JP2010529695A - 非平面状ポルフィリンを用いた有機感光性光電子デバイス - Google Patents
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Abstract
で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイスが提供され、式中のM、RおよびR’の定義は明細書中に開示される。
Description
クレームした発明の一部は、以下の一以上の団体に代わっておよび/または連携して、南カリフォルニア大学およびグローバルフォトニックエネルギーコーポレーションの大学−企業間協力研究の合意によってなされた。この合意はクレームした発明の各部分のなされる前およびなされた日に有効であり、クレームした発明はこの合意の範囲の活動の結果なされたものである。
本発明は全般に有機感光性光電子デバイスに関する。より詳細には、本発明は、少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイスに関する。
光電子デバイスは、物質の光学的および電子的性質によっており、電子的に電磁波放射を発生するか検出する、または、周囲の電磁波放射から電力を発生させるものである。
本発明は、下記式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む、感光性光電子デバイスを提供する。
R’は、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびポルフィリンのメソ位の炭素原子に結合しうる結合価原子(valence atom)を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され;並びに
Rは、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびピロール環のβ位の炭素原子に結合しうる結合価原子を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され、または同じピロール環に結合する2つの隣接するR基が、ピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、炭素環基またはヘテロ環基を形成し、この際、炭素環基は単環または多環、およびヘテロ環基は単環または多環である。
ドナー物質およびアクセプター物質を準備し、この際、ドナー物質および/またはアクセプター物質は、本発明の式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含み;および
ドナー物質をアクセプター物質と接触させて感光性光電子デバイスを製造し;
この際、ドナー物質およびアクセプター物質の両方が、式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む場合、ドナー物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンは、アクセプター物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンとは相違する、
ことを含む。
本明細書中で述べられた非平面状ポルフィリンは、有機太陽電池のほかに光電子デバイスにおいても適用できる。たとえば、有機光検出器、有機光センサー、有機光導電セル、化学センサーおよび生物学的センサーのような他の光電子デバイスにも、非平面状ポルフィリンを適用しうる。
ドナー物質およびアクセプター物質を準備し、この際、ドナー物質および/またはアクセプター物質は、本発明の式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含み;および
ドナー物質がアクセプター物質を接触させて感光性光電子デバイスを製造し、
この際、ドナー物質およびアクセプター物質の両方が、式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む場合、ドナー物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンは、アクセプター物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンとは相違する、
ことを含む。
ドナー物質およびアクセプター物質を準備し、この際、ドナー物質および/またはアクセプター物質は、本発明の式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含み;および
ドナー物質がアクセプター物質と接触させて感光性光電子デバイスを製造し、
この際、ドナー物質およびアクセプター物質の両方が、式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む場合、ドナー物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンは、アクセプター物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンとは相違する、
ことを含む。
非求核性の塩基条件下で、置換されたビニルニトロ化合物をイソシアノ酢酸エチルと反応させて、ピロール誘導体で置換されたカルボン酸エステルを得る。次に、塩基条件下で、ピロール誘導体で置換されたカルボン酸エステルは脱炭酸され、ピロール部分が得られる。
リンゼイ(Lindsey)条件下で、置換されたピロールを置換されたアルデヒドと反応させて酸化させ、2H−ポルフィリンを得る。たとえば、金属ハロゲン化物を用いるメタレーション(Metallation)により、メタル化されたポルフィリンが得られる。下記の反応スキームにおけるMは金属を表す。
a)リンゼイ条件下で、カルボン酸エステルで保護された置換されたピロールを置換されたアルデヒドと縮合させて、ジピロメタンを得て、続いて塩基条件下で脱炭酸する。
置換されたピロールを、フェニル−1,3−ベンゾキサチオリリウムテトラフルオロボレート(phenyl-1,3-benzoxathiolylium tetrafluoroborate)と反応させて、無置換のピロールを得る。続いて、酸化水銀とクエンチさせて得られたケトン誘導体を、NaBH4を用いて還元させて、第2級アルコールを得る。このアルコールを酸性条件下で、異なる置換されたピロールと反応させて酸化後に、ポルフィリンを得る。たとえば、金属ハロゲン化物を用いるメタル化(Metallation)により、最終生成物が得られる。下記の反応スキームにおけるMは金属を表す。R1およびR2は、Rの例である。
a)置換されたピロールを、フェニル−1,3−ベンゾキサチオリリウムテトラフルオロボレート(phenyl-1,3-benzoxathiolylium tetrafluoroborate)と反応させて、無置換のピロールを得る。続いて、酸化水銀とクエンチさせて得られたピロール(ビス−2,5−アシル化ピロール)のケトン誘導体を、NaBH4を用いて還元させて、第2級アルコールに置換されたピロールを得る。
リンゼイ条件下、置換されたアルデヒドとのピロール縮合により、酸化後、ポルフィリンが得られる。続いて、たとえば、NBSを用いた、ポルフィリンのブロモ化により、8個ブロモ化されたポルフィリンが得られる。たとえば、鈴木カップリングを経由したブロモ原子におけるさらなる反応により、ヘテロ原子に置換されたポルフィリンの入手が提供される。メタル化により、最終のポルフィリンが得られる。下記の反応スキームにおけるMは金属を表す。R1は、式(I)におけるRに相当する。
酸性条件下、ジメチルアセタールとのピロール縮合により、酸化後、ポルフィリンが得られる。続いて、たとえば、NBSを用いた、ポルフィリンのブロモ化により、4個ブロモ化されたポルフィリンが得られる。たとえば、鈴木カップリングを経由したブロモ原子におけるさらなる反応により、ヘテロ原子に置換されたポルフィリンの入手が提供される。メタル化により、最終のポルフィリンが得られる。下記の反応スキームにおけるMは金属を表す。R1は、式(I)におけるRに相当する。
高真空(標準圧力〜2×10−6トール)チャンバー中へ導入する前に、10分間のUV−オゾン中で溶剤洗浄および処理を行ったITOコーティングガラス基材上で、太陽電池(photovoltaic cell)を作成した。有機物質、M(TPBP)(会社内で合成)、CuPc(アルドリッチ)、C60(MTRリミテッド)、および2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)(アルドリッチ)を使用前に昇華(sublimation)により精製した。金属カソード(metal cathode)物質、AgおよびAl(Alfa Aesar)は未精製のまま用いた。物質は続いて、真空熱蒸発により以下の比率で作成した:M(TPBP)(1Å/秒)、C60(2Å/秒)、および2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)(2Å/秒)および金属:1000Å厚みのAg(4Å/秒)またはAl(2.5Å/秒)。カソードは穴直径1nmのシャドーマスクを通して蒸発させた。溶液加工されたドナーを、100Åについては3000rpmで、150Åについては1500rpmで、40秒でスピンコーティングした。太陽電池の電流−電圧(J−V)特性をKeithley社製2420 3Aソースメータを用いて擬似太陽光1.5G照射(オリエル機器)下で測定した。中性密度フィルターを用いて、広帯域校正の光量計(calibrated broadband optical power meter)で測定した光強度を変化させた。
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8 励起子、
10 真空準位、
152 ドナー、
154 アクセプター。
Claims (47)
- 式(I):
R’は、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびポルフィリンのメソ位の炭素原子に結合しうる結合価原子を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され;並びに
Rは、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびピロール環のβ位の炭素原子に結合しうる結合価原子を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され、または同じピロール環に結合する2つの隣接するR基が、ピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、炭素環基またはヘテロ環基を形成する、
で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイス。 - 少なくともひとつのR’またはR基における結合価原子はCである、請求項1に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基は、独立して、アルキル基、置換されたアルキル基、アルケニル基、置換されたアルケニル基、アルキニル基、置換されたアルキニル基、シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換されたシクロアルキニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロ環基および置換されたヘテロ環基からなる群より選択される、請求項2に記載のデバイス。
- 置換されたアルキル基が、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたアルキル基であり;
置換されたアルケニル基が、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたアルケニル基であり;
置換されたアルキニル基が、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたアルキニル基であり;
置換されたシクロアルキル基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたシクロアルキル基であり;
置換されたシクロアルケニル基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたシクロアルケニル基であり;
置換されたシクロアルキニル基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたシクロアルキニル基であり;
置換されたアリール基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたアリール基であり;並びに
置換されたヘテロ環基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、シクロアルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルケニルカルボニルオキシ基、シクロアルキニルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アシル基、カルバモイル基、アミノ基、少なくともひとつのアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、ヘテロ環基およびハロゲン原子からなる群より独立して選択される少なくともひとつのラジカルを有する置換されたヘテロ環基である、
請求項3に記載のデバイス。 - 置換されたアルキル基が、アラルキル基、シクロアルキルに置換されたアルキル基、シクロアルケニルに置換されたアルキル基、ヒドロキシに置換されたアルキル基、アルコキシに置換されたアルキル基、シクロアルコキシに置換されたアルキル基、アリールオキシに置換されたアルキル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたアルキル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたアルキル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたアルキル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたアルキル基、アリールカルボニルオキシに置換されたアルキル基、チオールに置換されたアルキル基、アルキルチオに置換されたアルキル基、シクロアルキルチオに置換されたアルキル基、ホルミルに置換されたアルキル基、アシル化アルキル基、カルバモイルに置換されたアルキル基、アミノに置換されたアルキル基、アシルアミノに置換されたアルキル基、ニトロに置換されたアルキル基、ハロゲンに置換されたアルキル基およびヘテロ環に置換されたアルキル基からなる群より選択され;
置換されたアルケニル基が、アラルケニル基、シクロアルケニルに置換されたアルケニル基、シクロアルケニルに置換されたアルケニル基、ヒドロキシに置換されたアルケニル基、アルコキシに置換されたアルケニル基、シクロアルコキシに置換されたアルケニル基、アリールオキシに置換されたアルケニル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたアルケニル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたアルケニル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたアルケニル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたアルケニル基、アリールカルボニルオキシに置換されたアルケニル基、チオールに置換されたアルケニル基、アルキルチオに置換されたアルケニル基、シクロアルキルチオに置換されたアルケニル基、ホルミルに置換されたアルケニル基、アシル化アルケニル基、カルバモイルに置換されたアルケニル基、アミノに置換されたアルケニル基、アシルアミノに置換されたアルケニル基、ニトロに置換されたアルケニル基、ハロゲンに置換されたアルケニル基およびヘテロ環に置換されたアルケニル基からなる群より選択され;
置換されたアルキニル基が、アラルキニル基、シクロアルキルに置換されたアルキニル基、シクロアルケニルに置換されたアルキニル基、ヒドロキシに置換されたアルキニル基、アルコキシに置換されたアルキニル基、シクロアルコキシに置換されたアルキニル基、アリールオキシに置換されたアルキニル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたアルキニル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたアルキニル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたアルキニル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたアルキニル基、アリールカルボニルオキシに置換されたアルキニル基、チオールに置換されたアルキニル基、アルキルチオに置換されたアルキニル基、シクロアルキルチオに置換されたアルキニル基、ホルミルに置換されたアルキニル基、アシル化アルキニル基、カルバモイルに置換されたアルキニル基、アミノに置換されたアルキニル基、アシルアミノに置換されたアルキニル基、ニトロに置換されたアルキニル基、ハロゲンに置換されたアルキニル基およびヘテロ環に置換されたアルキニル基からなる群より選択され;
置換されたシクロアルキル基が、アルキルに置換されたシクロアルキル基、アリールに置換されたシクロアルキル基、シクロアルキルに置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニルに置換されたシクロアルキル基、シクロアルキニルに置換されたシクロアルキル基、ヒドロキシに置換されたシクロアルキル基、アルコキシに置換されたシクロアルキル基、シクロアルコキシに置換されたシクロアルキル基、アリールオキシに置換されたシクロアルキル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキル基、アリールカルボニルオキシに置換されたシクロアルキル基、チオールに置換されたシクロアルキル基、アルキルチオに置換されたシクロアルキル基、シクロアルキルチオに置換されたシクロアルキル基、ホルミルに置換されたシクロアルキル基、アシル化シクロアルキル基、カルバモイルに置換されたシクロアルキル基、アミノに置換されたシクロアルキル基、アシルアミノに置換されたシクロアルキル基、ニトロに置換されたシクロアルキル基、ハロゲンに置換されたシクロアルキル基およびヘテロ環に置換されたシクロアルキル基からなる群より選択され;
置換されたシクロアルケニル基が、アルキルに置換されたシクロアルケニル基、アリールに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキルに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルケニルに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニルに置換されたシクロアルケニル基、ヒドロキシに置換されたシクロアルケニル基、アルコキシに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルコキシに置換されたシクロアルケニル基、アリールオキシに置換されたシクロアルケニル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルケニル基、アリールカルボニルオキシに置換されたシクロアルケニル基、チオールに置換されたシクロアルケニル基、アルキルチオに置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキルチオに置換されたシクロアルケニル基、ホルミルに置換されたシクロアルケニル基、アシル化シクロアルケニル基、カルバモイルに置換されたシクロアルケニル基、アミノに置換されたシクロアルケニル基、アシルアミノに置換されたシクロアルケニル基、ニトロに置換されたシクロアルケニル基、ハロゲンに置換されたシクロアルケニル基およびヘテロ環に置換されたシクロアルケニル基からなる群より選択され;
置換されたシクロアルキニル基が、アルキルに置換されたシクロアルキニル基、アリールに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルキルに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルケニルに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルキニルに置換されたシクロアルキニル基、ヒドロキシに置換されたシクロアルキニル基、アルコキシに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルコキシに置換されたシクロアルキニル基、アリールオキシに置換されたシクロアルキニル基、アルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたシクロアルキニル基、アリールカルボニルオキシに置換されたシクロアルキニル基、チオールに置換されたシクロアルキニル基、アルキルチオに置換されたシクロアルキニル基、シクロアルキルチオに置換されたシクロアルキニル基、ホルミルに置換されたシクロアルキニル基、アシル化シクロアルキニル基、カルバモイルに置換されたシクロアルキニル基、アミノに置換されたシクロアルキニル基、アシルアミノに置換されたシクロアルキニル基、ニトロに置換されたシクロアルキニル基、ハロゲンに置換されたシクロアルキニル基およびヘテロ環に置換されたシクロアルキニル基からなる群より選択され;
置換されたアリール基が、アルキルに置換されたアリール基、アリールに置換されたアリール基、シクロアルキルに置換されたアリール基、シクロアルケニルに置換されたアリール基、シクロアルキニルに置換されたアリール基、ヒドロキシに置換されたアリール基、アルコキシに置換されたアリール基、シクロアルコキシに置換されたアリール基、アリールオキシに置換されたアリール基、アルキルカルボニルオキシに置換されたアリール基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたアリール基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたアリール基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたアリール基、アリールカルボニルオキシに置換されたアリール基、チオールに置換されたアリール基、アルキルチオに置換されたアリール基、シクロアルキルチオに置換されたアリール基、ホルミルに置換されたアリール基、アシル化アリール基、カルバモイルに置換されたアリール基、アミノに置換されたアリール基、アシルアミノに置換されたアリール基、ニトロに置換されたアリール基、ハロゲンに置換されたアリール基およびヘテロ環に置換されたアリール基からなる群より選択され;並びに
置換されたヘテロ環基が、アルキルに置換されたヘテロ環基、アリールに置換されたヘテロ環基、シクロアルキルに置換されたヘテロ環基、シクロアルケニルに置換されたヘテロ環基、シクロアルキニルに置換されたヘテロ環基、ヒドロキシに置換されたヘテロ環基、アルコキシに置換されたヘテロ環基、シクロアルコキシに置換されたヘテロ環基、アリールオキシに置換されたヘテロ環基、アルキルカルボニルオキシに置換されたヘテロ環基、シクロアルキルカルボニルオキシに置換されたヘテロ環基、シクロアルケニルカルボニルオキシに置換されたヘテロ環基、シクロアルキニルカルボニルオキシに置換されたヘテロ環基、アリールカルボニルオキシに置換されたヘテロ環基、チオールに置換されたヘテロ環基、アルキルチオに置換されたヘテロ環基、シクロアルキルチオに置換されたヘテロ環基、ホルミルに置換されたヘテロ環基、アシル化ヘテロ環基、カルバモイルに置換されたヘテロ環基、アミノに置換されたヘテロ環基、アシルアミノに置換されたヘテロ環基、ニトロに置換されたヘテロ環基、ハロゲンに置換されたヘテロ環基およびヘテロ環に置換されたヘテロ環基からなる群より選択される、
請求項3に記載のデバイス。 - 少なくともひとつのRまたはR’基が、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基およびヘテロ環基からなる群より選択される、請求項3に記載のデバイス。
- アルキル基が、C1〜C6アルキル基であり;置換されたアルキル基が、置換されたC1〜C6アルキル基であり;アルケニル基が、C2〜C6アルケニル基であり;置換されたアルケニル基が、置換されたC2〜C6アルケニル基であり;アルキニル基が、C2〜C6アルキニル基であり;置換されたアルキニル基が、置換されたC2〜C6アルキニル基であり;シクロアルキル基が、C3〜C8シクロアルキル基であり;置換されたシクロアルキル基が、置換されたC3〜C8シクロアルキル基であり;シクロアルケニル基が、C3〜C8シクロアルケニル基であり;置換されたシクロアルケニル基が、置換されたC3〜C8シクロアルケニル基であり;シクロアルキニル基が、C3〜C8シクロアルキニル基であり;置換されたシクロアルキニル基が、置換されたC3〜C8シクロアルキニル基であり;アリール基が、C6〜C10アリール基であり;置換されたアリール基が、置換されたC6〜C10アリール基であり;ヘテロ環基が、4−、5−、6−、7−または8−員環を含む環状基であり、この際、環が、N、OおよびSから選択される少なくともひとつの環原子と、残りの環原子としてC原子とを含み;並びに置換されたヘテロ環基が、4−、5−、6−、7−または8−員環およびN、OおよびSから選択される少なくともひとつの環原子と残りの環原子としてC原子とを含む置換された環基である、請求項3に記載のデバイス。
- シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換されたシクロアルキニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロ環基および置換されたヘテロ環基が、独立して、単環または多環である、請求項3に記載のデバイス。
- シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換されたシクロアルキニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロ環基および置換されたヘテロ環基が、独立して、単環である、請求項8に記載のデバイス。
- シクロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、シクロアルケニル基、置換されたシクロアルケニル基、シクロアルキニル基、置換されたシクロアルキニル基、アリール基、置換されたアリール基、ヘテロ環基および置換されたヘテロ環基が、独立して、多環である、請求項8に記載のデバイス。
- ヘテロ環基が、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルフォリノ基、チオモルフォリノ基、ホモピペリジニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピラニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、プテリジニル基、キノリジニル基、ベンズオキサジニル基、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基およびフェナントリジニル基からなる群より選択され;並びに
置換されたヘテロ環基が、置換されたピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルフォリノ基、チオモルフォリノ基、ホモピペリジニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピラニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、プテリジニル基、キノリジニル基、ベンズオキサジニル基、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基およびフェナントリジニル基からなる群より選択される、
請求項7に記載のデバイス。 - 少なくともひとつのピロール環の2つの隣接するR基が、少なくともひとつのピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、炭素環基、置換された炭素環基、ヘテロ環基または置換されたヘテロ環基を形成する、請求項1に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのピロール環の2つの隣接するR基が、少なくともひとつのピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、炭素環基または置換された炭素環基を形成する、請求項12に記載のデバイス。
- 炭素環基または置換された炭素環基が、単環である、請求項13に記載のデバイス。
- 炭素環基または置換された炭素環基が、多環である、請求項13に記載のデバイス。
- 炭素環または置換された炭素環基が、大員環または芳香族π系である、請求項13に記載のデバイス。
- 炭素環または置換された炭素環基が、芳香族系である、請求項13に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのピロール環の2つの隣接するR基が、少なくともひとつのピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、ヘテロ環基または置換されたヘテロ環基を形成する、請求項12に記載のデバイス。
- ヘテロ環基または置換されたヘテロ環基が、単環である、請求項18に記載のデバイス。
- ヘテロ環基または置換されたヘテロ環基が、多環である、請求項18に記載のデバイス。
- ヘテロ環基または置換されたヘテロ環基が、芳香族系である、請求項18に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基は、アルキル、置換されたアルキル、アリールまたは置換されたアリールである、請求項2に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基が、フェニル基、トリル基、キシレニル基、メシチル基、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはイソプロピル基である、請求項22に記載のデバイス。
- 式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンが、下記式:
- 少なくともひとつのRまたはR’基における結合価原子がOである、請求項1に記載のデバイス。
- 結合価原子としてOを有する少なくともひとつのRまたはR’基が、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキニルオキシ、アラルキルオキシ、アラルケニルオキシ、アラルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ヒロドキシカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである、請求項25に記載のデバイス。
- 結合価原子としてOを有する少なくともひとつのRまたはR’基が、ヒドロキシまたはアルコキシである、請求項26に記載のデバイス。
- 結合価原子としてOを有する少なくともひとつのRまたはR’基が、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシである、請求項27に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基が、独立して、Cl原子、Br原子、I原子およびAt原子からなる群より選択される、請求項1に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基が、結合価原子としてNを有する、請求項1に記載のデバイス。
- 結合価原子としてNを有する少なくともひとつのRまたはR’基が、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、ジアルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、ジアルキニルアミノ基、N−アルキル−N−アルケニルアミノ基、N−アルキル−N−アルキニルアミノ基、N−アルケニル−N−アルキニルアミノ基、アシルアミノ基、N−アシル−N−アルキルアミノ基、N−アシル−N−アルケニルアミノ基、N−アシル−N−アルキニルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルキルアミノ基、N−アシル−N−シクロアルケニルアミノ基、N−アシル−N−アリールアミノ基、ニトロ基、窒素結合価原子を含むヘテロ環基および窒素結合価原子を含む置換されたヘテロ環基からなる群より選択される、請求項30に記載のデバイス。
- 少なくともひとつのRまたはR’基が、結合価原子としてSを有する、請求項1に記載のデバイス。
- 結合価原子としてSを有する少なくともひとつのRまたはR’基が、チオール基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アラルキルチオ基、アラルケニルチオ基、アラルキニルチオ基、シクロアルキルアルキルチオ基、シクロアルケニルアルキルチオ基、シクロアルキニルアルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シクロアルケニルチオ基、シクロアルキニルチオ基、およびアリールチオ基からなる群より選択される、請求項32に記載のデバイス。
- Mが、Pt、PdまたはIrである、請求項1に記載のデバイス。
- Mが、Ptである、請求項34に記載のデバイス。
- Mが、Pdである、請求項34に記載のデバイス。
- 少なくともひとつの非平面状ポルフィリンが、Pt(テトラフェニルベンゾ−ポルフィリン)である、請求項35に記載のデバイス。
- 少なくともひとつの非平面状ポルフィリンが、Pd(テトラフェニルベンゾ−ポルフィリン)である、請求項36に記載のデバイス。
- 有機太陽電池である、請求項1に記載のデバイス。
- 光導電セルである、請求項1に記載のデバイス。
- 光検出器である、請求項1に記載のデバイス。
- ドナー物質およびアクセプター物質を含み、この際、ドナー物質が、少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む、請求項1に記載のデバイス
- ドナー物質およびアクセプター物質を含み、この際、アクセプター物質が、少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む、請求項1に記載のデバイス
- ドナー物質およびアクセプター物質を含み、この際、ドナー物質は、式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含み、並びにアクセプター物質は、式(I)で表される少なくともひとつの異なる非平面状ポルフィリンを含む、請求項1に記載のデバイス。
- アクセプター物質が、C60を含む、請求項42に記載のデバイス。
- ドナー物質およびアクセプター物質を準備し、この際、ドナー物質および/またはアクセプター物質は、式(I):
R’は、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびポルフィリンのメソ位の炭素原子に結合しうる結合価原子を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され;並びに
Rは、独立して、Cl原子、Br原子、I原子、At原子、およびピロール環のβ位の炭素原子に結合しうる結合価原子を含む化学基からなる群より選択され、この際、結合価原子は、B、C、N、O、Si、P、S、Ge、As、Se、In、Sn、Sb、Te、Tl、Pb、BiおよびPoからなる群より選択され、または同じピロール環に結合する2つの隣接するR基が、ピロール環のふたつのβ位の炭素原子といっしょに、炭素環基またはヘテロ環を形成する;
で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含み、並びに
ドナー物質をアクセプター物質と接触させて感光性光電子デバイスを製造し、
この際、ドナー物質およびアクセプター物質の両方が、式(I)で表される少なくともひとつの非平面状ポルフィリンを含む場合、ドナー物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンは、アクセプター物質における少なくともひとつの非平面状ポルフィリンとは相違する、
ことを含む有機感光性デバイスを製造する方法。 - 有機太陽電池、有機光検出器、有機感光剤、有機光導電セル、化学センサーおよび生物学的センサーからなる群より選択される、請求項1に記載のデバイス。
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