KR101143103B1 - 이리듐 촉매 하의 유기규소 화합물의 제조 방법 - Google Patents

이리듐 촉매 하의 유기규소 화합물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 II의 화합물을 촉매로서 하기 화학식 IV의 이리듐 화합물([(en)IrCl]2)의 존재, 및 중합체 조촉매의 존재 하에서 하기 화학식 III의 알켄과 반응시키는 하기 화학식 I의 실란의 제조 방법으로서, 상기 중합체 조촉매 및 R1, R2, R3, R4, R5, R6은 제1항에 정의된 바와 같은 제조 방법에 관한 것이다.

Description

이리듐 촉매 하의 유기규소 화합물의 제조 방법{IRIDIUM-CATALYZED PRODUCTION METHOD FOR ORGANOSILICON COMPOUNDS}
본 발명은 특정한 Ir 촉매/조촉매계의 존재 하에서 불포화된 지방족 상에 Si-H 결합을 갖는 실란을 첨가함으로써 치환된 알킬실란을 제조하는 방법에 관한 것이다.
치환된 알킬실란은 다수의 분야에서 경제적 측면에 있어 상당히 중요하다. 이는, 예를 들어 결합제 또는 가교제로 사용된다.
불포화된 화합물의 백금 촉매 또는 로듐 촉매 하의 수소규소화반응은 이미 수차례 실험된 바 있다. 백금 함유 수소규소화반응 촉매의 용도는, 예를 들어 US 2823218 A 및 3159601에 기술된다. US 3296291 A 및 US 3564266 A는 로듐 촉매의 용도를 언급하고 있다. 생성물 수율은 종종 20～45%로 매우 낮으며, 이는 대부분 2차 반응에서 기인한 것일 수 있다.
US 4658050 A, JP 6100572 A 및 EP 0709392 A에 따르면, 이리듐 촉매는 알콕시 치환된 실란에 의한 알릴 화합물의 수소규소화반응에 사용된다. 일본 특허 JP 07126271 A는 클로로디메틸실란에 의한 알릴 할라이드의 수소규소화반응에 관여한다. 상기 공정의 불리한 점은 중간 정도의 수율, 비경제적으로 높은 촉매 농도 및/ 또는 매우 짧은 촉매 수명이다. DE 10053037 C 및 EP 1156052 A는 저분자량, 바람직하게는 환형 디엔을 조촉매로 첨가하여 필요한 촉매량을 감소시키는 방법을 기술한다. 하지만, 상기 조촉매는 또한 상응한 실란과 반응하며 이의 반응 생성물은 증류를 통해 목적하는 표적 생성물로부터 분리해내기 어렵다는 단점을 갖는다.
상기 촉매계의 추가 단점은 반응 종결 후 반응 하부물(reaction bottoms)가 귀금속 잔류물로 오염되고 추출 또는 침전에 의한 잔류물의 추가 단리/농축은 상업적으로 수행될 수 없어서 반응 하부물 전부를 워크업해야 한다는 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 극소량의 촉매로 더 긴 수명을 갖고 높은 생성물 수율 및 생성물 순도를 보장하며 또한 반응을 연속식 또는 뱃치식으로 수행할 수 있는 촉매계를 개발하는 것이었다. 또한, 반응 하부물은 추가의 워크업 없이 재사용될 수 있어야 한다.
본 발명은 촉매로서 하기 화학식 IV의 이리듐 화합물의 존재 및 하기 화학식 VI 내지 VIII의 구조 단위를 포함하는 중합체 조촉매의 존재 하에서 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 알켄과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 I의 실란의 제조 방법을 제공한다:
Figure 112009056384616-pct00001
Figure 112009056384616-pct00002
R5R6C=CHR4
[(en)IrCl]2
(여기서, "en"은 하기 화학식 V의 하나 이상의 이중 결합을 갖는 열린 사슬, 환형 또는 이환식 화합물임)
Figure 112009056384616-pct00003
시스 이중 결합
Figure 112009056384616-pct00004
트랜스 이중 결합
Figure 112009056384616-pct00005
측면(lateral) 이중 결합
Figure 112009056384616-pct00006
상기 식들에서,
R 1 , R 2 , R 3 은 각각 F, Cl 또는 Br로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 또는 알콕시 라디칼이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기, 또는 Cl이 개재될 수 있고,
R 4 , R 5 , R 6 은 각각 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, R 4 , R 5 , R 6 중에서 선택된 2개 또는 3개의 라 디칼은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
R 7 은 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, 2개의 라디칼 R 7 은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
R 8 은 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～1000개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고,
R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 는 각각 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 중에서 선택된 2개 또는 3개의 라디칼은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
R'은 F, Cl 또는 Br로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고,
l, m은 3～5000의 정수이고,
n은 5～5000의 정수이다.
화학식 IV의 이리듐 화합물 및 화학식 VI 내지 VIII의 구조 단위를 갖는 중 합체 조촉매를 포함하는 촉매계는, 긴 수명을 갖고 극소량의 촉매로 높은 생성물 수율 및 생성물 순도를 보장하고 연속식 또는 뱃치식으로 반응을 수행할 수 있다. 귀금속 잔류물은 반응 하부물로부터 손쉽게 제거될 수 있다.
화학식 I의 실란은 통상 95% 이상의 수율로 형성된다. 본 발명의 공정에 의해 이러한 방식으로 제조된 화학식 I의 미정제 생성물은 최대 98%의 순도로 얻어지므로, 용도 분야에 따라, 증류에 의한 워크업은 심지어 생략될 수도 있다. 화학식 I의 생성물을 증류로 분리한 후, 증류 하부물은 추가의 워크업 없이 반응을 위해 재사용될 수 있다.
탄화수소 라디칼 R 1 , R 2 , R 3 은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 라디칼 또는 Cl이다. 탄화수소 라디칼 R 1 , R 2 , R 3 은 바람직하게는 어떠한 치환기도 갖지 않는다. 탄화수소 라디칼 R 1 , R 2 , R 3 은 바람직하게는 1～6개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐이다. 바람직한 알콕시 라디칼은 1～6개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필 및 Cl이다.
탄화수소 라디칼 R 4 , R 5 , R 6 은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. 탄화수소 라디칼 R 4 , R 5 , R 6 상의 치환기는 바람직하게는 염소 또는 브롬이다. 탄화수소 라디칼 R 4 , R 5 , R 6 은 바람직하게는 1～10개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 클로로에틸, 프로필 및 페닐이다. R 4 , R 5 , R 6 에 의해 형성된 환형 화합물은 바람직하게는 5～15개의 탄소 원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼 R 7 은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. 탄화수소 라디칼 R 7 은 바람직하게는 어떠한 치환기도 갖지 않는다. 탄화수소 라디칼 R 7 은 바람직하게는 1～10개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐이다. 2개의 라디칼 R 7 로부터 형성된 환형 화합물은 바람직하게는 5～15개의 탄소 원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼 R 8 은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. 탄화수소 라디칼 R 8 은 바람직하게는 어떠한 치환기도 갖지 않는다. 탄화수소 라디칼 R 8 은 바람직하게는 2개 이상, 특히 5개 이상의 탄소 원자를 갖고 바람직하게는 200개 이하, 특히 100개 이하의 탄소 원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼 R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 는 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. 탄화수소 라디칼 R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 는 바람직하게는 어떠한 치환기도 갖지 않는다. 탄화수소 라디칼 R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 는 바람직하게는 1～10개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐이다. R 9a , R 9b , R 9c , R 9d 로부터 형성된 환형 화합물은 바람직하게는 5～15개의 탄소 원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼 R'은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 아릴 라디칼이다. 탄화수소 라디칼 R'은 바람직하게는 어떠한 치환기도 갖지 않는다. 탄화수소 라디칼 R'은 바람직하게는 1～6개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐이다.
l, m은 6 이상, 특히 20 이상 및 2000 이하, 특히 200 이하의 정수인 것이 바람직하다.
n은 10 이상, 특히 50 이상 및 1000 이하, 특히 200 이하의 정수인 것이 바람직하다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 화학식 II 0.01～100 몰%, 특히 바람직하게는 0.1～10 몰%를 초과하여 화학식 III의 알켄과 반응한다. 화학식 IV의 이리듐 화합물은 바람직하게는 5～250 ppm, 특히 10～50 ppm의 농도로 사용된다. 중합체 조촉매는 바람직하게는 50～50,000 ppm, 특히 50～20,000 ppm의 농도로 사용된다.
화학식 IV의 "en" 화합물은 바람직하게는 매우 특히 바람직하게는 콘쥬게이트되지 않은 2개의 이중 결합을 갖는다. 환형 "en" 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 매우 특히 바람직한 경우에 있어서, [(시클로옥타-1C,5C-디엔)IrCl]2가 촉매로 사용된다.
중합체 조촉매는 콘쥬게이트 또는 비콘쥬게이트될 수 있다. 특히 바람직한 중합체 조촉매는 분자량이 200～200,000 g/몰, 특히 바람직하게는 500～20,000 g/몰, 매우 특히 바람직하게는 1000～10,000 g/몰인 폴리부타디엔이다. 또한 화학식 VI의 구조 단위(시스 이중 결합)의 비율이 10 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20 중량% 이상인 중합체 조촉매가 특히 바람직하다. 상기 화합물의 예는 Synthomer사의 Lithene® 제품, 예컨대 Lithene® N4 5000이 있다.
예를 들어, 화학식 IV의 이리듐 촉매와 함께 화학식 II의 반응 성분, 및 필요에 따라, 중합체 조촉매를 반응 용기에 배치하고 필요에 따라 중합체 조촉매와 혼합된 화학식 III의 반응 성분을 교반하면서 도입한다. 반응은, 적절한 경우, 화학식 I의 표적 생성물에서 용액 중에서 일어날 수 있다. 또다른 변수에 있어서, 촉매와 함께 화학식 I의 표적 생성물 및, 필요에 따라, 중합체 조촉매를 반응 용기에 배치하고 성분 II, III 및, 필요에 따라, 중합체 조촉매의 혼합물을 도입한다.
이용하고자 하는 반응 시간은 바람직하게는 0.1～2000분이다. 반응은 바람직하게는 0～300℃, 특히 20℃～200℃의 온도에서 수행된다. 또한 초대기압, 바람직하게는 최대 100 bar를 사용하는 것이 유용할 수 있다.
상기 화학식에 있어서 모든 기호는 서로 독립적으로 그 의미를 갖는다.
하기 실시예에서, 모든 양 및 백분율은, 달리 언급되지 않는 한, 중량 기준이며 모든 압력은 0.10 MPa (abs.)이고 모든 온도는 20℃이다.
실시예 1 (본 발명에 따르지 않음)
19.2 g (0.25 몰)의 알릴 클로라이드, 0.1 g (9.2 × 10-4 몰)의 1,5-시클로옥타디엔 및 3.0 mg (4.5 × 10-6 몰, 18 ppm)의 디-μ-클로로비스[(시클로옥타-1C,5C-디엔)이리듐(I)]을 저온 응축기, 내부 온도계 및 적하 깔때기가 구비된 100 ㎖ 삼구 플라스크에 배치하였다. 37℃의 수조 온도에서, 23.7 g (0.25 몰)의 클로로디메틸실란 및 0.1 g (9.2 × 10 4 몰)의 1,5-시클로옥타디엔 혼합물을 내부 온도가 45℃를 초과하지 않는 속도에서 1.5시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응을 완료하기 위해, 추가 1시간 동안 45℃의 수조 온도에서 혼합물을 유지하였다. 증류에 의한 워크업으로 40.8 g의 클로로(3-클로로프로필)디메틸실란을 얻었는데, 이는 실란을 기준으로 95%의 수율에 해당한다. 증류 하부물은 더이상 촉매적으로 활성이 아니고 추가 반응에 사용될 수 없었지만, 대신에 워크업하여 직접적으로 이리듐을 회수하여야 했다.
실시예 2
13.8 g (0.18 몰)의 알릴 클로라이드, 0.28 g (총량을 기준으로 1 중량%)의 Lithene® N4 5000(Chemetall) 및 2.0 mg (3.0 × 10-6 몰, 총량을 기준으로 40 ppm w/w의 Ir)의 디-μ-클로로비스[(시클로옥타-1C,5C-디엔)이리듐(I)]을 저온 응축기, 내부 온도계 및 적하 깔때기가 구비된 100 ㎖ 삼구 플라스크에 배치하였다. 40℃의 수조 온도에서, 14.2 g (0.15 몰)의 클로로디메틸실란을 내부 온도가 45℃를 초과하지 않는 속도에서 40분에 걸쳐 도입하였다. 반응을 완료하기 위해, 추가 1시간 동안 45℃의 수조 온도에서 혼합물을 유지하였다. 증류에 의한 워크업으로 24.4 g의 클로로(3-클로로프로필)디메틸실란을 얻었는데, 이는 실란을 기준으로 95.5%의 수율에 해당한다. 증류 하부물은 실험을 위한 추가 워크업 없이, 추가의 Lithene® N4 5000 또는 이리듐 촉매를 첨가하지 않고 재사용될 수 있었다.
발명의 효과
본 발명에 따른 촉매계를 사용하면 극소량의 촉매로 더 긴 수명을 갖고 높은 생성물 수율 및 생성물 순도를 보장하며 또한 반응을 연속식 또는 뱃치식으로 수행할 수 있다. 또한, 반응 하부물은 추가의 워크업 없이 재사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 촉매로서 하기 화학식 IV의 이리듐 화합물의 존재 및 하기 화학식 VI 내지 VIII의 구조 단위를 포함하는 중합체 조촉매의 존재 하에서, 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 알켄과 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 I의 실란의 제조 방법으로서,
    상기 중합체 조촉매가 분자량이 200～200,000 g/몰인 폴리부타디엔인 것인 하기 화학식 I의 실란의 제조 방법:
    [화학식 I]
    Figure 112011055336491-pct00007
    [화학식 II]
    Figure 112011055336491-pct00008
    [화학식 III]
    R5R6C=CHR4
    [화학식 IV]
    [(en)IrCl]2
    (여기서, "en"은 하기 화학식 V의 하나 이상의 이중 결합을 갖는 열린 사슬, 환형 또는 이환식 화합물임)
    [화학식 V]
    Figure 112011055336491-pct00009
    [화학식 VI]
    시스 이중 결합
    Figure 112011055336491-pct00010
    [화학식 VII]
    트랜스 이중 결합
    Figure 112011055336491-pct00011
    [화학식 VIII]
    측면(lateral) 이중 결합
    Figure 112011055336491-pct00012
    상기 식들에서,
    R1, R2, R3 은 각각 F, Cl 또는 Br로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 또는 알콕시 라디칼이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기, 또는 Cl이 개재될 수 있고,
    R4, R5, R6 은 각각 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, R4, R5, R6 중에서 선택된 2개 또는 3개의 라디칼은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
    R7 은 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, 2개의 라디칼 R7 은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
    R8 은 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～1000개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고,
    R9a, R9b, R9c, R9d 는 각각 F, Cl, OR, NR'2, CN 또는 NCO로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고, R9a, R9b, R9c, R9d 중에서 선택된 2개 또는 3개의 라디칼은 함께 환형 화합물을 형성할 수 있고,
    R'은 F, Cl 또는 Br로 치환 또는 비치환될 수 있고 탄소 원자가 1～18개인 탄화수소 라디칼 또는 수소이고, 여기서 탄소 사슬에는 비인접 -O- 기가 개재될 수 있고,
    l, m은 3～5000의 정수이고,
    n은 5～5000의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 탄화수소 라디칼 R 7 은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐 중에서 선택되는 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 탄화수소 라디칼 R 8 은 탄소 원자가 5개 이상인 제조 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 탄화수소 라디칼 R9a, R9b, R9c, R9d 는 탄소 원자가 1～10개인 제조 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, l 및 m은 6～2000의 정수인 제조 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, n은 10～1000의 정수인 제조 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 IV의 "en" 화합물은 2개의 이중 결합을 갖는 것인 제조 방법.
KR1020097019168A 2007-03-07 2008-02-25 이리듐 촉매 하의 유기규소 화합물의 제조 방법 KR101143103B1 (ko)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10968317B2 (en) 2017-06-26 2021-04-06 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using an iridium catalyst
CN111051461B (zh) 2017-08-22 2022-04-26 美国陶氏有机硅公司 双重固化粘合剂组合物及其制备和使用方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6359161B2 (en) * 2000-05-15 2002-03-19 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Preparation of halopropyldimethylchlorosilanes
WO2006045533A1 (de) 2004-10-28 2006-05-04 Wacker Chemie Ag Herstellung von organosilanen in gegenwart von iridium-katalysatoren und cokatalysatoren

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE553159A (ko) 1955-12-05
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3296291A (en) 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
US3564266A (en) 1968-04-08 1971-02-16 Gen Electric Photoelectric fingerprint ridge counter
JPS5310565B2 (ko) * 1972-02-21 1978-04-14
DE2835943A1 (de) * 1978-08-17 1980-03-20 Heyl & Co Polymere hydrierkatalysatoren, verfahren zur herstellung dieser katalysatoren und ihre verwendung fuer homogene hydrierungen
US4658050A (en) 1986-03-31 1987-04-14 Union Carbide Corporation Novel process for the preparation of halopropyltrialkoxysilanes and halopropylalkylalkoxysilanes
JP2768159B2 (ja) 1992-07-31 1998-06-25 信越化学工業株式会社 ハロプロピルアルコキシシラン類の製造方法
JP2938731B2 (ja) 1993-10-28 1999-08-25 信越化学工業株式会社 ハロプロピルジメチルクロロシランの製造方法およびその合成用の触媒
DE59509258D1 (de) 1994-10-25 2001-06-21 Degussa Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen- bzw. -Pseudohalogen-alkylsilanestern
CA2161181A1 (en) * 1994-10-25 1996-04-26 Frank Kropfgans Process for the preparation of 3-halo- and -pseudohaloalkylsilane esters
AU4854197A (en) * 1996-12-24 1998-06-25 Dow Corning Corporation Filled addition curable compositions having reduced gassing and increased shelf stability
JP2001131231A (ja) * 1999-11-09 2001-05-15 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ヒドロシリル化を利用したシリル化物の製造方法及び該シリル化物
JP2001262040A (ja) * 2000-03-15 2001-09-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd プライマー組成物および接着方法
US6458995B1 (en) * 2000-03-31 2002-10-01 Celanese International Corporation Catalytic composition for carbonylation including iridium and pyridine polymers
DE10053037C1 (de) * 2000-10-26 2002-01-17 Consortium Elektrochem Ind Herstellung von Organosilanen
DE10232663C1 (de) * 2002-07-18 2003-10-16 Wacker Chemie Gmbh Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen
FR2856402B1 (fr) * 2003-06-17 2005-08-26 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'halogenoalkylchlorosilane
DE102004058000A1 (de) * 2004-12-01 2006-06-08 Wacker Chemie Ag Verfahren zur kontinuierlichen Hydrosilylierung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6359161B2 (en) * 2000-05-15 2002-03-19 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Preparation of halopropyldimethylchlorosilanes
WO2006045533A1 (de) 2004-10-28 2006-05-04 Wacker Chemie Ag Herstellung von organosilanen in gegenwart von iridium-katalysatoren und cokatalysatoren

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