JP2010501713A - シリコーン組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、少なくとも1種のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンと、少なくとも1種のアルコキシシランとを含むシリコーン組成物に関する。これらの組成物は、中性で架橋し、低い臭気と、高い接着性および良好な貯蔵安定性とを併せ持つ。

Description

本発明は、シリコーン組成物の分野に関する。
シリコーンは、既に長い間シーリング材として使用されてきた公知の組成物である。１成分形シリコーンは、湿気反応性であり、水の影響下で硬化する。このようなシリコーン組成物が、ポリジオルガノシロキサンと架橋剤とからなることは従来技術である。
硬化すると遊離される脱離基および化学種によって、酸性硬化性シリコーン組成物と中性硬化性シリコーン組成物とに分類される。
酸性硬化性シリコーン組成物は、例えば、アシルオキシシラン基を含み、アシルオキシシラン基は、架橋するとカルボン酸を放出する。しかし、これらの酸性で硬化する系の欠点は、架橋時に形成されるカルボン酸の臭気が、不快なものとして知覚されることが多いことである。欧州特許出願公開第1342742号には、アシルオキシシラン基で末端化されたポリシロキサンと、アルコキシシラン架橋剤とを含むポリシロキサン材料が記載されている。しかし、この種の酸性硬化性シリコーン組成物は、不快な臭気に加えて、形成されたカルボン酸が、特定の基材上、例えば金属またはコンクリート上などで使用する場合に問題を引き起し得るため、不利である。さらに、この種のシリコーン組成物は、貯蔵安定性の点でも問題を有する。
中性硬化性シリコーン組成物は、例えば、アルコキシシラン基またはケトキシモシラン基を含む。
アルコキシシランをベースとするシリコーン組成物には、これらの組成物が、短い貯蔵安定性と、異なる基材へのある程度弱い接着性とを示すという大きな不利点がある。
例えば、欧州特許第384609号には、アルコキシ-またはアルコキシアルコキシ-シランで架橋され、直接コンパウンド化される、ヒドロキシル末端ポリシロキサンが記載されている。しかし、この種のシリコーン組成物は、いくつかの欠点を有する。例えば、アルコキシシラン基の加水分解が比較的遅いこと、ならびに、オキシム-架橋性シリコーン組成物と比較して、比較的遅い完全硬化速度、比較的低い貯蔵安定性、および接着における脆弱性を示すことである。
欧州特許出願公開第0543615号には、ヒドロキシル末端ポリシロキサンを含み、ケトキシモ-シランを架橋剤として含むシリコーン組成物が記載されており、この組成物は、直接コンパウンド化される。この種のシリコーン組成物は、貯蔵安定性と接着性が向上しているにもかかわらず、架橋時に形成されりケトキシムの極めて強い臭気によって引き起こされる非常に強い臭気を有する。形成される大量のケトキシムは、ケトキシム、特にしばしば見られるメチルエチルケトキシム（MEKO）が、健康に害を及ぼすと考えられ、従って、このようなシリコーン組成物が、欧州連合（EU）の適用条項（applicable provision）で「Xn」に分類され、危険度「R40」（発癌作用の証拠は限定的）のラベルを貼ることが義務づけられる点でも不利である。
アルコキシ末端ポリシロキサンをアルコキシラン架橋剤と組み合わせて用いることは、例えば、独国特許第19507416号に記載されている。ここでは、リン化合物を添加することによって、純粋なアルコキシ末端ポリシロキサンの貯蔵安定性が改良されている。
欧州特許出願公開第1342742号 欧州特許公報第384609号 欧州特許出願公開第0543615号 独国特許公報第19507416号
しかし、この改良は、限られた範囲のものであり、ケトキシム架橋性組成物より依然としてかなり悪い。さらに、これらの組成物は、完全硬化性に大きな問題があることが多く、このことは、特にハイビルド用途の場合に、極めて不利であると考えられる。
したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服し、特に、低い臭気と、高い接着性および良好な貯蔵安定性とを併せ持つ、中性架橋性シリコーン組成物を提供することである。
驚くべきことに、これは、請求項１に記載のシリコーン組成物によって達成可能となった。
このシリコーン組成物の調製は、複雑な反応条件および／または装置を必要としない。したがって、特に、ケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンは、室温での短時間の化学反応によって非常に簡単に調製することができる。この簡単で短時間の調製により、多大な経済的および環境的な利点がもたらされる。
特に、本発明の一実施態様では、ケトキシモ末端ポリジオルガノシロキサンを、系内で形成させることができ、したがって非常に効率的な製造方法となることが明らかとなった。
非常に驚くべきことに、シリコーン組成物中にケトキシモシラン基が存在するにもかかわらず、その臭気、適用時の臭気と硬化時の臭気の両方が、純粋なアルコキシシランをベースとしたシリコーン組成物（すなわち、ケトキシモシラン基を含まないシリコーン組成物）と比較してわずかしか損なわれない。同時に、これらのシリコーン組成物は、公知の純粋なオキシム架橋性シリコーン組成物と同等の優れた貯蔵安定性および接着性を有する一方、これらの組成物の欠点である、反応中の大量のケトキシムの形成を示さない。したがって、これにより、環境的な利点および健康の観点からの利点を大幅に有するシリコーン組成物が可能になる。
図１は、ケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンKPS01のFTIRスペクトルである。
本発明は、シリコーン組成物に関する。このシリコーン組成物は、
(a) 一般式(I)：
Figure 2010501713
 （式中、
R1およびR1’は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基、好ましくはメチルであり；
R2は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基であり；
R3およびR4は、それぞれアルキル基であり；
nは20〜3000の値、好ましくは100〜1600の値であり；かつ、
mは、0または1である）
の少なくとも1種のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンと、
(b) 一般式(II)：
(R5)pSi(OR6)4-p (II)
〔式中、
R5は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基、または式：-(R7-O)q-R8の基、好ましくはメチルまたはビニルであり；
R6は、それぞれ独立に、Hまたはアルキル基であり；
R7は、アルキレン、より特にC2〜C4アルキレンであり；
R8は、アルキル基であり、かつ、
pは、0または1であり、qは、1〜5の値である〕
の少なくとも1種のアルコキシシランと
を含む。
R1およびR1’は、特に、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、トリフルオロメチル、またはフェニルである。R1基およびR1’ 基は、好ましくは同一である。好ましくは、これらはそれぞれメチル基である。
R2は、特に、フェニル、ビニル、またはメチルである。R2は、メチルまたはビニルであることが好ましい。
R3およびR4で表されるアルキル基は、好ましくは、非分岐または分岐のC1〜C6アルキル基である。R3およびR4は、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、またはイソブチルである。R3がメチルであり、R4がメチル、エチル、またはイソブチルである場合が特に好ましい。最も好ましくは、R3がメチルであり、R4がエチルである。
式(I)において、mは0または1のいずれかである。したがって、式(I)は、4個〜6個のケトキシモ基を有する。mが1より大きいと、硬化したシリコーン組成物の機械的特性は、これらがシーリング材および／または接着剤としての用途に適さなくなるほどの悪影響を受ける。mが0の値を表す場合が特に好ましいと考えられる。
式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンの分子量（Mn）は、好ましくは、2000〜200000 g/モル、特に10000〜100000 g/モルである。
式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンは、特に、一般式(III)：
Figure 2010501713
 の少なくとも1種のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンを、一般式(IV)：
Figure 2010501713
 の少なくとも1種のケトキシモシランと反応させることによって得ることができる。
式(III)のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンは、知られており、広く入手可能である。式(III)のこれらの化合物は、好ましくは、粘度が、25℃にて、100〜500000 mPa・秒、特に1000〜350000 mPa・秒、より特に、5000〜100000 mPa・秒である。これらの調製は、従来技術であり、例えば、欧州特許出願公開第0384609号に記載されている。
一般式(IV)のケトキシモシランは、例えば、相当するケトキシム OH-N=C(R3)(R4) と、アルコキシシラン (R2)m-Si-(OCH3)4-m またはクロロシラン (R2)m-Si-(Cl)4-m とから独国特許出願公開第4141552号に開示されているように調製することができる。好ましくは、メチルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シラン、フェニルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シラン、ビニルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シラン、またはメチルトリス(イソブチル-ケトキシモ)シランである。特に好ましくは、メチルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シラン、ビニルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シラン、およびメチルトリス(イソブチル-ケトキシモ)シランである。この種のケトキシモシランは、商業的に広く入手可能であり、例えば、ABCR GmbH社（独国）またはHanse-Chemie社（独国）から入手可能である。
式(III)のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンと、式(IV) のケトキシモシランとの反応は、典型的には、室温にて、特にケトキシモシランの化学量論的過剰の条件で行う。式(IV)のケトキシモシランを、3〜5倍モル過剰量用いることが好ましい。この変換反応の終期は、「チタナール」試験で決定することができる。この試験では、試料を採取し、テトラプロポキシチタネートと混合する。ゲルの形成により、シラノールが依然として存在し、したがって反応がまだ完了していないことがわかる。式(III)のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンは、可塑剤または希釈剤中に存在していることが有利である場合がある。一実施態様では、このような可塑剤または希釈剤は、液体シリコーン、より特に、トリメチルシリル末端ポリジオルガノシロキサンである。このような可塑剤または希釈剤の使用は、特に、比較的高粘度のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサン、特に1000より高いnの値、特に2000より高いnの値を有するヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンに対して有利である。
この反応は、好ましくは、短時間で行う。この反応の速度は、R2に依存し、メチル、フェニル、ビニルの順番で増加する。
一般式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンは、これらを調製した直後にシリコーン組成物の製造に使用することができ、あるいは、使用するまで貯蔵することができる。実際に、水分の非存在下、室温で貯蔵すると、一般式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンは、長期にわたって安定である。しかし、この貯蔵安定性もR2に依存することがわかった。貯蔵安定性は、メチル＞フェニル＞ビニルの順番で大きくなる。R2=メチルを選択することは、特に、入手可能性およびコストの理由から非常に有利であり、ほとんどの用途に対して貯蔵安定性が不十分となることがない。
シリコーン組成物は、一般式(II)：
(R5)pSi(OR6)4-p (II)
の少なくとも１種のアルコキシシランを含む。
好ましいアルコキシシランは、トリアルコキシシランおよびテトラアルコキシシランである。ジアルコキシシランおよびモノアルコキシシランは、その相当する組成物を硬化させると、架橋が不十分であるかあるいはほとんど架橋せず、したがって、シーリング材および／または接着剤としての用途に不十分な機械的特性をもたらすため、好ましくない。
R5として好ましいのは、特に、C1〜C6アルキル基であり、特に、メチル、およびエチル、ビニル、またはフェニルである。
式(II)のアルコキシシランが高い反応性を有することが有利である。このため、R6としてメチルが、エチルと比較して好ましい。さらにこのため、ビニルが、メチルと比較して好ましい。テトラアルコキシシランの場合、テトラエトキシシランが、テトラメトキシシランと比較して毒物学的見地から好ましい。反応性が低いことは、官能性が高いため、同様にここでは問題ではない。
式(II)のアルコキシシランは、より好ましくは、ビニルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、またはこれらの混合物である。
アルコキシシランは、既に加水分解されていてもよく（R6 = Hである）、あるいは部分的に加水分解されていてもよい（一部のR6 = Hである）。既に（部分的に）加水分解されたアルコキシシランは、高度に反応性であり、したがって、特定の条件下で、このようなアルコキシシランを用いることが非常に有利であり得る。当業者には、シロキサンオリゴマー、とりわけ、（部分的に）加水分解されたこのようなシラノール含有アルコキシシランの縮合反応によって、シロキサン結合（Si-O-Si）の形成を伴って形成され得るダイマーまたはトリマーを、採用することもできることも明らかである。
シリコーン組成物は、適切な場合には、さらなる構成成分をも含んでいてよい。
この種の追加の構成成分は、可塑剤、触媒、有機および／または無機充填剤、硬化促進剤、顔料、接着促進剤、加工助剤、レオロジー改良材、染料、抑制剤、熱安定剤、静電防止剤、難燃剤、殺生物剤、ワックス、流動性制御剤、チキソトロピー剤、および他の添加剤、ならびに当業者に知られている通常の原料である。好ましくは、シリコーン組成物は、一般式(I)の少なくとも1種のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンと、一般式(II)の少なくとも1種のアルコキシシランとに加えて、少なくとも1種の可塑剤、少なくとも1種の触媒、および少なくとも1種の充填剤をさらに含む。
特に好ましい可塑剤は、トリアルキルシリル末端ポリジアルキルシロキサン、特にトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンである。優先的には、0.01〜10 Pa・秒の粘度を有するトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンである。0.1〜1 Pa・秒の粘度が特に好ましい。しかし、一部のメチル基が他の有機基（例えば、フェニル、ビニル、またはトリフルオロメチルなど）で置き換えられたトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンを用いることも可能である。線状トリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンを、可塑剤として特に好ましく用いるが、分岐状であり、可塑剤の調製に用いる出発製品中に、少量のトリ-またはテトラ官能性シランを使用することによって生じる化合物を用いることもできる。しかし、ポリシロキサン可塑剤の代わりに、シリコーン組成物の総重量に基づいて、典型的には最高で25重量％までの他の有機化合物、例えば、特定の炭化水素または炭化水素混合物を、例えば可塑剤として用いることができる。このような炭化水素は、芳香族であっても脂肪族であってもよい。選択する場合には、これらの炭化水素が、低い揮発性と、ケトキシモシラン末端ポリシロキサンとの十分な相溶性を有することを確実にすることが有利である。
十分に高い架橋速度を実現するために、触媒を、シリコーン組成物の総重量に基づいて、特に0.01〜5重量％の量で使用することが好ましい。典型的な触媒は、有機スズ化合物、好ましくはジアルキルスズ化合物（例えば、ジブチルスズジラウレートもしくはジアセテートなど）、および／またはチタニウム化合物（例えば、テトラブチルもしくはテトライソプロピルチタネート、またはチタニウムキレートなど）である。触媒の混合物も使用することができる。
規定された機械的特性を達成するために、活性充填剤または不活性充填剤を使用することができる。高い比表面積を有する好ましい充填剤は、ヒュームドシリカ、沈降炭酸カルシウム、または被覆炭酸カルシウム、とりわけステアリン酸でコーティングされた炭酸カルシウムである。さらに、低い比表面積を有する充填剤を増量剤として使用することができる。活性充填剤を使用すると、ポリマーとの化学的または物理的な相互作用が生じ、不活性充填剤を使用すると、これらの相互作用は生じないかまたはわずかな程度しか生じない。特に、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、微粉砕ガラス、珪藻土、酸化鉄などを使用する。この場合において粉砕炭酸カルシウムが好ましい。特に好ましい一実施態様では、シリコーン組成物は、ヒュームドシリカを充填剤として含む。特に好ましい一実施態様では、ヒュームドシリカと炭酸カルシウムとの混合物を充填剤として含む。
特に好ましい接着促進剤は、アルコキシシランであり、アルコキシシランは、好ましくは官能基で置換されている。官能基は、例えば、アミノプロピル基、グリシジルオキシプロピル基、またはメルカプトプロピル基である。アミノ官能性基が好ましい。シランのアルコキシ基は、通常、メトキシ基またはエトキシ基である。アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、および3-メルカプトプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。接着促進剤の混合物を使用することもできる。このような接着促進剤の割合は、特に、未硬化のシリコーン組成物の総重量に基づいて、0.1重量％〜5重量％、特に0.5重量％〜2重量％である。
当業者には、シランを用いる場合に、水分および条件次第で、さらなるシロキサンがシリコーン組成物中に存在することになる可能性が常にあることは明らかである。こうして、例えば、（部分的に）加水分解されたアルコキシシランまたはケトキシモシロキサン成分の縮合反応によってシロキサンが形成され、おそらく次に、オリゴマー性シロキサン、特に二量体シロキサンまたは三量体シロキサンがもたらされ得る。線状のみならず分岐状および環状のオリゴマー性シロキサンがもたらされ得る。しかし、通例、これらのオリゴマー性シロキサンが一定程度の量を超えないことが有利である。
一般式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンの量は、各場合において未硬化のシリコーン組成物の総重量に基づいて、充填剤を含まないシリコーン組成物に対しては、好ましくは99重量％〜50重量％、特に95重量％〜60重量％であり、充填剤を含むシリコーン組成物に対しては、好ましくは97重量％〜10重量％、特に90重量％〜25重量％である。
一般式(II)のアルコキシシランの量は、一般式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、好ましくは0.5重量％〜10重量％、特に1重量％〜5重量％である。
シリコーン組成物が充填剤を含む場合、充填剤全ての量は、未硬化のシリコーン組成物の総重量に基づいて、有利には5重量％〜70重量％、特に10重量％〜55重量％である。
シリコーン組成物は、当業者に公知の方法によって、公知の装置を使用して、連続的にまたは非連続的に製造することができる。望ましくない架橋を避けるために、使用する原料および装置を、使用前に可能な限り乾燥して理想的に無水にし、製造を真空下または不活性ガス（例えば、窒素など）下で行うことを確実にすべきである。
本発明の一実施態様では、ケトキシモシラン末端ポリシロキサンを、系内で調製する。この場合、室温で、式(IV)のケトキシモシランと式(II)のアルコキシシランとの混合物を、式(III)のヒドロキシ末端ポリシロキサンに添加することも可能である。反応条件および反応性によって、式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンが特に形成される。系内での調製は、非常に迅速に、簡単に、安価に実施でき、特別な装置、反応条件、またはさらなる触媒を必要としないため、非常に有利である。
シリコーン組成物が調製された後、この組成物は、ドラム、ホボック、パウチ、またはカートリッジに分配することができる。これらの容器は、有利には乾燥しており、特に、水または水蒸気に対して高い拡散抵抗性を有する材料でできてきる。固く密封すると、このようなシリコーン組成物は、貯蔵安定である：換言すると、これらは、典型的には数ヶ月から最高で1年またはそれ以上の期間に亘って、いかなる使用形態に対してもこれらの性能特性またはこれらの硬化後の特性が変化することなく貯蔵される。通例、皮膜形成時間の変化が、貯蔵安定性の尺度として採用される。
本シリコーン組成物は、湿気硬化性である。一般式(I)のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンのケトキシモシラン基、および一般式(II)のアルコキシシランのアルコキシシラン基が、水と反応し、加水分解して、シラノール基（Si-OH）が形成される。形成されたこのシラノール基が、次に縮合してシロキサン基（Si-O-Si）が形成される。これにより、採用した成分の官能性によって、組成物が架橋する。式(II)のアルコキシシランは、ここでは架橋剤として働く。
このプロセスに必要とされる水は、特に、水分、とりわけ大気中の湿気の形態の水分である。
この種のシリコーン組成物は、RTV-1シリコーンゴム（１成分形室温加硫性シリコーンゴム）とも称される。
特に好ましい１成分形システム（RTV-1）は、シリコーンシーリング材および／またはシリコーン接着剤が、室温で、水分、より特に大気中の湿気の影響下で重合するシステムであり、その架橋は、Si-OH基が縮合してSi-O-Si結合が形成されることによって起こる。
この場合において、シリコーン組成物が、これらが遊離のケトキシムを非常にわずかしか含まない（1％未満）点で、健康および環境の観点から非常に有利であることが明らかとなった。この結果、ラベル表示の観点から有利である一方、ケトキシモシランシステムの利点をなお有するシリコーン組成物を構築することが可能となる。
シリコーン組成物の好適な適用方法は、例えば、標準的な市販のカートリッジからの適用であり、この方法は、比較的少量スケールの適用のためには手動で操作することが好ましい。標準的な市販のカートリッジ、またはドラムもしくはホボックからの、送水ポンプの使用による圧縮空気を利用した適用、または押出機、適切な場合には適用ロボットなどによる適用が、同様に可能である。このような適用形態は、特に工業的製造での用途または大規模用途において好ましい。
本シリコーン組成物は、特に、シーリング材および／または接着剤としての用途がある。
本発明のさらなる態様は、シーリング方法である。この方法は、下記の工程：
− 上述したシリコーン組成物を、基材S1と基材S2との間に適用する工程と、
− 前記シリコーン組成物を水分と接触させることによって硬化させる工程と
を含む。
ここでの基材S1およびS2は、類似していても互いに異なっていてもよい。
本シリコーン組成物は、基材S1およびS2が、シーリング材として好適な非常に広範な範囲にわたる点で注目に値する。特に、少なくとも1つの基材S1またはS2は、ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、セラミック、しっくい、自然石（例えば、花崗岩または大理石など）；金属またはアロイ（例えば、アルミニウム、スチール、非鉄金属、亜鉛メッキ金属など）；木材、プラスチック（例えば、PVC、ポリカーボネート、PMMA、ポリエステル、エポキシ樹脂など）；パウダーコーティング、エナメル、塗料または仕上げ剤、より特に、自動車用仕上げ剤である。
本シリコーン組成物は、特に、工業的製造、とりわけ車両および日用製品の製造、ならびに建造、より特に建築または土木工事における用途を有する。
硬化した、上述したタイプのシリコーン組成物を含む物品は、したがって、特に、建造物、工業製品、または輸送手段、より特に建物、またはこれらの一部である。
このような物品の例示的に列挙すると、家屋、ガラスファサード、窓、浴槽、浴室、台所、屋根、端、トンネル、道路、自動車、トラック、鉄道車両、バス、船舶、鏡、プレート、トラフ、家電製品、家庭用品、皿洗い機、および洗濯機が挙げられる。
［ケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンの調製］
100質量部のPolymer FD-20（Wacker Chemie、独国）（α,ω-ジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、粘度20 Pa・秒（25℃））（「DHPS」）を、5.8質量部のビニルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シランと一緒に、遊星型ミキサー内で、窒素下、25℃にて15分間撹拌した。「チタナール」試験により、もはやヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンが全く存在しないこと、および反応が進行して完結したことが分かった。IRスペクトルでも、シラノールのシグナル（3400 cm-1）がもはや全く検出されなかった。
生成したケトキシモシラン末端ポリオルガノシロキサンKPS01は、透明な液体である。そのFTIRスペクトルを、図１に示す。
バンドの帰属：
2962 cm-1 CH結合、逆対称（as）、CH3
2905 cm-1 CH結合、対称（sy）、CH3
1411 cm-1 CH変角、逆対称、CH3
1258 cm-1 CH変角、対称、CH3
1009 cm-1 Si-O結合、逆対称、Si-O-Si
786 cm-1 Si-C結合、逆対称、Si(CH3)2
ケトキシモシラン末端ポリオルガノシロキサンKPS02は、同じ方法で調製したが、ビニルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シランの代わりに5.8質量部のメチルトリス(メチル-エチル-ケトキシモ)シランを使用した。
［アルコキシシラン末端ポリジオルガノシロキサン（APS01）の調製］
100質量部のPolymer FD-20（Wacker Chemie、独国）（α,ω-ジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、粘度20 Pa・秒（25℃））（「DHPS」）を、遊星型ミキサー内、窒素下で、70℃に加熱した。次いで、5.8質量部のビニルトリメトキシシランおよび0.03質量部のアセチルアセトナト亜鉛水和物を、ゆっくりと添加し、混合物を60℃にて1時間撹拌した。「チタナール」試験により、もはやヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンが全く存在しないこと、および反応が進行して完結したことが分かった。
［シリコーン組成物の調製］
上記で調製した105.8質量部のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンKPS01およびKPS02を、表１に記載するアルコキシシランと混合した。次いで、150 m2/gのBET比表面積を有する10質量部のヒュームドシリカを混合し、これら2つの成分を十分に均一にした。真空下で15分間混合した後、0.05質量部のジブチルスズジアセテート（「DBTDA」）を添加した後、真空下で5分間撹拌した。得られたシリコーン組成物B1〜B4を、湿度密封性のアルミニウムカートリッジに分配した。
比較実施例Ref.1を、組成物B1〜B4と同じ方法で調製したが、ケトキシモシランの混合物を、アルコキシシランを添加することなく、直接α,ω-ジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンに添加したことが異なる。
比較実施例Ref.2を、比較実施例Ref.1と同じ方法で調製したが、アルコキシシランをケトキシモシランの代わりに使用したことが異なる。しかし、組成物は、触媒の添加後短時間でゲル化した。
比較実施例Ref.3を、例えば組成物B1と同じ方法で調製したが、アルコキシシラン末端ポリシロキサンAPS01を、ケトキシモシラン末端ポリオルガノシロキサンKPS01の代わりに使用したことが異なる。

Figure 2010501713
［試験方法の説明］
［接着：ビード試験］
接着性を試験するために、各組成物をビード（150 mm長さ、15 mm幅、および6 mm高さ）の形態で、カートリッジから各基材（プレート）に適用した。各基材は、各場合において、Sika(登録商標)Cleaner 205に浸漬させた布で拭き、5分間放置して蒸発させることによって予め清浄にした。次いで、ビードがコーティングされた基材を、標準条件下(23±1℃、相対湿度50±5%)で7日間保管し、その後接着性を試験した。接着性を試験するために、硬化したビードの一端に基材の表面(接着表面)の直上まで切り込みを入れた。ビードの切り込んだ端を手で持って、注意深くかつゆっくりと基材からビードのもう一方の端の方向へ引っ張った。このはがす操作の過程で、引っ張るとビードの端がちぎれそうになるほど接着が強い場合は、カッターを使用してビードを引っ張る方向と直角に基材の裸の表面まで切り、こうしてビードの切片を取り除いた。この種の切り取りは、引っ張りを続ける過程で必要に応じて、2〜3mmの間隔で繰り返した。この方法でビード全体を基材から引き剥がし、かつ／あるいは切り取った。接着特性は、ビードを取り除いた後で基材表面に残っている硬化したシーリング材 (凝集破壊)に基づいて評価した。より詳細には、評価は、接着面の凝集部分をパーセントで見積ることによって行った。
使用基材：
フロートガラス Planilux、Saint-Gobain Glass（仏国）から
Eloxal 暗青銅色、SCHUCO（独国）から
ステンレス鋼材No. 1.457 180グレードで研磨されたもの、Thyssen-Krupp（独国）から
PVC RauPren 1406、Ca/Zn-安定化されたもの、Rehau（独国）から
粉末コーティングされたアルミニウム（「AlPB」） Interpon D2525、ボーンホワイト、AKZO（伊国）から
［臭気］
臭気は、適用の際（「OAPP」）または硬化している間（1日後）（「OCUR」）に臭いをかぐことによって評価した。臭気は、2人の独立した個人によって、0（無臭）から10（非常に不快）の尺度にしたがって評定された。
［皮膜形成時間（「SOT」）］
皮膜形成時間を以下のように測定した。組成物調製後の1日後に、シリコーン組成物のビードをカートリッジからポリエチレンフィルムに適用し、スパチュラで広げて約3 mm厚さの層を形成させた。このビードの表面に、規則的な時間間隔で、注意深く指で触れた。皮膜形成時間は、シリコーン組成物の適用から、シリコーン組成物がもはや指に接着しなくなる時点までに経過した時間である。
人為的な貯蔵（「SOT70℃」）後の皮膜形成時間は、シリコーン組成物を、適用前に、カートリッジ中、70℃で7日間貯蔵し、1日かけて23℃に冷却したこと以外は、正確に同じ方法で測定した。
［機械的特性］
引張り強さ（「TS」）、破断伸び（「BE」）（すなわち、最大応力での伸び）、および50％伸び時の歪み（「ST50%」）を、23℃、50％相対湿度で7日間貯蔵したS2試験片について、DIN 53 504に準拠して、Zwick/Roell Z005引張り試験機を使用し、200 mm/分の測定速度で測定した。報告した値は、5つの試験片の平均値である。同様の手順を、前もってカートリッジ中、70℃にて7日間貯蔵しておいたシリコーン組成物を用いて実施した。こうして測定した機械的特性については、表２において「70℃」の表示で識別した。
［貯蔵安定性］
貯蔵安定性は、皮膜形成時間（SOT）を熱貯蔵後の皮膜形成時間（SOT70%）と比較することによって評価した。SOT70%／SOTが2以下であり、かつ、SOT70%／SOTが0.5より大きいSOT70%／SOT比は、室温で少なくとも6ヶ月の貯蔵安定性に相当する。この種のシリコーン組成物は、「良好」と認定する。2〜2.5のSOT70%／SOTの比は、許容可能であり、「acc」と認定する。SOT70%が、SOTから±20％の差内にある場合には、室温での貯蔵安定性が6ヶ月より長い可能性が高く、この種のシリコーン組成物は、「非常に良好」と判定する。
［結果］
表２の結果は、本発明のシリコーン組成物が、接着性および機械的特性の値の点で良好な特性を有し、臭気の有利性において際だっていることを示す。
Figure 2010501713

Claims (16)

  1. (a) 一般式(I)：
    Figure 2010501713
     （式中、
    R1およびR1’は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基、好ましくはメチルであり；
    R2は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基であり；
    R3およびR4は、それぞれアルキル基であり；
    nは20〜3000の値、好ましくは100〜1600の値であり；かつ、
    mは、0または1である）
    の少なくとも1種のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンと、
    (b) 一般式(II)：
    (R5)pSi(OR6)4-p (II)
    〔式中、
    R5は、それぞれ独立に、非置換であるかまたは置換された、アルキル、アルケニル、またはアリール基、または式：-(R7-O)q-R8（式中、R7は、アルキレン、より特にC2〜C4アルキレンであり、R8は、アルキル基であり、かつ、qは、1〜5の値である）の基、好ましくはメチルまたはビニルであり；
    R6は、それぞれ独立に、Hまたはアルキル基であり；かつ、
    pは、0または1である〕
    の少なくとも1種のアルコキシシランと
    を含むシリコーン組成物。
  2. 一般式(I) の前記ケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンが、一般式(III)：
    Figure 2010501713
     の少なくとも1種のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンを、一般式(IV)：
    Figure 2010501713
     の少なくとも1種のケトキシモシランと反応させることによって得られることを特徴とする、請求項１に記載のシリコーン組成物。
  3. R1=R1’、より特に、R1=R1’=メチルであることを特徴とする、請求項１または２に記載のシリコーン組成物。
  4. R2が、メチル、ビニル、またはフェニルであることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  5. m=0であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  6. R3がメチルであり、R4がメチル、エチル、またはイソブチルである、好ましくは、R3=メチルであり、R4=エチルであることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  7. 式(II)のアルコキシシランが、ビニルトリメトキシシラン、テトラエトキシシラン、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  8. 前記組成物が、接着促進剤、より特に、アミノ官能性基で置換されたアルコキシランを含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  9. 前記シリコーン組成物が、一般式(I)の少なくとも1種のケトキシモシラン末端ポリジオルガノシロキサンと、一般式(II) の少なくとも1種のアルコキシシランとに加えて、少なくとも1種の可塑剤、少なくとも1種の触媒、および少なくとも1種の充填剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載のシリコーン組成物。
  10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載のシリコーン組成物の製造方法であって、
    (a) 一般式(III)：
    Figure 2010501713
     の少なくとも1種のヒドロキシ末端ポリジオルガノシロキサンを、一般式(IV)：
    Figure 2010501713
     の少なくとも1種のケトキシモシランと反応させる工程と、
    (b) 一般式(II)：
    (R5)pSi(OR6)4-p (II)
    の少なくとも1種のアルコキシシランを添加する工程と
    を含む方法。
  11. (a)の反応工程において、可塑剤を用いることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
  12. さらなる添加剤、例えば、触媒、充填剤、レオロジー調整剤、または接着促進剤を、工程(b)と同時または工程(b)の後で添加することを特徴とする、請求項１０または１１に記載の方法。
  13. − 請求項１〜９のいずれか一項に記載のシリコーン組成物を、基材S1と基材S2との間に適用する工程と、
    − 前記シリコーン組成物を水分と接触させることによって硬化させる工程と
    を含み、
    基材S1または基材S2が、類似しているかまたは互いに異なっている、
    シーリング方法。
  14. 少なくとも1つの基材（基材S1または基材S2）が、ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、セラミック、しっくい、自然石（例えば、花崗岩または大理石など）；金属またはアロイ（例えば、アルミニウム、スチール、非鉄金属、亜鉛メッキ金属など）；木材、プラスチック（例えば、PVC、ポリカーボネート、PMMA、ポリエステル、エポキシ樹脂など）；パウダーコーティング、エナメル、塗料または仕上げ剤、より特に、自動車用仕上げ剤であることを特徴とする、請求項１３に記載の方法。
  15. 水分で硬化させた、請求項１〜９のいずれか一項に記載のシリコーン組成物を少なくとも1種含む、物品。
  16. 前記物品が、建造物、工業製品、または輸送手段、より特に建物またはその一部であることを特徴とする、請求項１５に記載の物品。
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