JP2010522902A - 液晶ディスプレイ用の複屈折を高める置換基を有する光学視野拡大フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
Δn=no−ne=n⊥−n||
IPS−LCセルは、n||>n⊥によって特徴付けられた複屈折を有する。従って、正のC−plateは、IPS−LCセルを補償するために、n⊥>>n||によって特徴付けられた複屈折を必要とする。C−plate内においてn⊥がn||に対して大きいほど、それらの屈折率の違いはより大きく、そして補償フィルムの複屈折は大きい。補償フィルムにおける高い複屈折は、さらに効果的なC−plateを作り出す。
の部分を有する可溶性ポリマーの溶液から基材上にキャスティングされている。
の部分を有する可溶性ポリマーの溶液から基材上にキャスティングされている。一態様では、R6は、Ar−BESである。別の態様では、コポリマーは、少なくとも2種の異なるAr−BES基を有する。
を有する部分を有することができる。
を有する部分を有することができる。一態様では、R6は、異なるAr−BESである。別の態様では、R6は、ベンゼン環である。
を有する部分を有することができる。一態様では、R6は、異なるメソゲンである。このメソゲンはまた、2つの共有結合によってコポリマー主鎖に結合できる。
R1−(A1−Z1)m−A2−(Z2−A3)n−R2
(式中、A1、A2、およびA3は、独立して、芳香族環または脂環式環のいずれかである。この環は、すべて炭素環または複素環であることができ、そして非置換またはハロゲン、シアノまたはニトロ、または1〜8炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、またはアルカノイル基により一置換または多置換されることができる。Z1、Z2、およびZ3は、それぞれ独立して、−COO−、−OOC−、−CO−、−CONH−、−NH−CO−CH=CH−、−C≡C−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−O−、−S−、または一重結合である。R1およびR2は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロ基、または1〜25炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、もしくはアルカノイル基であり、または−(Z2−A3)のために与えられた手段の1つを有する。mは、0、1、または2であり;nは、1または2である。好ましくは、mは、1または2であり;nは、1または2であり;A2は、1、4−フェニレンであり;そしてメソゲンは、A2を通してポリマー主鎖に結合している。さらに好ましくは、mは、2であり;nは、2であり;A2は、1、4−フェニレンであり;そしてメソゲンは、A2を通してポリマー主鎖に結合している。)
を有することができる。
そうしたメソゲンは、ベンゼン環上の炭素原子またはトリアゾール上の窒素原子を介してポリマー主鎖に結合できる。好ましい態様では、メソゲンは、1、4−フェニレンの中心上の炭素原子または複素環上の窒素原子を介してポリマー主鎖に結合している。
これらの部分を有するポリマーは、400nm<λ<800nmの波長範囲全体全体にわたって、約0.02より大きい正の複屈折を有する。
を有する。
B=R/D
(式中、Bは、バットレス因子であり、Rは、ポリマー主鎖にOASUを結合させている共有結合(単数または複数)の合計ベクトルに垂直の方向にあるOASUの最大寸法であり、そしてDは、ポリマー主鎖が延長された立体配座にある場合、2つの隣り合ったOASUの結合点間のポリマー主鎖に沿った距離である。)として規定されたバットレス効果を示す置換基を有するポリマーを選択することによって制御できる。2つの共有結合によってポリマー主鎖に結合したOASUでは、Dは、2つの共有結合の中間点から測定される。OASUを含まない幾つかの部分を有するポリマーでは、OASUが互いに直接隣接していなくとも、または他の置換基が、ポリマー鎖に沿ってOASUの間にあっても、Dは、依然2つの最も近いOASUの結合点間の距離である。所与のポリマーまたはコポリマー構造のバットレス因子Bは、結合長の値および原子または置換基の対応する距離に基づいて、理論的に計算できる。当業者によって理解されるであろうように、結合長は、X線結晶学、X線吸収微細構造、NMR分光法および電子回折等の技術によって計算できる。公知の結合長を報告する表が、当該技術分野で知られており、そしてHandbook of Chemistry&Physics、65th Edition、CRC Press;Chemistry:the molecular nature of matter and change、4th edition、2006、The McGraw−Hill Companies、Author:Martin S.Silberberg等の種々の化学文献中で入手可能である。1つの例示態様では、B=R/DパラメーターによるOASUの選択は、ポリマーフィルムの負のセグメント複屈折(Δns)の制御を可能にする。ポリマーが、負のセグメントオーダーパラメーター(negative segment order parameter、0s)を有し、従って正の複屈折(Δn)を有するポリマーフィルムを生じるように、次に、そのポリマーは、溶液キャスティングされている。
D=(0.154×cos35.2°)+(0.154×cos35.2°)=0.25nm
によって計算できる。
従って、図1aに示されたポリスチレンでは、Dは、約2.51Åである。Dの計算の他の例は、図1c、1e、1g、3a〜cおよび4a〜cおよび例23および24によって記載されている。
R=[2×cos30°×(dc−c+dC−H)]+[2×rH]
R=2×0.866×(1.4+1.1)+2×1.2
R=0.67nm
によって計算できる。
当業者が認識するであろうように、この計算はまた:
R=(0.llnm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.1lnm×cos30°)+2×0.12nm
R=0.67nm
として行うことができる。
従って、図1aに示されたポリスチレンでは、Rは、約6.7Åである。R計算の他の例は、図1d、1f、1h、1i、3d〜fおよび4d〜fおよび例23および24に記載されている。OASUが図1i中のOASUの終端に記載されたR基等の柔軟なテールを含む場合、柔軟なテール(R基)の結合距離および結合角は、Rの計算に含まれない。さらに、4−位にあるBESは、Ar−BESの寸法(R)に寄与しないので、4−位(ポリマー主鎖にAr−BESが結合している点と反対である位置)でBESによって置換されているスチレンであるAr−BESでは、Rの計算は、スチレンと同じであろうし、そしてこのようにRの計算に含まれない。従って、図Ii中で酸素原子のファンデルワールス半径は、Rの計算に含まれる最も右側と最も左側の距離である。
B=R/D
B=6.7Å÷2.51Å
B=2.7
ポリスチレン(PS)の溶液キャスティングフィルムは、可視光線波長(633nmで〜0.001〜0.002)において、約0.002の複屈折を有する。
Δn=Δn0ASU×OU−S×Os>0
を満たすOASUを有するポリマーを選択することによって、制御できる。
Os=(vf−l)/(vf+2)
により凝固点、Vfによって決定される。
このように、溶液キャスティング後のポリマーセグメントの最終の秩序パラメーターは、凝固点Vfによって決定される。Vfの値は、voと1の間、したがって、0〜1の範囲にあるので、式Os=(vf−1)/(vf+2)により、Osは常に負である。従って、ポリマーセグメントの統計的配向は、常に基材の表面に平行である。しかし、Osの値は、Vfの値に依存し、そして、Vfがより小さい場合、Osは、より小さい。従って、Osが大きくかつVfが小さい場合、より高い複屈折が達成できる。
ポリマーサンプルを、好適な溶媒に最初に溶解し、そして1×1.5インチのサイズを有する清掃されたガラスの一片上に、溶液キャスティングした。ポリマーフィルムの厚さを、溶液中の固体の含有量を調整することによって、15〜20μmの範囲に制御した。溶媒が蒸発した後で、ポリマーフィルムを、一片の自立フィルムを得るためにガラスから剥がした。自立ポリマーフィルムの複屈折を、633nmで、Metricon Corp.からのプリズムカプラー(モデル2010)によって測定した。
2−ビニルナフタレン(2.00g)を、シュクレンク管に充填した。この管に栓をし、真空に引くことによって排気し、そして次にアルゴンガスで充填した。この管を排気し、そして次にアルゴンでさらに4回再充填した。アルゴンの正の圧力下の間、70℃に維持されたオイルバスに24時間浸漬した。室温に冷却後、材料の固体断片を、テトラヒドロフラン(THF)中に溶解した。この溶液を、500mLの急速に攪拌したメタノールに滴下し、ポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。次に、このポリマーを、新たなTHF中に溶解し、そして、急速に攪拌したメタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、127、000g/molのMWおよび139℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノン(Cp)からキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0040の正の複屈折を示した。
2−ビニルナフタレン(2.01g)、アゾ−ビス(イソブチロニトリル)(AIBN、1.5mg)およびベンゼン(0.98g)を、テフロン被覆された磁性攪拌棒を含有する50mL丸底フラスコに充填した。攪拌された反応混合物に乾燥アルゴンガスを15分間バブリングさせることによって、この反応混合物を脱気した。次に、容器の内容物を、アルゴンの正の圧力下に保って、60℃に維持されたオイルバスに、19時間浸漬した。反応混合物を室温に冷却した後で、容器の内容物を、25mLのベンゼンで薄めた。生じた溶液を、500mLの急速に攪拌したメタノールにゆっくりと注ぎ、生成したポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。次に、このポリマーを、テトラヒドロフラン中に溶解し、そして急速に攪拌したメタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、251、000g/molのMWおよび148℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0073の正の複屈折を示した。
2−ビニルナフタレン(2.00g)、ナトリウムドデシル硫酸(0.40g)、および水(18.0g)を、テフロン被覆された磁性攪拌棒を含有する125mlの丸底フラスコに充填した。攪拌反応混合物に30分間、乾燥アルゴンガスをバブリングすることによって、容器の内容物を脱気した。次に、容器の内容物をアルゴンの正の圧力下に保って、80℃に維持されたオイルバスに、浸漬した。80℃で30分後に、次に、この容器を、過硫酸カリウム溶液(1mLの水中で32mg)で充填した。開始剤溶液の最初の充填の後に、過硫酸カリウム溶液(1mLの水中で32mg)の新たな充填を、2時間ごとに反応容器に加えた。6時間の重合期間の終了後に、反応混合物を、250mLの急速に攪拌したメタノール中に注いだ。生じた懸濁液への200mLの塩化メチレンの添加は、ポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そしてガラスフリットフィルター上で材料を通して空気を引くことによって乾燥した。次に、このポリマーを、テトラヒドロフラン中に再溶解させ、そして、急速に攪拌したメタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、550、000g/molのMWおよび146℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0062の正の複屈折を示した。
1−ビニルピレン(2.0g)を、シュクレンク管に充填した。この管に栓をし、真空に引くことによって排気し、そして次にアルゴンガスで充填した。この管を排気し、そして次にアルゴンでさらに4回再充填した。アルゴンの正の圧力下の間、100℃に維持されたオイルバスに24時間浸漬した。室温に冷却後、材料の固体断片を、テトラヒドロフラン(THF)中に溶解した。この溶液を滴下の様式で、急速に攪拌したエタノールに急速に加えて、ポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。次に、このポリマーを、新たなTHF中に溶解し、そして急速に攪拌したエタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、72、600g/molのMWおよび254℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0051の正の複屈折を示した。
反応管に、1.0gのN−ビニルフタルイミドおよびクロロベンゼン(1.0mg/g)中1.3gのベンゾイル過酸化物の溶液を充填した。反応混合物を、アルゴンでパージし、78℃に加熱し、そして一晩反応させた。室温に冷却後に、この溶液をメタノールに注いだ。生じた白色沈殿物を集めて、そして乾燥させて、約1gの白色粉末を与えた。γ−ブチロラクトン(GBL)からキャスティングされたフィルムは、633nmでΔn=0.0154を示した(GBL中で部分的に可溶性であるだけであった)。NMPからキャスティングされた別のフィルムは、633nmでΔn=0.0045を示した(脆いフィルム)。
例6に示したのと同じ方法によって、スチレン(S)と、N−ビニルフタルイミド(VPI)またはN−ビニル−4、5−ジクロロフタルイミド(VDCPI)のいずれかとの種々のモル比を変えることによって、コポリマーを調製した、フィルムを、NMPからキャスティングし、そしてそれらの複屈折を下記の表に記載したように測定した。しかし、生じたポリマーのモル比は、低い収率(約30%)によって、変化できたであろうことは、注目すべきである。
表1
メカニカルスターラーを備えた3つ首の丸底フラスコ中、ニトロベンゼン(90g)と1、2−ジクロロエタン(30g)との溶媒混合物中で、ポリスチレン(5.0g)を攪拌し、そして溶解させた。硝酸(8.6g)と濃硫酸(10.0g)からなる混合酸(ニトロ/スチレン当量比=2/1)を30分間の期間で滴下して攪拌混合物に加えた。この混合物を窒素下において全部で22時間、室温で反応させた。水で薄めた水酸化ナトリウム中に生じた黄色の混合物を注ぎ、そして有機層を分離させ、その後にメタノール中で沈殿させて、固体の塊を与えた。この固体を、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)中に溶解させ、そしてメタノール中に再沈殿させた。生じた異質な混合物を2時間攪拌し、ろ過し、メタノールで繰り返し洗浄し、そして真空下で乾燥させて、わずかにやや黄色の繊維状粉末を与えた。収率は、全体で>95%であった。
表2
例8と同じ方法を使用して、種々の置換度(DS)を有する一連のポリ(ニトロスチレン)をニトロ/スチレン当量比を調節することによって調製した。次に、それらの溶解度および複屈折を、決定し;その結果を、図6中にプロットした。図6中に具体的に説明するように、DSの増加により、ポリ(ニトロスチレン)の溶解度は低下した。約0.9より大きいDSを有するものは、DMF中でのみ可溶性であり、約0.4〜約0.9の間のDSを有するものは、CpおよびDMF中で可溶性であり;約0.35のDSを有するものは、メチルイソブチルケトン(MIBK)、Cp、およびDMF中で可溶性であり;そして約0.3未満のDSを有するものは、トルエン、MIBK、Cp、およびDMF中で可溶性であった。図6はまた、ニトロ化度が増加するとポリ(ニトロスチレン)の複屈折が増加することを示す。
ポリ(スチレンコ−アクリロニトリル)(75%スチレン、MW165K;ニトロ/スチレン=3/1の当量比で例8に示されたのと同じ方法を使用してAldrich)のニトロ化により、コポリマーを調製した。生じたポリマーは、151℃のTg、(CN基を除いて)%N5.84(DS0.62)を有し、そして、シクロペンタノン(Cp)中で可溶性であった。フィルムを、Cpからキャスティングし、そして633nmで0.0089の正の複屈折を示した。
メカニカルスターラーを備えた3つ首の丸底フラスコ中で、ポリスチレン(5.0g)(Mw280、000;Aldrich)を、1、2−ジクロロエタン(100g)中で攪拌し、そして溶解させた。攪拌下、混合物に、AlCl3(0.1g)を加え、続いて臭素(15.4g)(Br/スチレン当量比、2/1)を、1時間の間に加えた。この混合物を窒素下で、全部で7時間、室温で反応させた。生じた赤色混合物をメタノール中に沈殿させ、ろ過し、そしてメタノールで繰り返し洗浄し、わずかにやや黄色の繊維状粉末(7.2g)を与えた。この生成物は、トルエンまたはCp中で可溶性であり、そして134℃のTg、Br(DS0.78)の34%を有した。フィルムを、トルエンからキャスティングし、そして633nmで、Δn+0.0069を有することを測定した。
コポリマーを、ポリ(スチレンコ−アクリロニトリル)(75%スチレン、MW165K;Aldrich)の臭素化によって、Br/スチレン=2/1の当量比を用いて例11に示したのと同じ方法を使用して、調製した。生じたポリマーは、141℃のTg、26%Br(DS0.65)を有し、そしてMIBK中で可溶性であった。MIBKからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0024の正の複屈折を示した。
例11と同じ方法を使用することによって、ポリ(ブロモニトロスチレン)を、例7で調製したようなDS 0.47を有するポリ(ニトロスチレン)の臭素化によって調製した。反応において、ポリ(ニトロスチレン)(3.0g)、AlCl3(0.1g)、および臭素(4.62g)(Br/スチレン=2/1)を使用した。この混合物を、5時間反応させて、わずかにやや黄色の粉末(2.5g);Tg139℃を与え;MIBKまたはシクロペンタノン中で可溶性であり;MIBKからキャスティングしたフィルムは、633nmでΔn+0.0054を有した。
例8に示したのと同じ方法を使用することにより、例11中で調製したポリ(ブロモスチレン)のニトロ化によって、ポリ(ニトロブロモスチレン)を調製した。この反応では、ポリ(ニトロスチレン)(2.50g)、HNO3(2.15g)、およびH2SO4(2.50g)を使用した。この混合物を、5時間反応させて、わずかにやや黄色の粉末(2.1g);Tg144℃;%N1.67;シクロペンタノン中で可溶性、を与えた。
ニトロ/スチレン=2/1の当量比で、例8に示したのと同じ方法を使用して、ニトロ置換ポリマーを、ポリ(2−ビニルナフタレン)(Mw251K;Tg148℃)のニトロ化によって調製した。この反応を、ポリ(2−ビニルナフタレン)(0.25g)、ニトロベンゼン(4.5g)、1、2−ジクロロエタン(1.5g)、HNO3(0.29g)、およびH2SO4(0.34g)を、マグネティックスターラーを備えた50mlフラスコに充填することによって行った。この混合物を、22時間反応させて、粉末(0.33g)を与えた。生じたポリマーは、199℃のTgおよび%N2.17(DS0.31)を与え、そしてシクロペンタノン中で可溶性である。Cpからキャスティングしたフィルムは、633nmで0.0088の正の複屈折を示した。
例15と同じように、ポリ(4−ビニルビフェニル)(0.25g)、ニトロベンゼン(4.5g)、1、2−ジクロロエタン(1.5g)、HNO3(0.25g)、およびH2SO4(0.29g)を使用することによって、ニトロ置換ポリマーを、ポリ(4−ビニルビフェニル)(Mw396K;Tg150℃)のニトロ化によって調製した。生じたポリマーは、192℃のTgおよび%N2.30(DS0.37)を有し、そしてシクロペンタノン中で可溶性であった。Cpからキャスティングしたフィルムは、633nmで0.0097正の複屈折を示した。
例11のように、ポリ(スチレンコ−4−ビニルビフェニル)(0.5g)、1、2−ジクロロエタン(14g)、AlCl3(0.04g)、および臭素(1.54g)を使用することによって、ブロモ置換ポリマーを、ポリ(スチレンコ−4−ビニルビフェニル)(Mw229K)の臭素化によって調製した。生じたポリマーは、161℃のTg、35%(DS−I)の%Brを有し、そしてトルエン中で可溶性であった。Cpからキャスティングしたフィルムは、633nmで0.0028の正の複屈折を示した。
この例は、高い正の複屈折を有するMIBK−可溶性ポリ(ニトロスチレン)が、最初に、ポリスチレンと、t−ブチルクロライドとを反応させ、そしてその後に混合酸と反応させることによって調製できたことを具体的に示す。
この例は、ニトロ基が、スチレンのパラ位以外の位置に取り込まれることができ、そして、それでもポリマーフィルムの複屈折を高めることができることを具体的に示す。
ポリ(4−メチルスチレン)(5.0g;Scientific Polymer Products、Inc.から入手可能である;MW100K)を、メカニカルスターラーを備えた3つ首の丸底フラスコ中で、攪拌し、そして(100g)に溶解させた。この攪拌した混合物に、硝酸(8.6g)および濃硫酸(17.2g)からなる混合酸(ニトロ/スチレン当量比=2/1)を、30分間かけて滴下して加えた。この混合物を、窒素下で、全部で20時間、室温で反応させた。生じた黄色の混合物を、水で薄めた水酸化ナトリウム中に注ぎ、そして有機層を分離させ、有機層を、その後にメタノール中で沈殿させて、固体の塊を与えた。この固体を、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)中で溶解させ、そしてメタノール中に再沈殿させた。生じた異質な混合物を、2時間攪拌し、ろ過し、メタノールで繰り返し洗浄し、そして真空下で乾燥させて、わずかにやや黄色の繊維状粉末を与えた。この生成物(約95%収率)は、シクロペンタノン中で可溶性であったが、MIBKまたはトルエンでは可溶性でなかった。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0060の正の複屈折を示した。(この出発材料、ポリ(4−メチルスチレン)が、633nmでΔn=0.0017を有することを決定した。)
4−ビニルビフェニル(1.38g)を、シュクレンク管に充填した。この管に栓をし、真空に引くことによって排気し、そして次にアルゴンガスで充填した。この管を排気し、そして次にアルゴンでさらに4回再充填した。アルゴンの正の圧力下の間、130℃に維持されたオイルバスに1.5時間浸漬した。室温に冷却後、材料の固体断片を、テトラヒドロフラン(THF)中に溶解した。この溶液を、500mLの急速に攪拌したメタノールに滴下し、ポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。次に、このポリマーを、新たなTHF中に溶解し、そして、急速に攪拌したメタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、396、000g/molのMWおよび150℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0071の正の複屈折を示した。
4−シアノスチレン(1.65g)、アゾ−ビスイソブチロニトリル(AIBN、1lmg)およびN、N−ジメチルアセトアミド(DMAc、1.65g)を、テフロン被覆された磁性攪拌子を含有する50mLの丸底フラスコに充填した。攪拌された反応混合物に乾燥アルゴンガスを15分間バブリングさせることによって、この反応混合物を脱気した。次に、容器の内容物を、アルゴンの正の圧力下に保って、60℃に維持されたオイルバスに、2.5時間浸漬した。反応混合物を室温に冷却した後で、容器の内容物を25mLのDMAcで薄めた。生じた溶液を、500mLの急速に攪拌したメタノールにゆっくりと注ぎ、生成したポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。次に、このポリマーを、新たなDMAc中に溶解し、そして、急速に攪拌したメタノール中に滴下することによって、再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、842、000g/molのMWおよび184℃のTgを有することが見いだされた。シクロペンタノンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0103の正の複屈折を示した。
ポリマー1〜5を、フリーラジカル溶液重合によって合成し、そしてそれらのTgおよび複屈折値を、以下の表に記載したように決定した:
表4
テフロン被覆された磁性攪拌子を含有する重合管に、ビニルメソゲンモノマー、ベンゾイル過酸化物(BPO、0.1〜0.3%モルのモノマー)およびトルエンまたはクロロベンゼンを充填することによって、以下のメソゲンジャケットポリマーを製造した。この反応混合物にアルゴンを15分間バブリングすることによって脱気した。次に、この管を密閉し、そして80℃に維持されたオイルバスに1日浸漬した。反応混合物を室温に冷却した後で、急速に攪拌したメタノール中にゆっくりと注ぎ、生成したポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、真空オーブン中で乾燥させた。
2.ポリ{2、5−ビス[5−(4−置換フェニル)−1、3、4−オキサジアゾール)スチレン}
Ar1=4−(オクチルオキシ)フェニル、Ar2=4−(オクチルオキシ)ビフェニル;Δn=0.011
Ar1=4−(ドデシルオキシ)フェニル、Ar2=ビフェニル;Δn=0.010
Ar1=4−(ドデシルオキシ)ビフェニル、Ar2=ビフェニル;Δn=0.024
R=(0.11nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.11nm×cos30°)+0.12nm+0.12nm=0.79nm
によって計算される。
B=R/D=0.79nm/0.25nm=3.2。
R=(0.11nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+(0.11nm×cos30°)+0.12nm+0.12nm=1.04nm
によって、計算される。
B=R/D=1.04/0.25=4.1
ベンゼン環の4−位のBESは、そのバットレス効果を変化させることなく、ポリスチレンの複屈折を高めた。ポリスチレンは、4−位において、以下のBES:Cl、Br、I、CN、NO2、およびフェニルで置換された。それぞれのBES−置換ポリスチレンは、非置換ポリスチレンと同じバットレス因子(R/D値)を有したが、高められた複屈折を示した。高い分極性および極性NO2基を使用することは、BES−置換ポリスチレンの複屈折を0.0209もに高めた。
R=(0.14nm×cos30°)+(0.28nm×cos30°)+(0.15nm×cos30°)+(0.28nm×cos30°)+(0.15nm×cos30°)+(0.28nm×cos30°)+(0.14nm×cos30°)+0.15nm+0.15nm=1.53nm
によって計算される。
B=R/D=1.53/0.25=6.1
N−ビニル−4−tert−ブチルフタルイミド(2.0g)、クロロベンゼン(6.0g)、およびベンゾイル過酸化物(2.1mg)を、テフロン被覆された磁性攪拌子を含有するシュクレンク管に充填した。この管に栓をし、そして3つのFreeze−pump―thawサイクルによりサイドアームを通して脱気した。アルゴンの正の圧力下の間、反応管を一定の攪拌をした85℃に維持されたオイルバスに3時間浸漬した。室温に冷却後、生じた粘性のある溶液を10mLのテトラヒドロフラン(THF)で希釈し、そして500mLの急速に攪拌したメタノール中に滴下の様式で加え、ポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過によって集め、そして、フィルターパッド上で材料を通して空気を引くことによって乾燥させた。このポリマーを、メタノール中に滴下することによって、新たなTHF溶液からさらに2回再沈殿させた。ろ過および乾燥によって集めた後で、生じたポリマーは、MIBKおよびトルエンに可溶性であることが見いだされ、そして215℃のTgおよび重量平均分子量(Mw):643、000を有した。トルエンからキャスティングされたフィルムは、633nmで0.0094の正の複屈折を示した。
以下の表は、それぞれのポリマーでの、633nmの波長で測定された最大吸収(λmax)および複屈折(Δn)の集合である。最初の5種のポリマー(PC6、PC8、PCl0、PC12、PCt)は、以下の化学構造:
を有するポリ{2、5−ビス[(4−アルキルオキシフェニル)−1、3、4−オキサジアゾ−ル]スチレン}である。
Claims (96)
- 液晶ディスプレイにおける正の複屈折層中での使用のための、延伸されておらず、光重合されていないポリマーフィルム、該フィルムは、周囲条件で安定であり、該フィルムは、400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.002より大きい正の複屈折を有し、該フィルムは、
Ar−BESは、少なくとも1つの共有結合を介して該ポリマー主鎖に直接結合している光学的異方性サブユニット(OASU)であり、Arは、芳香族環構造であり、BESは、少なくとも1つの複屈折を高める置換基を表し;
該Ar−BESは、該ポリマー主鎖に対して垂直に配向されており、そして該Ar−BESの垂直度が高いほど、該ポリマーフィルムの該正の複屈折の値は大きい。)
の部分を有する可溶性ポリマーの溶液から基材上にキャスティングされている。 - 該ポリマーが、ホモポリマーである、請求項1のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.002より大きい正の複屈折を有する、請求項1のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項3のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項4のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項4のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項5のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.005より大きい正の複屈折を有する、請求項1のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項8のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項9のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項9のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項10のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.01より大きい正の複屈折を有する、請求項1のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項13のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項14のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項14のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項15のポリマーフィルム。
- ポリマー組成物が、トルエン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される溶媒に可溶性である、請求項1のポリマーフィルム。
- BESが、ニトロまたはブロモである、請求項18のポリマーフィルム。
- ポリマー組成物が、トルエンもしくはメチルイソブチルケトンまたはそれらの混合物からなる群から選択される溶媒に可溶性である、請求項1のポリマーフィルム。
- BESが、ニトロまたはブロモである、請求項20のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、液晶ディスプレイデバイスにおいて使用される、請求項1のポリマーフィルム。
- 該液晶ディスプレイデバイスが、面内スイッチング液晶ディスプレイデバイスである、請求項22のポリマーフィルム。
- 該液晶ディスプレイデバイスが、テレビまたはコンピューター用画面として使用される、請求項22のポリマーフィルム。
- 該BESの置換度を制御することをさらに含む。請求項1のポリマーフィルム。
- 該BESの置換度が、0.5より大きい、請求項1のポリマーフィルム。
- 該BESが、ニトロ、ブロモ、ヨード、シアノおよびフェニルからなる群から選択される、請求項1のポリマーフィルム。
- 該BESが、ニトロまたはブロモである、請求項27のポリマーフィルム。
- 該芳香族環が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ペンタセン、およびトリフェニルからなる群から選択される、請求項1のポリマーフィルム。
- 該芳香族環が、ベンゼンである、請求項29のポリマーフィルム。
- BESが、ニトロまたはブロモであり、そして該芳香族環が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ペンタセン、およびトリフェニルからなる群から選択される、請求項1のポリマーフィルム。
- 該ポリマーが、ポリ(ニトロスチレン)である、請求項1のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.007より大きい正の複屈折を有する、請求項32のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、0.7より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項33のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、0.5より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項32のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、0.7より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項32のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ニトロ基を含む、請求項32のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ニトロ基からなる、請求項32のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、0.5より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項38のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン)が、0.7より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項38のポリマーフィルム。
- 該ポリマーが、ポリ(ブロモスチレン)である、請求項1のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.005より大きい正の複屈折を有する、請求項41のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、0.7より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項42のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、0.5より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項41のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、0.7より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項41のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ブロモ基を含む、請求項41のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ブロモ基からなる、請求項41のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、0.5より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項47のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン)が、0.7より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項47のポリマーフィルム。
- 液晶ディスプレイにおける正の複屈折層中での使用のための、延伸されておらず、光共重合されていないコポリマーフィルム、該フィルムは、周囲条件で安定であり、該フィルムは、400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.002より大きい正の複屈折を有し、該フィルムが:
Ar−BESは、少なくとも1つの共有結合を介して該コポリマー主鎖に直接結合した光学的異方性サブユニット(OASU)であり、Arは、少なくとも1つの複屈折を高める置換基(BES)を有する芳香族環構造であり;
該Ar−BESは、該コポリマー主鎖に対して垂直に配向されており、そして該Ar−BESの垂直度が高ければ高いほど、該コポリマーフィルムの正の複屈折の値は、大きい。)
の部分を有する可溶性コポリマーの溶液からキャスティングされている。 - R6が、Ar−BESである、請求項50のポリマーフィルム。
- 該コポリマーが、少なくとも2種の異なるAr−BES基を含む、請求項50のポリマーフィルム。
- 少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーが、スチレン、ビニルビフェニル、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、アクリル酸2−エチルヘキシル、および4−t−ブチルスチレンからなる群から選択される、請求項50のポリマーフィルム。
- 該コポリマーの少なくとも1種のモノマーが、スチレンをさらに含む、請求項53のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.002より大きい正の複屈折を有する、請求項50のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項55のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項56のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項56のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項57のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.005より大きい正の複屈折を有する、請求項50のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項60のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項61のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項61のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項62のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、熱処理、光照射、または延伸に曝されることなく、溶媒蒸発により面外の異方性配向を形成でき、そして400nm<λ<800nmの波長範囲全体にわたって、0.01より大きい正の複屈折を有する、請求項50のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、乾燥によって該基材から除去されて、自立フィルムを与える、請求項65のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、1軸延伸または2軸延伸されている、請求項66のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項66のポリマーフィルム。
- 該自立フィルムが、ラミネーションによって基材に付着されている、請求項67のポリマーフィルム。
- ポリマー組成物が、トルエン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、およびそれらの混合物からなる群から選択される溶媒に可溶性である、請求項50のポリマーフィルム。
- ポリマー組成物が、トルエンもしくはメチルイソブチルケトンまたはそれらの混合物からなる群から選択される溶媒に可溶性である、請求項50のポリマーフィルム。
- BESが、ニトロまたはブロモである、請求項50のポリマーフィルム。
- 該補償フィルムが、液晶ディスプレイデバイス中で使用される、請求項50のポリマーフィルム。
- 該液晶ディスプレイデバイスが、面内スイッチング液晶ディスプレイデバイスである、請求項73のポリマーフィルム。
- 該液晶ディスプレイデバイスが、テレビまたはコンピューター用画面として使用される、請求項73のポリマーフィルム。
- 該BESの置換度を制御することをさらに含む、請求項50のポリマーフィルム。
- 該BESの置換度が0.5より大きい、請求項50のポリマーフィルム。
- 該BESが、ニトロブロモ、ヨード、シアノおよびフェニルからなる群から選択される、請求項50のポリマーフィルム。
- 該BESが、ニトロまたはブロモである、請求項78のポリマーフィルム。
- 該芳香族環が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ペンタセン、およびトリフェニルからなる群から選択される、請求項50のポリマーフィルム。
- 該芳香族環が、ベンゼンである、請求項80のポリマーフィルム。
- BESが、ニトロまたはブロモであり、そして該芳香族環が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ペンタセン、およびトリフェニルからなる群から選択される、請求項50のポリマーフィルム。
- 該ポリマーが、ポリ(ニトロスチレン−コ−スチレン)である、請求項50のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン−コ−スチレン)が、ニトロ基による0.5より大きいニトロ基置換度を有する、請求項83のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン−コ−スチレン)が、ニトロ基による0.7より大きいニトロ基置換度を有する、請求項83のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ニトロ基を含む、請求項83のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ニトロ基からなる、請求項83のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン−コ−スチレン)が、0.5より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項87のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ニトロスチレン−コ−スチレン)が、0.7より大きいニトロ基による置換度を有する、請求項87のポリマーフィルム。
- 該ポリマーが、ポリ(ブロモスチレン−コ−スチレン)である、請求項50のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン−コ−スチレン)が、0.5より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項90のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン−コ−スチレン)が、0.7より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項90のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ブロモ基を含む、請求項90のポリマーフィルム。
- BESが、パラ−ブロモ基からなる、請求項90のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン−コ−スチレン)が、0.5より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項94のポリマーフィルム。
- 該ポリ(ブロモスチレン−コ−スチレン)が、0.7より大きいブロモ基による置換度を有する、請求項94のポリマーフィルム。
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