JP2010519340A - 直接感光性ポリマー組成物およびその方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年12月6日に出願された米国仮特許出願第60/873,201号に基づく利益を主張し、そのすべての内容は参照により本明細書に組み入れられる。
本発明の典型的な実施形態は下記に記載される。このような実施形態が開示される場合、このような典型的な実施形態の様々な改良、適合または変形は、当業者にとって明白になりうる。例えば、有利なポリマー組成物を形成するために、本明細書において開示される2つ以上の多環式ポリマーまたはポリマー組成物が互いに適切な比率で混合され得ることを、当業者は認識しうる。本発明の教示に依存し、これらの教示が当技術分野を発展させる、すべてのこのような改良、適合または変形は、本発明の範囲および趣旨内であると考えられることが理解されるであろう。
本発明のポリマー実施形態は、有利には2つ以上の異なる型の反復単位を含み、少なくとも1つのこのような型の反復単位は、ペンダント架橋基、すなわちある程度の潜在性を有する部分を含む。潜在性とは、このような基が周囲条件または初めのポリマー形成の間には架橋しないが、例えば化学線によって、このような反応が特異的に開始される際に架橋することを意味する。このような潜在的架橋基は、例えば、マレイミド含有ペンダント基などのペンダント架橋基を含む1つ以上のノルボルネン型モノマーを重合反応混合物に加え、このようなノルボルネン型モノマーの2,3-エンチェーンメント(enchainment)を引き起こすことにより、ポリマー骨格に組み込まれる。一般的に言えば、第二型の反復単位は、ペンダントヒンダード芳香族基、C8以上のアルキル基、C4以上のハロヒドロカルビル基もしくはペルハロカルビル基、C7以上のアラルキル基、またはヘテロ原子ヒドロカルビル基もしくはハロヒドロカルビル基(エポキシ基を除く)を含むものでありうる。第三、第四、第五、および/または第六型(など)の反復単位もまた、本発明のポリマー実施形態に包含されうる。
下記の合成の実施例は、直接感光性材料として有用であり得る本発明のポリマーの調製に有用な、ノルボルネン型モノマーの形成を示す。下記の実施例ならびに本明細書および特許請求の範囲のいずれかの部分において他に示されない限り、すべての部(parts)およびパーセントは重量によるものであり、すべての温度は摂氏温度であり、圧力は大気圧または大気圧付近である。
500mlの丸底フラスコに、5-ヒドロキシメチルノルボルネン(13.6g、0.11mol)、3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステル(29.2g、0.1 mol)、および250 mLのキシレンを加えた。フラスコをラバーセプタムで密封し、有機溶液を窒素ガスによる15分間のバブリングによって脱気した。酸化ジオクチルスズ(0.58g、0.0016 mol)を丸底フラスコに添加した。ディーンスタークトラップおよび還流冷却器を装着し、その装置をラバーセプタムで密封した。フラスコを窒素雰囲気下に置いた。反応フラスコを145℃に加熱した油浴中に置き、溶液を加熱して穏やかに還流させた。反応溶液を18時間還流させながら撹拌し、その間、約2.9 mLのメタノールがディーンスタークトラップに回収された。反応フラスコを油浴から取り出し、周囲温度に冷却した。回転蒸発器を用いてキシレンが減圧下で除去され、周囲温度に冷却した際には固化する粘性の橙色油状物質が残った。固体塊をシクロヘキサンに溶解し、その結果生じた液体をシリカカラム(20Ogのシリカゲル)に通すことによって、粗生成物を精製した。シクロヘキサン溶出液の除去後、30.Og(収率78%)の粘性の無色油状物質がカラムから単離された。
500mlの丸底フラスコに、5-ヒドロキシメチルノルボルネン(52.2g、0.4mol)、3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステル(117g、0.4 mol)、および250 mLのキシレンを加えた。フラスコをラバーセプタムで密封し、有機溶液を窒素ガスによる15分間のバブリングによって脱気した。酸化ジオクチルスズ(2.3g、0.006 mol)を丸底フラスコに添加した。ディーンスタークトラップおよび還流冷却器を装着し、その装置をラバーセプタムで密封した。フラスコを窒素雰囲気下に置いた。反応フラスコを145℃に加熱した油浴中に置き、溶液を加熱して穏やかに還流させた。反応溶液を18時間還流させながら撹拌し、その間、メタノールをディーンスタークトラップに回収した。反応フラスコを油浴から取り出し、周囲温度に冷却した。回転蒸発器を用いてキシレンが減圧下で除去され、周囲温度に冷却した際には固化する粘性の橙色油状物質が残った。固体塊をシクロヘキサンに溶解し、その結果生じた液体をシリカカラム(20Ogのシリカゲル)に通すことによって、粗生成物を精製した。シクロヘキサン溶出液の除去後、収率68%の粘性の無色油状物質がカラムから単離された。
実施例P1(Pd触媒を用いたNBMIモノマーとデシルNBとの共重合)
これらの実施例の目的は、異なる触媒比、異なる溶媒(溶媒としてDCEを用いて)異なる温度で、NBMI-C-1、NBMI-C-2とデシルNBとの共重合を検討するためであった。
モノマー:ノルボルネンマレイミド(NBMI-C-1およびNBMI-C-2)……50 mol%
デシルノルボルネン(デシルNB)……50 mol%
触媒:アリルPdクロリド二量体……(0.001m、1 eqv)
AgSbF6……(0.001m、3 eqv)
DCE(ジクロロエタン)……(10gms、8ml)
触媒比:200/1および500/1
温度:25℃および50℃
時間:48時間
スターラーバーを備えた50mlのセプタムバイアルにおいて、その容器にNBMI-1(2.Og、0.001 mol)およびデシルNB(2.4g, 0.001 mol)モノマーおよびDCEを加えた。そのバイアルにふたをしてグローブボックスから取り出した。
本実施例は、抗酸化剤を含有するおよび含有しない本発明のポリマーについて、熱酸化安定性を説明するためであった。
7つのポリマー(P3〜P9)を製造する一般的方法は下記のとおりであり、下記の表で異なる量を用いる。500 mLのセプタムバイアルおよびマグネティックスターラーバーを115℃で24時間エアオーブン中で乾燥させた。バイアルをオーブンから取り出し、セプタムで蓋をし、窒素雰囲気下に置いて、周囲温度に冷却した。カニューレを用いて、無水トルエン(221 mL)、無水酢酸エチル(39 mL)、デシルノルボルネン(36.1 g、0.2m)、および化学式Fのノルボルネン(A NB)(20.Og、0.08m)をバイアルに加えた。その後、溶液を15分間窒素ガスによって脱気した。グローブボックス中で、25 mLのセプタムバイアルをNiArF触媒(2.8g、0.006m)およびトルエン(28.3g)で満たした。トルエン溶液を60分間撹拌し、触媒を完全に溶解させた。その後、バイアルをグローブボックスから取り出し、カニューレを用い、3分間に渡って触媒を反応バイアルに移した。重合反応溶液を周囲温度で3時間撹拌し、その後、250 mLのTHFを含有する1 Lビーカーに粘性溶液を注ぎ込むことによって反応を停止させた。氷酢酸(54g)、過酸化水素水(105mL)および脱イオン水(20Og)の混合物をビーカーに加え、二相溶液を6時間激しく撹拌した。撹拌を停止し、二相を分離した。水相を捨て、有機相を300 mLの脱イオン水で3回洗浄した。その後、過剰量のメタノール(4L)中に沈殿させることによってポリマーを回収した。回収された固形ポリマーを真空下65℃で18時間乾燥させて、82.3g(収率95%)のポリマーが得られた。ポリマー組成物分子量はGPCによって測定された。
マグネティックスターラーバーを備えた250mlのガラス製ビュッヒ反応器において、その容器にNBMI-2(2.2g、0.01 mol)およびデシルNB(21.1g、0.09 mol)モノマー、ジメチルアニリニウム[テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート] (0.048g、0.06 mmol)ならびにトルエン溶媒(60 mL)を加えた。反応器に蓋をして、モノマー溶液に窒素ガスを30分間注入した。スターラーバーを備えた10mlセプタムバイアル中に、まずトルエン溶媒(2.8g)を秤量し、その後、両触媒を秤量して[Pd 708(0.01g;0.02 mmol)]、バイアル中に移した。触媒溶液をグローブボックスにおいて1時間適温で撹拌し、触媒を完全に溶解させた。
マグネティックスターラーバーを備えた500mlのガラス製ウィトンボトル(Wheaton bottle)に、DMMI NB(34.7g、0.2 mol)およびデシルNB(35.1 g、0.2 mol)モノマー、ならびにトルエン溶媒(200 mL)を加えた。ボトルに蓋をして、モノマー溶液に窒素を30分間注入した。スターラーバーを備えた10mlセプタムバイアル中に、トルエン溶媒(6.7g)、NiArF触媒(0.7g;1.4 mmol)]を秤量し、バイアル中に移した。触媒およびトルエンをグローブボックスにおいて1時間適温で撹拌し、触媒を完全に溶解させた。
マグネティックスターラーバーを備えた500mlのガラス製ウィトンボトルに、PENB(18.1g, 0.077 mol)、DMMI NB(15.8g、0.068 mol)およびデシルNB(16.06g、0.068 mol)モノマー、ならびにトルエン溶媒(150 mL)を加えた。ボトルに蓋をして、モノマー溶液に窒素ガスを30分間注入した。トルエン溶媒(6.2g)およびNiArF触媒(0.9g;1.6 mmol)を秤量し、スターラーバーを備えた10mlセプタムバイアル中に移した。触媒溶液を1時間撹拌し、触媒を完全に溶解させた。
褐色広口瓶に100.Ogのポリマー材料P7および100gの2-ヘプタノンを加えた。固体ポリマーが完全に溶解するまで溶液を混合し、その後、1.0ミクロンのフィルターによってろ過して粒子を除去した。溶液に5.Og(0.02 mol)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.)および1.5OgのIrganox 1076(3.0 mmol)を添加した。光活性化合物を完全に分散させるために、溶液を18時間混合する。
製剤:褐色広口瓶に100.Ogのポリマー材料P7および100.0gの2-ヘプタノンを加えた。固体ポリマーが完全に溶解するまで溶液を混合し、その後、0.4ミクロンのフィルターによってろ過して粒子を除去した。溶液に5.02g(0.02 mol)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.)、5.02g(0.02 mol)のSi 75(Gelest Inc.)および1.5g(3.0 mmol)のIrganox 1076(Ciba)を添加した。光活性化合物を完全に分散させるために、溶液を18時間混合した。
Claims (47)
- 化学式Iで表される第一型および第二型の反復単位を含むポリマーであって、
ここで第二型の反復単位について、R1、R2、R3、およびR4の1つは、
化学式(D)で表されるヒンダード芳香族基;
C8以上のアルキル基;
C4以上のハロヒドロカルビル基またはペルハロカルビル基;
C7以上のアラルキル基;あるいは、
ヘテロ原子ヒドロカルビル基またはハロヒドロカルビル基(ただし、そのヘテロ原子ヒドロカルビル基またはハロヒドロカルビル基はエポキシ基を含まない)であることを特徴とするポリマー。 - R5およびR6の少なくとも1つがメチル基である、請求項1に記載のポリマー。
- 第二型の反復単位を更に含み、
式中、Xが-CH2-、-CH2-CH2-、または-O-より選択され;mが0〜5の整数であり;R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、直鎖状または分岐鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビル(ここでこのようなヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビルは、O、N、およびSiより選択される1つ以上のヘテロ原子を含む)、あるいは直鎖状または分岐鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビルより選択され、他のR1、R2、R3およびR4がHである、請求項1に記載のポリマー。 - 第二型の反復単位について、Xが-CH2-であり;mが0であり;R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、アラルキルペンダント基、または直鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ペルハロカルビルより選択され、他のR1、R2、R3およびR4がHである、請求項3に記載のポリマー。
- 第三型の反復単位を更に含み、
式中、Xが-CH2-、-CH2-CH2-、または-O-より選択され;mが0〜5の整数であり;R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、直鎖状または分岐鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビル(ここでこのようなヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビルは、O、N、およびSiより選択される1つ以上のヘテロ原子を含む)、あるいは直鎖状または分岐鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビルまたはペルハロカルビルより選択され、他のR1、R2、R3およびR4がHであるが、ただし前記第三型の反復単位は第二型の反復単位とは異なる、請求項1に記載のポリマー。 - 前記第三型の反復単位について、Xが-CH2-であり;mが0であり;R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つが、アラルキルペンダント基、または直鎖状のC1〜C25のヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、ペルハロカルビルより選択され、他のR1、R2、R3およびR4がHである、請求項5に記載のポリマー。
- ポリマーの反復単位を形成するモノマーの全モルパーセントに基づき、第一型の反復単位の量が5〜50モルパーセントの範囲である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記第一型および第二型の反復単位が由来するモノマーの全モルパーセントに基づき、第一型の反復単位の量が25〜35モルパーセント、第二型の反復単位の量が65〜75モルパーセントである、請求項3に記載のポリマー。
- 前記第一型、第二型および第三型の反復単位が由来するモノマーの全モルパーセントに基づき、第一型の反復単位の量が10〜50モルパーセントの範囲であり、第二型の反復単位の量が5〜60モルパーセントの範囲であり、第三型の反復単位の量が10〜50モルパーセントの範囲である、請求項5に記載のポリマー。
- 第一型の反復単位の量が25〜35モルパーセント、第二型の反復単位の量が35〜45モルパーセントである、請求項9に記載のポリマー。
- ポリ(スチレン)標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィーによって測定されるポリマーの重量平均分子量(Mw)が約10,000〜約500,000である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの硬化過程が完了した後、前記ポリマーが少なくとも250℃のガラス転移温度を有する、請求項11に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、2重量パーセント未満の吸湿率および3.9未満の誘電率を有する、請求項12に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが0.1 GPa〜3 GPaの係数を有する、請求項12に記載のポリマー。
- 炭化水素溶媒、芳香族溶媒、脂環式環状エーテル、環状エーテル、アセタート、エステル、ラクトン、ケトン、アミド、環状炭酸エステル、またはそれらの混合物より選択される溶媒を更に含む、請求項1に記載のポリマー。
- 溶媒が、シクロヘキサン、2-ヘプタノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、アニソール、またはテルペノイドより選択される、請求項15に記載のポリマー。
- A2がC2〜C12のエステルからなる、請求項1に記載のポリマー。
- yが1であり、xが2であり、Yがヒドロキシ基であり、それぞれのR20が独立にC1〜C12のアルキルである、請求項1に記載のポリマー。
- それぞれのR20がt-ブチルである、請求項1に記載のポリマー。
- 少なくとも1つのR20が独立にシクロアルキル基である、請求項1に記載のポリマー。
- ヒンダード芳香族基が化学式(E)で表され、
- R1、R2、R3、およびR4の1つが、1)化学式IIで表されるマレイミド含有基である第一型の反復単位:
R1、R2、R3、およびR4の1つが、化学式(D)で表されるヒンダード芳香族基である第二の反復単位:
とを含む、請求項1に記載のポリマー。 - R1、R2、R3、およびR4の1つが多面体オリゴシルセスキオキサン基である第三型の反復単位を更に含み、前記ポリマーが少なくとも約200℃のTgを有する、請求項1に記載のポリマー。
- R1、R2、R3、およびR4の1つがヒンダード芳香族基であり、前記ポリマーが、165℃の空気への50時間暴露後に機械的特性の有意な変化が検出されない熱酸化安定性を有する、請求項1に記載のポリマー。
- マレイミド含有ペンダント基を有するノルボルネン型モノマーに由来する第一型の反復単位と、アラルキルペンダント基を有するノルボルネン型モノマーに由来する第二型の反復単位と、直鎖状アルキルペンダント基を有するノルボルネン型モノマーに由来する第三型の反復単位とを含むポリマー。
- 第一型の反復単位および第三型の反復単位がそれぞれ、ポリマー中の全反復単位数の25〜35パーセントであり、第二型の反復単位がポリマー中の全反復単位数の35〜45パーセントである、請求項27に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、感光性ポリマー組成物。
- 1つ以上の増感剤成分、1つ以上の溶媒、1つ以上の触媒捕捉剤、1つ以上の接着促進剤、1つ以上の抗酸化剤、1つ以上の難燃剤、1つ以上の安定剤、1つ以上の反応性希釈剤、または1つ以上の可塑剤より選択される成分を更に含む、請求項29に記載の感光性ポリマー組成物。
- 前記の1つ以上の増感剤成分が、アントラセン、フェナントレン、クリセン、ベンゾピレン、フルオランテン、ルブレン、ピレン、キサントン、インダンスレン、チオキサンテン-9-オン、またはそれらの混合物より選択される、請求項30に記載の感光性ポリマー組成物。
- 請求項29に記載の感光性ポリマー組成物から形成される層を含む、マイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 前記デバイスが半導体デバイス素子、またはオプトエレクトロニクスデバイス素子を含む、請求項32に記載のマイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 前記デバイスが、論理チップ、パッシブデバイス、メモリーチップ、微小電気機械システム(MEMS)チップ、マイクロオプトエレクトロメカニカルシステム(MOEMS)チップ、および特定用途向け集積回路(ASIC)チップより選択される、請求項32に記載のマイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 前記デバイスが半導体デバイスパッケージまたはオプトエレクトロニクスデバイスパッケージを含む、請求項32に記載のマイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 請求項29に記載の感光性ポリマー組成物から形成される永久誘電体構造を含む、マイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 請求項29に記載の感光性ポリマー組成物から形成される層を障壁層として含む、マイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 請求項29に記載の感光性ポリマー組成物から形成される層をストレス緩衝層として含む、マイクロエレクトロニクスデバイスまたはマイクロオプトエレクトロニクスデバイス。
- 感光層を基板上に形成する方法であって、前記方法が、基板の一側面の少なくとも一部を請求項1に記載のポリマーでコーティングすることと;コーティングされたポリマーを化学線に露光することと;放射露光されたコーティングポリマーを硬化させることとを含む方法。
- 硬化されるポリマーにパターンを描画することを更に含む、請求項49に記載の方法。
- 硬化されるポリマーにパターンを描画することが、硬化層から複数の構造を形成することを含む、請求項50に記載の方法。
- 前記化学線が約200 nm〜約700 nmの波長を有する紫外線または可視線である、請求項49に記載の方法。
- 露光のための化学線の線量が約50〜約3,000 mJ/cm2である、請求項49に記載の方法。
- 露光が像様露光を含む、請求項49に記載の方法。
- 硬化が約150℃〜約290℃の温度に約30〜約1800分間加熱することを含む、請求項49に記載の方法。
- コーティングされたポリマーが約0.1〜約100ミクロンの厚さを有する、請求項49に記載の方法。
- 露光されたポリマーを硬化の前に現像することを更に含む、請求項49に記載の方法。
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