JP2010523749A - 熱架橋性ポリアクリレート及びそれの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エポキシ基との連結反応に入るのに適する官能基を持つポリアクリレートを熱により架橋するための架橋剤−促進剤系において、少なくとも1種類のエポキシ基含有物質(架橋剤)及びポリアクリレートの溶融温度より下方の温度で連結反応の促進作用する少なくとも1種類の物質(促進剤)を含有することを特徴とする、上記架橋剤−促進剤系。
Description
・ 紫外線による架橋の場合には紫外線透過層だけしか架橋しない;
・ 電子線による架橋(電子線架橋或いは電子線硬化、またはESH)の場合には、照射される材料の厚さ及び加速装置電圧に依存して制限された電子線侵入深さしかないことである。
・ 上述の両方の方法では層が架橋後に架橋プロフィールを有しており、感圧接着剤が均一に架橋しない。
a)以下の式
CH2=C(RI)(COORII)
[式中、RIはH及びCH3を含む群から選択され、RIIは炭素原子数4〜14のアルキル基である。]
で表されるアクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル;
b)b)オキサゾリン基との反応性のために既に規定した種類の官能基を持つオレフィン性不飽和モノマー;
c)任意の別のアクリレート及び/又はメタクリレート及び/又は成分a)と共重合可能なオレフィン性不飽和モノマー。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、第二ブチルアクリレート、第三ブチルアクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、第三ブチルフェニルアクリレート、第三ブチルフェニルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、n−ウンデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、トリデシルアクリレート、ベヘニルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロペンチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアクリレート、3,5−ジメチルアダマンチルアクリレート、14−クミルフェニルメタクリレート、シアノエチルアクリレート、シアノエチルメタクリレート、4−ビフェニルアクリレート、4−ビフェニルメタクリレート、2−ナフチルアクリレート、2−ナフチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、3−メトキシアクリル酸メチルエステル、2−メトキシブチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、ブチルジグリコールメタクリレート、エチレングリコールアクリレート、エチレングリコールモノメチルアクリレート、メトキシ−ポリエチレングリコールメタクリレート350、メトキシ−ポリエチレングリコールメタクリレート500、プロピレングリコールモノメタクリレート、ブトキシジエチレングリコールメタクリレート、エトキシトリエチレングリコールメタクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、オクタフルオロペンチルメタクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプラフルオロブチルアクリレート、2,2,3,3,4,4,4−ヘプラフルオロブチルメタクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオクチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N−(1−メチルウンデシル)アクリルアミド、N−(n−ブトキシメチル)アクリルアミド、N−(ブトキシメチル)メタクリルアミド、N−(エトキシメチル)アクリルアミド、N−(n−オクタデシル)アクリルアミド、更にN,N−ジアルキル置換アミド、例えばN,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ベンジルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−第三ブチルアクリルアミド、N−第三オクチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、アクリルニトリル、メタクリルニトリル、ビニルエーテル、例えばビニルメチルエーテル、エチルビニルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルエステル、例えば酢酸ビニル、塩化ビニル、ハロゲン化ビニル、ビニリデンクロールイド、ビニリデンハロゲニド、ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N−ビニルフタルイミド、N−ビニルラクタム、N−ビニルピロリドン、スチレン、α−及びp−メチルスチレン、α−ブチルスチレン、4−n−ブチルスチレン、4−n−デシルスチレン、3,4−ジメトキシスチレン、巨大分子モノマー、例えば2−ポリスチレンエチルメタクリレート(4000〜13000g/molの分子量MW)、ポリ(メチルメタクリレート)エチルメタクリレート(2000〜8000g/molの分子量MW)がある。
ポリアクリレートの製造は当業者の熟知する方法に従って、有利には慣用のラジカル重合又は制御されたラジカル重合によって行うことができる。ポリアクリレートは、通例の重合開始剤並びに場合によっては分子量調整剤の使用下にモノマー成分を共重合することによって製造することができ、その際に通例の温度のもとで塊状で、エマルジョンで、例えば水又は液状炭化水素中のエマルジョンで、又は溶液状態で重合される。ポリアクリレートは溶剤中で、好ましくは50〜150℃、好ましくは60〜120℃の沸点範囲の溶剤中で通常の量、一般に(モノマーの総重量を基準として)0.01〜5重量%、特に0.1〜2重量%の重合開始剤の使用下に製造するのが有利である。原則としてアクリレートのためには、当業者に熟知される通例のあらゆる開始剤が適している。ラジカル源の例にはペルオキシド、ヒドロキシペルオキシド及びアゾ化合物、例えばジベンゾイルペルオキシド、クモールヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、ジ−第三ブチルペルオキシド、シクロヘキシル−スルホニルアセチルペルオキシド、ジイソプロピルペルカルボナート、第三ブチルペルオクトエート、ベンズピナコールがある。非常に有利な一つの実施態様においてはラジカル開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)( DUPONT社のVazo(R)67TM )又は2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル:AIBN :DUPONT社のVazo(R)64TM )を使用する。
シリコーンゴム、アクリレートゴム、ポリビニルエーテルをベースとするポリマーが適している。この場合には、これらのポリマーを顆粒化した状態で又は他の粉砕した状態でアクリレート溶融物に、熱架橋剤の添加前に添加するのが合目的的であることが判っている。ポリマーブレンドの製造は押出機において、好ましくはマルチ軸式押出機中で又は遊星ロールミキサーにおいて行われる。熱で架橋するアクリレートホットメルト、特に熱で架橋するアクリレートホットメルトと他のポリマーとのポリマーブレンドを安定化するために、成形された材料に僅かな照射量で電子線照射するのが有意義であり得る。場合によってはこの目的のためにポリアクリレートに架橋促進剤、例えば二官能性−、三官能性−又は多官能性アクリレート、ポリエステル及び/又はウレタンアクリレートを添加してもよい。
重合体の濃縮を架橋剤及び促進剤物質の存在下で行うことができる。しかしながらこれらの化合物の種類の一方を重合体に濃縮前に既に添加し、次いで濃縮をこの物質の存在下に行うことも可能である。
同じ任意の促進剤量及び温度のもとでの架橋度へのエポキシ基濃度の影響を図2に概略的に図示する。この場合、促進剤濃度は濃度A(上側の曲線:低い濃度)から濃度B(中間濃度)及びC(二番目に高い濃度)をへて濃度D(下側の曲線:最も高い濃度)に上昇する。図示するとおり、架橋度の末端値(小さく成るミクロ剪断値によって示される)がエポキシ濃度の増加に連れて上昇し、一方、反応速度論は殆ど影響されないままである。
本発明に従って製造できるポリマーは広範な用途に使用できる。以下に特に有利な若干の用途を例示する。
以下の例示の実験は本発明を更に詳細に説明するが、本発明は選択された記載の実施例に限定されない。
固形分含有量(測定法A1):
固形分含有量はポリマー溶液中の揮発できない成分の割合の目安である。これは、溶液を秤量し、次いで乾燥室で120℃で2時間の間揮発性成分を蒸発させそして残留物を再秤量することによって、重量で測定されている。
k−値は高分子ポリマー物質の平均分子量の目安である。測定するために、ポリマーの1%トルエン溶液(1g/100mL)を製造しそしてVOGEL-OSSAG-粘度計によってその動的粘度を測定した。トルエンの粘度に標準化した後に、相対粘度を得、それからフィケンチャーに従ってk−値を算出した(Polymer 8/1967、第381頁移行)。
この明細書における重量平均分子量Mw及び多分散度Dの数字は、ゲルパーミッションクロマトグラフィーでの測定による。測定は100μLの澄明に濾過した試料(試料濃度4g/L)について行った。溶離液として0.1質量%のトリフルオロ酢酸を含有するTHF(テトラヒドロフラン)を使用する。測定は25℃で行った。プレカラムとしてPSS−SDV、5μm、103A並びに105A及び106Aで、それぞれID8.0mm×50mmを使用する(Polymer Standards Service社のカラム:示差屈折計Shodex RI71によって検出)。流速は1.0mL/分である。補正はPMMA−標準(ポリメチルメタクリレート補正)に対して行った。
180°接着力試験(測定法H1)
ポリエステル上に層として塗布されたアクリレート感圧接着剤の20mm幅のストリップを、予めにアセトンで2度そしてイソプロパノールで1度洗浄した鋼鉄性板に貼り付ける。この感圧接着剤ストリップを2kgの重量に相当する押し圧で基体に2度押し付ける。この接着テープを次いで300mm/分の速度及び180°の角度で基体からただちに剥離する。全ての測定は室温で実施した。
接着テープの13mmの幅で20mmより長い(例えば30mm)の長さのストリップを、アセトンで3度そしてイソプロパノールで1度浄化した滑らかな鋼鉄表面に貼り付ける。接着面積は20mm×13mm(長さ×幅)であり、この場合、接着テープは試験板の縁から飛び出している(接着テープは例えば10mmだけ飛び出して、30mmの所定の長さを有している)。次にその接着テープを鋼鉄製支持体の上に2kgの重量に相当する押し圧力で四度押し付ける。この試験体を垂直に吊り下げ、結果として接着テープの飛び出した末端は下方に向いている。
この試験は温度負荷のもとでの接着テープの剪断強度を、早めて試験するのに役立つ。
それぞれの試料から切断した接着テープ(長さ約50mm、幅10mm)を、アセトンで浄化した鋼鉄製試験用板に貼り付ける。その際に、鋼鉄製板は接着テープの右及び左に飛び出しておりそして接着テープは試験用板の上部縁から2mmだけ飛び出している。試験体の接着面積は高さ×幅=13mm×10mmである。接着場所の上を次に2kgの鋼鉄製ローラーで10m/分の速度で6回転がす。接着テープは、移動センサーのための支持体として役立つ安定な接着ストリップにて同一平面上で補強する。この試料を試験用板によって垂直に吊り下げる。
測定すべき試験体に下端の所で100gの重りで負荷を掛ける。試験温度は40℃であり、試験時間は30分(15分間負荷を掛けそして15分間負荷を掛けない)である。所定の温度での上記の試験時間の後の剪断移動距離を結果として、しかも最大値[“最大(max)”:15分の負荷の結果としての最大剪断移動]及び最少値[“最少(min)”:負荷除去後15分の剪断移動(“残留デフレクション”)負荷を除いたときに緩和の結果として元の方に移動がある]の両方としてμmで示す。同様に弾性分割合の百分率で示す[“弾性分”弾性分割合=(max−min)×100/max]。
鋼鉄への90°接着力(開放側及び被覆側:測定法V1):
鋼鉄への接着力の測定を23℃±1℃の温度及び50%±5%の相対湿度の気候条件のもとで行う。試験体を20mmの幅に切断しそして鋼鉄製板に貼り付ける。該鋼鉄製板を測定前に浄化しそして調整する。この目的のために該板を最初にアセトンを用いて拭きそしてその後に5分間空気に曝し、それによって溶剤を蒸発させることができる。三層複合体の試験用基体に隣接する側を次いで50μmのアルミニウムフォイルで覆い、それによって試験体が測定時に伸びるのを防止する。その後に試験体を鋼鉄製基体に巻き付ける。この目的のためにテープに2kgのロールを、10m/分の転がし速度で五度往復させる。転がし直後にスチール製板を、試験体を90°の角度で垂直に上方に引っ張ることを可能とする特別なマウント中に挿入する。接着力の測定はZwick引張り試験装置を用いて行った。鋼鉄製板上に被覆される側を適用するとき、三層複合体の開放側を最初に50μmのアルミニウムフィルムに対して積層し、剥離材料を除きそして鋼鉄製板に貼り付け、同様に転がしそして測定する。
試験体の製造を23℃±1℃の温度及び50%±5%の相対湿度の気候条件のもとで行った。試験体を13mmに切断しそして鋼鉄板に貼り付ける。接着面積は20mm×13mm(長さ×幅)である。測定の前に鋼鉄板を洗浄しそして状態調整した。この目的のために、最初にアセトンを用いて拭き、その後に5分間空気に曝し、それによって溶剤を蒸発させることができる。貼り付けた後に開放側を50μmのアルミニウムフォイルで補強しそして2kgのロールを用いて2往復転がす。次いで三層複合体の飛び出した末端の所でテープ通しに取り付ける。次いで全体の系を適当な装置から吊り下げそして10Nの負荷を掛ける。吊り下げ装置は、重りが試料に179°±1°の角度で負荷が掛かるようにする。これによって、三層複合体が板の底部端から剥離することができないようにされている。測定した保持力、すなわち試験体が吊り下げ状態から落下までの時間を分で表示しそして三度の測定の平均値に相当する。被覆された側を測定するために開放側を最初に50μmのアルミニウムフォイルで補強し、剥離材料を除きそして試験用板に前述の通り貼り付ける。測定は標準気候条件(23℃、55%の相対湿度)で実施する。
図6はこの試験法の構造を図示している。2つの研磨した鋼鉄板(3.2)の間に固定された30mm×10mmの大きさの試験体(3.1)を1分間、0.9kNで押し付ける(力P)。その後に9cmの長さのレバーアーム(3.3)を最も上の鋼鉄製板中にねじ込み、次いで1000gの重り(3.4)で負荷を掛ける。押し付けと負荷との間の時間が最早2分より多くならないことを保証する(t≦2分)。
実施例PSA B1〜B8のための原料ポリマーの製造:
以下に原料ポリマーの製造を説明する。実験したポリマーは遊離ラジカル重合によって溶液中で慣用の方法で製造する。
ラジカル重合用の慣用の反応器に、45kgの2−エチルヘキシルアクリレート、45kgのn−ブチルアクリレート、5kgのメチルアクリレート、5kgのアクリル酸及び66kgのアセトン/イソプロパノール(92.5:7.5)を装填する。45分間、窒素ガスを攪拌下に通した後に、反応器を58℃に加熱しそして50gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加温しそして反応をこの外部温度のもとで一定のまま実施する。1時間後に再度50gのAIBNを添加し、4時間後に20kgのアセトン/イソプロパノール混合物で希釈する。
ラジカル重合用の慣用の反応器に、47.5kgの2−エチルヘキシルアクリレート、47.5kgのn−ブチルアクリレート、5kgのアクリル酸、150gのジベンゾイルトリチオカルボナート及び66kgのアセトンを装填する。45分間、窒素ガスを攪拌下に通した後に、反応器を58℃に加熱しそして50gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加温しそして反応をこの外部温度のもとで一定のまま実施する。1時間後に再度50gのAIBNを添加する。4時間後に10kgのアセトンで希釈する。5時間並びに7時間後に、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートで再度反応を開始する。22時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。
実施例P1と同様に、41.5kgの2−エチルヘキシルアクリレート、41.5kgのn−ブチルアクリレート、15kgのメチルアクリレート、1kgのアクリル酸及び1kgのヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を、66kgのアセトン/イソプロパノール(92.5:7.5)中で重合する。それぞれ50gのAIBNで2度、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートで2度重合を開始し、20kgのアセトン/イソプロパノール(92.5:7.5)で希釈する。22時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。
実施例P1と同様に、68kgの2−エチルヘキシルアクリレート、25kgのメチルアクリレート及び7kgのアクリル酸を66kgのアセトン/イソプロパノール(92.5:7.5)中で重合する。
アクリレートコポリマー(ベースポリマーP1〜P4)を一軸スクリュー式押出機(濃縮用押出機、製造元:BERSTORFF GmbH、ドイツ国)によって溶剤を十分に除く(残留溶剤含有量≦0.3重量%:個々の実施例参照)。ベースポリマーP1の濃縮のパラメータを例示的にここに記載する。スクリューの回転数は150回転/分であり、モーター電流は15アンペアーであり、58.0kg(液体)/時間の生産量が実現された。濃縮するために異なる3つの領域を減圧した。減圧はそれぞれ20mbar〜300mbarの間である。濃縮されたホットメルトの出口温度は約115℃である。濃縮段階後の固形分含有量は99.8%である。
上述の方法1に従って製造されたアクリレートホットメルト接着剤を、下流のWELDING-二本スクリュー押出機(WELDING Engineers、米国、Orlando;Model 30 MM DWD; スクリュー直径30mm、スクリュー1の長さ=1258mm;スクリュー2の長さ=1081mm;3領域)に搬送する。固体配量供給システムを経て樹脂Dertophene(R)T110を領域1に配量供給しそして均一に混入する。例MT1及びMT2のための組成物の場合には樹脂を配量供給しない。例MT3、MT4及びMT5の場合には固体配量供給システムを経て相応する助剤を配量供給しそして均一に混入 する。ベースポリマーP1と樹脂配合するために例示的にパラメーターを記載する。回転数は451回転/分であり、モーター電流は42アンペアーであり、30.1kg/時の生産量が実現される。領域1及び2の温度はそれぞれ105℃であり、領域1の溶融温度は117℃でそして出口(領域3)の組成物温度は100℃である。
方法1、2に従って製造されたアクリレートホットメルト感圧接着剤を、搬送用押出機(ドイツ国のTROESTER GmbH & Co KG社の1軸スクリュー搬送用押出機)で溶融しそしてこれでポリマー溶融物として二軸スクリュー式押出機に搬送する(ドイツ国の LEISTRITZ社、Bez. LSM 30/34)。この装置は外部から電気的に加熱されそして沢山の送風機によって空気冷却されそして架橋剤−促進剤系をポリマーマトリックス中に良好に分布させながら同時に押出機中における接着剤の短い滞留時間を保証するように設計されている。この目的のために2軸スクリュー式押出機の混合軸は、搬送要素と混合要素とが交換可能に配置されている。それぞれの架橋剤及び促進剤の添加は適当な配量供給装置を用いて場合によっては複数の場所で(図1:配量供給場所1.1及び1.2)そして場合によっては配量供給補助手段の使用下に二軸スクリュー押出機中の無加圧領域に行う。
ベースポリマーP1を上述の重合法に従って重合し、方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.8%)そして方法2に従って樹脂Dertophene(R) T110と混合する。樹脂変性されたアクリレートホットメルト組成物を次いで方法3に従って以下の成分よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する:
− ペンタエリスリットテトラグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R16(エポキシド)、
− トリエチレンアミン、ここではドイツ国のHEXION社のEpikure(R) 3234 (アミン系促進剤)。
方法1に従って濃縮しそして方法2によって樹脂Dertophene(R) T110と混合したベースポリマーP2(残留溶剤割合:0.1重量%)を実施例B1と同様に方法3に従って二軸スクリュー式押出機で架橋剤−促進剤系と配合しそして被覆した。
− トリメチロールプロパントリグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R20(エポキシド)、及び
− ジエチレントリアミン、ここではドイツ国のHEXION社のEpikure(R) 3223 (アミン系促進剤)
よりなる。
使用したポリマーP3の重合、濃縮、樹脂配合及び架橋剤−促進剤系の混入及び被覆を、実質的に実施例1に記載のとおり行う。
− ペンタエリスリットテトラグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R16(エポキシド)、及び
− トリメチルヘキサメチレンジアミン、ここではドイツ国のHEXION社のEpikure(R) 940 (アミン系促進剤)。
使用したポリマーP3の重合、濃縮、樹脂配合及び架橋剤−促進剤系の混入及び被覆を、実質的に実施例1に記載のとおり行う。方法2において追加的に充填剤のチョークMikrosohl(R)40 を混入するが、この目的に、使用する二軸スクリュー式押出機の混合用スクリュー形状を相応して適合させる。ここで使用した架橋剤系は実施例B3におけるのと同様に選択した。0.45重量%の多官能性エポキシドのペンタエリスリットテトラグリシドエーテル及び0.40重量%のアミンのトリメチルヘキサメチレンジアミン(アクリレートポリマーを基準とする)を添加した。
方法1に従って濃縮したベースポリマーP3(残留溶剤割合0.15重量%)を実施例B1と同様に方法3に従って二軸スクリュー式押出機で架橋剤−促進剤系と配合しそして被覆した。
− トリメチロールプロパントリグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R20(エポキシド)、及び
− ジエチレントリアミン、ここではドイツ国のHEXION社のEpikure(R) 3223 (アミン系促進剤)
よりなる。
LEISTRITZ二軸スクリュー式押出機の押出機回転数は100回転/分であり、物質生産量は10kg/時である。加工寿命は二軸スクリュー式押出機を離れた後114℃の有効物質温度で5分より長い。図1に従うロール式被覆装置によって125g/m2の塗布量で23μmのPETフィルムの上に被覆した。
使用したポリマーP1の重合、濃縮、樹脂配合及び架橋剤成分の混入及び被覆を、実質的に実施例1に記載のとおり行うが、次のとおり変更する。
− ペンタエリスリットテトラグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R16(エポキシド)、及び
− 塩化亜鉛
よりなる。
接着テープ試料を60℃で6日間保存した後も更に加熱室で140℃で1時間保存した後も架橋していない。この接着テープ試料をこの保存条件に従って再び方法H3“微細剪断移動”で測定し、剪断移動が2000μmより大きく測定された。
使用したポリマーP1の重合、濃縮、樹脂配合及び架橋剤成分の混入及び被覆を、実質的に実施例1に記載のとおり行うが、次のとおり変更する。
− トリエチレンアミン、ここではドイツ国のHEXION社のEpikure(R) 3234 (アミン系促進剤)
である。
接着テープ試料を70℃で3日間保存した後も更に加熱室で140℃で1時間保存した後も架橋していない。この接着テープ試料をこの保存条件に従って再び方法H3“微細剪断移動”で測定し、剪断移動が2000μmより大きく測定された。
使用したポリマーP1の重合、濃縮、樹脂配合及び架橋剤成分の混入及び被覆を、実質的に実施例1に記載のとおり行うが、次のとおり変更する。
− ペンタエリスリットテトラグリシドエーテル、ここではドイツ国のUPPC AG社のPolypox(R) R16(エポキシド)、及び
よりなる。
接着テープ試料を70℃で3日間保存した後も更に加熱室で140℃で1時間保存した後も架橋していない。この接着テープ試料をこの保存条件に従って再び方法H3“微細剪断移動”で測定し、剪断移動が2000μmより大きく測定された。
I.感圧接着剤の製造
ポリアクリレート感圧接着剤(PA1):
ラジカル重合のための慣用の100Lのガラス製反応器に、2.8kgのアクリル酸、8.0kgのメチルアクリレート、29.2kgの2−エチルヘキシルアクリレート及び20.0kgのアセトン/イソプロパノール(95:5)を装入する。攪拌下に窒素ガスを45分間通した後に反応器を58℃に加熱しそして20gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加熱しそして反応を一定のこの外部温度のもとで実施する。1時間の反応時間の後に再び20gのAIBNを添加する。4時間及び8時間の後に、それぞれ10.0kgのアセトン/イソプロパノール混合物(95:5)で希釈する。残留開始剤を還元するために8時間後及び10時間後に、それぞれ60gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカルボナートを添加する。反応を24時間の反応時間の後に中止しそして室温に冷却する。次いでポリアクリレートを0.4重量%のアルミニウム−(III)−アセチルアセトナート(イソプロパノール中3%溶液)と混合し、イソプロパノールで30%の固形分含有量に希釈しそして次いで溶液状態からシリコーン加工剥離フィルム(50μmのポリエステル)に塗布する。その後(被覆速度2.5m/分、乾燥トンネル15m、温度:領域1 40℃、領域2: 70℃、領域3 95℃、領域4 105℃)、被覆量は50g/m2である。
II.粘弾性支持体の製造
実施例VT1〜5の粘弾性支持体のための原料ポリマーの製造:
以下に原料ポリマーの製造を説明する。実験したポリマーはラジカル重合によって溶液中で慣用のとおり製造する。
ラジカル重合用の慣用の反応器に、40kgの2−エチルヘキシルアクリレート、40kgのn−ブチルアクリレート、15kgのメチルアクリレート、5kgのアクリル酸及び67kgのアセトン/イソプロパノール(95:5)を装入する。45分間、窒素ガスを攪拌下に通した後に、反応器を58℃に加熱しそして40gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加温しそして反応をこの外部温度のもとで一定のまま実施する。1時間後に再度60gのAIBNを添加し、4時間後に14kgのアセトン/イソプロパノール混合物で希釈する。
実施例1と同様に、65kgの2−エチルヘキシルアクリレート、30kgの第三ブチルアクリレート及び5kgのアクリル酸を67kgのアセトン/イソプロパノール(95:5)中で重合する。それぞれ50gのAIBNで2度、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートで2度重合を開始し、20kgのアセトン/イソプロパノール混合物(95:5)で希釈する。22時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。このポリアクリレートは61.0のK−値、53.2%の固形分含有量、697,000g/molの重量平均分子量Mw、7.1の多分散性PD(Mw/Mn)を有している。
実施例1と同様に行う。重合のために60kgの2−エチルヘキシルアクリレート、30kgのスチレン、5kgのメリルアクリレート及び5kgのアクリル酸を25kgのアセトン/イソプロパノール(97:3)中で重合する。それぞれ50gのAIBNで2度、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートで2度重合を開始し(36時間及び44時間の反応時間後)そして20kgのアセトン/イソプロパノール混合物(97:3)で希釈する。48時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。このポリアクリレートは61のK−値、68.4%の固形分含有量、567,000g/molの重量平均分子量Mw、11.8の多分散性PD(Mw/Mn)を有している。
ラジカル重合用の慣用の反応器に、65kgの2−エチルヘキシルアクリレート、30kgの第三ブチルアクリレート、5kgのアクリル酸、100gのジチオ安息香酸ベンジルエステル及び67kgのアセトンを装入する。45分間、窒素ガスを攪拌下に通した後に、反応器を58℃に加熱しそして50gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加温しそして反応をこの外部温度のもとで一定のまま実施する。1時間後に再度50gのAIBNを添加する。4時間後に10kgのアセトンで希釈する。5時間並びに7時間後に、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートを添加する。22時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。
ラジカル重合用の慣用の反応器に、68kgの2−エチルヘキシルアクリレート、25kgのメチルアクリレート、7kgのアクリル酸及び66kgのアセトン/2−プロパノール(95:5)を装入する。45分間、窒素ガスを攪拌下に通した後に、反応器を58℃に加熱しそして40gのAIBNを添加する。次いで外部の加熱浴を75℃に加温しそして反応をこの外部温度のもとで一定のまま実施する。1時間後に再度60gのAIBNを添加する。4時間後に20kgのアセトン/2−プロパノール(95:5)で希釈する。5時間並びに7時間後に、それぞれ150gのビス−(4−第三ブチルシクロヘキシル)−ペルオキシジカルボナートを添加する。22時間の反応時間の後に重合を中断しそして室温に冷やす。
アクリレートコポリマーHPT1〜5から、方法1と同様に溶剤を除きそして場合によっては次に方法2と同様に添加物と混合する。個々の実施例参照。
この方法は図5に記載のとおり実施する。分配ノズル(1)によって架橋剤−促進剤系及び場合によっては充填剤を既に配合した粘弾性組成物(3)をロール間隙に供給する。粘弾性組成物の粘弾性フィルムへの成形をカレンダーロール(W1)及び(W2)の間で、2つの感圧接着剤(6a、6b)の間のロール間隙において行う。これらの感圧接着剤は非接着性に処理された支持体材料(5a、5b)に塗布されて案内されている。この場合、粘弾性組成物の設定層厚への成形及び送られる両方の感圧接着剤での被覆が同時に行われる。成形された粘弾性支持体層(4)への感圧接着剤(6a、6b)の繋留を改善するために、感圧接着剤をロール間隙に送り込む前にコロナ放電処理ステーション(8)によってコロナ放電処理する(デンマークのVITAPHONE社のコロナ放電装置、100W・分/m2)。この処理の結果、三層複合体の製造後に、粘弾性支持体層への改善された化学的付着がもたらされる。
ベースポリマーHPT1を方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.7%)、次に方法3に従って二軸スクリュー式押出機中で、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Polypox(R) R20:ポリアクリレートを基準として0.48重量%)及びジエチレントリアミン(Epikure(R) 3223:ポリアクリレートを基準として0.40重量%)よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する。
ベースポリマーHPT2を方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.8%)、次に方法3に従って二軸スクリュー式押出機中で、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Polypox(R) R20:ポリアクリレートを基準として0.56重量%)及びジエチレントリアミン(Epikure(R) 3223:ポリアクリレートを基準として0.40重量%)よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する。次いで実施例1と同様に、シリコーン加工されたポリエステルフィルムの上にそれぞれに予め被覆された組成物層PA1の間で方法3によって2本ロール塗装装置上で被覆を行う。粘弾性支持体VT2の層厚は850μmである。コロナ放電処理は100W・分/m2で行う。7日の室温保存の後に接着技術的データを開放側及び被覆側で測定する。実施例MT2のデータを表4に総括掲載する。
ベースポリマーHPT3を方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.7%)、次に方法2に従って6.5重量%のガラス中空球状物Hohlglaskugeln Q-CEL(R)5028 (製造元:Potters Industries社)と配合し、方法3に従って二軸スクリュー式押出機中で、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Polypox(R) R20:ポリアクリレートを基準として0.56重量%)及びジエチレントリアミン(Epikure(R) 3223:ポリアクリレートを基準として0.80重量%)よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する。シリコーン加工されたポリエステルフィルムの上に予め被覆された組成物層PA1の間に粘弾性支持体VT3を製造する被覆を、方法3に従って100℃のロール温度で2本ロール塗装装置上で行う。粘弾性支持体VT3の層厚は800μmである。コロナ放電処理は100W・分/m2で行う。7日の室温保存の後に接着技術的データを開放側及び被覆側でそれぞれ測定する。実施例MT3のデータを表4に総括掲載する。
ベースポリマーHPT4を方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.7%)、次に方法2に従って18重量%のミクロゾール−チョーク(Mikrosohl(R)40)と混合し、方法3に従って二軸スクリュー式押出機中で、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Polypox(R) R20:ポリアクリレートを基準として0.34重量%)及びジエチレントリアミン(Epikure(R) 3223:ポリアクリレートを基準として0.42重量%)よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する。シリコーン加工されたポリエステルフィルムの上に予め被覆された組成物層PA1の間に粘弾性支持体VT4を製造する被覆を、方法3に従って100℃のロール温度で2本ロール塗装装置上で行う。粘弾性支持体VT4の層厚は800μmである。コロナ放電処理は100W・分/m2で行う。7日の室温保存の後に接着技術的データを開放側及び被覆側でそれぞれ測定する。実施例MT4のデータを表4に総括掲載する。
ベースポリマーHPT5を方法1に従って濃縮し(固形分含有量99.8%)、次に方法2に従って3重量%の未膨張のマイクロ中空球状体Expancel(R)092 DU 40 (ドイツ国のAkzo Nobel社)と混合し、方法3に従って二軸スクリュー式押出機中で、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(Polypox(R) R20:ポリアクリレートを基準として0.54重量%)及びジエチレントリアミン(Epikure(R) 3223:ポリアクリレートを基準として0.42重量%)よりなる架橋剤−促進剤系と連続的に配合する。熱の導入によって混合物を押出機中で膨張させそして次に、シリコーン加工されたポリエステルフィルムの上に予め被覆された組成物層PA1の間に、方法3に従って130℃のロール温度で被覆を行う。膨張した粘弾性支持体VT5の層厚は800μmである。感圧接着剤層の前処理するためのコロナ放電処理は100W・分/m2で行う。7日の室温保存の後に接着技術的データを開放側及び被覆側でそれぞれ測定する。実施例MT5のデータを表4に総括掲載する。
1.1・・・第一の供給場所
1.2・・・第二の供給場所
1.3・・・配合器
2・・・粘弾性組成物
4・・・支持体層
5a、5b・・・支持体材料
6a、6b・・・感圧接着剤
8・・・コロナ放電処理ステーション
Claims (18)
- エポキシ基との連結反応に入るのに適する官能基を持つポリアクリレートを熱により架橋するための架橋剤−促進剤系において、少なくとも1種類のエポキシ基含有物質(架橋剤)及びポリアクリレートの溶融温度より下方の温度で連結反応の促進作用する少なくとも1種類の物質(促進剤)を含有することを特徴とする、上記架橋剤−促進剤系。
- 促進剤としてアミンを使用する、請求項1に記載の架橋剤−促進剤系。
- 促進剤として第三アミンを使用する、請求項2に記載の架橋剤−促進剤系。
- 促進剤として多官能性アミンを使用する、請求項2又は3に記載の架橋剤−促進剤系。
- 促進剤としてホスフィン又はホスホニウム化合物を使用する、請求項1に記載の架橋剤−促進剤系。
- エポキシ基含有物質として多官能性エポキシドを使用する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の架橋剤−促進剤系。
- エポキシ基含有物質として二官能性エポキシド、要するに二つのエポキシ基を持つ化合物を使用する、請求項1〜6のいずれか一つに記載の架橋剤−促進剤系。
- エポキシ基との連結反応に入るのに適する官能基を持つポリアクリレートを熱により架橋する方法において、エポキシ基含有物質(架橋剤)及びポリアクリレートの溶融温度より下方の温度で連結反応の促進作用する少なくとも1種類の物質(促進剤)を含有する架橋剤−促進剤系を使用することを特徴とする、上記方法。
- 架橋剤−促進剤系が請求項2〜7のいずれか一つに記載の系である、請求項8に記載の方法。
- ポリアクリレートの官能基を、カルボキシル基、水酸基、酸無水物基、スルホン酸基、ホスホン酸基よりなる群から選択する、請求項8又は9に記載の方法。
- ポリアクリレートの溶融物中での架橋を架橋剤−促進剤系の存在下に開始しそして、冷却後に架橋反応を最終架橋度に到達するまで継続するという前提条件のもとで、架橋反応が10%より少ない程度まで完了する時点までにこれを冷却する、請求項8〜10のいずれか一つに記載の方法。
- 冷却を実質的に室温まで行う、請求項11に記載の方法。
- 反応開始を加工用反応器中で行い、反応開始後にポリアクリレートを加工用反応器から取り出しそして永久的又は一時的支持体の上に塗布しそしてポリアクリレートを被覆時に又は被覆直後に実質的に室温に冷却する請求項8〜12のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項8〜13のいずれか一つに記載の方法に従って製造したポリアクリレートの、感圧接着剤としての使用。
- 感圧接着剤を片面又は両面に塗布した接着テープのための、請求項14に記載の使用。
- 支持体の無い接着テープのための、請求項14に記載の使用。
- 請求項8〜13のいずれか一つに記載の方法に従って製造したポリアクリレートの、ヒートシリング剤としての使用。
- 請求項8〜13のいずれか一つに記載の方法に従って製造したポリアクリレートの、特に感圧接着剤を片面又は両面に塗布した接着テープのための支持体材料としての使用。
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