CN101646681A - 铱催化生产有机硅化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产通式(I)的硅烷的方法，其中使通式(II)的化合物与通式(III)的烯烃在作为催化剂的通式(IV)[(en)IrCl]2的铱化合物和聚合物助催化剂的存在下反应，所述聚合物助催化剂和R1、R2、R3、R4、R5、R6定义于权利要求1中。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过在特定的Ir催化剂/助催化剂体系存在下将具有Si-H键的硅烷加成到不饱和脂族化合物上来制备取代的烷基硅烷的方法。
背景技术
取代的烷基硅烷在许多领域有巨大的经济利益。举例来说，它们可以作为粘结剂或交联剂来使用。
铂或铑催化的不饱和化合物的氢化硅烷化反应已经得到了多次的检验。含铂的氢化硅烷化催化剂的应用记载于，举例来说，US 2823218A和3159601中。US 3296291A和US 3564266A提及了铑催化剂的应用。产物的收率通常很低，为20-45％，其可归因于相当多的副反应。
根据US 4658050A、JP 6100572A和EP 0709392A，铱催化剂被用于烯丙基化合物通过烷氧基取代的硅烷的氢化硅烷化。日本专利JP 07126271A涉及烯丙基卤化物通过二甲基氯硅烷的氢化硅烷化。这些方法的缺点在于中等的收率、不经济的高催化剂浓度、和/或非常短的催化剂寿命。DE10053037C和EP 1156052A描述了将低分子量的、优选环二烯作为助催化剂而加入，以减少所需的催化剂用量的方法。但是，这些助催化剂存在缺点，即它们也与相应的硅烷反应，并且这些反应产物难于通过蒸馏从所需的目标产物中分离出。
这些体系的一个进一步的缺点是反应结束后的反应残渣被贵金属残余物污染，而且通过提取或沉淀来进一步分离/浓缩所述残余物在工业上无法实施，因此反应残渣不得不被整体处理。
发明内容
因此，本发明的一个目的是开发一种催化剂体系，其具有较长寿命，并在很低催化剂量下保证高收率和产物纯度，同时也允许反应连续地或间歇地进行。另外，反应残渣应当可以不经进一步处理而重新使用。
本发明提供了一种制备以下通式I的硅烷的方法，
其包括使通式II的化合物
与通式III的烯烃
R5R6C＝CHR4 (III)，
在作为催化剂的通式IV的铱化合物的存在下
[(en)IrCl]2 (IV)，
其中“en”是通式V的具有至少一个双键的开链、环状或双环的化合物
以及在含有通式VI-VIII的结构单元的聚合物助催化剂的存在下反应，顺式双键
反式双键
侧式双键
其中
R1、R2、R3各自是未取代的或可被F、Cl或Br取代的，并具有1到18个碳原子的烃基或烷氧基，其中碳链可以被不相邻的-O-基或Cl插入，
R4、R5、R6各自是氢或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的，并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2或3个选自R4、R5、R6的基团能够一起形成环状化合物，
R7是氢或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的，并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2个选自R7的基团能够一起形成环状化合物，
R8是氢或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的，并具有从1到1000个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，
R9a、R9b、R9c、R9d各自是氢或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的，并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2或3个选自R9a、R9b、R9c、R9d的基团能够一起形成环状化合物，
R’是氢或未取代的或可被F、Cl或Br取代的，并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，
l、m是从3到5000的整数并且
n是从5到5000的整数。
所述包含通式IV的铱化合物和含有通式VI-VIII结构单元的聚合物助催化剂的催化剂体系具有长的寿命，在很低催化剂量下能够保证高收率和产物纯度，并且允许反应连续地或间歇地进行。贵金属残余物能够从反应残渣中容易地分离。
通式I的硅烷通常在至少95％的收率下形成。通过本发明所述方法的方式制备的通式I的粗产物获得了高达98％的纯度，因此，取决于所应用的领域，甚至可以免去蒸馏操作。通过蒸馏分离出通式I的产物后，蒸馏残渣可以不经进一步的处理重新用于反应。
烃基R1、R2、R3优选是烷基、烯基、环烷基、芳基或Cl。所述烃基R1、R2、R3优选不具有任何取代基。所述烃基R1、R2、R3优选具有1到6个碳原子。特别优选的基团是甲基、乙基、丙基和苯基。优选的烷氧基具有1到6个碳原子。特别优选的基团是甲基、乙基、丙基和Cl。
烃基R4、R5、R6优选是烷基、烯基、环烷基或芳基。所述烃基R4、R5、R6的取代基优选是氯或溴。所述烃基R4、R5、R6优选具有1到10个碳原子。特别优选的基团是甲基、氯乙基、丙基和苯基。通过R4、R5、R6形成的环状化合物优选具有5到15个碳原子。
烃基R7优选是烷基、烯基、环烷基或芳基。所述烃基R7优选不具有任何取代基。所述烃基R7优选具有1到10个碳原子。特别优选的基团是甲基、乙基、丙基或苯基。通过2个R7基团形成的环状化合物优选具有5到15个碳原子。
烃基R8优选是烷基、烯基、环烷基或芳基。所述烃基R8优选不具有任何取代基。所述烃基R7优选具有至少2个、特别地至少5个碳原子，并且优选具有不多于200个、特别地不多于100个碳原子。
所述烃基R9a、R9b、R9c、R9d优选是烷基、烯基、环烷基或芳基。所述烃基R9a、R9b、R9c、R9d优选不具有任何取代基。所述烃基R9a、R9b、R9c、R9d优选具有1到10个碳原子。特别优选的基团是甲基、乙基、丙基和苯基。通过R9a、R9b、R9c、R9d形成的环状化合物优选具有5到15个碳原子。
烃基R’优选是烷基、烯基、环烷基或芳基。所述烃基R’优选不具有任何取代基。所述烃基R’优选具有1到6个碳原子。特别优选的基团是甲基、乙基、丙基和苯基。
优先选择l、m是至少为6，特别至少为20，并且不多于2000，特别地不多于200的整数。
优先选择n是至少为10，特别至少为50，并且不多于1000，特别不多于200的整数。
通式II的化合物优选在II过量0.01至100mol％下，特别地优选在过量0.1至10mol％下与通式III的烯烃反应。通式IV的铱化合物优选地在5至250ppm的浓度下，特别地从10至50ppm的浓度下使用。聚合物助催化剂优选地在50至50000ppm的浓度下，特别地从50至20000ppm的浓度下使用。
通式IV中的“en”化合物优选地具有2个双键，非常特别地优选它们不共轭。优先选择使用环状的”en”化合物。在一个特别优选的例子中，[(环辛-1C，5C-二烯)IrCl]2用作催化剂。
所述聚合物助催化剂可以是共轭的或非共轭的。特别优选的聚合物助催化剂是具有200至200000g/mol分子量的聚丁二烯，特别优选其分子量为500至20000g/mol，非常特别优选其分子量为1000至10000g/mol。同样特别优选通式IV结构单元(顺式双键)比例至少为10重量％的助催化剂，非常特别优选的20重量％。这些化合物的例子是Synthomer的产品
例如
N4-5000。
举例来说，通式II的反应组分与通式IV的铱催化剂一起，以及如果需要的话，所述聚合物助催化剂也置于反应容器中，并且通式III的反应组分，如果需要的话与所述聚合物助催化剂构成的掺混物在搅拌下被加入反应中。如果适当，所述反应在溶液中进行，生成通式I的目标产物。在另一个变例中，通式I的目标产物与催化剂一起，以及如果需要的话，聚合物助催化剂也置于反应容器中；并且组分II、III和如果需要的话与所述聚合物助催化剂构成的掺混物被加入反应中。
所述反应的时间优选0.1到2000分钟。所述反应优选地在0到300℃，特别20℃到200℃的温度下进行。高压也是有用的，优选直到100bar。
上述反应各通式中的所有符号都具有彼此独立的含义。
在下述实施例中，除非另外指出，所有的数量和百分比都是以重量计的，所有的压力都是0.10Mpa(绝对压力)，并且所有的温度都是20℃。
具体实施方式
实施例1(不依据本发明)
将19.2g(0.25mol)烯丙基氯、0.1g(9.2×10-4mol)1，5-环辛二烯和3.0mg(4.5×10-6mol，18ppm)的二-μ-氯-双[(环辛-1C，5C-二烯)铱(I)]置于100ml的三口烧瓶中，烧瓶配备有低温冷凝器、内置温度计和滴加漏斗。在浴温37℃下，将23.7g(0.25mol)二甲基氯硅烷和0.1g(9.2×10-4mol)1，5-环辛二烯在1.5小时的时段内以内部温度不超过45℃的速率加入。为了完成反应，将混合物再保持在浴温45℃下一个小时。通过蒸馏的操作得到了40.8g氯(3-氯丙基)二甲基硅烷，相应的基于硅烷的收率为95％。
蒸馏残渣不再具有催化活性，且不能用于进一步的反应，但作为代替不得不直接处理以回收铱。
实施例2
将13.8g(0.18mol))烯丙基氯、0.28g(基于总量的1重量％)
N4-5000(购自Chemetall)和2.0mg(3.0×10-6mol，40ppm w/w基于总量的铱)的二-μ-氯-双[(环辛-1C，5C-二烯)铱(I)]置于100ml的三口烧瓶中，烧瓶配有低温冷凝器、内置温度计和滴加漏斗。在浴温40℃下，将14.2g(0.15mol)二甲基氯硅烷在40分钟的时段内以内部温度不超过45℃的速率加入。为了完成反应，将混合物再保持在浴温45℃下一个小时。通过蒸馏操作得到了24.4g(3-氯丙基)二甲基氯硅烷，相应的基于硅烷的收率为95.5％。蒸馏残渣能够不经进一步操作而重新用于实验，不需添加更多的
N4-5000或铱催化剂。
Claims (7)
1.一种制备以下通式I的硅烷的方法，
其包括使以下通式II的化合物
与以下通式III的烯烃
R5R6C＝CHR4 (III)
在作为催化剂的以下通式IV的铱化合物的存在下，
[(en)IrCl]2 (IV)，
其中“en”是以下通式V的具有至少一个双键的开链、环状或双环的化合物，
以及在含有以下通式VI-VIII的结构单元的聚合物助催化剂的存在下反应，
顺式双键
反式双键
侧式双键
其中
R1、R2、R3各自是未取代的或可被F、Cl或Br取代的、并具有1到18个碳原子的烃基或烷氧基，其中碳链可以被不相邻的-O-基或Cl插入，
R4、R5、R6各自是氢或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的、并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2或3个选自R4、R5、R6的基能够一起形成环状化合物，
R7是氢，或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的、并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2个R7基能够一起形成环状化合物，
R8是氢，或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的、并具有1到1000个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，
R9a、R9b、R9c、R9d各自是氢，或未取代的或可被F、Cl、OR、NR’2、CN或NCO取代的、并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，其中2或3个选自R9a、R9b、R9c、R9d的基能够一起形成环状化合物，
R’是氢，或未取代的或可被F、Cl或Br取代的、并具有1到18个碳原子的烃基，其中碳链可以被不相邻的-O-基插入，
l、m是3到5000的整数，并且
n是5到5000的整数。
2.权利要求1的方法，其中烃基R7选自甲基、乙基、丙基和苯基。
3.权利要求1-2之一的方法，其中烃基R8具有至少5个碳原子。
4.权利要求1-3之一的方法，其中烃基R9a、R9b、R9c、R9d具有1到10个碳原子。
5.权利要求1-4之一的方法，其中l和m是6到2000的整数。
6.权利要求1-5之一的方法，其中n是从10到1000的整数。
7.权利要求1-6之一的方法，其中通式IV中的“en”化合物具有两个双键。
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