JP2010531906A

JP2010531906A - ペリレン顔料の水系合成

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Abstract

ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体と芳香族ジアミンとの反応による、一般式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のペリレン顔料、またはそれらの混合物の製造方法であって、その際、Ｒ¹、Ｒ²は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、フェニレン、ナフチレンまたはピリジレンであり、その際、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₂₂−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルコキシ、ヒドロキシおよび／またはハロゲンによってモノ置換またはポリ置換されていてよく、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、水素またはハロゲンであってよく、その際、該反応は、第二級アミンまたは第三級アミンの存在において水性反応媒体中で実施される。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、ペリレン顔料の製造方法に関する。さらに本発明は、天然由来および合成由来の高分子量の有機材料および無機材料、殊に塗膜、印刷インク、別のインク、ポリマー、塗料、プラスチック製品、ガラス、ケイ酸層システムおよび有機−無機組成物を着色するためのペリレン顔料の使用に関する。本発明のさらなる実施態様は、特許請求の範囲、明細書および実施例から引き出すことができる。本発明による対象の前述の特徴および以下でなお説明されるべき特徴は、そのつど具体的に記載された組み合わせにおいて使用可能であるだけでなく、本発明の範囲から逸れることなく、別の組み合わせにおいても使用可能である。

ハロゲン化されたペリレンテトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾールのバルクでの製造は、バット染料の製造と関連して、すでに久しく、例えばＳＵ１，８０８，２６０から公知である。しかしながら、分解生成物によって生成物は汚染され、その結果、塗布媒体中での移染堅牢度は限られている。一部で費用の掛かるジアミン原料に基づき、しばしば、このような製造は経済的ではない。

頻繁に、ペリレンテトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾールは、１当量のペリレンテトラカルボン酸の反応によって製造され、その無水物または２つの化学物のハロゲン化された誘導体は、ジアミンの２当量と縮合反応によって製造される。

ＵＳ１，８７８，９８６は、有利には芳香族アルコール（フェノール、クレゾール等）または氷酢酸中で変換される、ハロゲン化されたペリレンテトラカルボキシル−ビス−ベンズイミダゾールの製造方法を記載する。反応促進のために、水不含の塩基性アルカリ金属塩または銅化合物が使用され得る。

ＷＯ２００５／０７８０２３は、高沸点溶媒、例えばフェノール、ニトロベンゼン、ナフタリンもしくはナフタリン誘導体中でのペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸二無水物の縮合によるペリレン顔料の合成を記載する。二段階の反応は、触媒、例えば酢酸亜鉛、塩化亜鉛、酸化亜鉛、酢酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸またはアミンの添加によって促進される。有利には、記載された方法の場合、フェノールが溶媒として使用され、かつ１６０〜１８０℃の温度で処理される。この反応中、反応水がフェノールとの共沸混合物として留去される。

ＦＲ８５２．２５４は、低い温度での反応の問題性を指摘する。ペリレンテトラカルボン酸またはその誘導体と僅かな過剰量の１，２−ジアミンベンゼンとの、ニトロベンゼン中もしくは氷酢酸中での１２０℃での縮合に際して、Ｎ，Ｎ−ジ−（ｏ−アミノ）−アリール−ペリレンテトラカルボキシル−ジイミドまたは３，４−ベンズイミダゾール−９，１０−（ｏ−アミノ）−アリール−ペリレンテトラカルボキシル−ジイミドが得られる。２つの生成物はバット染料であり、顔料ではない。

種々のペリレン顔料を製造するためのさらなる規定は、ＣＨ３７３８４４に記載されている。有機溶媒または水中での反応によって、高度に希釈された合成条件下で顔料染料が製造される。縮合剤として、金属ハロゲン化物、例えば塩化亜鉛および塩化アルミニウムが使用され、しかし、該反応は、触媒、例えば硫酸、リン酸またはルイス酸の存在においても実施され得る。

一般的に、高沸点溶媒の使用によって、顔料中での残留物は回避され得ない。なぜなら、溶媒分子が該顔料の形成プロセスに際して頻繁に結晶格子中に取り込まれるか、または該顔料の一次粒子の凝集あるいは凝塊形成に関与し、かつ非常に高い乾燥温度でも、しばしば除去され得ないからである。プラスチック、塗料または別の塗布媒体中で処理される場合、一次粒子の凝塊物もしくは凝集物は、しばしば破壊され、かつ残留溶媒は、しばしば不所望に放散する。

金属不含の着色剤および溶媒不含の着色剤に対する高い需要は、殊に環境保護の観点からも途絶えていない。それゆえ本発明の課題は、完成した顔料中での有機溶媒残分および／または金属の含有量を最小化もしくは完全に回避する、簡単に実施することのできるペリレン顔料の製造方法を提供することであった。

これらの課題および別の課題は、例えば本発明の開示内容から明らかなように、この先に記載している本発明による方法の様々な実施態様によって解決される。

それに応じて、一般式（Ｉａ）または（Ｉｂ）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、フェニレン、ナフチレンまたはピリジレンであり、
その際、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₂₂−アルコキシ、ヒドロキシおよび／またはハロゲンによってモノ置換またはポリ置換されていてよく、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、水素またはハロゲンであってよい］
のペリレン顔料またはそれらの混合物の製造方法であって、
その際、ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体と芳香族ジアミンとを、第二級アミンまたは第三級アミンの存在において水性反応媒体中で反応させる製造方法を見出した。

その際、"混合物"との用語は、物理的な混合物、例えば、有利には化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の固溶体（混晶）も包含する。

Ｃ_a〜Ｃ_bの形の言い回しは、この発明の範囲内で、ある一定数の炭素原子を有する化学化合物または置換基を表す。炭素原子の数は、ａおよびｂを含めた、ａからｂの範囲全体から選択され得、ａは少なくとも１であり、かつｂは常にａより大きい。該化学化合物または該置換基は、さらにＣ_a〜Ｃ_b−Ｖの形の言い回しによって詳しく説明される。この場合、Ｖは、化学化合物種または置換基種、例えばアルキル化合物またはアルキル置換基を表す。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に有利には塩素または臭素を表わす。

詳細には、様々な置換基について記載される集合名は、次の意味を有する：
Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル：炭素原子２２個までを有する直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基、有利にはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₁₁〜Ｃ₂₂−アルキル、さらに有利にはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₃−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、またはＣ₄〜Ｃ₆−アルキル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルまたはＣ₇〜Ｃ₁₀−アルキル、例えばヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ノニルまたはデシルならびにそれらの異性体。

Ｃ₃〜Ｃ₂₂−アルケニル：炭素原子３〜２２個および二重結合を任意の位置で有する直鎖状または分岐鎖状の不飽和炭化水素基、例えばＣ₃〜Ｃ₁₀−アルケニルまたはＣ₁₁〜Ｃ₂₂−アルケニル、有利にはＣ₃〜Ｃ₁₀−アルケニル、例えばＣ₃〜Ｃ₄−アルケニル、例えば１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニルまたはＣ₅〜Ｃ₆−アルケニル、例えば１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルまたは１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、ならびにＣ₇〜Ｃ₁₀−アルケニル、例えばヘプテニル、オクテニル、ノネニルまたはデセニルの異性体。

Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して結合されている、炭素原子１〜２２個を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基（例えば前述の基）、例えばＣ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシまたはＣ₁₁〜Ｃ₂₂−アルコキシ、有利にはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルオキシ、殊に有利にはＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシを意味する。

アリール：炭素原子環員６〜１４個を含有する一環〜三環の芳香族環系、例えばフェニル、ナフチルまたはアントラセニル、有利には一環〜二環の、特に有利には一環の芳香族環系。

複素環式化合物：５〜１２員環の、有利には５〜９員環の、特に有利には５〜６員環の、酸素原子、窒素原子および／または硫黄原子、場合により複数の環を有する環系、例えばフリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔ−ブチルチオフェニル。例えば、それにピペリジニルまたはピロリジニル。

Ｃ₃〜Ｃ₁₂−シクロアルキル：炭素原子環員３個〜１２個までを有する単環式の飽和炭化水素基、有利にはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル。

本発明による方法の範囲内で、式（Ｉａ）および（Ｉｂ）におけるフェニレン基、ナフチレン基およびピリジレン基Ｒ¹およびＲ²は、有利には、Ｃ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、殊にＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、なかでもＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ヒドロキシおよび／またはハロゲン、殊に塩素または臭素によってモノ置換または多置換されていてよい。

有利には、しかしながら、本発明による方法の一実施態様において、フェニレン基、ナフチレン基およびピリジレン基は置換されておらず、その際、フェニレン基およびナフチレン基が特に有利であり、かつナフチレン基が極めて有利である。

有利には、置換基Ｘ¹〜Ｘ⁸の最大でも４個がハロゲン、殊に塩素である。極めて有利には、全ての置換基Ｘ¹〜Ｘ⁸は水素である。

有利であるか、もしくは極めて有利であるのは、置換基Ｒ¹、Ｒ²およびＸ¹〜Ｘ⁸が、それらの有利な、もしくは特に有利な意味を帯びている、本発明による方法の実施態様である。

一般式（Iａ）または（Ｉｂ）のペリレン顔料またはそれらの混合物の製造は、本発明により、ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体と芳香族ジアミンとの、第二級アミンまたは第三級アミンの存在における水性反応媒体中での反応によって行われる。

"ペリレンテトラカルボン酸"とは、ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸と解される。

本発明による方法の範囲内で使用されるペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体およびジアミンは、商業的に入手可能であるか、または当業者に公知の方法に従って製造できるか（Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ，"ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｌｌｅｏｒｇａｎｉｓｃｈｅＰｉｇｍｅｎｔｅ"，１９８７，ＶＣＨＶｅｒｌａｇ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｓ．４７３ｆｆ）のいずれかである。

ペリレンテトラカルボン酸の"官能性誘導体"とは、本発明による方法の反応条件下でジアミンと反応してペリレン顔料になり得るような化合物と解される。殊に、ここではペリレンテトラカルボン酸無水物（ペリレン二無水物(Perylenbisanhydride)）、ペリレンテトラカルボン酸クロリドまたはペリレンテトラカルボン酸の塩が挙げられる。有利にはペリレン二無水物が使用される。

ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体、殊にペリレン二無水物は、出発物質として本発明による方法において、乾燥された粗原料の、予備粉砕された粗原料の形で、または合成に際して生じる水湿性プレスケーキとして使用することができる（Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ，"ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｌｌｅｏｒｇａｎｉｓｃｈｅＰｉｇｍｅｎｔｅ"，１９８７，ＶＣＨＶｅｒｌａｇ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｓ．４７３ｆｆ）。

"芳香族ジアミン"とは、本発明の範囲内で、次のオルト−またはペリ−ジアミンと解される：１，２−ジアミノベンゼン、２，３−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、４，５−ジアミノピリミジン、１，８−ジアミノナフタリン、４，５−ジアミノキノリン、４，５−ジアミノイソキノリン、１，８−ジアミノイソキノリン。有利には、１，２−ジアミノベンゼンまたは１，８−ジアミノナフタリンが使用される。

所望される場合、本発明による製造方法の一実施態様において、様々な芳香族ジアミンの混合物も使用してよい。この組成は、ペリレン顔料の所望の特性に応じて、幅広い範囲にわたって可変である。有利には、この場合、２つの異なるジアミンからの混合物も使用される。有利には、この場合、第一のジアミンの１０質量％まで、特に有利には５質量％までが、変性された特性を有するペリレン顔料を得るために、第二のジアミンと置き換えられる。

芳香族ジアミン対ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体、殊にペリレン二無水物のモル比は、一般に１．８：１〜４：１、有利には１．９：１〜３：１、特に有利には１．９：１〜２．５：１である。

過剰量のペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体、殊にペリレン二無水物、もしくは芳香族ジアミンを用いて処理される場合、反応が行われた後に、例えば生じた顔料懸濁液に、無機塩基性塩、有利には炭酸カリウムまたは水酸化カリウムを添加してよく、もしくは原料残分を溶解し、かつ濾過にて除去するために、無機酸または有機酸で洗浄してよい。

本発明による製造方法の範囲内で、該反応は、第二級アミンまたは第三級アミンの存在において実施される。この場合、第二級アミンまたは第三級アミンは、反応における触媒の役割を持つと推測され、かつ一般的に、顔料一次粒子の粒子サイズおよび粒子形に影響を及ぼし得る。それゆえ使用に応じて、選択された第二級アミンまたは第三級アミンに依存して、固有のペリレン顔料粒子を製造することができる。

適した第二級アミンまたは第三級アミンは、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または複素環式の第二級アミンまたは第三級アミンである。

一般的に、適した第二級アミンは、式Ｒ'Ｒ''ＮＨを有し、その際、Ｒ'、Ｒ''は、同じであるか、または異なっており、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂−シクロアルキル、アリールまたは複素環式化合物であってよく、その際、Ｒ'、Ｒ''は、ヒドロキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ基またはアリール基によって置換されていてよく、またはＲ'およびＲ''は、Ｒ'Ｒ''ＮＨからの窒素原子と一緒になって、５員環または６員環の、さらに別のヘテロ原子も含有していてよい複素環を形成する。有利には、Ｒ'、Ｒは、同じであるか、または異なっており、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、アリールであり、それらは上記したように置換されていてよい。さらに有利には、Ｒ'およびＲ''は窒素原子と一緒になって、５員環または６員環の、別のヘテロ原子をなお含有していてよい複素環を形成する。

特に有利な第二級アミンは、イミダゾール、ピペラジン、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミンおよびＮ−シクロヘキシルエチルアミンである。

一般的に、適した第三級アミンは、式Ｒ'Ｒ''ＮＲ'''を有し、その際、Ｒ'、Ｒ''は、同じであるか、または異なっており、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂−シクロアルキル、アリールまたは複素環式化合物であってよく、その際、Ｒ'、Ｒ''は、ヒドロキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ基またはアリール基によって置換されていてよく、またはＲ'およびＲ''は、Ｒ'Ｒ''ＮＲ'''からの窒素原子と一緒になって、５員環または６員環の、さらに別のヘテロ原子も含有していてよい複素環を形成する。有利には、Ｒ'、Ｒ''は、同じであるか、または異なっており、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル、アリールであり、それらは上記したように置換されていてよい。さらに有利には、Ｒ'およびＲ''は窒素原子と一緒になって、５員環または６員環の、別のヘテロ原子をなお含有していてよい複素環を形成する。特に有利なのは、イミダゾール、ピリジンおよびピリミジンである。

Ｒ'''は、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキルまたはアリールであり、その際、Ｒ'''は、ヒドロキシ基、Ｃ₁〜Ｃ6−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ基またはアリール基によって置換されていてよい。有利には、Ｒ'''は、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはアリールである。

有利な第二級アミンまたは第三級アミンは、ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、イミダゾールおよびＮ−メチルイミダゾールまたはピロリジンである。極めて有利な第二級アミンは、ピペラジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンである。極めて有利な第三級アミンは、Ｎ−メチルイミダゾールである。

第二級アミンまたは第三級アミン対ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体、殊にペリレン二無水物のモル比は、一般的に０．５：１〜２：１、有利には０．８：１〜１．３：１である。

本発明による製造方法の一実施態様において、水性反応媒体は、水と混和可能な僅かな量の不活性有機溶媒を含有していてよい。有利には、該水性反応媒体は、有機溶媒３０質量％未満を含有し、極めて有利には、有機溶媒２０質量％未満、殊に１０質量％未満が反応媒体中に含有されている。一般的に、方法技術的な理由から、出来る限り少ない不活性有機溶媒を使用することが好ましい。なぜなら、僅かな煩雑性により該溶媒を固体から引き続き分離することが可能だからである。有利には、有機溶媒は、グリコールまたはアルコール、例えばブチルグリコール、または芳香族窒素含有複素環式化合物、例えばＮ−メチルイミダゾールまたはイミダゾールである。極めて有利には、有機溶媒は、芳香族窒素含有複素環式化合物、例えばＮ−メチルイミダゾールまたはイミダゾールである。

本発明による方法の別の一実施態様において、水性反応媒体は有機溶媒を含有しない。有利には、この場合、水性反応媒体は本質的に水のみを含有する。この実施態様は、有機溶媒を後処理に際して分離する必要がないという方法技術的な利点を有する。

一般的に、任意に僅かな量の不活性有機溶媒を含有していてよい水性反応媒体は、ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体と比べて過剰量で使用される。有利には、使用される質量比は、５０：１〜５：１の範囲内にある。極めて有利なのは、２０：１〜７：１である。

本発明による製造方法の一実施態様において、不活性有機溶媒は同時に触媒として（第二級アミンまたは第三級アミン）作用する。この場合、第二級アミンまたは第三級アミン対ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体の上記したモル比は、当然の事ながら適用されない。なぜなら、第二級アミンまたは第三級アミンは過剰量で存在するからである。この場合、触媒としての第二級アミンまたは第三級アミンのさらなる添加は、当然の事ながら不必要である。

本発明による方法のさらなる一実施態様において、水性反応媒体に、任意に付加的に表面活性物質を添加してよい。表面活性物質として、基本的にイオン性界面活性剤または非イオン性（高分子）界面活性剤が適している。本発明による方法において使用することのできる表面活性物質のための例は、非イオン変性またはアニオン変性されていてよいポリエーテル、例えば長鎖アルコールのエトキシル化生成物またはアルキルフェノールのエトキシル化生成物である。

従って、水性反応媒体中には、様々な非イオン性表面活性物質のみならず、様々なイオン性の、殊にアニオン性の表面活性物質も、ならびに非イオン性表面活性物質とイオン性の、殊にアニオン性の表面活性物質との混合物も含有されていてよい。

その際、アニオン性表面活性物質のための例は、上述の変性されたポリエーテルの酸性のリン酸エステル、ホスホン酸エステル、硫酸エステルおよび／またはスルホン酸エステルおよび／またはそれらの塩である。

ポリエーテルを基礎とする上述の非イオン性表面活性物質（非イオン変性ポリエーテル）は、ポリアルキレンオキシド、またはアルキレンオキシドとアルコール、アミン、脂肪族カルボン酸または脂肪族カルボン酸アミドとの反応生成物である。その際、本発明により、アルキレンオキシドとの用語は、アリール置換アルキレンオキシド、殊にフェニル置換エチレンオキシドとも解される。

その際、極めて適しているのは、ポリプロピレンオキシドブロックおよびポリエチレンオキシドブロックまたはポリ（フェニルエチレンオキシド）ブロックおよびポリエチレンオキシドブロックも有するブロックコポリマーである。それらは純粋なポリアルキレンオキシドのように、これらのアルキレンオキシドと開始剤化合物(Starterverbindungen)、例えば飽和または不飽和の脂肪族および芳香族のアルコール、飽和または不飽和および脂肪族および芳香族のアミン、飽和または不飽和の脂肪族のカルボン酸およびカルボン酸アミドとの重付加によって得られる。エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドが使用される場合、これらの開始剤化合物は、まずエチレンオキシドと、次いでプロピレンオキシドと反応させられ、または好ましくは、まずプロピレンオキシドと、次いでエチレンオキシドと反応させられる。これらのブロックポリマーに関するさらなる詳細は、ＷＯ２００４／００９６８８Ａ２（Ｓ．７，Ｚ．２０〜Ｓ．９，Ｚ．２６）から読み取ることができ、該文献は、この関連において明示的に引用される。

本発明による方法の範囲内における反応の反応条件は、一般的に、例えば使用される芳香族ジアミンに依存して、幅広い範囲にわたって変化してよい。有利には、反応は１５０〜２５０℃の温度で、特に有利には１６０〜２３０℃の温度で行われる（熱反応）。有利には、反応は５〜４０ｂａｒの圧力で、特に５〜２５ｂａｒの圧力で行われる。反応時間は、変換された物質の特性に明白に依存して変化し、かつ、その時間は一般的に５〜４０時間までである。

一実施態様において、ペリレン顔料の本発明による製造方法は複数の方法工程から成り、該方法工程は、時間的に連続して、または同時に進行させてもよい。例えば、本発明による方法は、次の方法工程を包含する：
（ａ）水性反応媒体の添加、
（ｂ）ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体の装入、
（ｃ）任意に、不活性有機溶媒の添加、
（ｄ）任意に、表面活性物質の添加、
（ｅ）第二級アミンまたは第三級アミンの添加、
（ｆ）任意に、反応混合物の均質化、
（ｇ）芳香族ジアミンの添加、
（ｈ）熱反応、
（ｉ）冷却、
（ｊ）任意に、無機塩基性塩の添加、
（ｋ）任意に、後処理。

工程（ａ）〜（ｇ）の順序は可変であり、すなわち、工程（ａ）〜（ｋ）は、任意の順序で実施してよい。有利には、工程（ａ）〜（ｋ）は、時間的に連続して、上記した順序で行われる。個々の成分の添加は、連続式にも、バッチ式にも行ってよいことは自明の事である。反応混合物の均質化は、高められた温度で、例えば５０〜９０℃の範囲内で行ってよく、しかしながら、それは熱反応の温度より低い。さらに、熱反応に際して、温度を、該温度の最終値にまで、連続式にも、段階的にも上昇させてよい。同様のことが冷却にも当てはまる。

本発明による方法は、上記の方法工程の態様を可能にする任意の装置で実施してよい。個々の（任意の）方法工程を実施するための装置は、当業者に十分公知である。

本発明による方法の一実施態様において、後処理の工程は、ペリレン顔料の、例えば濾過による分離、および、例えば洗浄プロセスによる精製を包含する。

そのつど具体的に選択された反応条件または出発物質に依存して、その詳細な構造は変化してよい、本発明による方法に際してまず得られる粗顔料は、たいていの場合、後処理後に、部分的に非晶質の粉末として、または不均一結晶の形で生じ、それらは単段または多段の再処理工程において、塗布媒体、例えばプラスチックに適合させることができる。そのような方法は、例えばＷＯ２００５／０７８０２３に記載されており（Ｓ．７，Ｚ．３７〜Ｓ．１４，Ｚ．３１）、該文献は、この関連において明示的に引用される。

本発明による方法に従って製造されたペリレン顔料もしくは上述の再処理工程に従って得られた顔料のプラスチック中への導入は、全ての公知の方法に従って、例えば同時押出、圧延、混練、圧縮または粉砕によって行うことができ、その際、ペリレン顔料を含有するプラスチックを、プラスチック成形体、連続形材、スラブ、フィルム、繊維、薄膜およびコーティングへと加工してよい。

それに高分子量の無機材料中で使用するための、さらなる加工可能性は、ＷＯ２００５／０７８０２３、Ｓ．１５，Ｚ．２２〜Ｓ．１８，Ｚ．６に記載されており、該文献は、この関連において明示的に引用される。

本発明によるペリレン顔料もしくは上述の再処理工程に従って得られた顔料（ＷＯ２００５／０７８０２３）は、天然由来および合成由来の高分子量の有機材料および無機材料の着色に著しく適している。

さらなる適用可能性は、ＷＯ２００５／０７８０２３、Ｓ．１５，Ｚ．２２〜Ｓ．１８，Ｚ．６に記載されており、該文献は、この関連において内容全体が引用される。それに伴って、この文献箇所は、本発明の開示内容に取り入れられる。さらに、光電池(Photovoltaik)における活性成分としての本発明により製造されたペリレン顔料の使用が可能である。

高分子量の合成有機材料のための例として、以下のものが挙げられる：
ポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレンおよびポリ−４−メチル−１−ペンテン、ポリオレフィンコポリマー、例えばＬｕｆｌｅｘｅｎ^(R)（Ｂａｓｅｌｌ）、Ｎｏｒｄｅｌ^(R)（Ｄｏｗ）およびＥｎｇａｇｅ^(R)（ＤｕＰｏｎｔ）、シクロオレフィンコポリマー、例えばＴｏｐａｓ^(R)（Ｃｅｌａｎｅｓｅ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、エチレン／テトラフルオロエチレン−コポリマー（ＥＴＦＥ）、ポリビニリデンジフルオリド（ＰＶＤＦ）、ポリビニルクロリド（ＰＶＣ）、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルアルコール、ポリビニルエステル、例えばポリビニルアセテート、ビニルエステルコポリマー、例えばエチレン／ビニルアセテート−コポリマー（ＥＶＡ）、ポリビニルアルカナール、例えばポリビニルアセタールおよびポリビニルブチラール（ＰＶＢ）、ポリビニルケタール、ポリアミド、例えばＮｙｌｏｎ^(R)［６］、Ｎｙｌｏｎ［１２］およびＮｙｌｏｎ［６，６］（ＤｕＰｏｎｔ）、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリカーボネート−コポリマーおよびポリカーボネートとアクリル−ブタジエン−スチレン−コポリマー、アクリロニトリル−スチレン−アクリルエステル−コポリマー、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリブチレンテレフタレートおよびポリエチレンテレフタレートとの物理的ブレンド、ポリエスエル、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、前述のポリアルキレンテレフタレート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルのコポリマー、エステル交換反応生成物および物理的混合物（ブレンド）、ポリ（メタ）アクリレート／ポリビニリデンジフルオリド−ブレンド、ポリウレタン、ポリスチレン、スチレンコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン−コポリマー、スチレン／−アクリロニトリル−コポリマー（ＳＡＮ）、スチレン／エチルメタクリレート−コポリマー、スチレン／ブタジエン／エチルアクリレート−コポリマー、スチレン／アクリロニトリル／メタクリレート−コポリマー、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン−コポリマー（ＡＢＳ）およびメタクリレート／ブタジエン／−スチレン−コポリマー（ＭＢＳ）、ポリエーテル、例えばポリフェニレンオキシド、ポリエーテルケトン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリグリコール、例えばポリオキシメチレン（ＰＯＭ）、ポリアリール、例えばポリフェニレン、ポリアリーレンビニレン、シリコーン、イオノマー、熱可塑性ポリウレタンおよび熱硬化性ポリウレタンならびにそれらの混合物。

高分子量の合成無機材料のための例として、以下のものが列挙される：
低融点のホウケイ酸ガラスフリット、場合により有機修飾されたケイ酸塩ゾルおよびケイ酸塩ゲル、ゾル−ゲル法により製造された、場合によりドープされたケイ酸塩−、アルミン酸塩−、ジルコン酸塩−およびアルミノケイ酸塩コーティングおよび層状ケイ酸塩。

多数の適用のために、まず本発明によるペリレン顔料の液体水性調製物もしくは上述の再処理工程に従って得られた顔料（ＷＯ２００５／０７８０２３）を製造することが好ましいとされ得、それらは水または水と有機溶媒との混合物を液相として含有する。

同様に好ましいのは、ポリマーまたはポリマーブレンド、１つ以上のポリオレフィンワックスまたはそれからの混合物を基礎とする、前もって別個に製造された顔料調製物を、低融点ポリマー（例えば、最も慣用的なポリオレフィン）または低い溶融粘度を有するポリマー（例えば、可塑化されたＰＶＣおよびＰＶＢならびにブロー成形可能なＰＥＴ）の場合に、均一な、高強度の着色を達成するために使用することである。重合可能な顔料調製物（"マスターバッチ"、"コンパウンド"）の場合に使用されるキャリアポリマー（ブレンド）が、一般的に、着色されるべき高分子量の合成有機材料と同一である一方で、ポリオレフィンワックスを基礎とする顔料調製物の製造のために、キャリア材料として、殊にホモポリマーおよびコポリマーのＰＥワックスおよびＰＰワックス、例えばＬｕｗａｘ^(R)Ａ（エチレン−ホモポリマー；ＢＡＳＦ）、ＬｕｗａｘＥＶＡ（エチレン−ビニルアセテート−コポリマー；ＢＡＳＦ）またはＬｉｃｏｗａｘ^(R)ＰＰ２３０（プロピレン−ホモポリマー；Ｃｌａｒｉａｎｔ）が使用される。

さらに、本発明により製造されたペリレン顔料は、レーザー溶接に際して使用され得る。

それゆえ本発明のさらなる対象は、本発明により製造されたペリレン顔料のレーザー溶接に際しての使用、および材料をレーザー溶接するための方法であり、その際、材料はまずペリレン顔料と接触させられる。

材料、殊にプラスチックの溶接は、添加されたレーザー感受性のペリレン顔料によって材料中または材料上へのレーザーエネルギーの吸収によって行われ、該ペリレン顔料は、レーザーエネルギーの吸収によって材料の局所的な加熱をもたらす。例えば２つの材料のレーザー溶接に際して、溶接されるべき材料の接合領域中で、レーザーエネルギーの吸収によって強い加熱が生み出され、その結果、該材料は溶融し、かつ２つの材料は互いに融合する。頻繁に、該材料の少なくとも１つのみがレーザー感受性のペリレン顔料を材料中に、または層として表面上に含有していれば十分である。レーザー溶接性は、材料、殊にプラスチックの特性ならびに使用されるレーザーの波長および放射パワーに依存する。例えば、本発明によるレーザー溶接法のために、色素レーザー、ＣＯ₂レーザー、エキシマーレーザー、またはＮＤ：ＹＡＧレーザーが考慮に入れられる。

一般に、ペリレン顔料の含有量は、溶接されるべき材料に対して、計０．０００１〜１質量％の間にある。有利には、０．００１〜０．１質量の含有量である。殊に、０．００１〜０．１質量％の範囲内で、プラスチックの十分な溶接性が生じる。

本発明により製造されたペリレン顔料は、上記の通り、当業者に公知の方法を用いて、例えば押出によって、殊に、このレーザー溶接性を付与するために、実際には全てのプラスチック中に導入してよい。同様に、成分として上述のプラスチックを含むブレンド中に、または後反応によって変性された、これらの種から誘導されたポリマー中に導入することも可能である。これらの材料は、広く多岐にわたって公知であり、かつ商業的に入手可能である。

さらに、本発明により製造されたペリレン顔料は、熱管理に際して、または断熱のために使用され得る。

それゆえ本発明のさらなる対象は、本発明により製造されたペリレン顔料の熱管理に際しての使用および熱管理または断熱のための方法であり、その際、材料がまず本発明により製造されたペリレン顔料と接触させられる。一般的に、ペリレン顔料はＩＲ吸収を生じさせ、従って材料による熱管理を可能にする。

有利には、ペリレン顔料は、窓、殊に窓ガラスと接触して存在する。本発明による方法によって、ＩＲ透過率が窓によって制御され、ひいては窓の背後の空間の熱管理が可能となる。当然の事ながら、それらは、建築物における窓以外に、例えば自動車、航空機または運転室を備えた機械の窓であってもよい。

本発明による方法は、ペリレン顔料の効果的な製造を可能にする。本発明による方法の範囲内で、有機溶媒の使用を省くことができる。本発明による方法は、高い変換率で高い純度のペリレン顔料を得ることができる簡単な反応処理を特徴とする。

本発明による方法の前述の実施態様および後続の実施例は、例示的に本発明を明確に示す。しかしながら、本方法のさらなる多数の変法および本発明による方法の特徴の組み合わせは、特許請求の範囲から逸れることなく、当業者において考えられ得る。

実施例
実施例１
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、５０質量％の水湿性プレスケーキとしてのペリレン二無水物２００ｇ、水１１００ｇ、０．２５５モルに相当する、ピペラジン２２ｇを装入し、かつ７０℃で攪拌によって均質化した。０．６３７モルに相当する、１，２−ジアミノベンゼン６９ｇの添加後に、反応懸濁液を４時間以内に２１０℃に加熱し、かつ１８時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム２０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して水、１０％の酢酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。８０℃で乾燥した後、理論量の９７．５％に相当する、ペリレン顔料１３３ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例２
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、ボールミルにおいて予備粉砕されたペリレン二無水物１００ｇ、水１０００ｇおよび０．２３０モルに相当する、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン２６ｇを装入し、かつ７０℃で攪拌によって均質化した。０．６３７モルに相当する、１，２−ジアミノベンゼン６９ｇの添加後に、反応懸濁液を２０５℃に加熱し、かつ２４時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して２．５％の炭酸カリウム水溶液、水、５％の硫酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。８０℃で乾燥した後、理論量の９４．３％に相当する、ペリレン顔料１２９ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例３
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、ボールミルにおいて予備粉砕されたペリレン二無水物１００ｇ、水９００ｇおよびＮ−メチルイミダゾール１００ｇを装入し、かつ７０℃で攪拌によって均質化した。０．６３７モルに相当する、１，２−ジアミノベンゼン６９ｇの添加後に、反応懸濁液を２１０℃に加熱し、かつ２４時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して２．５％の炭酸カリウム水溶液、水、５％の硫酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。８０℃で乾燥した後、理論量の９７．５％に相当する、ペリレン顔料１３３ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例４
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、ボールミルにおいて予備粉砕されたペリレン二無水物１００ｇ、水７５０ｇおよび０．６３７モルに相当する、１，２−ジアミノベンゼン６９ｇを装入し、かつ２４時間この温度で攪拌した。７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して２．５％の炭酸カリウム水溶液、水、５％の硫酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。８０℃で乾燥した後、理論量の９３．８％に相当する、ペリレン顔料１２８ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例５
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、ボールミルにおいて予備粉砕されたペリレン二無水物１００ｇ、水８００ｇおよび０．２３０モルに相当する、ピロリジン１６ｇを装入し、かつ７０℃で攪拌によって均質化した。０．６３７モルに相当する、１，２−ジアミノベンゼン６９ｇの添加後に、反応懸濁液を１６０℃に加熱し、かつ２４時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して２．５％の炭酸カリウム水溶液、水、５％の硫酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。１２０℃で乾燥した後、理論量の９３．６％に相当する、ペリレン顔料１２８ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例６
オートクレーブ中に、０．２５５モルに相当する、ペリレン二無水物１００ｇ、水１０００ｇおよび０．２３０モルに相当する、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン２６ｇを装入し、かつ７０℃で攪拌によって均質化した。０．５２３モルに相当する、１，８−ジアミノナフタリン８３ｇの添加後に、反応懸濁液を１６０℃に加熱し、かつ８時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１０００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ７０℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して２．５％の炭酸カリウム水溶液、水、５％の硫酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。１００℃および１００ｍｂａｒで乾燥した後、理論量の９９％に相当する、ペリレン顔料１６１ｇを黒色粉末の形で得た。

実施例７
オートクレーブ中に、０．２９０モルに相当する、ペリレン二無水物１１６ｇ、水１２００ｇおよび０．２８７モルに相当する、ピペラジン２４ｇを装入し、かつ９０℃で攪拌によって均質化した。０．５７３モルに相当する、１，８−ジアミノナフタリン９２ｇの添加後に、反応懸濁液を２１０℃に加熱し、かつ１４時間この温度で攪拌した。

７０℃に冷却した後、水１３００ｍｌ中に溶解した炭酸カリウム３０ｇを添加し、かつ該懸濁液を８５℃で攪拌した。該懸濁液を濾過分離し、連続して水、１０％の酢酸で洗浄し、かつ再度水で洗浄した。１００℃および１００ｍｂａｒで乾燥した後、理論量の＞９９％に相当する、ペリレン顔料１８４ｇを黒色粉末の形で得た。

Claims

ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体と芳香族ジアミンとの反応による、一般式（Ｉａ）または（Ｉｂ）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、フェニレン、ナフチレンまたはピリジレンであり、
その際、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₂₂−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₂₂−アルコキシ、ヒドロキシおよび／またはハロゲンによってモノ置換またはポリ置換されていてよく、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶、Ｘ⁷、Ｘ⁸は、互いに無関係に、同じであるか、または異なっており、水素またはハロゲンであってよい］のペリレン顔料またはそれらの混合物の製造方法において、前記反応を、第二級アミンまたは第三級アミンの存在において水性反応媒体中で実施することを特徴とする製造方法。
Ｒ¹およびＲ²が同じであり、かつ非置換のフェニレンまたはナフチレンに相当する、請求項１記載の方法。
前記水性反応媒体が本質的に有機溶媒を含有しないことを特徴とする、請求項２記載の方法。
前記水性反応媒体が有機溶媒３０質量％までを含有することを特徴とする、請求項１または２記載の方法。
前記有機溶媒が芳香族窒素含有複素環式化合物である、請求項４記載の方法。
前記芳香族窒素含有複素環式化合物がＮ−メチルイミダゾールまたはイミダゾールである、請求項５記載の方法。
第二級アミンまたは第三級アミンとして、ピペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールまたはピロリジンを使用することを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
前記反応に際して、ペリレンテトラカルボン酸またはそれらの官能性誘導体に対して、０．５〜２．０モル当量の第二級アミンまたは第三級アミンを使用することを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
前記反応を１５０〜２５０℃の範囲内の温度で実施することを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
前記反応を付加的に表面活性物質の存在において実施することを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
天然由来および合成由来の高分子量の有機材料および無機材料を着色するための、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法によって製造されたペリレン顔料の使用。
光電池における活性成分としての、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法によって製造されたペリレン顔料の使用。
熱管理における、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法によって製造されたペリレン顔料の使用。
レーザー溶接に際しての、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法によって製造されたペリレン顔料の使用。