JP2010538033A - 糖及びアルコール由来のフルフラールと5−(アルコキシメチル)フルフラール誘導体との混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
F=フルフラール
HMF=5−(ヒドロキシメチル)フルフラール
MMF=5−(メトキシメチル)フルフラール
EMF=5−(エトキシメチル)フルフラール
nBuMF=5−n−(ブトキシメチル)フルフラール
FME=フルフリルメチルエーテル
FEE=フルフリルエチルエーテル
DMMF=ジ(メトキシメチル)フラン
DEMF=ジ(エトキシメチル)フラン
基質変換率及び選択率及び収率は以下の式に従って算出した:
変換率=100×[n0(基質)−nt(基質)]/n0基質
選択率=100×nt(生成物)/[n0(基質)−nt(基質)]
収率=100×nt(生成物)/n0基質
(式中、n0 − 最初のモル数
nt − 時間「t」での化合物のモル数)。
典型的な実験において、キシロース32.5mg、グルコース又はフルクトース32.5mg及びエタノール0.8mlを、内側をテフロン(登録商標)でコーティングした反応器に添加した。混合物を、固体酸触媒の存在下(6.5mg)、窒素下(12.5バール)、150℃で、1時間反応させた。UVスペクトルで観察された3つの主ピークは、フルフラール(F)、5−(ヒドロキシメチル)フルフラール(HMF)及び5−(エトキシメチル)フルフラール(EMF)と同定された。
典型的な実験において、キシロース32.5mg、グルコース又はフルクトース32.5mg及びメタノール0.8mlを、内側をテフロンでコーティングした反応器に添加した。混合物を、固体酸触媒の存在下(6.5mg)、窒素下(12.5バール)、150℃で、1時間反応させた。UVスペクトルで観察された3つの主ピークは、フルフラール(F)、5−(ヒドロキシメチル)フルフラール(HMF)及び5−(メトキシメチル)フルフラール(MMF)と同定された。
典型的な実験において、キシロースと、グルコースと、フルクトースとの混合物(1:1:1、質量比)65mg及び固体酸触媒6.5mgを、内側をテフロンでコーティングした反応器内で混合した。アルコール混合物(1/2/1の体積比でメタノール、エタノール及びn−ブタノール)0.8mlを添加し、窒素を用いて12.5バールで加圧した。混合物を150℃で1時間反応させた。UVスペクトルで観察された主ピークは、F、HMF、EMF、MMF及びnBuMFと同定された。
様々なフラニクス/ディーゼル混合物の相分離/結晶化温度(0℃)
合成フラン化合物及びこれらの混合物を、従来のディーゼル燃料と1:1の体積比でブレンドした。ブレンドの混和性を、Avantium Technologies(Amsterdam)によって開発された複合反応器システムCrystal 16(商標)において評価した。そのため、サンプルを、磁気撹拌棒を用いて、700rpmで連続撹拌しながら0.375℃/分の速度で冷却した。相分離及び/又は結晶化を濁度測定によって記録した。フルフラール(F)及びエトキシメチルフルフラール(EMF)は、1/1の比ではディーゼルと混和性ではなかった。DMMFは、40%未満の添加で室温で完全に混和性である。ジエーテル単独に比べて、C5関連モノエーテルの存在が、特にメタノールをエーテル化剤として用いる場合に混和性を改善させる。
ディーゼル、FEE及びDEMFによる排気エンジン試験
シトロエン・ベルランゴー(Citroen(登録商標)Berlingo(登録商標))の試験車のD9Bディーゼルエンジンにおいて、通常の市販のディーゼル燃料(実験1)と、それぞれ25vol.%のFEE(実験2)又は25vol%のDEMF(実験3)を添加した同じ市販のディーゼル燃料とを用いて比較試験を行った。FEE及びDEMFを液体として添加し、用いたブレンド比では全く混合問題又は凝集問題は起こらない。エンジンを、初めに従来のディーゼル燃料で定常的に作動させ、その後燃料供給をそれぞれ、25vol%のFEE−ディーゼルブレンドと25vol%のDEMF−ディーゼルブレンドとに切り替える。
ディーゼル、FME及びDMMFによる排出エンジン試験
実施例5と同様に、シトロエン・ベルランゴーの試験車のD9Bディーゼルエンジンにおいて、通常の市販のディーゼル燃料(実験4)と、それぞれ25vol.%のFME(実験5)又は12.5vol%のDMMF(実験6)を添加した同じ市販のディーゼル燃料とを用いて比較試験を行った。FME及びDMMFを液体として添加し、用いたブレンド比では全く混合問題又は凝集問題は起こらない。エンジンを、初めに従来のディーゼル燃料で定常的に作動させ、その後燃料供給をそれぞれ、25vol%のFME−ディーゼルブレンドと12.5vol%のDMMF−ディーゼルブレンドとに切り替える。
燃料可溶性
燃料可溶性が、ディーゼル燃料用途に対する主な懸念事項である。全ての高極性オキシジェネートが現在市販されているディーゼル燃料で良好な可溶性を有するとは限らない。結果は、2,5−ジ(エトキシメチル)フラン及び2−(エトキシメチル)フラン(混合C6/C5出発材料から調製されるエーテル化生成物)と市販のディーゼルとの混合物、並びに5−(エトキシメチル)−2−メチルフラン及び2−メチルフラン(混合C6/C5出発材料から調製される水素化生成物)と市販のディーゼルとの混合物が全ての比で完全に混和性であることを示している。比較実験組では、エトキシメチルフルフラール(EMF)(C6出発材料から調製される)は市販のディーゼルとの5vol%ブレンドでは完全に混和性であるが、EMFとディーゼルとの25vol%ブレンド及び40vol%ブレンドで相分離が起こることが示された。EMF/フルフラールブレンドによる結果は、EMF単独のものよりも悪い。
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・ Adv. Synth. Catal. 2001 , 343, 220-225
・ EP 0 356 703
・ FR 2 669 634
Claims (19)
- フルフラールと5−アルコキシメチルフルフラール誘導体との混合物を製造する方法であって、酸触媒の存在下でヘキソース及びペントース含有出発材料を、脂肪族C1〜C20アルコールと反応させることにより、フルフラールと5−(アルコキシメチル)フルフラールとの混合物を得て、その後の該フルフラールと5−アルコキシメチルフルフラールとの混合物の水素化及び/又はエーテル化により、5−(アルコキシメチル)フルフラールとフルフラールとの両方のアルデヒド官能基をアルコキシメチル官能基又はメチル官能基に変換させることを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記アルコールが第1級、第2級又は第3級、好ましくは第1級又は第2級、より好ましくは第1級のモノアルコールであり、好ましくは、4個以上の炭素原子を有するモノアルコールが分枝状炭素骨格を有することを特徴とする方法。
- 請求項2に記載の方法において、前記モノアルコールが、2−プロパノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール(イソブタノール)、2−メチル−2−プロパノール(tert−ブタノール)、2−ペンタノール(s−アミルアルコール);2−メチル−1−ブタノール(p−アミルアルコール);2−メチル−2−ブタノール(t−アミルアルコール);3−メチル−1−ブタノール(イソアミルアルコール);2,2−ジメチル−1−プロパノール(ネオペンチルアルコール);2−ヘキサノール;及び2−エチル−1−ヘキサノール(イソオクチルアルコール)を含むC3〜C8アルコールから成る群の1つ又は複数、好ましくはイソブタノール、tert−ブタノール、イソアミルアルコール、イソオクチルアルコールから、好ましくはメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、イソブタノール、tert−ブタノール、イソアミルアルコール、イソオクチルアルコール及びこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法において、前記酸触媒が、固体有機酸、無機酸、塩、ルイス酸から選択される均一系又は不均一系の酸、イオン交換樹脂、ゼオライト又はこれらの混合物及び/又は組合せから成る群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記酸触媒が固体ブレンステッド酸であることを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記酸触媒が固体ルイス酸であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法において、前記反応を、50℃〜300℃、好ましくは125℃〜250℃、より好ましくは150℃〜225℃の温度で行うことを特徴とする方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法において、前記ヘキソースが、
デンプン、アミロース、ガラクトース、セルロース、ヘミセルロース、
スクロース、マルトース、セロビオース、ラクトース等のグルコース含有二糖、好ましくはグルコース含有二糖、より好ましくはスクロース、グルコース又はフルクトース並びにこれらの酸化誘導体、還元誘導体、エーテル化誘導体、エステル化誘導体及びアミド化誘導体から成る群から選択されることを特徴とする方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法において、前記ペントースが、アラビノース、リボース、リブロース、キシロース、キシルロース、リキソース、並びにこれらの酸化誘導体、還元誘導体、エーテル化誘導体、エステル化誘導体及びアミド化誘導体から成る群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法において、溶媒の存在下で行い、前記溶媒(単数又は複数)が、水、スルホキシド、好ましくはDMSO、ケトン、好ましくはメチルエチルケトン、イオン性液体、メチルイソブチルケトン及び/又はアセトン、エステル、エーテル、好ましくはエチレングリコールエーテル、より好ましくはジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)又は請求項2又は3に記載の反応物としてのアルコール、並びにこれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法において、連続フロープロセスで行うことを特徴とする方法。
- 請求項12に記載の方法において、前記連続フロープロセスにおける滞留時間が、0.1秒〜10時間、好ましくは1秒〜1時間、より好ましくは5秒〜20分であることを特徴とする方法。
- 請求項13に記載の方法において、前記連続フロープロセスが固定床連続フロープロセスであることを特徴とする方法。
- 請求項14に記載の方法において、前記固定床が不均一系酸触媒を含むことを特徴とする方法。
- 請求項15に記載の方法において、前記連続フロープロセスが反応蒸留プロセス又は触媒性蒸留プロセスであることを特徴とする方法。
- 請求項16に記載の方法において、不均一系酸触媒に加えて、無機酸触媒又は有機酸触媒を、前記固定床連続フロープロセス又は触媒性蒸留連続フロープロセスの供給材料に加えることを特徴とする方法。
- 請求項14〜17のいずれか一項に記載の方法において、液空間速度(「LHSV」)が1〜1000、好ましくは5〜500、より好ましくは10〜250、及び最も好ましくは25〜100であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法によって生成されるエーテルをエンジン用の燃料又は燃料添加剤として用いることを特徴とするエーテルの使用。
- 請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法によって生成されるエーテルを含む燃料又は燃料組成物であって、任意選択的にガソリン及びガソリン−エタノールブレンド、ケロシン、ディーゼル、バイオディーゼル、フィッシャー・トロプシュ液、ディーゼル−バイオディーゼルブレンド及びグリーンディーゼル、並びにディーゼル及び/又はバイオディーゼルとグリーンディーゼルとのブレンド、並びにフラン及びテトラヒドロフランの他の誘導体の1つ又は複数とブレンドして、エンジン用の燃料成分として用いられることを特徴とする燃料又は燃料組成物。
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