JP2011006390A - トリアリルイソシアヌレートの貯蔵方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】トリアリルイソシアヌレートとシランカップリング剤とを混合して両者の組成物として貯蔵する。本発明の好ましい態様においては、シランカップリング剤の使用割合がトリアリルイソシアヌレートに対する値として、5〜30重量%であり、シランカップリング剤がγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランである。
【選択図】なし
Description
転移法によるTAICは、例えば、次の反応ルートに従い、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン(塩化シアヌル)とアリルアルコールとを反応させてトリアリルシアヌレート(TAC)を得(JACS.73巻.2986−2990(1951))、これを転移反応させることにより得ることが出来る(特公平4−6570号公報)。
本発明者は、転移法によるTAIC中の不純物について、鋭意検討した結果、次のような知見を得た。
この分析はガスクロマトグラフ(面積百分率法)によって行った。表1に分析条件を示す。なお、検出限界は10ppmである。
この分析は、GC−MS(Gas Chromatograph−Mass Spectrometry)によるシングルイオンモニタリング法(SIM法)によって行った。表2に分析条件を示す。なお、検出限界は0.5ppmである。比較例1の場合、1,3−ジクロロプロペンの分析試料は20倍に希釈して使用した。
この分析はガスクロマトグラフ(面積百分率法)によって行った。表3に分析条件を示す。なお、検出限界は10ppmである。
アリルアルコール100g、NaOH12g、水10gの溶液に室温で塩化シアヌル18.4gを添加した。室温で2時間攪拌し、析出した塩化ナトリウムを濾過し、回収した濾液を濃縮し、油状物を得た。次いで、この油状物を、水洗した後、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率85%)。このTACには、化学式(I)において、R1がアリルオキシ基、R2が塩素原子である有機塩素化合物(2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン)と、R1が塩素原子、R2がアリルオキシ基である有機塩素化合物(4−アリルオキシー2,5,6−トリクロロピリミジン)との混合物(A)170ppm、化学式(II)の有機塩素化合物(2,6−ジアリルオキシー4−クロロトリアジン)740ppmが含まれていた。
比較例製造1と同様して得た油状物を、5重量%NaOH水溶液中、50℃で2時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)及び化学式(II)の有機塩素化合物は、何れも、検出されなかった(10ppm未満)。
比較製造例1と同様して得た油状物を、1重量%NaOH水溶液中、50℃で6時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)が40ppm、化学式(II)の有機塩素化合物が10ppm含まれていた。
シアン酸ソーダ100g、塩化カルシウム14g、臭化カリウム13g、DMF500gからなる溶液を120℃に保持し、アリルクロライド(1,3−ジクロロプロペン:シス体140ppm、トランス体140ppmを含む)98gを1時間で滴下した。更に、130℃で3時間、反応熟成した後、100℃で減圧下に溶媒を留去し、油状物を得た。次いで、この油状物について濃塩酸洗浄と水洗浄とを順次に二回繰り返し(温度は何れも60℃)、得られた有機層を減圧蒸留(0.1Torr、115℃)し、粘調液体としてTAC得た(収率90%)。このTAICには化学式(V)の有機塩素化合物が590ppm含まれていた。
比較製造例2において、原料のアリルクロライドとして、1,3−ジクロロプロペン(シス体0.1ppm、トランス体0.1ppmを含むアリルクロライドを使用した他は、比較例1と同様にしてTACを製造した(収率91%)。このTAICには一般式(V)の有機塩素化合物は検出されなかった(10ppm未満)。
前記の各例で得られたTAIC1gと水20gとをテフロン(登録商標)製耐圧容器に入れ、120℃で200時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオナクロマトグラフ(使用カラム:「DIONEX Ion Pack AS12A」、溶離液:2.7mM−Na2CO3/0.3mM−NaHCO3)で行った。検出限界は1ppmである。結果を表4に示す。
以下に記載の要領に従って、腐食原因物質を合成した後、加速条件下で加水分解を行った。
2,4,5,6−テトラクロロピリミジン(東京化成社製)54.04g(0.2361モル)、NaOH12.93g(0.3070モル)、1,4−ジオキサン280gの溶液に40℃でアリルアルコール18.01g(0.3070モル)を2時間かけて適下した。更に、40℃で2.5時間反応し、冷却後、ろ過してジオキサンを真空で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/nヘキサン1/1)で精製し、2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン53.34g(収率93.5重量%)を得た。同定はGC−MS分析によって行った。参考までに、GC−MS分析の測定結果を以下の表5に示す。
上記の腐食原因物質5gと水5gを耐圧容器中で140℃、6日間加熱した。得られた加水分解物の塩素イオン濃度は15重量%であった。
TAICとして以下の2種類の市販TAIC(1)及び(2)を使用した。
化学式(I)において、R1がアリルオキシ基、R2が塩素原子である有機塩素化合物(2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン)と、R1が塩素原子、R2がアリルオキシ基である有機塩素化合物(4−アリルオキシー2,5,6−トリクロロピリミジン)との混合物(A)の含有量が120ppm、化学式(II)の有機塩素化合物の含有量が10ppmのTAIC。
化学式(V)で表される有機塩素化合物の含有量が10ppm未満のTAIC。
Claims (5)
- トリアリルイソシアヌレートとシランカップリング剤とを混合して両者の組成物として貯蔵することを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの貯蔵方法。
- シランカップリング剤の使用割合がトリアリルイソシアヌレートに対する値として、5〜30重量%である請求項1に記載の貯蔵方法。
- シランカップリング剤がγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランである請求項1又は2に記載の貯蔵方法。
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