JP2006518400A5

JP2006518400A5 -

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Publication number: JP2006518400A5
Application number: JP2006501673A
Authority: JP
Filing date: 2004-01-31
Publication date: 2007-01-11

Claims

式（ＸＸＸ）：

［式中、
ｕは、０から８の数であり、ｕが０より大きい場合は、
Ｅは、塩素原子または臭素原子であり、ｕが１より大きい場合はそれらの組合せでもよい］
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを主成分とする透明ペリルイミド色素調製物の調製方法であって、式（ＸＸＸ）の粗製ペリルイミド色素を、液体水性媒体中、ペリレン分散剤およびＰ．Ｖ．２３から誘導される分散剤の群からの少なくとも１つの色素分散剤の存在下、粉砕スペース１リットルあたり１．０ｋＷを超えない出力密度で操作される撹拌式ボールミル中で、５ｍｍまたはそれを下回るの直径を有する粉砕媒体の作用のもとで、少なくとも５０℃の温度で湿式粉砕し、および得られた色素調製物を分離することを特徴とする調製方法。
ペリレン分散剤が式（ＩＩ）：

［式中、
Ｒ^１は、水素原子、ヒドロキシル基、もしくはアミノ基、または１から４個の塩素原子もしくは臭素原子により、またはフェニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルバモイル基、Ｃ_２〜Ｃ_４アシル基、もしくはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基により置換されていてもよい、または過フッ素化もしくは部分フッ素化されたＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、
Ｒ^２およびＲ^３は、互いに独立して水素原子、置換もしくは非置換の、もしくは部分フッ素化、もしくは過フッ素化された１個から２０個の炭素原子を有するアルキル基、または置換もしくは非置換の、もしくは部分フッ素化された、もしくは過フッ素化された２個から２０個の炭素原子を有するアルケニル基であり、置換基がヒドロキシル、フェニル、シアノ、塩素、臭素、Ｃ_２〜Ｃ_４アシル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであることができ、
５から７員環またはＲ^２およびＲ^３は窒素原子とともに、飽和、不飽和、または芳香族性複素環を形成し、所望により前記環にさらなる窒素、酸素、イオウ原子を含み、
ｎは、１から６の数である］
の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
Ｒ^１が水素、ヒドロキシエチレン、メチル、またはエチルであり、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれメチルまたはエチルであり、ｎは３であるか、または、Ｒ^２およびＲ^３は隣接する窒素原子とともにイミダゾリル基またはモルホリニル基を形成し、ｎは３であることを特徴とする請求項２に記載の方法。
ペリレン分散剤が式（ＩＩＩ）：

［式中、
Ｖは、２価の基−Ｏ−、＞ＮＲ^４、または＞ＮＲ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋であり、
Ｗは、２価の基＞ＮＲ^５−Ｙ⁻Ｘ^＋であり、
ｏは、０から８の数であり、ｏが０より大きい場合は、
Ｄは、塩素原子または臭素原子であり、ｏが１より大きい場合はそれらの組合せでもよく、
Ｒ^４は、水素原子またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基であるか、または非置換の、もしくはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、またはフェニルアゾにより１または複数箇所置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｒ^５は、Ｃ−Ｃ鎖内に−Ｏ−、−ＮＲ^６−、−Ｓ−、フェニレン、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、もしくは−ＣＲ^７Ｒ^８−の系列に由来する架橋結合、またはそれらの化学的に合理的な組合せにより１または複数箇所割りこまれることがあるＣ_１〜Ｃ_１８アルキレン基であり、ここで基Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は互いに独立してそれぞれ水素原子、または非置換、もしくは複素環基で置換されることがあるＣ_１〜Ｃ_４アルキル基であるか、
またはＲ^５は、非置換、または、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシにより１または複数箇所置換されていてもよいフェニレン基であり、
Ｙ⁻は、陰イオン基−ＳＯ_３ ⁻または−ＣＯＯ⁻のうちの一方であり、
Ｘ^＋は、Ｈ^＋、または元素周期律表の主族１から５、または遷移族１、もしくは２、もしくは４から８からの金属陽イオンの

の等量の定義を有し、ｍは１、２、または３のうちの１つであるか、
またはＭ^ｍ＋は、アンモニウムイオンＮ^＋Ｒ^９Ｒ^１０Ｒ^１１Ｒ^１２を定義し、ここで置換基Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は互いに独立してそれぞれ水素原子、またはＣ_１〜Ｃ_３０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３０アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_３０シクロアルキル、非置換またはＣ_１〜Ｃ_８アルキル化フェニル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキレン−フェニルの系列に由来する基であり、好ましくはベンジル基、または（ポリ）アルキレンオキシ基：

［式中、
ｋは、１から３０の数であり、Ｒ^８０は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはｋが１より大きい場合はこれらの組合せである］
であり、
ここでアルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルまたはアルキルフェニルと定義されるＲ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はアミノ、ヒドロキシルおよび／またはカルボキシルで置換されていてもよいか、
またはここで、置換基Ｒ^９およびＲ^１０は４級窒素原子とともに５から７員環飽和環系を形成してもよく、この飽和環系は、所望によりＯ、Ｓ、およびＮの群からのさらなるヘテロ原子を含むか、
またはここで、置換基Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は４級窒素原子とともに５から７員環芳香族環系を形成してもよく、この芳香族環系は所望によりＯ、Ｓ、およびＮの群からさらなるヘテロ原子を含み、所望によりこの環系にさらなる環が縮合される］
の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
ペリレン分散剤が式（ＩＶ）：

［式中、
Ａは、式Ｎ−Ｒ^１３−ＮＨ^＋Ｒ^１４Ｒ^１５の２価陽イオンの基であり、
Ｂは、式：

の２価陰イオンの基であり、
ｅは、０から８の数であり、ｅが０より大きい場合、
Ｐは、塩素原子または臭素原子であり、ｅが１より大きい場合はこれらの組合せであってもよく、
Ｒ^１３は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキレン基、（Ｃ_６〜Ｃ_１０）アリール（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキレン基、または（Ｃ_６〜Ｃ_１０）アリーレン基であり、
Ｒ^１４およびＲ^１５は同一または異なり、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２０アルキル、またはＣ_２〜Ｃ_２０アルケニルであるか、または、
Ｒ^１４およびＲ^１５は、隣接する窒素原子とともに複素環系を形成し、この複素環系は、所望によりさらなるヘテロ原子環メンバーＮ、Ｓ、および／またはＯを含み、所望によりこれにさらなる環が縮合し、
Ｒ_１６は、直鎖状または分枝鎖状のＣ_１〜Ｃ_１２アルキレン基である］
の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
ｅが０であり、
Ｒ^１３が、エチレン基またはプロピレン基であり、
Ｒ^１４およびＲ^１５は異なるか、または好ましくは同一であり、エチル基、プロピル基、もしくはブチル基であるか、あるいは、
Ｒ^１４およびＲ^１５は、隣接する窒素原子とともにピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、ピロール環、イミダゾリン環、イミダゾール環、またはモルホリン環を形成するか、または、メチル、エチル、または塩素で置換されていてもよいインドール環、インドリン環、またはベンズイミダゾール環系列を形成し、
Ｒ^１６は、エチレン基またはプロピレン基であることを特徴とする請求項５に記載の方法。
ペリレン分散剤が式（Ｖ）：

［式中、
２つの基Ｚは、同一または異なり、ＺはＺ^１、Ｚ^３、またはＺ^４の定義を有し、ただし両方の基Ｚは同時にＺ^４ではなく、ここで、
Ｚ^１は式（Ｖａ）：
−［Ｘ−Ｙ］_ｑ−［Ｘ^１−Ｙ^１］_ｒ−［Ｘ^２−ＮＨ］_ｓＨ（Ｖａ）
［式中、
Ｘ、Ｘ^１、およびＸ^２は、同一または異なり、分枝鎖状または非分枝鎖状のＣ_２〜Ｃ_６アルキレン基、または１から４個のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、ヒドロキシル基、１個から４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基、および／または１個または２個のさらなるＣ_５〜Ｃ_７シクロアルキル基で置換されていてもよいＣ_５〜Ｃ_７シクロアルキレン基であり、
ＹおよびＹ^１は、同一または異なり、ＮＨ−、−Ｏ−、Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基、または

であり、
ｑは、１から６の数であり、
ｒおよびｓは、互いに独立して０から６の数であり、ｒおよびｓは、同時にゼロではないのが好ましい］
の基であり、
Ｚ^３は、式（Ｖｃ）：

［式中、
Ｒ^２０およびＲ^２１は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の、または部分フッ素化もしくは過フッ素化された１個から２０個の炭素原子を有するアルキル基、または、置換もしくは非置換、または部分フッ素化もしくは過フッ素化された２個から２０個の炭素原子を有するアルケニル基であり、置換基はヒドロキシル、フェニル、シアノ、塩素、臭素、Ｃ_２〜Ｃ_４アシルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであることができるか、あるいは、
Ｒ^２０およびＲ^２１は、窒素原子とともに飽和、不飽和、または芳香族性５〜７員複素環を形成し、所望により環にさらなる窒素、酸素、またはイオウ原子を含み、
Ｘは、上記で定義したとおりである］
の基であり、および式中、
Ｚ^４は、水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、またはＣ_１〜Ｃ_２０アルキルであり、フェニル環およびアルキル基は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ_６Ｈ_５、カルバモイル、Ｃ_２〜Ｃ_４アシル、およびＣ_１〜Ｃ_４アルコキシからなる群からの１個または複数個の置換基で置換されることができ、フェニル環はまた、上記で定義されたＮＲ^２０Ｒ^２１、Ｒ^２０、およびＲ^２１で置換されることもでき、またはアルキル基は過フッ素化または部分フッ素化されている］
の化合物であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
分散剤が式（Ｉ）：

［式中、
ｎは、１から４の数である。］
の化合物としてＰ．Ｖ．２３から誘導されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
色素分散剤が、粗製色素に対して０．１重量％から２５重量％の量で使用されることを特徴とする請求項１から８の一項に記載の方法。
水性媒体が、水に対して０から１０重量％までの有機溶媒を含むことを特徴とする請求項１から９の一項に記載の方法。
水性媒体のｐＨが９またはそれを上回ることを特徴とする請求項１から１０の一項に記載の方法。
粉砕時間が１０分から５時間であることを特徴とする請求項１から１１の一項に記載の方法。
粉砕が６０℃から９５℃の温度で行われることを特徴とする請求項１から１２の一項に記載の方法。