸素原子又は硫黄原子が置き換わった基が挙げられる。
P6とP7とが一緒になって形成する環としては、硫黄原子を少なくとも1つ含有する複素環が挙げられる。例えば、チイラン、チアン、チイン、チアゾリン、イアゾリジン、オキサチオラン、テトラヒドロチオフェニウム基等が例示される。なかでも、テトラヒドロチオフェニウム基が好ましい。
P9における芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基等が挙げられる。
P8とP9とが一緒になって形成する環としては、以下の基などが挙げられる。
ここで、*は硫黄原子との結合手を示す。
[式(IXaa)中、
P1〜P3は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数4〜36の脂環式炭化水素を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基あるいは炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよい。
x1、x2及びx3は1〜5の整数である。
P1、P2及びP3が一緒になって環を形成してもよい。]
また、ここでの脂環式炭化水素基としては、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基及びイソボルニル基などが好ましい。
P22a、P23a及びP24aは、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
x22a、x23a及びx24aは1〜5の整数である。
P22a、P23a及びP24aが一緒になって環を形成してもよい。]
ここでの環は、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素のいずれでもよい。
上述したアニオン及びカチオンは、任意に組合せることができる。
例えば、式(I)で表される塩としては、式(Xa)〜式(Xi)で表される塩が挙げられる。
[式(Xa)〜(Xi)中、
P25aは、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基又は炭素数4〜36の脂環式炭化水素基を表す。
P22a、P23a、P24a、P6、P7、P8、P9、Q1、Q2及びX10は、上記と同義である。]
式(I)で表される酸発生剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
式(I)で表される酸発生剤は、例えば、特開2008−56668公報に記載される製造方法によって製造することができる。
本発明のレジスト組成物に含まれる化合物(I−Pb)に由来する構造単位を含む重合体は、化合物(I−Pb)に由来する構造単位の他に、酸に不安定な基を有さない場合がある。このような重合体は、レジスト組成物の添加剤として用いられる。この重合体を以下「重合体(BB)」という。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。
式(1)では、脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは炭素数1〜16である。
式(2)中、
Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、Rb3は、炭素数1〜20の炭化水素基を表すか、あるいは、Rb2及びRb3は互いに結合して、それらが各々結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数3〜20の環を形成する。Rb2及びRb3は互いに結合して形成される環又は該炭化水素基がメチレン基を有する場合、それに含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−CO−で置き換わっていてもよい。*は結合手を表す。
Rb2及びRb3は互いに結合して形成される環は、Ra1及びRa2が互いに結合して形成される環と同様のものが挙げられる。
Rb1〜Rb2のうち、少なくとも1つは水素原子であることが好ましい。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、
(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
α−クロロアクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、及び
α−クロロアクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルとしては、例えば、アクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、アクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチル等が挙げられる。
これらの中でも(メタ)アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル又は(メタ)アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチルが、得られるレジストの感度が優れ耐熱性にも優れる傾向があることから好ましい。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルは、通常、2−アルキル−2−アダマンタノール又はその金属塩とアクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドとの反応により製造することができる。
水酸基、シアノ基、ニトロ基又はアミノ基等の置換基を有する炭化水素基及び
−CO−O−、−CO−、−O−、−SO2−又は−S−を有する炭化水素基が挙げられる。
好ましくは、水酸基又はシアノ基を有する脂環式炭化水素基、
骨格中の−CH2−が−O−又は−CO−で置き換わった脂環式炭化水素基及び
ラクトン環を有する基などが挙げられる。
さらに好ましくは、水酸基を有する橋かけ脂環式炭化水素基及び
骨格中の−CH2−が−CO−O−又は−CO−で置き換わった橋かけ脂環式炭化水素基が挙げられる。
水酸基を有する2−ノルボルネンに由来する構造単位、
(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、
水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位、
p−又はm−ヒドロキシスチレン等のスチレン系モノマーに由来する構造単位及び
アルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が挙げられる。
なかでも、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位及びアルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が好ましい。
これらのモノマーは市販されているが、例えば、対応するヒドロキシアダマンタンを(メタ)アクリル酸又はそのハライドと反応させることにより、製造することもできる。
重合体(BA)が水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む場合、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位が、重合体(BA)を構成する構成単位の合計100モル%に対して、5〜50モル%含有されることが好ましい。
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表し、
R3及びR4は、互いに独立に、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を表し、
i及びkは、互いに独立に、1〜3の整数を表す。iが2または3のときには、R3は互いに異なる基であってもよく、kが2または3のときには、R4は互いに異なる基であってもよい。
その他の構造単位としては、例えば、
アクリル酸やメタクリル酸等の遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、
2−ノルボルネンに由来する構造単位、
−CO−O−CH2(R’)基又は−CO−O−CH(R’)(R”)基(R’及びR”は互いに独立にアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を有する化合物に由来する構造単位及び
1−アダマンチル基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。
R5及びR6は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、カルボキシル基、シアノ基又は−COOU(Uはアルコール残基である)を表すか、R5及びR6が結合して、−C(=O)OC(=O)−で表されるカルボン酸無水物残基を表す。
R5及びR6が−COOUである場合は、カルボキシル基がエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
アルキル基は、上記と同様のものが挙げられる。
水酸基が結合したアルキル基、つまり、ヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数3〜30程度のものが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物等の化合物を挙げることができる。
なお、式(c)中のR5及びR6の−COOUが、式(1a)で表される基であれば、酸に不安定な基を有する構造単位である。
重合体(BA)の含有量は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、80〜99.9重量%であることが好ましい。
重合体(BB)における化合物(I−Pb)に由来する構造単位の含有量が5〜100モル%であることが好ましく、10〜70モル%であることがより好ましい。
重合体(BB)の重量平均分子量は、好ましくは2,500以上50,000以下であり、より好ましくは3,000以上30,000以下であり、さらに好ましくは4,000以上15,000以下である。
重合体(BB)の含有量は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.1〜20質量%であることが好ましい。
該樹脂は、重合体(BA)の構成モノマーのうち、化合物(I−Pb)以外のモノマーの共重合体である。
樹脂の含有量は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、80〜99.9質量%であることが好ましい。
ここで、芳香環とは、芳香族炭化水素及び芳香性を有する複素環を意味する。このような複素環としては、例えば、芳香族炭化水素の炭素原子が酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置き換わった環等が挙げられる。
塩基性化合物の含有量は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1質量%程度の範囲であることが好ましい。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部、イオン交換水150部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。100℃で3時間還流し、冷却し、濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩164.4部を得た(無機塩含有、純度62.7%)。得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩1.9部(純度62.7%)、N,N−ジメチルホルムアミド9.5部に、1,1’−カルボニルジイミダゾール1.0部を添加し、2時間撹拌した。この溶液を、3−ヒドロキシアダマンチルメタノール1.1部、N,N−ジメチルホルムアミド5.5部に、水素化ナトリウム0.2部を添加し、2時間撹拌した溶液に添加した。15時間撹拌した後、生成したジフルオロスルホ酢酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメチルエステルナトリウム塩をそのまま次の反応に用いた。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 59.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.49(s,3H)、2.01(s,3H)、5.98(m,1H)、6.32(m,1H)、7.60−7.68(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムアイオダイド13.28部及びメタノール100部を仕込み、23℃で30分間攪拌し、化合物(I−3−a)の銀塩10.00部及びイオン交換水300部の懸濁液を1時間かけて滴下した。さらに、23℃で5時間攪拌し、ろ過した。得られた濾液を濃縮した後、メタノール60部を添加し、攪拌した。濃縮し、さらに、得られた濃縮物に酢酸エチル40部を添加し、23℃で1時間攪拌し、析出物をろ過した。得られた濾物を乾燥することにより、白色粉体として、化合物(I−3−b)6.90部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.70−2.10(m,14H)、2.25−2.30(m,2H)、5.98(m,1H)、6.32(m,1H)、7.60−7.68(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 193.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.70−2.10(m,14H)、2.25−2.30(m,2H)、5.92(m,1H)、6.27(m,1H)、7.43(d,2H)、7.68(d,2H)、7.78(t,2H)、7.97(t,2H)、8.38(d,2H)、8.51(d,2H)
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムアイオダイド4.06部及びメタノール20部を仕込み、23℃で30分間攪拌した。その後、安息香酸銀塩2.29部及びイオン交換水12部の懸濁液を1時間かけて滴下した。さらに、23℃で5時間攪拌して、ろ過した。得られた濾液を濃縮した。その後、メタノール18部を添加して攪拌し、濃縮した。得られた濃縮物に酢酸エチル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、化合物(I−19−b)0.52部を得た。
化合物(I−19−b)0.40部、N−メチルピロリジン0.13部及びDMF2.0部を仕込み、攪拌下、メタクリロイルクロリド0.31部を添加し、30℃で2時間攪拌した。得られた混合物にクロロホルム5.0部及びイオン交換水5.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和重曹水5.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和塩化アンモニウム水溶液5.0部を添加して洗浄し、分液して有機層を回収した。さらに、回収された有機層に、イオン交換水5.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層を濃縮し、酢酸エチル3部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル3部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解した後、濃縮して、化合物(I−19)0.29部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 121.0
化合物(I−1)及び化合物(I−1)の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを化合物(I−1)のモル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約5900の共重合体を収率60%で得た。この共重合体を重合体BB1とした。
化合物(I−3)及び化合物(I−3)の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを化合物(I−3)のモル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約6800の共重合体を収率65%で得た。この共重合体を重合体BB2とした。
化合物(I−6)及び化合物(I−6)の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを化合物(I−6)のモル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約6300の共重合体を収率49%で得た。この共重合体を重合体BB3とした。
モノマーA、モノマーB、モノマーC及び化合物(I−1)を、モル比40:25:25:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約6800の共重合体を収率60%で得た。この共重合体を重合体BA1とした。
モノマーA、モノマーB、モノマーC及び化合物(I−3)を、モル比40:25:25:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約7200の共重合体を収率65%で得た。この共重合体を重合体BA2とした。
モノマーA、モノマーB、モノマーC及び(I−6)を、モル比40:25:25:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約7000の共重合体を収率50%で得た。この共重合体を重合体BA3とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び化合物(I−6)を、モル比20:70:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のアセトニトリルを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却した後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約7800の共重合体を収率18%で得た。この共重合体を重合体BA4とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び化合物(I−6)を、モル比30:60:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のアセトニトリルを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却した後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約7300の共重合体を収率15%で得た。この共重合体を重合体BA5とした。
モノマーA、モノマーB、モノマーC及び(I−19)を、モル比40:25:25:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを75℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約6800の共重合体を収率42%で得た。この共重合体を重合体BA6とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び化合物(I−19)を、モル比20:70:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のアセトニトリルを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却した後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約7400の共重合体を収率15%で得た。この共重合体を重合体BA7とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び化合物(I−19)を、モル比30:60:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のアセトニトリルを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却した後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約6900の共重合体を収率12%で得た。この共重合体を重合体BA8とした。
モノマーA、モノマーB及びモノマーCを、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約8000の共重合体を収率60%で得た。この共重合体を樹脂C1とした。
モノマーA及びp−アセトキシスチレンを、モル比20:80の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のイソプロパノールを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のメタノールを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却し、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約8600の共重合体を収率68%で得た。この共重合体を樹脂C2とした。
モノマーA及びp−アセトキシスチレンを、モル比30:70の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のイソプロパノールを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なうこと共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のメタノールを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却し、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約8200の共重合体を収率65%で得た。この共重合体を樹脂C3とした。
酸発生剤A2:トリフェニルスルホニウム トリイソプロピルベンゼンスルホナート
酸発生剤A3:N−(エチルスルホニルオキシ)スクシンイミド
<クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーQ2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 260部
γ−ブチロラクトン 20.0部
シリコンウェハに、有機反射防止膜用組成物(ARC−29;日産化学(株)製)を塗布して、205℃、60秒の条件でベークすることによって、厚さ78nmの有機反射防止膜を形成した。
次いで、前記の有機反射防止膜の上に、表1のレジスト組成物を乾燥後の膜厚が85nmとなるようにスピンコートした。
露光後、ホットプレート上にて、表1の「PEB」欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
なお、ここでいうダークフィールドパターンとは、外側にクロム層(遮光層)をベースとしてライン状にガラス面(透光部)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が残されるパターンである。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表2のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.06μmとなるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表2の「PB」欄に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、電子線描画機〔(株)日立製作所製の「HL−800D 50keV」を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後、ホットプレート上にて表3の「PEB」欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表5に示した。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、表3のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.05μmとなるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表3の「PB」欄に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後、ホットプレート上にて表3の「PEB」欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表6に示した。
これらの結果を表6に示す。
Claims (8)
- 式(I−Pb)で表される化合物。
[式(I−Pb)中、
XPbは、単結合又は−O−を表す。
RPbは、単結合、炭素数1〜10の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数4〜36の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜36の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。
YPbは、重合性基を表す。
ZPbは、有機基を表す。
XPcは、単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
RPcは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数4〜36の脂環式炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子またはカルボニル基で置換されていてもよい。] - 請求項1〜3のいずれか記載の化合物に由来する構造単位を有する重合体。
- 請求項4記載重合体及び酸発生剤を含むレジスト組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の化合物及び/又は該化合物に由来する構造単位を有する重合体と、酸発生剤とを含むレジスト組成物。
- さらに塩基性化合物を含む請求項5又は6記載のレジスト組成物。
- (1)請求項5〜7のいずれか記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010155689A JP5580674B2 (ja) | 2009-07-14 | 2010-07-08 | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009165362 | 2009-07-14 | ||
JP2009165362 | 2009-07-14 | ||
JP2010155689A JP5580674B2 (ja) | 2009-07-14 | 2010-07-08 | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011037835A true JP2011037835A (ja) | 2011-02-24 |
JP5580674B2 JP5580674B2 (ja) | 2014-08-27 |
Family
ID=43465563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010155689A Active JP5580674B2 (ja) | 2009-07-14 | 2010-07-08 | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8609317B2 (ja) |
JP (1) | JP5580674B2 (ja) |
KR (1) | KR101672050B1 (ja) |
CN (1) | CN101955453A (ja) |
TW (1) | TWI541225B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20170205709A1 (en) * | 2016-01-20 | 2017-07-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP2019142857A (ja) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 住友化学株式会社 | カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7932334B2 (en) * | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
JP5658932B2 (ja) * | 2009-07-14 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6244109B2 (ja) * | 2013-05-31 | 2017-12-06 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、化合物、高分子化合物及びレジストパターン形成方法 |
JP6062878B2 (ja) * | 2014-03-07 | 2017-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6586303B2 (ja) * | 2015-06-26 | 2019-10-02 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び光反応性クエンチャー |
JP2022508106A (ja) * | 2018-11-14 | 2022-01-19 | シー3.エーアイ, インコーポレイテッド | マネーロンダリング防止分析のためのシステムおよび方法 |
CN111138410A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-05-12 | 上海博栋化学科技有限公司 | 含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法 |
CN111253563B (zh) * | 2020-01-14 | 2020-12-11 | 浙江大学 | 一种聚碳酸酯作为紫外光刻胶材料的应用 |
JP2023013979A (ja) * | 2021-07-16 | 2023-01-26 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US11914301B2 (en) * | 2021-07-16 | 2024-02-27 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist, method of manufacturing a semiconductor device and method of extreme ultraviolet lithography |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2061804A1 (en) * | 1970-12-16 | 1972-06-29 | Vinyl thioethers or vinyl sulpho cpds prodn - by etherifying the corresp hydroxyethyl cpds, in polymer prodn | |
JP2008239918A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4528384A (en) * | 1980-06-30 | 1985-07-09 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable aromatic sulfonium salts and polymers thereof |
DE3902115A1 (de) * | 1989-01-25 | 1990-08-02 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere |
JP3613491B2 (ja) | 1996-06-04 | 2005-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
JPH1152575A (ja) | 1997-08-04 | 1999-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 |
KR100551653B1 (ko) | 1997-08-18 | 2006-05-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성수지조성물 |
JPH11279796A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Nippon Paint Co Ltd | 皮膜形成方法及び金属素材 |
JP3955384B2 (ja) * | 1998-04-08 | 2007-08-08 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物 |
JP3042618B2 (ja) | 1998-07-03 | 2000-05-15 | 日本電気株式会社 | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
EP1179750B1 (en) | 2000-08-08 | 2012-07-25 | FUJIFILM Corporation | Positive photosensitive composition and method for producing a precision integrated circuit element using the same |
JP2002091002A (ja) | 2000-09-18 | 2002-03-27 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
EP1270553B1 (en) | 2001-06-29 | 2009-11-18 | JSR Corporation | Acid generator, sulfonic acid, sulfonic acid derivatives and radiation-sensitive resin composition |
US7214465B2 (en) | 2002-01-10 | 2007-05-08 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition |
JP4281326B2 (ja) | 2002-07-25 | 2009-06-17 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
US7497935B2 (en) | 2004-08-27 | 2009-03-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating compositions and methods related thereto |
US7304175B2 (en) | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
US7629106B2 (en) * | 2005-11-16 | 2009-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
US7932334B2 (en) | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
JP4666163B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2011-04-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、スペーサーおよび液晶表示素子 |
JP5223260B2 (ja) | 2006-08-02 | 2013-06-26 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP4845650B2 (ja) | 2006-09-08 | 2011-12-28 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101384171B1 (ko) | 2006-09-29 | 2014-04-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴형성방법 |
JP5658932B2 (ja) | 2009-07-14 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
-
2010
- 2010-07-08 JP JP2010155689A patent/JP5580674B2/ja active Active
- 2010-07-09 US US12/833,712 patent/US8609317B2/en active Active
- 2010-07-12 TW TW099122800A patent/TWI541225B/zh active
- 2010-07-12 CN CN2010102340160A patent/CN101955453A/zh active Pending
- 2010-07-12 KR KR1020100067055A patent/KR101672050B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2061804A1 (en) * | 1970-12-16 | 1972-06-29 | Vinyl thioethers or vinyl sulpho cpds prodn - by etherifying the corresp hydroxyethyl cpds, in polymer prodn | |
JP2008239918A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6014017315; Tetrahedron Letters No.13, 1979, p.1101-4 * |
JPN6014017318; Pure and Applied Chemistry Vol.36, No.1-2, 1973, p.253-74 * |
JPN6014017319; Makromolekulare Chemie Vol.152, 1972, p.153-62 * |
JPN6014017323; Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya No.2, 1989, p.365-72 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20170205709A1 (en) * | 2016-01-20 | 2017-07-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9958777B2 (en) * | 2016-01-20 | 2018-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP2019142857A (ja) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 住友化学株式会社 | カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7181118B2 (ja) | 2018-02-23 | 2022-11-30 | 住友化学株式会社 | カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI541225B (zh) | 2016-07-11 |
US20110014567A1 (en) | 2011-01-20 |
CN101955453A (zh) | 2011-01-26 |
US8609317B2 (en) | 2013-12-17 |
JP5580674B2 (ja) | 2014-08-27 |
KR101672050B1 (ko) | 2016-11-02 |
KR20110006619A (ko) | 2011-01-20 |
TW201111334A (en) | 2011-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6454625B2 (ja) | 樹脂及びレジスト組成物 | |
JP5580674B2 (ja) | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP5750242B2 (ja) | レジスト組成物 | |
JP6009729B2 (ja) | 酸発生剤用の塩及び化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5658932B2 (ja) | 新規化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP5628558B2 (ja) | 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 | |
JP6030818B2 (ja) | レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP5573098B2 (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2011037837A (ja) | 塩及びレジスト組成物 | |
JP2008165218A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP2010134445A (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2011039498A (ja) | レジスト組成物 | |
JP5512431B2 (ja) | 重合体、フォトレジスト組成物及びパターンの製造方法 | |
JP5612883B2 (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP6009728B2 (ja) | 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 | |
JP5992658B2 (ja) | 塩及びレジスト組成物 | |
JP2011051981A (ja) | 酸発生剤用の塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 | |
JP6009730B2 (ja) | 酸発生剤用の塩及びレジスト組成物 | |
JP2011085811A (ja) | レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP2011059674A (ja) | レジスト組成物 | |
JP2011102959A (ja) | レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP5722558B2 (ja) | レジスト組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130417 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140430 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5580674 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |