JP2010520249A - 有機ケイ素化合物のためのイリジウム触媒による製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式II
一般式III
R5R6C=CHR4 (III)
で示されるアルケンとを一般式IV
[(en)IrCl]2 (IV)
〔式中、"en"は、一般式V
一般式VI〜VIII
シス二重結合
上記式中、
R1、R2、R3は、それぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、ClまたはBrで置換された炭化水素基またはアルコキシ基、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、またはClを表わし、
R4、R5、R6は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R4、R5、R6から選択された2または3個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R7は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R7の2個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R8は、水素、またはそれぞれ1〜1000個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、
R9a、R9b、R9c、R9dは、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R9a、R9b、R9c、R9dから選択された2または3個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R’は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、ClまたはBrで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、
l、mは、3〜5000の整数を表わし、および
nは、5〜5000の整数を表わす。
強力冷却器、内部温度計および滴下漏斗を備えた100mlの三口フラスコ中に、塩化アリル19.2g(0.25mol)、1,5−シクロオクタジエン0.1g(9.2〜10-4mol)およびジ−μ−クロロ−ビス−[(シクロオクタ−1c,5c−ジエン)−イリジウム(I)]3.0mg(4.5〜10-6mol、18ppm)を装入した。37℃の浴温でクロロジメチルシラン23.7g(0.25mol)および1,5−シクロオクタジエン0.1g(9.2〜10-4mol)を1.5時間に亘って、内部温度が45℃を上廻らないように供給した。後反応のために、このバッチ量をさらに1時間45℃の浴温で維持した。蒸留による後処理後、シランに対して95%の収率に相応してクロロ−(3−クロロプロピル)−ジメチルシラン40.8gが得られた。蒸留塔底部は、もはや触媒活性ではなく、さらなる反応に使用することができず、イリジウムの回収のために直接に後処理されなければならなかった。
強力冷却器、内部温度計および滴下漏斗を備えた100mlの三口フラスコ中に、塩化アリル13.8g(0.18mol)、Lithene(登録商標)N4-5000(Chemetall社)0.28g(全体量に対して1質量%)およびジ−μ−クロロ−ビス−[(シクロオクタ−1c,5c−ジエン)−イリジウム(I)]2.0mg(3.0〜10-6mol、全体量に対してIr40ppm w/w)を装入した。40℃の浴温でクロロジメチルシラン14.2g(0.15mol)を40分間に亘って、内部温度が45℃を上廻らないように供給した。後反応のために、このバッチ量をさらに1時間45℃の浴温で維持した。蒸留による後処理後、シランに対して95.5%の収率に相応してクロロ−(3−クロロプロピル)−ジメチルシラン24.4gが得られた。蒸留塔底部は、さらなる後処理なしに再び試験に使用されることができ、再度Lithene(登録商標)N4-5000またはイリジウム触媒を添加する必要はなかった。
Claims (7)
- 一般式I
一般式II
一般式III
R5R6C=CHR4 (III)
で示されるアルケンとを一般式IV
[(en)IrCl]2 (IV)
〔式中、"en"は、一般式V
シス二重結合
上記式中、
R1、R2、R3は、それぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、ClまたはBrで置換された炭化水素基またはアルコキシ基、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、またはClを表わし、
R4、R5、R6は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R4、R5、R6から選択された2または3個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R7は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R7の2個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R8は、水素、またはそれぞれ1〜1000個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、
R9a、R9b、R9c、R9dは、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、Cl、OR、NR’2、CNまたはNCOで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、この場合R9a、R9b、R9c、R9dから選択された2または3個の基は、一緒になって環式化合物であることができ、
R’は、水素、またはそれぞれ1〜18個のC原子を有する、場合によってはF、ClまたはBrで置換された炭化水素基を表わし、この場合炭素鎖は、隣接していない−O−基によって中断されていてよく、
l、mは、3〜5000の整数を表わし、および
nは、5〜5000の整数を表わす、上記一般式Iのシランの製造法。 - 炭化水素基R7は、メチル、エチル、プロピルおよびフェニルから選択される、請求項1記載の方法。
- 炭化水素基R8は、少なくとも5個の炭素原子を有する、請求項1または2記載の方法。
- 炭化水素基R9a、R9b、R9c、R9dは、1〜10個の炭素原子を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- lおよびmは、6〜2000の整数値を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- nは、10〜1000の整数値を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 一般式IV中の"en"化合物は、2個の二重結合を有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
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