JP2010534228A - 3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの少なくとも1種のオキシム誘導体の抗酸化剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
−有機体において、化粧品分野および食品分野における活性成分として、また
−それを必要とするいずれかの種類の製品において、よりよく保存されるために保存料として、
遊離基によって引き起こされる損傷を低減する化合物の能力を称している。
−その合成は数キログラムの規模で工業的な問題なしに行なうことができる。
−これらは強力な抗酸化剤であるために、必要な用量は非常に少ない。
−これらの化合物はUV/可視領域に吸収がないので、従ってこれらはUV光線を吸収する慣用の日焼け止め製品を妨害せず、またこの波長領域において化学的不安定さの危険性を示さない。
−これらの化合物は結晶粉末の形態で提供され、また周囲温度で、12ヶ月間以上分解することなく非常に良好に貯蔵される。
−これらは脂質中への良好な溶解性を有している。
−これらは無色、無味および無臭であり、このことは食品および化粧品分野での使用に特に有利である。
−これらは生物学的に利用可能であり、このためにこれらは経口経路によって全身作用を有することが期待される化合物となる。
−XおよびYは一緒にオキシム基(=N−OH)を表し、
−Bはヒドロキシル基を表し、またCおよびDは、同じでも異なっていてもよく、水素原子を表すか、または1〜4個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐したアルキル基を表し、
あるいはBおよびCは一緒に、ケト官能基(fonction ceto)を表し、またDはメチル、ヒドロキシルもしくはメチルアミン基を表し、
あるいはBおよびCは水素原子を表し、またDはメチルアミン基を表し、
あるいはBおよびCは一緒にオキシム基を表し、またDはメチル基を表し、またRは1〜10個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐したアルキル基を表す)に相当する少なくとも1種の化合物、
または式Iの化合物の薬剤に容認される酸との付加塩の1種、またはそのエステルの1種、もしくはそのエステルの薬剤に容認される酸との付加塩の1種が、抗酸化剤として用いられる。
−Bがヒドロキシル基を表し、またCおよびDが水素原子を表すか、またはCおよびDが1〜4個の炭素原子を備えた2つの直鎖もしくは分岐したアルキル基を表す、
−BがCと一緒にケト官能基(fonction ceto)を表し、またDがメチル、ヒドロキシル、メチルアミン基を表す、
−Bがヒドロキシル基を表し、またCおよびDが水素原子を表すか、またはCおよびDが1〜4個の炭素原子を備えた2つの直鎖もしくは分岐したアルキル基を表すか、またはCが水素原子を表し、そしてDが1〜4個の炭素原子を備えた直鎖もしくは分岐したアルキル基を表す、
−BおよびCが水素原子を表し、またDがメチルアミン基を表す、
−BがCと一緒にオキシム基を表し、またDがメチル基を表す、化合物、同様に薬剤に容認される酸とのそれらのエステルおよびそれらの付加酸である。
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−オール、
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−メチルアルコール、
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−ジメチルアルコール、
もしくは薬剤に容認される酸とのそれらの付加塩の1種、またはそれらのエステルの1種、もしくはそれらのエステルの薬剤に容認される酸との付加塩、が特に注目される。
−植物ホルモン(オーキシン);
−抗菌剤、例えばマクロライド、ピラノシドおよびテトラサイクリン、そして特にエリスロマイシン;
−カルシウム拮抗薬、例えばベラパミルおよびジルチアゼム;
−OHラジカルスカベンジャー、例えばジメチルスルホキシド;
−植物抽出物、例えばアヤメ科または大豆の抽出物、イソフラボンを含んでも含まなくてもよい抽出物
−微生物の抽出物(特に細菌抽出物を含む)、例えば光合成をしない糸状菌の抽出物、から選ばれる化合物を用いることもまた可能である。
−皮膚の分化および/または増殖および/または色素沈着を調整する化学物質、例えばレチノイン酸およびその異性体、レチノールおよびそのエステル、ビタミンDおよびその誘導体、エストロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸、またはヒドロキノン;
−皮膚および/または粘膜への細菌付着を調整する化学物質、例えばはち蜜、特にアカシアはち蜜および特定の糖誘導体;
−駆虫薬、特にメトロニダゾール、クロタミトンまたはピレトリノイド(pyrethrinoides);
−抗真菌剤、特にはイミダゾール類に属する化合物、例えばエコナゾール、ケトコナゾールまたはミコナゾールまたはその塩、ポリエン化合物、例えばアンフォテリシンB、アリルアミン族の化合物、例えばテルビナフィン、または同様にオクトピロックス;
−抗ウイルス剤、例えばアシクロビル;
−ステロイド性の抗炎症薬、例えばヒドロコルチゾン、吉草酸ベタメタゾンもしくはプロピオン酸クロベタゾール、または非ステロイド性の抗炎症薬、例えばイブプロフェンおよびその塩、ジクロフェナクおよびその塩、アセチルサリチル酸、パラセタモールもしくはグリシルレチン酸;
−麻酔剤、例えば塩酸リドカインおよびその誘導体;
−痒み止め剤、例えばテナリジン(thenaldine)、トリメプラジンまたはシプロヘプタジン;
−角質溶解剤、例えばアルファおよびベータヒドロキシカルボン酸またはベータケトカルボン酸、その塩、アミドもしくはエステル、およびより好ましくはヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、サリチル酸、クエン酸および一般にフルーツ酸および5−n−オクタノイルサリチル酸;
−抗脂漏症剤(antiseborrheiques)、例えばプロゲステロン;
−フケ防止剤、例えばオクトピロックスまたは亜鉛ピリチオン;
−抗ニキビ剤、例えばレチノイン酸または過酸化ベンゾイル;
−薬物、例えばサブスタンスP拮抗薬、CGRP拮抗薬またはブラジキニン拮抗薬またはNOシンターゼ阻害剤、敏感肌の手当てに有効であると、また特にはこの組成物中に存在している可能性がある刺激性化合物に関して、抗刺激性の効果を有するといわれている化合物、を挙げることができる。
特許請求した製品の抗ラジカル特性を、ニトロン族に属する対象製品との競争研究を実施することによって示した。DMPO(5,5−ジメチル−1−ピロリン−1−オキシド)などのニトロン類は、遊離基に関して非常に高い反応性を示す化合物であることが広汎に言われている(Novelli G.P.ら、遊離基レスコム(Free Radical Res. Commun.)、1986年、第1巻、p.321)。このニトロン類はラジカル種(R・・、RO・)を捕捉し、そしてその電子常磁性共鳴(EPR)による観察を可能とさせる(Degray J.ら、電子スピン共鳴、N. M. Atherton編、Atheaeum Press Ltd、ケンブリッジ、1994年、第14巻、p.246)。
3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−オールは、DMPO−tBuO信号のラジカルの水準の60%の水準を、迅速な速度、10分間未満で抑制する。tBuOラジカルのスカベンジの強度およびその速度は、特許請求した化合物の抗遊離基特性、そして従って抗酸化特性を実証している。
3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−オールの抗酸化効果の妥当性を実証するために、ヒドロペルオキシクメン(hydroperoxycumene)中のクメンの酸化の抑制を検討した。
この試験は、生物学的に最も関連性のある酸化剤、すなわち気体酸素を含むという利点を示している。酸素による大気圧および37℃でのクメンのこの酸化は、知られており、またAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)などのラジカル開始剤の存在の下に記載されている(Blanchard H. S.、J. Am. Chem. Soc.、1959年、第81巻、p.4548)。最近の文献は、この反応を、既知の製品、例えばビタミンE(これは普遍的な対照である)、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)および他の製品、の抗酸化作用の潜在力を分類するのに用いている。
2mLのクメン(AcrosOrganic)および0.5mLのメタノールを混合し、アゾビスイソブチロニトリル(AcrosOrganic)を加え(2当量)、そして化学反応を加速するために、この溶液を45℃とした。クメンヒドロペルオキシドが時間と共に現れ、そしてこれをHPLC法によって分析した。クメンヒドロペルオキシドの出現の定量が可能であることを実証するために、線形回帰の直線が確立された。この結果を下記の表中に示した。
y=0.0444x+0.2694
に相当し、R2=0.994であった。
トウモロコシオイル中の懸濁液での経口経路による、またクレモフォール/エタノール/水(5%、10%、85%)中の溶液での静脈内経路による投与での薬物動態学的検討により、この製品の生物学的利用能を計算することが可能であった。血漿(plasma)中のこの製品の分析を、質量分析法を組み合わせた高圧液体クロマトグラフィー法によって実施した。
粉末の状態で貯蔵された製品に対する、ICH標準(医薬品規制調和国際会議)中に記載された貯蔵条件の下での化学的安定性の検討により、非常に高い化学的安定性が実証された。これらの分析は、FID検出器を組み合わせたガスクロマトフラフィー法を用いて行なった。この方法により、0.2%の水準の不純物を定量することができる。この結果(それぞれの時間における総不純物)を下記の表中に示した。
用いられた動物は、スプラーグドーリー(Sprague Dawley)系(Harlan et CERJ、フランス)の250〜300g不断給餌された雄のラットである。このラットを、ペントバルビタールナトリウムの腹腔内注射によって麻酔した(体重当たりで50mg/kg)。次いで胸腔を開き、そして心臓を迅速に取り出し、そしていずれの収縮をも停止させるために、4℃の潅流液(クレブス−ヘンセレイト(Krebs-Henseleit))中に浸漬した。
−心室内の心臓拡張圧力(Pdia)
−左心室の増加した圧力 Pdev=Psystolic−Pdia
−dP/dt(増加した圧力の一次導関数、このモデルにおける心臓の収縮能指数)
−心拍数(F)
−関係:W=Pdev×F、によって計算された心仕事量、
の測定を可能にした。
−最初の30分間の平衡時間(CTR)
−減少させた流量(対照冠状動脈流量の30%)での10分間の虚血(RFI)
−37℃において30分間の完全な虚血(TI)
−60分間の再潅流(REP)
DMPO−OH付加物に特徴的なEPR信号は、DMPO(50mM)の存在下における再潅流の30分間目の排出液中で検出された。
Claims (16)
- 3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの少なくとも1種のオキシム誘導体、もしくは容認される酸とのその付加塩の1種、またはそのエステルの1種もしくは該エステルと容認される酸との付加塩の1種の、抗酸化剤としての使用。
- 下記の式I:
−Bはヒドロキシル基を表し、またCおよびDは同じかもしくは異なっており、水素原子、または1〜4個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐したアルキル基を表すか、あるいは
−BおよびCは一緒にケト官能基を表し、またDがメチル、ヒドロキシル、もしくはメチルアミン基を表すか、あるいは
−BおよびCは水素原子を表し、またDはメチルアミン基を表すか、あるいは
−BおよびCは一緒にオキシム基を表し、またDはメチル基を表し、そして
−Rは上記したように1〜10個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐したアルキル基を表す)、
に相当する3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの少なくとも1種のオキシム誘導体の、請求項1記載の使用。 - 前記の1〜4個の炭素原子の直鎖もしくは分岐したアルキル基が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル基、好ましくはメチルもしくはエチル基、そして特にはメチル基であることを特徴とする、請求項2記載の使用。
- 3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの前記のオキシム誘導体が、
−Bはヒドロキシル基を表し、ならびにCおよびDは水素原子を表し、またはCおよびDは1〜4個の炭素原子の2つの直鎖もしくは分岐したアルキル基を表し;あるいは
−BはCと一緒にケト官能基を表し、またDはメチル、ヒドロキシル、メチルアミン基を表し;あるいは
−Bはヒドロキシル基を表し、またCおよびDは水素原子を表すか、またはCおよびDは1〜4個の炭素原子の2つの直鎖もしくは分岐したアルキル基を表し、またはCは水素原子を、そしてDは1〜4個の炭素原子の直鎖もしくは分岐したアルキル基を表し;あるいは
−BおよびCは水素原子を表し、またDはメチルアミン基を表し;あるいは
−BはCと一緒にオキシム基を表し、またDはメチル基を表す、
前記の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項記載の使用。 - 3,5−セコ−4−ノル−コレスタン前記のオキシム誘導体が、XがYと一緒にオキシム官能基を表す前記の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項記載の使用。
- 3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの前記のオキシム誘導体が、
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−オール、
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−メチルアルコール、
−3,5−セコ−4−ノル−コレスタン−5−オンオキシム−3−ジメチルアルコール、
から選ばれることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項記載の使用。 - 化粧品分野における抗酸化剤としての、請求項1〜8のいずれか1項記載の使用。
- 酸化ストレスと闘うための、請求項9記載の使用。
- 老化現象、特には皮膚の老化現象の手当てのための、請求項9または10記載の使用。
- 細かなしわおよび深いしわ、皮膚の色合いの一時的変異、皮膚の乾燥したおよび起伏のある外観、皮膚の堅さおよび/もしくは弾力性の喪失、の手当てのための、請求項11記載の使用。
- 食品分野における抗酸化剤としての、請求項1〜8のいずれか1項記載の使用。
- 食品栄養補助食品としての、請求項13記載の使用。
- 抗酸化保存料としての、特には化粧品、食品および医薬品中での、請求項1〜8のいずれか1項記載の使用。
- 3,5−セコ−4−ノル−コレスタンの前記のオキシム誘導体が、単独で、または混合物で、場合によってはその抗酸化特性が知られている1種またはそれ以上の他の化合物と組み合わせて用いられる、請求項1〜15のいずれか1項記載の使用。
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