JP2010532312A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I)の化合物、そのプロドラッグ、多形体、互変異性体、エナンチオマー、立体異性体、溶媒和化合物、N−オキシド誘導体又は薬理学的に許容できる塩。
(式中、R 1 は水素又はハロ基であり、
R 2 は−L 1 −R a であり、
L 1 は結合又はアルキル基であり、
R a はシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基、モルホリニル基、ピリジニル基又はピリミジニル基であり、各々1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか、又は、
R a は置換フェニル基であり、
R 3 は−R b −L 2 −R c であり、
R b はアリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基であって、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、前記置換基のうちの2つが隣接するときは、それらが結合する1つ以上の原子と共に、0〜6個のヘテロ環原子を有する5〜16員環を形成し、
L 2 は結合、−(CR x R y ) n −、−N=、−O−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−CO−NR x −、−SO 2 −NR x −、−NR x −CO−O−、−NR x −SO 2 −O−、−NR x −CO−NR y −、−NR x −SO 2 −NR y −、−CO−NR x −NR y −、−SO 2 −NR x −NR y −、−NR x −CO−CO−O−、−NR x −SO 2 −SO 2 −O−、−S(O) 2 −N x −CO−R y −、−CO−N x −S(O) 2 −R y −又は−(NR x R y )C=N−O−であり、
R c は水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、グアニジニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、(シクロアルキル)アルキル基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基、(シクロアルケニル)アルキル基、(ヘテロシクロアルケニル)アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であって、かつ、水素を除いて、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
R x 及びR y は各々独立に、水素、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、−CO−アルキル基、−CO−アリール基、−SO 2 −アルキル基、−SO 2 −アリール基、−SO 2 −ヘテロアリール基又は−P(O)(O−アルキル) 2 であり、
R x 又はR y のアルキル部分又はアリール部分は、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
nは0、1、2、又は3である)
(項目2)
R a 、R b 、R c 、R x 及びR y 上の前記1〜3個の任意の置換基が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、−OR、−SR、−NRR’、オキソ基、−C(O)−OR、−C(O)−NRR’、ハロ基、CN,NO 2 ,N 3 ,−C(O)R”,−P(O)(OR)(OR’),−O−P(O)(OR)(OR’),−NR−P(O)(OR)(OR’),−S(O) 2 −OR、−O−S(O) 2 −OR、−NR−S(O) 2 −OR’,−NR−C(O)−OR”,−NR−C(O)−NRR’、−NR−C(S)−NRR’、−C(S)−NRR’及びチオアルキル基であり、
R及びR’が各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であって、
かつ、R”がアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目3)
R 1 が水素である、項目1記載の化合物。
(項目4)
L 1 が結合である、項目1記載の化合物。
(項目5)
R a がシクロヘプチル基である、項目4記載の化合物。
(項目6)
R a が1〜3個の置換基により置換されたフェニル基である、項目4記載の化合物。
(項目7)
R a がパラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目6記載の化合物。
(項目8)
R 2 が1−(ビフェニル−2−イル)基、4−ヒドロキシフェニル基、4−(ヒドロキシメチル)フェニル基、3−(ヒドロキシエチル)フェニル基、4−(クロロメチル)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボニル)フェニル基、2−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、4−ヨードフェニル基、4−メトキシ−2−メチルフェニル基、4−メトキシ−3−メチルフェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、4−(ジエトキシホスホリルオキシ)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−アセトアミドフェニル基、3−アセトアミドフェニル基、2−アセトアミドフェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノエトキシ)フェニル基、5−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、3−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル基、4−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−メトキシカルボニル−3−フルオロフェニル基、4−(ジ(シクロプロピルカルボニル)アミノ)フェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−(イソプロピルオキシ)フェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−(メトキシアセトアミド)フェニル基、4−(イソプロピルアセトアミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノアセトアミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(アクリルアミド)フェニル基、4−(ジ(2−フラニルカルボキシ)アミド)フェニル基、4−(2−フラニル)カルボキサミドフェニル基、4−((エトキシカルボニル)メチルカルボキサミド)フェニル基、4−(シクロプロピルカルボキサミド)フェニル基、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−(2−(ピペリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((tert−ブトキシカルボキサミド)メチルカルボキシアミド)フェニル基、2−ビニルフェニル基、2−(メチルスルホニル)フェニル基、4−(2−(2−メチル−イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(ピロリジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−(イミダゾール−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−((4−メトキシカルボニル)ブタンアミド)フェニル基、4−((2−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(シクロヘキシルカルボキサミド)フェニル基、4−(ビス(シクロヘキシルカルボニル)アミノ)フェニル基、4−((N−モルホリニル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(N−モルホリニル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−ブロモプロパンアミド)フェニル基、4−(2−(チオフェン−2−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((ジメチルアミノエチル)アミノメチル)フェニル基、4−((メトキシカルボニル)エチル)フェニル基、4−((3−(ジエチルアミノ)ピロリジン−1−イル)メチル)フェニル基、2−(エトキシメチル)フェニル基、4−((N−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(1H−ピラゾール−1−イル)エトキシ)フェニル基、2−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(2−アミノアセトアミド)フェニル基、4−((N−メチルピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−ヒドロキシアセトアミド)フェニル基、2−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、2−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ)フェニル基又は4−(((1,1−ジオキソ)テトラヒドロチエン−3−イル)(メチル)アミノアセトアミド)フェニル基、である、項目1記載の化合物。
(項目9)
R 3 がチオアニソール−4−イル基、4−(N’−メタンスルホニル)ピペリジニルフェニル基、4−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルアミノ)フェニル基、4−メトキシ−3−アセトキシフェニル基、4−メトキシ−3−アセトアミドフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルオキシカルボニルアミノ)フェニル基(4−メトキシ−3−(methyoxyカルボニルアミノ)フェニル基)、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキサミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキシ)フェニル基、4−メトキシ−3−((エチルアミノ)カルボニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−アミノフェニル基、4−メトキシ−3−エチルカルボキシフェニル基、3−アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノフェニル基、3−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、3−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−5−イル基、4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル基、4−アミノ−3−ブロモフェニル基、4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル基、4−アミノ−2−ヒドロキシフェニル基、4−((メタンスルホニル)メチルスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノ−3−メトキシフェニル基、4−(N’−メチル)ピペラジニルフェニル基、メタンスルホニル基、ピペリジン−4−イル基、1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル基又は1−(メタンスルホニル)ピペリジン−4−イル基、である、項目7記載の化合物。
(項目10)
L 1 がアルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目11)
R a が、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいフェニル基である、項目10記載の化合物。
(項目12)
L 1 がメチル基であり、R a が少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目11記載の化合物。
(項目13)
R 2 が4−アセトキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、2−アセトアミドベンジル基、2−アミノベンジル基、2−ニトロベンジル基、4−((2−イミダゾール−N−イル)アセトアミド)ベンジル基、4−(2−ブロモ)アセトアミドベンジル基、4−アミノベンジル基、3−(2−ピロリジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−モルホリン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−(N’−メチル)ピペラジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−((2−ブロモ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−ジメチルアミノ)アセトアミドベンジル基、3−アセトアミドベンジル基、3−アミノベンジル基、4−メタンスルホニルオキシベンジル基、3−(2−アミノ)アセトアミドベンジル基、4−アセトアミドベンジル基、3−(クロロメチル)ベンジル基、3−(ヒドロキシメチル)ベンジル基又は3−(アセトキシメチル)ベンジル基、である、項目12記載の化合物。
(項目14)
R 3 が4−(ビス(メタンスルホニル)アミノ)フェニル基である、項目13記載の化合物。
(項目15)
L 1 がエチル基であり、R a がピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基又はモルホリニル基である、項目14記載の化合物。
(項目16)
R 2 が2−モルホリノエチル基である、項目15記載の化合物。
(項目17)
R b がフェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目18)
L 2 が結合であり、
R c がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、(シクロアルキル)アルキル基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目17記載の化合物。
(項目19)
L 2 が結合であり、
R c がヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目17記載の化合物。
(項目20)
L 2 は結合であり、
R c が、テトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、かつ任意に置換されてもよい、項目17記載の化合物。
(項目21)
L 2 が−O−、−S−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−、−NR x −CO−NR y −又は−NR x −CO−CO−O−である、項目17記載の化合物。
(項目22)
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y −であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基、−SO 2 −ヘテロアリール基又は−SO 2 −アリール基である、項目21記載の化合物。
(項目23)
R c が水素、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である、項目22記載の化合物。
(項目24)
R x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基又は−SO 2 −アルキル基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目22記載の化合物。
(項目25)
R b が、各々独立に−NRR’及び−C(O)ORからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c が水素である、項目1記載の化合物。
(項目26)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目27)
R a がシクロヘプチル基である、項目26記載の化合物。
(項目28)
R 3 が4−(エトキシカルボニル)メチルフェニル基、4−(1−メチルピペリジン−4−イル)メチルフェニル基、4−カルボキシメチルフェニル基、((4−エチルピペリジン−1−イル)カルボニル)メチルフェニル基、4−((メチルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((イソプロピルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((エトキシカルボニル)イソプロピル)フェニル基、4−(カルボキシイソプロピル)フェニル基、4−(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル)イソプロピルフェニル基、4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、3−クロロ−4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−モルホリノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ピペリジノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)イソプロピルアミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)アミノフェニル基、4−(プロパンスルホニル)カルバモイルフェニル基、4−(tert−ブタンスルホニル)カルバモイルフェニル基又は4−(エタンスルホニル)カルバモイルフェニル基である、項目27記載の化合物。
(項目29)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基−アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目3記載の化合物。
(項目30)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c がテトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、かつ任意に置換されてもよい、項目3記載の化合物。
(項目31)
R a が、パラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目30記載の化合物。
(項目32)
R a がp−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である、項目31記載の化合物。
(項目33)
L 1 が結合であり、
R a が、アルコキシル基で置換されたシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−O−、−S−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−、−NR x −CO−NR y −又は−NR x −CO−CO−O−であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目34)
L 1 が結合であり、R a がシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y −であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目35)
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c がアルキル基である、項目34記載の化合物。
(項目36)
R a が、パラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目34記載の化合物。
(項目37)
R a がp−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である、項目36記載の化合物。
(項目38)
L 1 がアルキル基であり、
R a がフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y であって、
かつR x 及びR y が各々独立に、水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目39)
L 1 が、フェニル基で置換されたメチル基である、項目38記載の化合物。
(項目40)
L 1 がメチル基であり、
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c が任意に置換されてもよいアルキル基である、項目38記載の化合物。
(項目41)
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であるか、又は−NR x −SO 2 −であり、
R x が水素であるか、又は−SO 2 −アルキル基であり、
R c が水素、アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目42)
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c がアルキル基である、項目41記載の化合物。
(項目43)
R a が、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいシクロヘキシル基である、項目1記載の化合物。
(項目44)
任意の前記置換基が、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基及びヒドロキシカルボニルアミノ基、からなる群から各々選択される、項目43記載の化合物。
(項目45)
R a がエトキシカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシカルボニル基又はtert−ブトキシカルボニルアミノ基である、項目44記載の化合物。
(項目46)
R 3 が4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)基、4−(ピペラジン−1−イル)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−安息香酸基、4−モルホリノフェニル基、4−N,N−ジメチルスルホニルフェニル基又は4−(メタンスルホンアミド)フェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目47)
前記化合物が、
N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)シクロプロパンスルホンアミド、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンズアルデヒド、エチル2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソアセテート、N−(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15−デカヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13,16]ヘキサオキサシクロオクタデシン−18−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、3,3,3−トリフルオロ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N 1 −(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル−3−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−3−オキソプロパノエート、2−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、N−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−7−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−エトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、ジエチル4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンジルホスホネート、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、N 1 −(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−メトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N 1 −ビス(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルカルバメート、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソエチルアセテート、N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ダイオキシン−6−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メチルフェノール、2−メトキシ−4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、(E)−N’−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N,N−ジメチルホルムイミダミド、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(3−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルメタンスルホンアミド、4−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ベンズアミド、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(ナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N,N−ジメチル−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルスルファミド、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−プロピル−1,3−スルタム、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−クロロ−N−(3−クロロプロピルスルホニル)−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(モリホリノ)メタノン、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)グアニジン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、ジメチル−4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イルホスホネート、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(4−エチルピペラジン−1−イル)メタノン、1−シクロヘプチル−N−(4−チオモルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−
6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)
フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、1−アリル−3−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)尿素、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−エチル尿素、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−プロピル尿素、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(2−(2−クロロエチル)−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾニトリル、N−(3−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)−N−(メチルスルホニルメチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(フェニルスルホニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)−1,1,1−トリフルオロ−N−(4−(1,1,1−トリフルオロ−N−(トリフルオロメチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニル)メタン−スルホンアミド、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イル)エタノール、1−シクロヘプチル−N−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−ビニル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、tert−ブチル4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、3−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、4−(6−(4−モルホリノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、5−(1−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、N 1 −(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4−(4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、4−(4−(6−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、1−(4−エチルフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−ヨードフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−ベンジル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(3,5−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(3,5−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(3−ブロモ−1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、tert−ブチル4−(4−(1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(4−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、1−シクロヘプチル−N−(4−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(4−エチルピペラジン−1−イル)エタノン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルアセトアミド、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルアセトアミド、エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパノエート、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパン酸、エチル2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチル−1−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパン−1−オン、1−シクロヘプチル−N−(4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−クロロ−4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピペリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルメタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、(S)−N−(4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(エチルスルホニル)エタンスルホンアミド、1−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミ
ジン−1−イル)
−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−オール、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル二水素ホスフェート、(S)−1−クロロ−N−(クロロメチルスルホニル)−N−(4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(6,7−ジヒドロ−5H−インデノ[5,6−d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド、N−(4−(1−(4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルベンゾアート、(S,Z)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−N’−ヒドロキシベンズイミドアミド、1−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−オール、1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、ジ−tert−ブチル1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルホスフェート、(S)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−N−(メチルスルホニル)ベンズアミド、N−(4−(1−(5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド、(S)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾニトリル、(S)−N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N1−(1−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、(S)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−(4−ニトロフェネチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−アミノフェネチル)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−(2−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)エチル)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−6−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(1H−インドール−4−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(7−メチル−1H−インドール−4−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル7−メチル−4−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−1H−インドール−1−カルボキシレート、tert−ブチル4−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−1H−インドール−1−カルボキシレート、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ナフタレン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−ブチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−イソプロピル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル2−(6−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)アセテート、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−メチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、又は、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、である、項目1記載の化合物。
(項目48)
前記化合物が、
N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル二水素ホスフェート4−メトキシ−N1−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルアセテート4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルスルファメートN−(4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(4−(6−(6−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル5−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、N−(5−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル5−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリ
ジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジ
ン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル6−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(4−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、又は、N−(5−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、である、項目1記載の化合物。
(項目49)
項目1から48のいずれか1項記載の化合物と、薬理学的に許容できる担体と、を含んでなる医薬組成物。
(項目50)
プロテインキナーゼで媒介される疾患に罹患する被験者を治療する方法であって、前記被験者に、薬理学的に有効量の、項目1から48のいずれか1項記載の化合物を投与することを含む方法。
(項目51)
細胞内のプロテアーゼキナーゼを阻害する方法であって、項目1から48のいずれか1項記載の化合物と前記細胞とを接触させることを含む方法。
(項目52)
前記プロテアーゼキナーゼが、細胞の有糸分裂に関与する1つ以上のプロテアーゼキナーゼである、項目51記載の方法。
(項目53)
前記プロテアーゼキナーゼが、オーロラキナーゼ又はサイクリン依存性キナーゼである、項目52記載の方法。
(項目54)
被験者の腫瘍又は癌を治療する方法であって、かかる治療を必要とする被験者に、項目1から48のいずれか1項記載の化合物を投与することを含む方法。
(項目55)
前記腫瘍又は癌が、骨癌、脳及びCNS腫瘍、乳癌、乳癌、結腸直腸癌、内分泌腺の癌、胃腸癌、尿生殖器癌、婦人科癌、頭部及び頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、眼癌、皮膚癌、軟部組織肉腫、泌尿器系癌、及び他のタイプの若しくは関連する障害である、項目54記載の方法。
本発明は、式(I)の化合物、
(項目1)
式(I)の化合物、そのプロドラッグ、多形体、互変異性体、エナンチオマー、立体異性体、溶媒和化合物、N−オキシド誘導体又は薬理学的に許容できる塩。
(式中、R 1 は水素又はハロ基であり、
R 2 は−L 1 −R a であり、
L 1 は結合又はアルキル基であり、
R a はシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基、モルホリニル基、ピリジニル基又はピリミジニル基であり、各々1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか、又は、
R a は置換フェニル基であり、
R 3 は−R b −L 2 −R c であり、
R b はアリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基であって、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、前記置換基のうちの2つが隣接するときは、それらが結合する1つ以上の原子と共に、0〜6個のヘテロ環原子を有する5〜16員環を形成し、
L 2 は結合、−(CR x R y ) n −、−N=、−O−、−S−、−SO−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−CO−NR x −、−SO 2 −NR x −、−NR x −CO−O−、−NR x −SO 2 −O−、−NR x −CO−NR y −、−NR x −SO 2 −NR y −、−CO−NR x −NR y −、−SO 2 −NR x −NR y −、−NR x −CO−CO−O−、−NR x −SO 2 −SO 2 −O−、−S(O) 2 −N x −CO−R y −、−CO−N x −S(O) 2 −R y −又は−(NR x R y )C=N−O−であり、
R c は水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、グアニジニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、(シクロアルキル)アルキル基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基、(シクロアルケニル)アルキル基、(ヘテロシクロアルケニル)アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であって、かつ、水素を除いて、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
R x 及びR y は各々独立に、水素、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、−CO−アルキル基、−CO−アリール基、−SO 2 −アルキル基、−SO 2 −アリール基、−SO 2 −ヘテロアリール基又は−P(O)(O−アルキル) 2 であり、
R x 又はR y のアルキル部分又はアリール部分は、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
nは0、1、2、又は3である)
(項目2)
R a 、R b 、R c 、R x 及びR y 上の前記1〜3個の任意の置換基が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、−OR、−SR、−NRR’、オキソ基、−C(O)−OR、−C(O)−NRR’、ハロ基、CN,NO 2 ,N 3 ,−C(O)R”,−P(O)(OR)(OR’),−O−P(O)(OR)(OR’),−NR−P(O)(OR)(OR’),−S(O) 2 −OR、−O−S(O) 2 −OR、−NR−S(O) 2 −OR’,−NR−C(O)−OR”,−NR−C(O)−NRR’、−NR−C(S)−NRR’、−C(S)−NRR’及びチオアルキル基であり、
R及びR’が各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であって、
かつ、R”がアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目3)
R 1 が水素である、項目1記載の化合物。
(項目4)
L 1 が結合である、項目1記載の化合物。
(項目5)
R a がシクロヘプチル基である、項目4記載の化合物。
(項目6)
R a が1〜3個の置換基により置換されたフェニル基である、項目4記載の化合物。
(項目7)
R a がパラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目6記載の化合物。
(項目8)
R 2 が1−(ビフェニル−2−イル)基、4−ヒドロキシフェニル基、4−(ヒドロキシメチル)フェニル基、3−(ヒドロキシエチル)フェニル基、4−(クロロメチル)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボニル)フェニル基、2−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、4−ヨードフェニル基、4−メトキシ−2−メチルフェニル基、4−メトキシ−3−メチルフェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、4−(ジエトキシホスホリルオキシ)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−アセトアミドフェニル基、3−アセトアミドフェニル基、2−アセトアミドフェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノエトキシ)フェニル基、5−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、3−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル基、4−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−メトキシカルボニル−3−フルオロフェニル基、4−(ジ(シクロプロピルカルボニル)アミノ)フェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−(イソプロピルオキシ)フェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−(メトキシアセトアミド)フェニル基、4−(イソプロピルアセトアミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノアセトアミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(アクリルアミド)フェニル基、4−(ジ(2−フラニルカルボキシ)アミド)フェニル基、4−(2−フラニル)カルボキサミドフェニル基、4−((エトキシカルボニル)メチルカルボキサミド)フェニル基、4−(シクロプロピルカルボキサミド)フェニル基、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−(2−(ピペリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((tert−ブトキシカルボキサミド)メチルカルボキシアミド)フェニル基、2−ビニルフェニル基、2−(メチルスルホニル)フェニル基、4−(2−(2−メチル−イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(ピロリジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−(イミダゾール−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−((4−メトキシカルボニル)ブタンアミド)フェニル基、4−((2−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(シクロヘキシルカルボキサミド)フェニル基、4−(ビス(シクロヘキシルカルボニル)アミノ)フェニル基、4−((N−モルホリニル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(N−モルホリニル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−ブロモプロパンアミド)フェニル基、4−(2−(チオフェン−2−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((ジメチルアミノエチル)アミノメチル)フェニル基、4−((メトキシカルボニル)エチル)フェニル基、4−((3−(ジエチルアミノ)ピロリジン−1−イル)メチル)フェニル基、2−(エトキシメチル)フェニル基、4−((N−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(1H−ピラゾール−1−イル)エトキシ)フェニル基、2−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(2−アミノアセトアミド)フェニル基、4−((N−メチルピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−ヒドロキシアセトアミド)フェニル基、2−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、2−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ)フェニル基又は4−(((1,1−ジオキソ)テトラヒドロチエン−3−イル)(メチル)アミノアセトアミド)フェニル基、である、項目1記載の化合物。
(項目9)
R 3 がチオアニソール−4−イル基、4−(N’−メタンスルホニル)ピペリジニルフェニル基、4−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルアミノ)フェニル基、4−メトキシ−3−アセトキシフェニル基、4−メトキシ−3−アセトアミドフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルオキシカルボニルアミノ)フェニル基(4−メトキシ−3−(methyoxyカルボニルアミノ)フェニル基)、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキサミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキシ)フェニル基、4−メトキシ−3−((エチルアミノ)カルボニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−アミノフェニル基、4−メトキシ−3−エチルカルボキシフェニル基、3−アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノフェニル基、3−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、3−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−5−イル基、4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル基、4−アミノ−3−ブロモフェニル基、4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル基、4−アミノ−2−ヒドロキシフェニル基、4−((メタンスルホニル)メチルスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノ−3−メトキシフェニル基、4−(N’−メチル)ピペラジニルフェニル基、メタンスルホニル基、ピペリジン−4−イル基、1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル基又は1−(メタンスルホニル)ピペリジン−4−イル基、である、項目7記載の化合物。
(項目10)
L 1 がアルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目11)
R a が、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいフェニル基である、項目10記載の化合物。
(項目12)
L 1 がメチル基であり、R a が少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目11記載の化合物。
(項目13)
R 2 が4−アセトキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、2−アセトアミドベンジル基、2−アミノベンジル基、2−ニトロベンジル基、4−((2−イミダゾール−N−イル)アセトアミド)ベンジル基、4−(2−ブロモ)アセトアミドベンジル基、4−アミノベンジル基、3−(2−ピロリジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−モルホリン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−(N’−メチル)ピペラジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−((2−ブロモ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−ジメチルアミノ)アセトアミドベンジル基、3−アセトアミドベンジル基、3−アミノベンジル基、4−メタンスルホニルオキシベンジル基、3−(2−アミノ)アセトアミドベンジル基、4−アセトアミドベンジル基、3−(クロロメチル)ベンジル基、3−(ヒドロキシメチル)ベンジル基又は3−(アセトキシメチル)ベンジル基、である、項目12記載の化合物。
(項目14)
R 3 が4−(ビス(メタンスルホニル)アミノ)フェニル基である、項目13記載の化合物。
(項目15)
L 1 がエチル基であり、R a がピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基又はモルホリニル基である、項目14記載の化合物。
(項目16)
R 2 が2−モルホリノエチル基である、項目15記載の化合物。
(項目17)
R b がフェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目18)
L 2 が結合であり、
R c がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、(シクロアルキル)アルキル基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目17記載の化合物。
(項目19)
L 2 が結合であり、
R c がヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目17記載の化合物。
(項目20)
L 2 は結合であり、
R c が、テトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、かつ任意に置換されてもよい、項目17記載の化合物。
(項目21)
L 2 が−O−、−S−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−、−NR x −CO−NR y −又は−NR x −CO−CO−O−である、項目17記載の化合物。
(項目22)
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y −であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基、−SO 2 −ヘテロアリール基又は−SO 2 −アリール基である、項目21記載の化合物。
(項目23)
R c が水素、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である、項目22記載の化合物。
(項目24)
R x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基又は−SO 2 −アルキル基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目22記載の化合物。
(項目25)
R b が、各々独立に−NRR’及び−C(O)ORからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c が水素である、項目1記載の化合物。
(項目26)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目27)
R a がシクロヘプチル基である、項目26記載の化合物。
(項目28)
R 3 が4−(エトキシカルボニル)メチルフェニル基、4−(1−メチルピペリジン−4−イル)メチルフェニル基、4−カルボキシメチルフェニル基、((4−エチルピペリジン−1−イル)カルボニル)メチルフェニル基、4−((メチルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((イソプロピルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((エトキシカルボニル)イソプロピル)フェニル基、4−(カルボキシイソプロピル)フェニル基、4−(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル)イソプロピルフェニル基、4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、3−クロロ−4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−モルホリノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ピペリジノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)イソプロピルアミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)アミノフェニル基、4−(プロパンスルホニル)カルバモイルフェニル基、4−(tert−ブタンスルホニル)カルバモイルフェニル基又は4−(エタンスルホニル)カルバモイルフェニル基である、項目27記載の化合物。
(項目29)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c がシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキル基−アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目3記載の化合物。
(項目30)
L 1 が結合であり、
R a がシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であり、
R c がテトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、かつ任意に置換されてもよい、項目3記載の化合物。
(項目31)
R a が、パラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目30記載の化合物。
(項目32)
R a がp−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である、項目31記載の化合物。
(項目33)
L 1 が結合であり、
R a が、アルコキシル基で置換されたシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−O−、−S−、−SO 2 −、−CO−、−CO−O−、−NR x −、−NR x −CO−、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−、−NR x −CO−NR y −又は−NR x −CO−CO−O−であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目34)
L 1 が結合であり、R a がシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y −であって、
かつR x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目35)
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c がアルキル基である、項目34記載の化合物。
(項目36)
R a が、パラ位に少なくとも1個の置換基を有するフェニル基である、項目34記載の化合物。
(項目37)
R a がp−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である、項目36記載の化合物。
(項目38)
L 1 がアルキル基であり、
R a がフェニル基であり、
R b がフェニル基であり、
L 2 が−CO−O−、−NR x −、−NR x −SO 2 −、−NR x −CO−O−又は−NR x −CO−NR y であって、
かつR x 及びR y が各々独立に、水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基又は−SO 2 −アリール基であり、
R c が水素、アルキル基又はアリール基である、項目3記載の化合物。
(項目39)
L 1 が、フェニル基で置換されたメチル基である、項目38記載の化合物。
(項目40)
L 1 がメチル基であり、
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c が任意に置換されてもよいアルキル基である、項目38記載の化合物。
(項目41)
R b がフェニル基であり、
L 2 が結合であるか、又は−NR x −SO 2 −であり、
R x が水素であるか、又は−SO 2 −アルキル基であり、
R c が水素、アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基又はヘテロアラルキル基である、項目1記載の化合物。
(項目42)
R x が−SO 2 −アルキル基であり、
R c がアルキル基である、項目41記載の化合物。
(項目43)
R a が、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいシクロヘキシル基である、項目1記載の化合物。
(項目44)
任意の前記置換基が、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基及びヒドロキシカルボニルアミノ基、からなる群から各々選択される、項目43記載の化合物。
(項目45)
R a がエトキシカルボニル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシカルボニル基又はtert−ブトキシカルボニルアミノ基である、項目44記載の化合物。
(項目46)
R 3 が4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)基、4−(ピペラジン−1−イル)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−安息香酸基、4−モルホリノフェニル基、4−N,N−ジメチルスルホニルフェニル基又は4−(メタンスルホンアミド)フェニル基である、項目1記載の化合物。
(項目47)
前記化合物が、
N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)シクロプロパンスルホンアミド、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンズアルデヒド、エチル2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソアセテート、N−(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15−デカヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13,16]ヘキサオキサシクロオクタデシン−18−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、3,3,3−トリフルオロ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N 1 −(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル−3−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−3−オキソプロパノエート、2−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、N−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−7−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−エトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、ジエチル4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンジルホスホネート、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、N 1 −(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−メトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N 1 −ビス(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルカルバメート、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソエチルアセテート、N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ダイオキシン−6−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メチルフェノール、2−メトキシ−4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、(E)−N’−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N,N−ジメチルホルムイミダミド、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(3−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルメタンスルホンアミド、4−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ベンズアミド、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(ナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N,N−ジメチル−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルスルファミド、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−プロピル−1,3−スルタム、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−クロロ−N−(3−クロロプロピルスルホニル)−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(モリホリノ)メタノン、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)グアニジン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、ジメチル−4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イルホスホネート、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(4−エチルピペラジン−1−イル)メタノン、1−シクロヘプチル−N−(4−チオモルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−
6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)
フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、1−アリル−3−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)尿素、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−エチル尿素、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−プロピル尿素、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(2−(2−クロロエチル)−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾニトリル、N−(3−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)−N−(メチルスルホニルメチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(フェニルスルホニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)−1,1,1−トリフルオロ−N−(4−(1,1,1−トリフルオロ−N−(トリフルオロメチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニル)メタン−スルホンアミド、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イル)エタノール、1−シクロヘプチル−N−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−ビニル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、tert−ブチル4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、3−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、4−(6−(4−モルホリノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、5−(1−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、N 1 −(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4−(4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、4−(4−(6−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、1−(4−エチルフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−ヨードフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−ベンジル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(3,5−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(3,5−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(3−ブロモ−1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、tert−ブチル4−(4−(1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(4−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、1−シクロヘプチル−N−(4−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(4−エチルピペラジン−1−イル)エタノン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルアセトアミド、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルアセトアミド、エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパノエート、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパン酸、エチル2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチル−1−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパン−1−オン、1−シクロヘプチル−N−(4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−クロロ−4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピペリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルメタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、(S)−N−(4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(エチルスルホニル)エタンスルホンアミド、1−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミ
ジン−1−イル)
−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−オール、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル二水素ホスフェート、(S)−1−クロロ−N−(クロロメチルスルホニル)−N−(4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(6,7−ジヒドロ−5H−インデノ[5,6−d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド、N−(4−(1−(4−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルベンゾアート、(S,Z)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−N’−ヒドロキシベンズイミドアミド、1−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−オール、1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルベンゾアート、ジ−tert−ブチル1−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルホスフェート、(S)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−N−(メチルスルホニル)ベンズアミド、N−(4−(1−(5−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(1−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド、(S)−4−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾニトリル、(S)−N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N1−(1−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、(S)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−N−(4−ニトロフェネチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−アミノフェネチル)−1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−(2−(1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)エチル)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−6−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(1H−インドール−4−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(7−メチル−1H−インドール−4−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル7−メチル−4−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−1H−インドール−1−カルボキシレート、tert−ブチル4−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)−1H−インドール−1−カルボキシレート、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ナフタレン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−ブチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−イソプロピル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル2−(6−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)アセテート、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−メチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、又は、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、である、項目1記載の化合物。
(項目48)
前記化合物が、
N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、N 1 −(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N 1 −(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル二水素ホスフェート4−メトキシ−N1−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルアセテート4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルスルファメートN−(4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(4−(6−(6−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル5−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、N−(5−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル5−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリ
ジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジ
ン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル6−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(4−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、又は、N−(5−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、である、項目1記載の化合物。
(項目49)
項目1から48のいずれか1項記載の化合物と、薬理学的に許容できる担体と、を含んでなる医薬組成物。
(項目50)
プロテインキナーゼで媒介される疾患に罹患する被験者を治療する方法であって、前記被験者に、薬理学的に有効量の、項目1から48のいずれか1項記載の化合物を投与することを含む方法。
(項目51)
細胞内のプロテアーゼキナーゼを阻害する方法であって、項目1から48のいずれか1項記載の化合物と前記細胞とを接触させることを含む方法。
(項目52)
前記プロテアーゼキナーゼが、細胞の有糸分裂に関与する1つ以上のプロテアーゼキナーゼである、項目51記載の方法。
(項目53)
前記プロテアーゼキナーゼが、オーロラキナーゼ又はサイクリン依存性キナーゼである、項目52記載の方法。
(項目54)
被験者の腫瘍又は癌を治療する方法であって、かかる治療を必要とする被験者に、項目1から48のいずれか1項記載の化合物を投与することを含む方法。
(項目55)
前記腫瘍又は癌が、骨癌、脳及びCNS腫瘍、乳癌、乳癌、結腸直腸癌、内分泌腺の癌、胃腸癌、尿生殖器癌、婦人科癌、頭部及び頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、眼癌、皮膚癌、軟部組織肉腫、泌尿器系癌、及び他のタイプの若しくは関連する障害である、項目54記載の方法。
本発明は、式(I)の化合物、
Claims (31)
- 式(I)の化合物、そのプロドラッグ、多形体、互変異性体、エナンチオマー、立体異性体、溶媒和化合物、N−オキシド誘導体又は薬理学的に許容できる塩:
(式中、R1は水素又はハロ基であり、
R2は−L1−Raであり、
L1は結合又はアルキル基であり、
Raはシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基、モルホリニル基、ピリジニル基又はピリミジニル基であり、各々1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいか、又は、
Raは置換フェニル基であり、
R3は−Rb−L2−Rcであり、
Rbはアリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基であって、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、前記置換基のうちの2つが隣接するときは、それらが結合する1つ以上の原子と共に、0〜6個のヘテロ環原子を有する5〜16員環を形成し得、
L2は結合、−(CRxRy)n−、−N=、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−SO2−、−CO−NRx−、−SO2−NRx−、−NRx−CO−O−、−NRx−SO2−O−、−NRx−CO−NRy−、−NRx−SO2−NRy−、−CO−NRx−NRy−、−SO2−NRx−NRy−、−NRx−CO−CO−O−、−NRx−SO2−SO2−O−、−S(O)2−Nx−CO−Ry−、−CO−Nx−S(O)2−Ry−又は−(NRxRy)C=N−O−であり、
Rcは水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、グアニジニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、(シクロアルキル)アルキル基、(ヘテロシクロアルキル)アルキル基、(シクロアルケニル)アルキル基、(ヘテロシクロアルケニル)アルキル基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であって、かつ、水素を除いて、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
Rx及びRyは各々独立に、水素、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、−CO−アルキル基、−CO−アリール基、−SO2−アルキル基、−SO2−アリール基、−SO2−ヘテロアリール基又は−P(O)(O−アルキル)2であり、
Rx又はRyのアルキル部分又はアリール部分は、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよく、
R a 、R b 、R c 、R x 及びR y 上の前記1〜3個の任意の置換基が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、−OR、−SR、−NRR’、オキソ基、−C(O)−OR、−C(O)−NRR’、ハロ基、CN、NO 2 、N 3 、−C(O)R”、−P(O)(OR)(OR’)、−O−P(O)(OR)(OR’)、−NR−P(O)(OR)(OR’)、−S(O) 2 −OR、−O−S(O) 2 −OR、−NR−S(O) 2 −OR’、−NR−C(O)−OR”、−NR−C(O)−NRR’、−NR−C(S)−NRR’、−C(S)−NRR’及びチオアルキル基であり、
R及びR’が各々独立に、水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であり、
R”がアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基又はヘテロアラルキル基であり、
nは0、1、2、又は3である)。 - L 1 が結合であり、R1が水素であり、R a がシクロヘプチル基であるか、又は1〜3個の置換基により置換されたフェニル基である、請求項1記載の化合物。
- R2が1−(ビフェニル−2−イル)基、4−ヒドロキシフェニル基、4−(ヒドロキシメチル)フェニル基、3−(ヒドロキシエチル)フェニル基、4−(クロロメチル)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボニル)フェニル基、2−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、4−ヨードフェニル基、4−メトキシ−2−メチルフェニル基、4−メトキシ−3−メチルフェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、4−(ジエトキシホスホリルオキシ)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−アセトアミドフェニル基、3−アセトアミドフェニル基、2−アセトアミドフェニル基、4−(tert−ブトキシカルボキサミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノエトキシ)フェニル基、5−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、3−メトキシ−2,4−ジニトロフェニル基、4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル基、4−(ジメチルアミノ)フェニル基、4−メトキシカルボニル−3−フルオロフェニル基、4−(ジ(シクロプロピルカルボニル)アミノ)フェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−(イソプロピルオキシ)フェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−(メトキシアセトアミド)フェニル基、4−(イソプロピルアセトアミド)フェニル基、4−(ジメチルアミノアセトアミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル基、4−(アクリルアミド)フェニル基、4−(ジ(2−フラニルカルボキシ)アミド)フェニル基、4−(2−フラニル)カルボキサミドフェニル基、4−((エトキシカルボニル)メチルカルボキサミド)フェニル基、4−(シクロプロピルカルボキサミド)フェニル基、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル基、4−(2−(ピペリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((tert−ブトキシカルボキサミド)メチルカルボキシアミド)フェニル基、2−ビニルフェニル基、2−(メチルスルホニル)フェニル基、4−(2−(2−メチル−イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(イミダゾール−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(ピロリジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−(イミダゾール−イル)プロパンアミド)フェニル基、4−((4−メトキシカルボニル)ブタンアミド)フェニル基、4−((2−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(シクロヘキシルカルボキサミド)フェニル基、4−(ビス(シクロヘキシルカルボニル)アミノ)フェニル基、4−((N−モルホリニル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ)アセトアミド)フェニル基、4−(3−(N−モルホリニル)プロパンアミド)フェニル基、4−(3−ブロモプロパンアミド)フェニル基、4−(2−(チオフェン−2−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)アセトアミド)フェニル基、4−((ジメチルアミノエチル)アミノメチル)フェニル基、4−((メトキシカルボニル)エチル)フェニル基、4−((3−(ジエチルアミノ)ピロリジン−1−イル)メチル)フェニル基、2−(エトキシメチル)フェニル基、4−((N−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド)フェニル基、4−(2−(1H−ピラゾール−1−イル)エトキシ)フェニル基、2−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(3−ヒドロキシプロピルアミノ)フェニル基、4−(2−アミノアセトアミド)フェニル基、4−((N−メチルピペリジン−4−イル)カルボキサミド)フェニル基、4−(2−ヒドロキシアセトアミド)フェニル基、2−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、2−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ヒドロキシエチルアミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシエチル)アミノ)フェニル基、4−(ビス(ヒドロキシプロピル)アミノ)フェニル基又は4−(((1,1−ジオキソ)テトラヒドロチエン−3−イル)(メチル)アミノアセトアミド)フェニル基、である、請求項2又は3記載の化合物。
- R3がチオアニソール−4−イル基、4−(N’−メタンスルホニル)ピペリジニルフェニル基、4−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルアミノ)フェニル基、4−メトキシ−3−アセトキシフェニル基、4−メトキシ−3−アセトアミドフェニル基、4−メトキシ−3−(メチルオキシカルボニルアミノ)フェニル基(4−メトキシ−3−(methyoxyカルボニルアミノ)フェニル基)、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキサミド)フェニル基、4−メトキシ−3−(シクロプロパンカルボキシ)フェニル基、4−メトキシ−3−((エチルアミノ)カルボニル)アミノフェニル基、4−メトキシ−3−アミノフェニル基、4−メトキシ−3−エチルカルボキシフェニル基、3−アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノフェニル基、3−ビス(メタンスルホニル)アミノフェニル基、3−(メタンスルホニル)アミノフェニル基、2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−5−イル基、4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル基、4−アミノ−3−ブロモフェニル基、4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル基、4−アミノ−2−ヒドロキシフェニル基、4−((メタンスルホニル)メチルスルホニル)アミノフェニル基、4−アミノ−3−メトキシフェニル基、4−(N’−メチル)ピペラジニルフェニル基、メタンスルホニル基、ピペリジン−4−イル基、1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル基又は1−(メタンスルホニル)ピペリジン−4−イル基、である、請求項2又は3記載の化合物。
- L 1 がメチル基であり、Raが、1〜3個の置換基で任意に置換されてもよいフェニル基である、請求項1記載の化合物。
- R2が4−アセトキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、2−アセトアミドベンジル基、2−アミノベンジル基、2−ニトロベンジル基、4−((2−イミダゾール−N−イル)アセトアミド)ベンジル基、4−(2−ブロモ)アセトアミドベンジル基、4−アミノベンジル基、3−(2−ピロリジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−モルホリン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−(N’−メチル)ピペラジン−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−(2−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−イミダゾール−N−イル)アセトアミドベンジル基、3−((2−ブロモ)アセトアミド)ベンジル基、3−(2−ジメチルアミノ)アセトアミドベンジル基、3−アセトアミドベンジル基、3−アミノベンジル基、4−メタンスルホニルオキシベンジル基、3−(2−アミノ)アセトアミドベンジル基、4−アセトアミドベンジル基、3−(クロロメチル)ベンジル基、3−(ヒドロキシメチル)ベンジル基又は3−(アセトキシメチル)ベンジル基、である、請求項5記載の化合物。
- R3が4−(ビス(メタンスルホニル)アミノ)フェニル基である、請求項5又は6記載の化合物。
- L1がエチル基であり、Raがピペリジニル基、ピロリジニル基、フリル基、チエニル基又はモルホリニル基である、請求項5〜7記載の化合物。
- R2が(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド基である、請求項6〜8記載の化合物。
- Rbが、各々独立に−NRR’及び−C(O)ORからなる群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されたフェニル基である、請求項1記載の化合物。
- L2は結合であり、
Rcが、テトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、任意に置換されてもよい、請求項1または10記載の化合物。 - L2が−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−CO−O−、−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−SO2−、−NRx−CO−O−、−NRx−CO−NRy−又は−NRx−CO−CO−O−であり、R x が水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO 2 −アルキル基、−SO 2 −ヘテロアリール基又は−SO 2 −アリール基であり、R c が水素、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である、請求項11又は10記載の化合物。
- Rbが、各々独立に−NRR’及び−C(O)ORからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル基であり、
L2が結合であり、
Rcが水素である、請求項1記載の化合物。 - L 1 が結合又はメチルであり、
R a がシクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
R b が、1〜3個の置換基で置換されたフェニル基であり、
R3が4−(エトキシカルボニル)メチルフェニル基、4−(1−メチルピペリジン−4−イル)メチルフェニル基、4−カルボキシメチルフェニル基、((4−エチルピペリジン−1−イル)カルボニル)メチルフェニル基、4−((メチルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((イソプロピルカルボキサミド)メチル)フェニル基、4−((エトキシカルボニル)イソプロピル)フェニル基、4−(カルボキシイソプロピル)フェニル基、4−(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル)イソプロピルフェニル基、4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、3−クロロ−4−(メタンスルホニル)メチルフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−モルホリノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ピペリジノエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)イソプロピルアミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)アミノフェニル基、4−(メタンスルホニル)(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)アミノフェニル基、4−(プロパンスルホニル)カルバモイルフェニル基、4−(tert−ブタンスルホニル)カルバモイルフェニル基又は4−(エタンスルホニル)カルバモイルフェニル基である、請求項1〜13記載の化合物。 - Raがシクロヘプチル基である、請求項1〜14記載の化合物。
- L1が結合であり、
Raがシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
Rbがフェニル基であり、
L2が結合であり、
Rcがテトラゾリル基、モリホリノ基又はピペラジニル基であって、かつ任意に置換されてもよい、請求項3記載の化合物。 - Raがp−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である、請求項1〜16記載の化合物。
- L1が結合であり、
Raが、アルコキシル基で置換された、シクロヘプチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基又はフェニル基であり、
Rbがフェニル基であり、
L2が−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−CO−O−、−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−SO2−、−NRx−CO−O−、−NRx−CO−NRy−又は−NRx−CO−CO−O−であって、
かつRxが水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO2−アルキル基又は−SO2−アリール基であり、
Rcが水素、アルキル基又はアリール基である、請求項1記載の化合物。 - L1が結合であり、
Raがシクロヘプチル基又はフェニル基であり、
Rbがフェニル基であり、
L2が−CO−O−、−NRx−、−NRx−SO2−、−NRx−CO−O−又は−NRx−CO−NRy−であって、
かつRxが水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO2−アルキル基又は−SO2−アリール基であり、
Rcが水素、アルキル基又はアリール基である、請求項1記載の化合物。 - Raが、p−メトキシフェニル基又はp−ヒドロキシフェニル基である請求項1〜19記載の化合物。
- L1がアルキル基であり、
Raがフェニル基であり、
Rbがフェニル基であり、
L2が−CO−O−、−NRx−、−NRx−SO2−、−NRx−CO−O−又は−NRx−CO−NRyであって、
かつRx及びRyが各々独立に、水素、アルキル基、−CO−アルキル基、−SO2−アルキル基又は−SO2−アリール基であり、
Rcが水素、アルキル基又はアリール基である、請求項1記載の化合物。 - L1が、フェニル基で置換されたメチル基である、請求項1〜21記載の化合物。
- R a が1〜3個の置換基により任意に置換されたシクロヘキシル基であり、該置換基が、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基及びヒドロキシカルボニルアミノ基、からなる群から各々選択される、請求項1〜21記載の化合物。
- R3が4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)基、4−(ピペラジン−1−イル)フェニル基、4−アミノフェニル基、4−安息香酸基、4−モルホリノフェニル基、4−N,N−ジメチルスルホニルフェニル基又は4−(メタンスルホンアミド)フェニル基である、請求項1〜21記載の化合物。
- 前記化合物が、
N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)シクロプロパンスルホンアミド、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンズアルデヒド、エチル2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソアセテート、N−(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15−デカヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13,16]ヘキサオキサシクロオクタデシン−18−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、3,3,3−トリフルオロ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、
1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N1−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、
メチル−3−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−3−オキソプロパノエート、2−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、N−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−7−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−エトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、ジエチル4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンジルホスホネート、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル−4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、
N1−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−メトキシフェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N1−ビス(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルカルバメート、2−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルアミノ)−2−オキソエチルアセテート、N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ダイオキシン−6−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、
1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メチルフェノール、2−メトキシ−4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(2−メトキシエトキシ)−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、(E)−N’−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N,N−ジメチルホルムイミダミド、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、N−(2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、メチル2−ヒドロキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、
3−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(3−メトキシフェニル)−N−(2,3,5,6,8,9,11,12−オクタヒドロベンゾ[b]−[1,4,7,10,13]ペンタオキサシクロペンタデシン−15−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルメタンスルホンアミド、4−メトキシ−N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ベンズアミド、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(ナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N,N−ジメチル−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルスルファミド、
N1−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、3−クロロ−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−プロピル−1,3−スルタム、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、3−クロロ−N−(3−クロロプロピルスルホニル)−N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)プロパン−1−スルホンアミド、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(モリホリノ)メタノン、N1−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)グアニジン、
N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、ジメチル4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イルホスホネート、(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)(4−エチルピペラジン−1−イル)メタノン、1−シクロヘプチル−N−(4−チオモルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、ジメチル4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニルホスホロアミデート、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)エタノール、1−アリル−3−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)尿素、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセトアミド、
1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−エチル尿素、1−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−3−プロピル尿素、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(2−(2−クロロエチル)−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾニトリル、N−(3−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(メチルスルホニル)−N−(メチルスルホニルメチルスルホニル)メタンスルホンアミド、
1−シクロヘプチル−N−(4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(フェニルスルホニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)−1,1,1−トリフルオロ−N−(4−(1,1,1−トリフルオロ−N−(トリフルオロメチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニル)メタン−スルホンアミド、N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−イル)エタノール、1−シクロヘプチル−N−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(2−ビニル−2H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ベンゾアート、tert−ブチル4−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、
N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、3−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、
4−(6−(4−モルホリノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェノール、5−(1−(3−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、N1−(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、4−(4−(6−(4−アミノフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、4−(4−(6−(3,4−ジメトキシフェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)ブト−3−イン−1−オール、N−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−(4−ヨードフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、1−(4−エチルフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−ヨードフェニル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、
1−ベンジル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(3,5−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(3,5−ジメトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(3−ブロモ−1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、tert−ブチル4−(4−(1−(3,4−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、1−(4−メトキシベンジル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、tert−ブチル4−(4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボキシレート、
エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、1−シクロヘプチル−N−(4−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−1−(4−エチルピペラジン−1−イル)エタノン、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−メチルアセトアミド、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルアセトアミド、エチル2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパノエート、2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチルプロパン酸、エチル2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)アセテート、2−(2−クロロ−4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)酢酸、
2−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−2−メチル−1−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロパン−1−オン、1−シクロヘプチル−N−(4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(3−クロロ−4−(メチルスルホニルメチル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピペリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−イソプロピルメタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−ヒドロキシ−3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)メタンスルホンアミド、
1−ブチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−イソプロピル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、エチル2−(6−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)アセテート、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−メチル−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、又は、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、である、化合物。 - 前記化合物が、
N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)−1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−シクロヘプチル−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)安息香酸、N1−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N1−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N1−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N1−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(フェナントレン−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、N−(4−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、1−シクロヘプチル−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(ビフェニル−2−イル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(3−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(4−メトキシフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、5−(1−(ビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−2−メトキシフェノール、2−メトキシ−5−(1−(3−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル二水素ホスフェート、4−メトキシ−N1−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルアセテート、4−(6−(4−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルスルファメート、N−(4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、2−メトキシ−5−(1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェノール、1−(シクロペンチルメチル)−N−(4−(ピペリジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、(S)−N−(4−モルホリノフェニル)−1−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((6−フルオロ−4H−ベンゾ[d][1,3]ダイオキシン−8−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(フラン−2−イルメチル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(4−モルホリノフェニル)−1−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、1−((4−メトキシ−3,5−ジメチルピリジン−2−イル)メチル)−N−(4−モルホリノフェニル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−アミン、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(メチルスルホニル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(メチルスルホニル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(4−(6−(6−(メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル4−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メタンスルホンアミド、
tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、N−(5−(1−シクロヘプチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリミジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(4−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル4−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)フェニルカルバメート、tert−ブチル5−(6−(2−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、N−(5−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、N−(5−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル5−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−2−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2−モルホリノエチル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イル)−2−(ピロリジン−1−イル)アセトアミド、tert−ブチル6−(6−(2−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリミジン−5−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、tert−ブチル6−(6−(6−(N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルスルホンアミド)ピリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−1−イル)ピリジン−3−イルカルバメート、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(5−(1−(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)メタンスルホンアミド、N−(5−(1−(3−ヒドロキシベンジル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N−(4−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド、又は、N−(5−(1−((2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)ピリジン−2−イル)−N−(2−モルホリノエチル)メタンスルホンアミド、である、請求項1記載の化合物。 - 請求項1から26のいずれか1項記載の化合物と、薬理学的に許容できる担体と、を含んでなる医薬組成物。
- プロテインキナーゼで媒介される疾患に関する治療適用のための組成物であって、該組成物は請求項1から27のいずれか1項記載の化合物または組成物を含み、該疾患は、オーロラキナーゼ又はサイクリン依存性キナーゼに関する、組成物。
- 細胞内のプロテアーゼキナーゼを阻害するための、請求項28記載の組成物。
- 被験者の腫瘍又は癌を治療するための、請求項28記載の組成物。
- 前記腫瘍又は癌が、骨癌、脳及びCNS腫瘍、乳癌、乳癌、結腸直腸癌、内分泌腺の癌、胃腸癌、尿生殖器癌、婦人科癌、頭部及び頸部癌、白血病、肺癌、リンパ腫、眼癌、皮膚癌、軟部組織肉腫、泌尿器系癌、及び他のタイプの若しくは関連する障害である、請求項30記載の組成物。
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