JP2010509309A - 3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 - Google Patents
3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンの塩 Download PDFInfo
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Abstract
Description
i)遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンをフマル酸と反応させるステップと、
ii)反応混合物を10℃未満の1つ以上の冷却サイクルに供するステップと、を含む方法に関する。
BTG1640のフマル酸塩の調製
A.遊離塩基の調製
BTG1640塩酸塩10gを5%重炭酸ナトリウム70mlに溶解した。得られた溶液を250mlの分液漏斗に移し、ジクロロメタン50mlを添加した。30秒間強く攪拌した後、2層に分離するまで溶液を静置した。次いで、ジクロロメタンを含有する相を三角フラスコに移し、分液漏斗にさらにジクロロメタン20mlを添加した。次いで、分液漏斗に含まれる溶液を再び30秒間強く攪拌し、新たに2層に分離するまで溶液を静置した。ジクロロメタン相が分離したら、それを三角フラスコに加え、さらにジクロロメタン20mlで抽出を繰り返した。次いで、ジクロロメタンの3回の一定分量を硫酸ナトリウムで脱水し、濾紙で濾過し、35℃未満の温度においてロータリーエバポレータ(rotavapor)で蒸発させた。わずかに褐色の油として得られた残留物はBTG1640の遊離塩基に相当した。
その後、Aに示したとおり得られたBTG1640の遊離塩基1gをメタノール20mlに溶解した。次いで、フマル酸(PM=116.07)473mgを含むメタノール溶液10mlを滴加した。添加中、BTG1640の溶液は氷浴に浸漬を続けた。
BTG1640の塩酸塩の安定性分析
BTG1640の塩酸塩の試料それぞれ100mgを以下の保存条件に暴露した。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明確に示すために、最初は3カ月毎に、定期的に純度を分析した。下記の表2の結果を得た。
BTG1640のフマル酸塩の安定性分析
実施例1Cに従って調製したBTG1640フマル酸塩の試料それぞれ100mgを以下の保存条件に暴露した。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明確に示すために、3カ月毎及び9カ月の全期間の純度を分析した。下記の表4の結果を得た。
BTG1640の種々の塩の安定性分析
比較として、実施例1に示した手順に従い、フマル酸の代わりにメタンスルホン酸、マレイン酸、及びコハク酸を用いて、BTG1640の他の塩を調製したが、正確には以下のとおりである。
−BTG1640マレイン酸塩
−BTG1640コハク酸塩。
b)25℃及び60%RH
c)30℃及び65%RH
d)40℃及び70%RH
その後、起こり得る変化を明確に示すために、3カ月毎及び9カ月の全期間の純度を分析した。
BTG1640のフマル酸塩及び塩酸塩の吸収動態の分析
フマル酸塩及び塩酸塩の形態であるBTG1640分子の吸収の程度及び速度を評価した。
急性経口毒性の評価
BTG1640の塩酸塩及びフマル酸塩の急性経口毒性を評価した。
BTG1640フマル酸塩 2.7mg
スクロース 81.3mg
微結晶性セルロース 20.4Mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640フマル酸塩 5.4mg
スクロース 78.6mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640フマル酸塩 10.8mg
スクロース 73.2mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640フマル酸塩 21.6mg
スクロース 62.4mg
微結晶性セルロース 20.4mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640フマル酸塩 43.2mg
スクロース 40.8mg
微結晶性セルロース 20.4Mg
タルク 9.6mg
ステアリン酸 6.0mg
BTG1640フマル酸塩 2.7mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 76.5mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 5.4mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 73.8mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 10.8mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 68.4mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 21.6mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 57.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 43.2mg
プレゲルデンプン 24.0mg
微結晶性セルロース 36.0mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 2.7mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 42.9mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640フマル酸塩 5.4mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 40.2mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640フマル酸塩 10.8mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 34.8mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640フマル酸塩 21.6mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 24.0mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640フマル酸塩 43.2mg
ラクトース 73.8mg
微結晶性セルロース 2.4mg
ステアリン酸マグネシウム 0.6mg
BTG1640フマル酸塩 2.7mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 76.5mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 5.4mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 73.8mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 10.8mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 68.4mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 21.6mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 57.6mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
BTG1640フマル酸塩 43.2mg
マンニトール 24.0mg
微結晶性セルロース 36.0mg
デンプングリコール酸ナトリウム 4.8mg
タルク 12.0mg
Claims (34)
- 1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、請求項1に記載のフマル酸塩。
- ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、請求項2に記載のフマル酸塩。
- rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのフマル酸塩である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のフマル酸塩。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのフマル酸塩を調製する方法であって、
i)遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンをフマル酸と反応させるステップと、
ii)反応混合物を10℃未満の1つ以上の冷却サイクルに供するステップと、を含む方法。 - ステップi)の遊離塩基3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンが、前記塩基を対応する塩酸塩から遊離する、ステップi)に先行するステップで得られる、請求項5に記載の方法。
- 塩酸塩からの遊離塩基の遊離がジクロロメタンによって行われる、請求項6に記載の方法。
- ステップi)が氷浴で行われる、請求項5乃至7のいずれか1項に記載の方法。
- ステップii)の冷却が2から8℃の温度で起こる、請求項5乃至8のいずれか1項に記載の方法。
- 薬剤として使用するための、1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、請求項10に記載のフマル酸塩。
- 薬剤として使用するための、ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、請求項11に記載のフマル酸塩。
- 薬剤として使用するための、rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのフマル酸塩である、請求項10乃至12のいずれか1項に記載のフマル酸塩。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のフマル酸塩及び医薬的に許容される担体を含む医薬組成物。
- フマル酸塩が0.1から100mgの量で存在する、請求項14に記載の組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のフマル酸塩及び適切な賦形剤を含む錠剤。
- 適切な賦形剤が、プレゲルデンプン、微結晶性セルロース、デンプングリコール酸ナトリウム、タルク、ラクトース、ステアリン酸マグネシウム、サッカロース、ステアリン酸、及びマンニトールからなる群から選択される、請求項16に記載の錠剤。
- フマル酸塩が錠剤単位当たり1から100mgの量で存在する、請求項16又は17に記載の錠剤。
- フマル酸塩が錠剤単位当たり1から50mgの量で存在する、請求項18に記載の錠剤。
- フマル酸塩が、1つ以上の立体化学化合物及びそれらの混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項20に記載の使用。
- フマル酸塩が、ジアステレオマー又はラセミ混合物の形態の式(1)の化合物のフマル酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項21に記載の使用。
- フマル酸塩が、rel−(3R,3aS,7aS)−3−ベンジル−2−メチル−2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロベンゾ[d]イソオキサゾール−4−オンのフマル酸塩である、気分障害、不安障害、うつ及び痙攣状態の治療、学習能力の改善、健忘症の逆転、薬物及び薬物乱用による禁断症候群の消散の薬剤を製造するための、請求項20乃至22のいずれか1項に記載の使用。
- 薬剤が経口投与用である、請求項21乃至23のいずれか1項に記載の使用。
- 経口投与用の薬剤が、錠剤、カプセル剤、カシェ剤、粉剤、顆粒剤、又は液体中の懸濁剤からなる群から選択される、請求項24に記載の使用。
- 式(1)の化合物のフマル酸塩が、薬剤単位当たり1から100mgの量である、請求項24又は25に記載の使用。
- 薬剤が錠剤であり、式(1)の化合物のフマル酸塩が、錠剤単位当たり1から100mgの量である、請求項26に記載の使用。
- 薬剤が局所投与用である、請求項20乃至23のいずれか1項に記載の使用。
- 局所投与用の薬剤が、クリーム、油、軟膏剤、エマルション、ゲル、水溶液、噴霧液、及び硬膏剤からなる群から選択される、請求項28に記載の使用。
- 式(1)の化合物のフマル酸塩が、薬剤単位当たり1から100mgの量である、請求項28又は29に記載の使用。
- 薬剤が非経口投与用である、請求項20乃至23のいずれか1項に記載の使用。
- 非経口投与用の薬剤が無菌水性調剤である、請求項31に記載の使用。
- 式(1)の化合物のフマル酸塩が、薬剤単位当たり0.1から100mgの量である、請求項31又は32に記載の使用。
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