JP2010509310A - 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 - Google Patents
3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010509310A JP2010509310A JP2009535825A JP2009535825A JP2010509310A JP 2010509310 A JP2010509310 A JP 2010509310A JP 2009535825 A JP2009535825 A JP 2009535825A JP 2009535825 A JP2009535825 A JP 2009535825A JP 2010509310 A JP2010509310 A JP 2010509310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxalate
- formula
- salt
- compound
- medicament
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- HAPUAKFDAHBRLX-UHFFFAOYSA-N CN(C(CCc1ccccc1)C12)OC1C=CCC2=O Chemical compound CN(C(CCc1ccccc1)C12)OC1C=CCC2=O HAPUAKFDAHBRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQZXWQAXHGRSHY-UHFFFAOYSA-N CN1OC(CCC(C2)C=O)C2C1CCc1ccccc1 Chemical compound CN1OC(CCC(C2)C=O)C2C1CCc1ccccc1 UQZXWQAXHGRSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Addiction (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
i)遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンをシュウ酸と反応させるステップと、
ii)反応混合物を10℃未満の1つ以上の冷却サイクルに供するステップと、を含む方法に関する。
BTG1640のシュウ酸塩の調製
A.遊離塩基の調製
BTG1640塩酸塩10gを5%重炭酸ナトリウム70mlに溶解した。得られた溶液を250mlの分液漏斗に移し、ジクロロメタン50mlを添加した。30秒間強く攪拌した後、2層に分離するまで溶液を静置した。次いで、ジクロロメタンを含有する相を三角フラスコに移し、分液漏斗にさらにジクロロメタン20mlを添加した。次いで、分液漏斗に含まれる溶液を再び30秒間強く攪拌し、新たに2層に分離するまで溶液を静置した。ジクロロメタン相が分離したら、それを三角フラスコに加え、さらにジクロロメタン20mlで抽出を繰り返した。次いで、ジクロロメタンの3回の一定分量を硫酸ナトリウムで脱水し、濾紙で濾過し、35℃未満の温度においてロータリーエバポレータ(rotavapor)で蒸発させた。わずかに褐色の油として得られた残留物はBTG1640の遊離塩基に相当した。
その後、Aに示したとおり得られたBTG1640の遊離塩基1gをメタノール20mlに溶解した。次いで、シュウ酸二水和物(PM=126.07)514mgを含むメタノール溶液10mlを滴加した。添加中、BTG1640の溶液は氷浴に浸漬を続けた。
BTG1640の塩酸塩の安定性分析
BTG1640の塩酸塩の試料それぞれ100mgを以下の保存条件に暴露した。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明確に示すために、最初は3カ月毎に、定期的に純度を分析した。
BTG1640のシュウ酸塩の安定性分析
実施例1Bに従って調製したBTG1640シュウ酸塩の試料それぞれ100mgを以下の保存条件に暴露した。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明示するために、3カ月毎及び9カ月の全期間の純度を分析した。下記の表4の結果を得た。
BTG1640の種々の塩の安定性分析
比較として、実施例1に示した手順に従い、シュウ酸の代わりにメタンスルホン酸、マレイン酸、及びコハク酸を用いて、BTG1640の他の塩を調製したが、正確には以下のとおりである。
−BTG1640マレイン酸塩
−BTG1640コハク酸塩
次いで、塩の試料それぞれ100mgを以下の類似の保存条件に暴露することによって、安定性を評価した。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明確に示すために、3カ月毎及び9カ月の全期間の純度を分析した。
BTG1640のシュウ酸塩及び塩酸塩の吸収動態の分析
シュウ酸塩及び塩酸塩の形態であるBTG1640分子の吸収の程度及び速度を評価した。
急性経口毒性の評価
BTG1640の塩酸塩及びシュウ酸塩の急性経口毒性を評価した。
BTG1640シュウ酸塩 2.6mg
スクロース 81.4mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640シュウ酸塩 5.2mg
スクロース 78.8mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640シュウ酸塩 10.4mg
スクロース 73.6mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640シュウ酸塩 20.8mg
スクロース 63.2mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640シュウ酸塩 41.6mg
スクロース 42.4mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640シュウ酸塩 2.6mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 76.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 5.2mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 74.0mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 10.4mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 69.2mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 20.8mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 58.4mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 41.6mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 37.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 2.6mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 43.0mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640シュウ酸塩 5.2mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 40.4mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640シュウ酸塩 10.4mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 35.2mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640シュウ酸塩 20.8mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 24.8mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640シュウ酸塩 41.6mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 4.0mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640シュウ酸塩 2.6mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 76.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 5.2mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 74.0mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 10.4mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 69.2mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 20.8mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 58.4mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640シュウ酸塩 41.6mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 37.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
Claims (35)
- 1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、請求項1に記載のシュウ酸塩。
- ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、請求項2に記載のシュウ酸塩。
- rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのシュウ酸塩である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のシュウ酸塩。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのシュウ酸塩を調製する方法であって、
i)遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンをシュウ酸と反応させるステップと、
ii)反応混合物を10℃未満の1つ以上の冷却サイクルに供するステップと、を含む方法。 - ステップi)の遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンが、前記塩基を対応する塩酸塩から遊離する、ステップi)に先行するステップで得られる、請求項5に記載の方法。
- 塩酸塩からの遊離塩基の遊離がジクロロメタンによって行われる、請求項6に記載の方法。
- ステップi)のシュウ酸が二水和物の形態である、請求項5乃至7のいずれか1項に記載の方法。
- ステップi)が氷浴で行われる、請求項5乃至8のいずれか1項に記載の方法。
- ステップii)の冷却が2から8℃の温度で起こる、請求項5乃至9のいずれか1項に記載の方法。
- 薬剤として使用するための、1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、請求項11に記載のシュウ酸塩。
- 薬剤として使用するための、ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、請求項12に記載のシュウ酸塩。
- 薬剤として使用するための、rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのシュウ酸塩である、請求項11乃至13のいずれか1項に記載のシュウ酸塩。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のシュウ酸塩及び医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
- シュウ酸塩が0.1から100mgの量で存在する、請求項15に記載の組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のシュウ酸塩及び適切な賦形剤を含む錠剤。
- 適切な賦形剤が、プレゲルデンプン、微結晶性セルロース、デンプングリコール酸ナトリウム、タルク、ラクトース、ステアリン酸マグネシウム、サッカロース、ステアリン酸、及びマンニトールからなる群から選択される、請求項17に記載の錠剤。
- シュウ酸塩が錠剤単位当たり1から100mgの量で存在する、請求項17又は18に記載の錠剤。
- シュウ酸塩が錠剤単位当たり1から50mgの量で存在する、請求項19に記載の錠剤。
- シュウ酸塩が、1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項21に記載の使用。
- シュウ酸塩が、ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のシュウ酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項22に記載の使用。
- シュウ酸塩が、rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのシュウ酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項21乃至23のいずれか1項に記載の使用。
- 薬剤が経口投与用である、請求項21乃至24のいずれか1項に記載の使用。
- 経口投与用の薬剤が、錠剤、カプセル剤、カシェ剤、粉剤、顆粒剤、又は液体中の懸濁剤からなる群から選択される、請求項25に記載の使用。
- 式(1)の化合物のシュウ酸塩が、薬剤単位当たり1から100mgの量である、請求項25又は26に記載の使用。
- 薬剤が錠剤であり、式(1)の化合物のシュウ酸塩が、錠剤単位当たり1から100mgの量である、請求項27に記載の使用。
- 薬剤が局所投与用である、請求項21乃至24のいずれか1項に記載の使用。
- 局所投与用の薬剤が、クリーム、油、軟膏剤、エマルション、ゲル、水溶液、噴霧液、及び硬膏剤からなる群から選択される、請求項29に記載の使用。
- 式(1)の化合物のシュウ酸塩が、薬剤単位当たり1から100mgの量である、請求項29又は30に記載の使用。
- 薬剤が非経口投与用である、請求項21乃至24のいずれか1項に記載の使用。
- 非経口投与用の薬剤が無菌水性調剤である、請求項32に記載の酸付加塩の使用。
- 式(1)の化合物のシュウ酸塩が、薬剤単位当たり0.1から100mgの量である、請求項32又は33に記載の酸付加塩の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT002102A ITMI20062102A1 (it) | 2006-11-02 | 2006-11-02 | Nuovui sali di 3-benzil-2-metil-2,3,3a,4,5,6,7,7a-ottaidrobenzo-d-isossazol-4-one |
PCT/IB2007/003292 WO2008053326A1 (en) | 2006-11-02 | 2007-10-31 | A salt of 3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010509310A true JP2010509310A (ja) | 2010-03-25 |
Family
ID=39145485
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009535824A Pending JP2010509309A (ja) | 2006-11-02 | 2007-10-31 | 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 |
JP2009535825A Pending JP2010509310A (ja) | 2006-11-02 | 2007-10-31 | 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009535824A Pending JP2010509309A (ja) | 2006-11-02 | 2007-10-31 | 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20100069451A1 (ja) |
EP (2) | EP2094674B1 (ja) |
JP (2) | JP2010509309A (ja) |
KR (2) | KR20090082452A (ja) |
CN (2) | CN101535282A (ja) |
AT (2) | ATE502021T1 (ja) |
AU (2) | AU2007315832A1 (ja) |
BR (2) | BRPI0718392A2 (ja) |
CA (2) | CA2667513A1 (ja) |
DE (2) | DE602007013801D1 (ja) |
HR (2) | HRP20090470A2 (ja) |
IL (2) | IL198443A0 (ja) |
IT (1) | ITMI20062102A1 (ja) |
MX (2) | MX2009004293A (ja) |
NO (2) | NO20092114L (ja) |
NZ (2) | NZ577978A (ja) |
RS (2) | RS20090389A (ja) |
RU (2) | RU2009120667A (ja) |
WO (2) | WO2008053326A1 (ja) |
ZA (2) | ZA200903618B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2112142A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-28 | Abiogen Pharma S.p.A. | Process for preparing a crystalline form compound of 3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol-4-one |
ITMI20080768A1 (it) * | 2008-04-24 | 2009-10-25 | Abiogen Pharma Spa | Procedimento per la preparazione di un composto in forma cristallina di 3-benzil-2-metil-2,3,3a,4,5,6,7,7a-ottaidro-benzo[d]isossazol-4-one |
EP2218721A1 (en) * | 2009-02-11 | 2010-08-18 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Novel salts of sitagliptin |
WO2011010332A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Abiogen Pharma S.P.A. | Process for preparing rel-(3r*,3as*,7as*)-3-benzyl-2-methyl-2,3, 3a,4,5,6,7,7a- octahydrobenzo[d]isoxazoi-4-one or a salt thereof |
EP3250569B1 (en) * | 2015-01-30 | 2019-01-09 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Aldosterone synthase inhibitors |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07504181A (ja) * | 1992-02-19 | 1995-05-11 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | ベンズイソキサゾール誘導体及びそれらを含む医薬組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4161595A (en) * | 1978-10-02 | 1979-07-17 | Bristol-Myers Company | Levulinic acid salt |
US4419358A (en) * | 1981-11-12 | 1983-12-06 | Mead Johnson & Company | Isethionic acid salt of 9-cyclohexyl-2-propoxy-9H-purine-6-amine and compositions containing an effective bronchodilating concentration of it |
-
2006
- 2006-11-02 IT IT002102A patent/ITMI20062102A1/it unknown
-
2007
- 2007-10-31 NZ NZ577978A patent/NZ577978A/en unknown
- 2007-10-31 NZ NZ577311A patent/NZ577311A/en unknown
- 2007-10-31 RS RSP-2009/0389A patent/RS20090389A/sr unknown
- 2007-10-31 CN CNA2007800406691A patent/CN101535282A/zh active Pending
- 2007-10-31 EP EP07825549A patent/EP2094674B1/en not_active Not-in-force
- 2007-10-31 BR BRPI0718392-5A patent/BRPI0718392A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-31 CN CNA2007800406598A patent/CN101535281A/zh active Pending
- 2007-10-31 AT AT07825549T patent/ATE502021T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-10-31 JP JP2009535824A patent/JP2010509309A/ja active Pending
- 2007-10-31 DE DE602007013801T patent/DE602007013801D1/de active Active
- 2007-10-31 RU RU2009120667/04A patent/RU2009120667A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 CA CA002667513A patent/CA2667513A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 MX MX2009004293A patent/MX2009004293A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 DE DE602007013278T patent/DE602007013278D1/de active Active
- 2007-10-31 JP JP2009535825A patent/JP2010509310A/ja active Pending
- 2007-10-31 US US12/513,352 patent/US20100069451A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 KR KR1020097011322A patent/KR20090082452A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 EP EP07825550A patent/EP2094675B1/en not_active Not-in-force
- 2007-10-31 WO PCT/IB2007/003292 patent/WO2008053326A1/en active Application Filing
- 2007-10-31 WO PCT/IB2007/003291 patent/WO2008053325A1/en active Application Filing
- 2007-10-31 AU AU2007315832A patent/AU2007315832A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 KR KR1020097011287A patent/KR20090077014A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 US US12/513,351 patent/US20100069450A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 AT AT07825550T patent/ATE504578T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-10-31 AU AU2007315833A patent/AU2007315833A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-31 RS RSP-2009/0388A patent/RS20090388A/sr unknown
- 2007-10-31 BR BRPI0718391-7A patent/BRPI0718391A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-31 MX MX2009004294A patent/MX2009004294A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 RU RU2009120724/04A patent/RU2009120724A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-10-31 CA CA002667515A patent/CA2667515A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-04-28 IL IL198443A patent/IL198443A0/en unknown
- 2009-04-28 IL IL198444A patent/IL198444A0/en unknown
- 2009-05-25 ZA ZA200903618A patent/ZA200903618B/xx unknown
- 2009-05-29 NO NO20092114A patent/NO20092114L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-05-29 NO NO20092115A patent/NO20092115L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-06-01 ZA ZA200903810A patent/ZA200903810B/xx unknown
- 2009-09-03 HR HR20090470A patent/HRP20090470A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2009-09-08 HR HR20090477A patent/HRP20090477A2/hr not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07504181A (ja) * | 1992-02-19 | 1995-05-11 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | ベンズイソキサゾール誘導体及びそれらを含む医薬組成物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5268902B2 (ja) | ピロロピリミジノン誘導体の塩およびその製造方法 | |
CH639653A5 (fr) | Aminothiazoles et composition pharmaceutique les contenant. | |
EP1861389B1 (fr) | Sel besylate de la 7-(2-(4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyrid-1-yl)ethyl) isoquinoleine, sa preparation et son utilisation en therapeutique | |
HUE026408T2 (en) | Dabigatran etexylate bis-mesylate salt, solid forms and process for their preparation | |
AU661483B2 (en) | Crystalline tiagabine hydrochloride monohydrate, its preparation and use | |
JP2010509310A (ja) | 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 | |
HUE029847T2 (en) | Optimized synthesis of pure non-polymorphic bile acids having a defined particle size | |
FR2776660A1 (fr) | Diazepino-indoles de phosphodiesterases iv | |
EP0446141A1 (fr) | Nouveaux dérivés d'imidazo [1,2-C] quinazoline leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
WO2009144407A1 (fr) | Sels de quinoleines 2-substituees | |
CN106478616B (zh) | 一种gpr40激动剂的结晶形式及其制备方法 | |
WO2003048141A1 (en) | Citric acid salt of a therapeutic compound and pharmaceutical compositions thereof | |
JPH0341459B2 (ja) | ||
KR20130036210A (ko) | 신규 다형체 및 염 | |
NL8603236A (nl) | Optisch actieve 2-chloor-12-(3-dimethylamino-2-methyl-propyl)-12h-dibenzod,g1,3,6dioxazocinen en een werkwijze voor de bereiding ervan. | |
FR2566775A1 (fr) | Derives de tetrahydro-4,5,6,7 furo ou 1h-pyrrolo(2,3-c)pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
JP3001975B2 (ja) | 結晶性チアガビン塩酸塩−水和物、その製造方法および用途 | |
KR20220154791A (ko) | (1r,3s)-3-(5-시아노-4-페닐-1,3-티아졸-2-일카바모일)사이클로펜탄 카복실산의 공결정 | |
KR20070094230A (ko) | 클로피도그렐 캄파술폰산염 또는 이의 결정다형을 함유하는약학 조성물 | |
JP2021531329A (ja) | ベンゾチオフェン化合物のマレイン酸塩、その結晶形式及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20101019 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101019 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121122 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130515 |