CN102382117A - 一类新型5，15-二烷基取代卟啉的制备及其在光电器件领域中应用 - Google Patents

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CN102382117A CN2011102628488A CN201110262848A CN102382117A CN 102382117 A CN102382117 A CN 102382117A CN 2011102628488 A CN2011102628488 A CN 2011102628488A CN 201110262848 A CN201110262848 A CN 201110262848A CN 102382117 A CN102382117 A CN 102382117A
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向海峰
周黎
周向葛
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Abstract

本发明报道了一类新型5，15-二烷基取代卟啉的制备方法和光物理性质，并报道了其在场效应晶体管以及给-体异质结型太阳能电池中的应用。该类化合物具有独特的光电性质，分子排列能有效的加大分子间的π-π重叠程度，并且具有较大的π-共轭体系，在有机场效应晶体管和给-体异质结型太阳能电池领域都有很好的应用前景。

Description

一类新型5,15-二烷基取代卟啉的制备及其在光电器件领域中应用
技术领域
本发明涉及一类新型5，15-二烷基取代卟啉的制备方法及其在光电器件领域中的应用。 
背景技术
被称为“塑料电子”的有机光电材料及器件在大面积和低成本的柔性显示、平板显示及照明、射频标签和电子纸等方面具有广阔的应用前景，因此在过去二十年中备受学术界和工业界关注。近年来，作为有机光电器件的重要组成部分，有机场效应晶体管（organic field-effect transistors，OFETs）[参见：(a) Sun YM, Liu YQ, Zhu, DB, J. Mater. Chem., 2005, 15, 53; (b) Anthony JE, Chem. Rev., 2006, 106, 5028; (c) Dong HL, Wang CL, Hu WP, Chem. Commun., 2010, 46, 5211; (d) Wu WP, Liu YQ, Zhu DB, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1489]、有机发光二极管（organic light-emitting diodes，OLEDs）[参见：(a) Mitschke U, Bauerle P, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471; (b)Hung LS, Chen CH, Mater. Sci. Eng. R, 2002, 39, 143]、和有机太阳能电池（organic solar cells，OSCs）[参见：(a) Hains AW, Liang ZQ, Woodhouse MA, Gregg BA, Chem. Rev., 2010, 110, 6689; (b) Hagfeldt A, Boschloo G, Sun LC, Kloo Lars, Pettersson H, Chem. Rev., 2010, 110, 6595]取得了很大的发展。在有机光电器件中，有机半导体分子的导电能力，即载流子（空穴或电子）迁移率，是有机半导体最重要的参数之一，它在很大程度上决定了器件的性能。针对有机场效应晶体管的研究工作也主要集中于提高有机半导体的载流子迁移率及稳定性，而化学材料研究人员更关注的是研究分子结构和器件性能的内在关系，通过对分子结构的优化，设计合成出高性能的有机光电材料。 
目前，有机效应晶体管（小分子和高分子）材料的研究主要集中于具有较大p-共轭平面的并苯、聚（寡聚）噻吩或并噻吩等分子[参见：(a) Sun YM, Liu YQ, Zhu, DB, J. Mater. Chem., 2005, 15, 53; (b) Anthony JE, Chem. Rev., 2006, 106, 5028; (c) Dong HL, Wang CL, Hu WP, Chem. Commun., 2010, 46, 5211; (d) Wu WP, Liu YQ, Zhu DB, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1489]。这些有机半导体都具有较高的载流子迁移率，这主要归因于它们具有较大的p-共轭平面体系和较强的分子间的p-p重叠，以及与金属电极的功函数相匹配的HOMO或LUMO能级。在有机半导体中，载流子传输的方向是和分子p轨道方向是一致的，因此，载流子的迁移率主要取决于邻近分子间p-p轨道重叠的程度。较强的分子间的p-p重叠有利于载流子的传输，实现较高的迁移率。 
 卟啉（图1）是一类重要的四吡咯衍生物，拥有稳定的4 n + 2  p电子共轭平面体系，具有良好的热、化学稳定性和优良的光电特性。卟啉还具有两个明显的特征，其一是在有机溶剂中一般都具有良好的溶解性，这有利于材料的合成， [参见：The Porphyrin Handbook, edited by Kadish KM, Smith KM, Guilard R, Academic, San Diego, 2000]；其二是具有较高的荧光或磷光量子产率，作为发光材料被广泛应用于有机发光二极管[参见：(a) Mitschke U, Bauerle P, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471;(b)Hung LS, Chen CH, Mater. Sci. Eng. R, 2002, 39, 143. ]。但是，有关卟啉有机场效应晶体管和给-受体异质结型太阳能电池的研究还相对比较少[参见：(a) Hains AW, Liang ZQ, Woodhouse MA, Gregg BA, Chem. Rev., 2010, 110, 6689; (b)Hagfeldt A, Boschloo G, Sun LC, Kloo Lars, Pettersson H, Chem. Rev., 2010, 110, 6595. (c)Li LQ, Tang QX, Li HX, Hu WP, Yang XD, Shu ZG, Liu YQ, Zhu DB, Pure Appl. Chem., 2008, 80, 2231.(d)Zhang YX, Cai X, Bian YZ, Jiang JZ, Struct. Bond, 2010, 135, 275.]。这些研究工作和报道主要从以下四个方面对卟啉分子结构进行优化，达到提高其光电性能的目的： 
Figure 352551DEST_PATH_IMAGE001
常见的应用于光电器件的卟啉（H2Por）及其衍生物。
（一）、在卟啉环b-位（图1的2,3,7,8,12,13,17,18位）上引入烷烃等取代基团。在卟啉环b-位上引入长链（H2RP，图1），如-CH2CH2、-OC9H19，可以提高卟啉分子间大p-共轭体系的柱状堆积，得到较好的空穴迁移率（~10 -2 cm 2 V -1 s -1）[参见：Schouten PG, Warman JM, de Haas MP, Fox MA, Pan HL, Nature, 1991, 353, 736.]。在卟啉环b-位上引入并苯环（H2TBP，图1），扩大了卟啉环的p-共轭平面体系，也可以提高卟啉的空穴迁移率（~10 -2 cm 2 V -1  s -1）[参见：Aramaki S, Sakai Y, Ono N, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 2085.]。但是，b-位取代卟啉合成路线较为复杂[参见：(a) The Porphyrin Handbook, edited by Kadish KM, Smith KM, Guilard R, Academic, San Diego, 2000. (b) Schouten PG, Warman JM, de Haas MP, Fox MA, Pan HL, Nature, 1991, 353, 736]。另外，虽然H2TBP的导电能力较好，但是H2TBP和MTBP（M = Ni, Cu）[参见：(a) Aramaki S, Sakai Y, Ono N, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 2085. (b)Shea PB, Kanickia J, Pattison LR, Petroff P, Yamada H, Ono N, J. Appl. Phys., 2006, 100, 034502. (c)Dhoot AS, Aramaki S, Moses D, Heeger AJ, Adv. Mater., 2007, 19, 2914.]在有机溶剂中的溶解度较差。这些都大大限制了采用此方法对卟啉分子进行优化和合成。 
（二）、在卟啉环的meso-位（中位）（图1所示的5,10,15,20位）上引入烷烃等取代基团。Meso-位取代的卟啉合成所需要的原料是相对比较便宜的醛和吡咯，造价相对便宜。另外，一般情况下，meso-位取代的卟啉在有机溶剂中的溶解度都比较好，这有利于分子改良设计和合成。但是，与H2TBP不同，H2TPP中meso-位的苯环几乎垂直于卟啉环[参见：Ashida M, Yanagi H, Hayashi S, Takemoto K, Acta Cryst. B, 1991, 47, 87.]，并没有有效地扩大卟啉分子的p-共轭体系。 
（三）、在卟啉环的meso-位将两个卟啉分子并起来形成并卟啉（BiPor，图1），这样可以显著的提高分子的π-共轭体系，使其紫外-可见吸收光峰产生红移，半峰宽加宽，可作为给体将给-受体异质结型太阳能电池的光电转换效率提高到6.5 %[参见：Zimmerman JD, Diev VV, Hanson K, Yu EK, Thompson ME, Forrest SR, Adv. Mater., 2010, 22, 2780]。但是并卟啉合成繁难，缺乏进一步应用的空间。 
（四）、在卟啉环的中心引入金属离子[15,27,29,30,36]，特别是一些正二价、具有平面四边形配位构型的金属离子，比如Cu2+、Pt2+、Ni2+、Pd2+等，这样可以提高卟啉环平面性，加大分子间的p-p重叠程度，达到提高半导体的载流子迁移率的目的，特别是d8族的过渡重金属离子，如铂（II）的配合物一般存在很强的分子间Pt-Pt相互作用[参见：(a) Che CM, Xiang HF, Chui SSY, Xu ZX, Roy VAL, Yan JJ, Fu WF, Lai PT, Williams ID, Chem. Asian J., 2008, 3, 109215; (b) Xiang HF, Chan SC, Wu KKY, Che CM, Lai PT, Chem. Commun., 2005, 140837]，提高了载流子迁移率，比如PtOX的空穴迁移率高达3.2 ′ 10 -1 cm 2 V -1 s -1。同时，卟啉铂（II）配合物的激发态不是单线态而是三线态的，激子的衰减寿命比较长，具有比较大的激子扩散长度，能提高太阳能电池的光电转换效率。 
 到目前为止，国内外还未见有关于在卟啉环的meso-位（5,15-位）上引入两个长链或其它功能基团来提高其光电性能的研究工作和报道。所以，本专利中，我们将卟啉及其金属配合物的5,10,15,20-四取代基团改变为5,15-双取代基团，这些功能取代基团包括烷烃、氟化烷烃、寡聚炔烃、寡聚噻吩等，我们还在卟啉环的中心引入了不同的金属离子。设计合成出了一系列简便的新型有机光电材料。并报道了它们在有机场效应晶体管和给-体异质结型太阳能电池领域的应用。 
发明内容
本发明的目的是提供一类新型5,15-双取代卟啉分子的制备方法及其在光电器件领域的应用。 
本发明的技术方案如下： 
5,15-双取代卟啉，其结构通式如下：
Figure 501945DEST_PATH_IMAGE002
一制备上述5,15-双取代卟啉分子的方法，化学反应式如下：
Figure 199774DEST_PATH_IMAGE003
3a:R=CH3      3b:R=C2H5    3c:R=C3H7     3d:R=C4H9     3e:R=C5H11
3f:R=C6H13    3g:R=C7H15   3h:R=C8H17    3i:R=C9H19     3j:R=C10H21
3k:R=C11H23   3l:R=C12H25    
Figure 840708DEST_PATH_IMAGE004
Figure 977292DEST_PATH_IMAGE005
Figure 521537DEST_PATH_IMAGE006
4a:R=CF3      4b:R=C2F5    4c:R=C3F7     4d:R=C4F9     4e:R=C5F11
4f:R=C6F13    4g:R=C7F15   4F:R=C8F17    4i:R=C9F19     4j:R=C10F21
4k:R=C11F23   4l:R=C12F25    
Figure 888802DEST_PATH_IMAGE007
Figure 518497DEST_PATH_IMAGE008
Figure 691727DEST_PATH_IMAGE009
Figure 90479DEST_PATH_IMAGE010
Figure 894225DEST_PATH_IMAGE011
Figure 11216DEST_PATH_IMAGE012
    
Figure 660241DEST_PATH_IMAGE013
Figure 888146DEST_PATH_IMAGE015
Figure 554751DEST_PATH_IMAGE016
Figure 945150DEST_PATH_IMAGE017
6a:R=H       6b:R=CH3     6c:R=C2H5     6d:R=C3H7     6e:R=C4H9
6f:R=C5H11  6g:R=C6H13   6h:R=C7H15    6i:R=C8H17    6j:R=C9H19
Figure 256176DEST_PATH_IMAGE018
Figure 401725DEST_PATH_IMAGE019
Figure 546453DEST_PATH_IMAGE021
7a:R=H         7b:R=CH3     7c:R=C2H5   7d:R=C3H7   7e:R=C4H9  
7f:R=C5H11   7g:R=C6H13   7h:R=C7H15   7i:R=C8H17   7j:R=C9H19
Figure 774303DEST_PATH_IMAGE022
Figure 90753DEST_PATH_IMAGE023
Figure 404054DEST_PATH_IMAGE024
   具体实验方法：
在反应容器中加入无水二氯甲烷，化合物 1 ，化合物 2 ，室温下反应24个小时，然后加入DDQ，回流1小时，结束后减压除去溶剂，产品经过柱层析纯化，得5-15双取代卟啉。
在反应容器中加入DMF,碳酸钾，与相应二价金属离子的盐，加热条件下反应数小时，产品经过柱层析纯化，得5-15双取代卟啉金属配合物。 
用1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等证实了产物的分子结构。检测所用仪器为：Bruker DRX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代CHCl3为溶剂)；用紫外-可见吸收光谱，荧光发射光谱等表征了分子的电子结构和光物理性质。检测所用仪器：UV—5300型紫外-可见分光光度计；F4500荧光仪。 
器件制作：
1、有机场效应晶体管：本项目采用说明书附图5的结构来制作有机场效应晶体管。其中栅极采用多晶硅或单晶硅；源极和漏极采用金电极；绝缘层采用二氧化硅；有机半导体采用如下图所示物质的多晶膜或晶体。
Figure DEST_PATH_DEST_PATH_IMAGE025
        
2、有机给--受体异质结型太阳能电池：本项目将采取两种标准的器件结构来制作有机给--受体异质结型太阳能电池。高真空升华成膜器件：ITO/ 卟啉化合物 / C60 / BCP / LiF / Al；旋转涂布成膜器件：ITO/ PEDOT:PSS / 卟啉化合物:PCBM / LiF / Al。其中，ITO作为阳极；C60作为受体材料；BCP（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）作为空穴阻挡材料；PEDOT:PSS（3,4-polyethylenedioxythiophene: polystyrenesulfonate）作为空穴注入材料；PCBM（1-(3-carboxypropyl)-1-phenyl-[6,6]-C60）作为受体材料；LiF / Al作为阴极。
本发明的有益效果
本发明与现有技术相比，其显著优点是：在5,15-位引入烷烃、氟化烷烃、寡聚炔烃、寡聚噻吩等取代基团，合成一系列的新型有机光电材料。并把这些材料应用于有机场效应晶体管以及有机给--受体异质结型太阳能电池中。这些材料的不同取代基团可以调控卟啉分子的排列，加大分子间的p-p重叠程度，提高了半导体的载流子迁移率，改善了有机场效应晶体管的性能。同时，寡聚炔烃和寡聚噻吩，特别是寡聚炔烃可以有效地扩大卟啉分子的p-共轭体系，拓宽和增强给体的对太阳光的吸收，提高了给-受体异质结型太阳能电池的效率。并且，在卟啉环的中心引入不同的金属离子，提高了卟啉环平面性，它们对有机场效应晶体管和给-受体异质结型太阳能电池的性能都有很好的提高。
四、附图说明
图1为本发明化合物 3d 为本发明化合物 3d 的1H-NMR。
图2为本发明化合物 3d 的紫外-可见吸收光谱。 
图3为本发明化合物 3d 制作成场效应晶体管的输出和转移性质曲线。 
图4为本发明化合物 3d 制作成太阳能电池的电流—电压特性曲线。 
图5为本发明化合物 3d 制作的场效应晶体管的器件结构示意图。 
五、具体实施方式。
实施例1：5,15-二甲基卟啉(3a)的合成: 在2L的圆底烧瓶中加入10 mmol (1.48g) 化合物 1 （二吡咯联亚甲基）、11 mmol(0.48g) 化合物 2 （乙醛）和1L无水二氯甲烷，脱气30分钟，然后加入3mmol (0.2ml)三氟化硼乙醚(BF3.OET2)，避光反应24个小时，然后再加入7.6mmol(1.72g) 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)，加热回流，反应1个小时。冷却后，加入3ml三乙胺（Et3N）。减压除去溶剂，产品经过柱层析纯化，得到紫色固体产品，产率13％。 
实施例2：5,15-二已基卟啉(3b)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(0.64g)丙醛。产率：15 %。 
实施例3：5,15-二丙基卟啉(3c)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(0.79g)正丁醛。产率：16 %。 
实施例4：5,15-二丁基卟啉(3d)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(0.95g)正戊醛。产率：15 %。 
实施例5：5,15-二戊基卟啉(3e)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.10g)正己醛。产率：17 %。 
实施例 6：5,15-二己基卟啉(3f)的合成: 制备方法同实施例 1，只是将所加 
11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.25g)正庚醛。产率：18%。
实施例7：5,15-二庚基卟啉(3g)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.40g)正辛醛。产率：16 %。 
实施例8：5,15-二辛基卟啉(3h)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.56g)正壬醛。产率：15 %。 
实施例9：5,15-二壬基卟啉(3i)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.71g)正癸醛。产率：18%。 
实施例10：5,15-二癸基卟啉(3j)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(1.86g)正十一碳醛。产率：17 %。 
实施例11：5,15-二（十一碳）基卟啉(3k)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(2.01g)正十二碳醛。产率：16 %。 
实施例12：5,15-二（十二碳）基卟啉(3l)的合成: 制备方法同实施例1，只是将所加11 mmol(0.48g)乙醛换成11 mmol(2.17g)正十三碳醛。产率：20 %。 
实施例13：5,15-二甲基卟啉-锌配合物(3a’a)的合成: 在100ml的圆底烧瓶中加入0.5 mmol (169mg) 化合物 3a （5,15-二甲基卟啉）、0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌和50ml DMF溶液。回流反应12个小时后，减压除去溶剂，产品经过柱层析纯化，得到紫色固体产品，产率90％。 
实施例14：5,15-二甲基卟啉-铜配合物(3a’b)的合成: 制备方法同实施例13，只是将所加0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌换成0.6 mmol(73.2mg)醋酸铜。产率：86 %。 
实施例15：5,15-二甲基卟啉-镍配合物(3a’c)的合成: 制备方法同实施例13，只是将所加0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌换成0.6 mmol(73.2mg)醋酸铜。产率：87 %。 
实施例16：5,15-二甲基卟啉-钴配合物(3a’d)的合成: 制备方法同实施例13，只是将所加0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌换成0.6 mmol(70.8mg)醋酸钴。产率：84%。 
实施例17：5,15-二甲基卟啉-钯配合物(3a’e)的合成: 制备方法同实施例13，只是将所加0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌换成0.6 mmol(99.3mg)醋酸钯。产率：85%。 
实施例18：5,15-二甲基卟啉-铂配合物(3a’f)的合成: 制备方法同实施例13，只是将所加0.6 mmol(74.4mg) 醋酸锌换成0.6 mmol(249mg)氯铂酸钾。产率：80 %。 

Claims (8)

1.5, 15-双取代卟啉及其衍生物，其结构通式如下
Figure 503613DEST_PATH_IMAGE001
。
2. 制备5, 15-双取代卟啉及其衍生物，其化学反应式如下
Figure 449758DEST_PATH_IMAGE003
。
3. 权利要求1化合物 3-7 的制备方法，具体步骤如下：在反应容器中加入无水二氯甲烷，化合物 1 ，化合物 2 ，室温下反应24个小时，然后加入DDQ，回流1小时，结束后减压除去溶剂，产品经过柱层析纯化，得5-15双取代卟啉。
4.权利要求2化合物 3’-7’ 的制备方法，具体步骤如下：在反应容器中加入DMF,碳酸钾，与相应二价金属离子的盐，加热条件下反应数小时，产品经过柱层析纯化，得5-15双取代卟啉金属配合物。
5.权利要求3化合物 3-7，3’-7’ 在光电器件方面的应用，具体如下：在制备有机场效应晶体管时，化合物 3-7，3’-7’  采用多晶膜或晶体的方式作为有机半导体层。
6.权利要求3中制作有机场效应晶体管，采用底栅底接触式，其中栅极采用多晶硅或单晶硅；源极和漏极采用金电极；绝缘层采用二氧化硅。
7.权利要求4化合物 3-7，3’-7’ 在光电器件方面的应用，在制备有机给--受体异质结型太阳能电池体时，采用两种标准的器件结构来制作器件，具体如下：高真空升华成膜器件：ITO/ 卟啉化合物 / C60 / BCP / LiF / Al；旋转涂布成膜器件：ITO/ PEDOT:PSS / 卟啉化合物:PCBM / LiF / Al。
8.权利要求4中制作器件的具体要求：ITO作为阳极；C60作为受体材料；BCP（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）作为空穴阻挡材料；PEDOT:PSS（3,4-polyethylenedioxythiophene: polystyrenesulfonate）作为空穴注入材料；PCBM（1-(3-carboxypropyl)-1-phenyl-[6,6]-C60）作为受体材料；LiF / Al作为阴极。
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