JP2010501695A - β−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマーを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)少なくとも1の一般式
R3は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する1価の炭化水素基、有利に水素原子を表す]の3価の基Bを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー、
(2)少なくとも3のアミノ基を含有し、前記アミノ基のうち少なくとも2は1級アミノ基である、有機Si不含ポリアミン、
及び場合により
(3)少なくとも1の一般式(I)の基B又は少なくとも1の1級アミノ基を含有する、ケイ素不含化合物
を含有する組成物である。
(1)少なくとも1の一般式
R3は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する1価の炭化水素基、有利に水素原子を表す]の3価の基Bを含有するβ−ケトカルボニル官能性シロキサンポリマー、
(2)少なくとも3のアミノ基を含有し、前記アミノ基のうち少なくとも2は1級アミノ基である、有機Si不含ポリアミン、
及び場合により
(3)少なくとも1の一般式(I)の基B又は少なくとも1の1級アミノ基を含有する、ケイ素不含化合物
を含有する混合物を製造することによる、組成物の製造法である。
R3は、そのために上記された意味を有し、
R1は、末端位置以外に、酸素、硫黄及び窒素の群から選択されたヘテロ原子を含有することができる1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基、有利に1〜20個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R4は、水素原子又は1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子であり、かつ、
R5、R6及びR7は、それぞれ、1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基を表す
]の群から選択された少なくとも1のSiC結合基B1を含有する。
−R8−Y−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3 (IV) 及び
−R8−Y−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3 (V)
[式中、
Yは、酸素原子又は式−(NR9−R’)z−NR2の基、有利に酸素原子を表し、
ここで、
R’は、1〜6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、有利に1〜4個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を表し、
R2は、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を表し、
R3は、そのために上記された意味を有し、
R8は、酸素、硫黄及び窒素の群から選択されたヘテロ原子を含有することができる1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基、有利に1以上の相互に別個の酸素原子を含有することができる1〜120個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を表し、
R9は、R2又は式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3の基を表し、
zは、0又は1〜10の整数、有利に0、1又は2である]の群から選択された少なくとも1のSiC結合基B2を含有する。
R3及びR4は、そのために上記された意味を有し、
R11は、2価の有機基、有利に酸素、硫黄及び窒素の群から選択されたヘテロ原子を含有することができる1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基、有利に1〜120個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R12、R13及びR14は、R5、R6及びR7の意味を有する]の群から選択された少なくとも1のSiC結合基B3を含有する。
Xは、基Bを含有する有機基を表し、有利にSiC結合基B1、B2又はB3であり、
ここで、B、B1、B2又はB3は、そのために上記された意味を有し、
Rは、1価の、場合により置換された、1つの基につき1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R15は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を表し、
aは、0又は1であり、
cは、0、1、2又は3であり、かつ
dは、0又は1であるが、
但し、総和a+c+d≦3であり、かつ1分子当たり平均で少なくとも1の基Xが含有されている]の単位からなる有機ポリシロキサンである。
XgR3-gSiO(SiR2O)l(SiRXO)kSiR3-gXg (IXa) 及び
(R15O)R2SiO(SiR2O)n(SiRXO)mSiR2(OR15) (IXb)
[式中、
X、R及びR15は、そのために上記された意味を表し、
gは、0又は1であり、
kは、0又は1〜30の整数であり、かつ
lは、0又は1〜1000の整数であり、
mは、1〜30の整数であり、かつ
nは、0又は1〜1000の整数であるが、
但し、1分子当たり平均で少なくとも1の基Xが含有されている]の有機ポリシロキサンである。
−R10−(OC2H4)e−(OC3H6)f−(OC4H8)h−OCiH2i−(Y) (X)
[ここで、
R10は、2〜20個の炭素原子を有するアルキレン基、例えば−CH2CH2CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2C(CH3)2−、又は−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−を表し、
−(Y)は、式(IV)及び(V)中のYへの結合であり、
ここで、
Yは、酸素原子であり、
e、f及びhは、それぞれ、0又は1〜100の整数を意味するが、
但し、総和e+f+h≧1であり、かつ
iは、2、3又は4である]
である。
R3は、そのために上記された意味を有し、有利に水素原子である]のジケテン(i)を、
一般式
−R8−(NR9−R’)z−NR2 2 (XI)
[式中、
R8、R’、R2、R9及びzは、そのために上記された意味を有する]のSi結合基Aを1分子当たり少なくとも1つ含有する有機ケイ素化合物(ii)
と反応させることにより製造されるが、但し、式(XI)の基Aは少なくとも1の1級及び場合により少なくとも1の2級アミノ基、有利に少なくとも1の1級アミノ基を有するものとする。
−CH2−NH2
−CH(CH3)−NH2
−C(CH3)2−NH2
−CH2CH2−NH2
−CH2CH2CH2−NH2
−CH2CH2CH2CH2−NH2
−CH2CH2CH(CH3)−NH2
−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−NH2
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CH2CH2−NH2
−CH2CH2CH2[−NH−CH2CH2]2−NH2
−CH2CH2C(CH3)2CH2−NH2
であり、その際、−CH2CH2CH2−NH2−及び−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−NH2が有利である。
−CH2CH2CH2−NH(−Z)、
−CH2CH2CH2−NH1-x(−Z)x−CH2CH2−NH(−Z)であり、
その際、Zは、式
−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3、又は
−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3
の基であり、
R3は、そのために上記された意味を有し、有利に水素原子であり、かつ
xは0又は1である。
a)2L三ッ口フラスコ中で、窒素下に、1.93mEq/gのアリル含分を有するアリルポリエチレンオキシド440g、シクロヘキセンオキシド0.47g及び0.054%のSi結合水素を有するα,ω−二水素ジメチルポリシロキサン1123gを強力に撹拌する。混濁した混合物を87℃に加熱し、ヒドロシリル化反応を、イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸の1%溶液1.63gを添加することにより開始する。発熱反応の際、フラスコ内容物が約5分間澄明になる。100℃で更に1時間が経過した後、バッチは3ppm未満のSi−H基を含有しており、これは99%超の変換率に相当する。
a)実施例1と同様に、同一のα,ω−二水素−ジメチルポリシロキサン1206g、及び、アリル基含分0.65mEq/gを有する式CH2=CH−CH2O(C2H4O)20(C3H6O)10.4Hのアリルポリエーテル2000gから、シリコーンポリエーテル3.2kgを製造する。10滴のトリエチルアミンを添加した後、60〜70℃の温度範囲内で1時間以内に全部で110gのジケテンを供給する。IRスペクトルにおいてもはやジケテンが検出不可能となるまで、同じ温度で更に2時間、完全に反応させる。生成物混合物は、アセトアセテート濃度0.393mEq/g及び25℃で粘度4180mm2/sの粘度を有する。
実施例2のa)で製造された、0.393mEq/gのアセトアセテート濃度を有するシリコーンポリエーテルアセタート54gを、水126g中に溶解させ、40℃に加熱する。これに、23.4mEq/gのアミン濃度を有する平均分子量約800ダルトンのポリエチレンイミン(Lupasol(R) FG, BASF)の30%水溶液20gを供給する。弱い発熱反応及び粘度上昇下に、約0.70mEq/gの全塩基度を有するわずかに混濁した褐色を帯びたポリアミノシリコーンポリエーテル溶液が得られ、該溶液は、完全脱塩水で任意に希釈可能である。
アセトアセテート官能性シロキサンポリマーとポリアミン化合物とのもう1つの組合せにおいて、実施例2のa)で製造されたシリコーンポリエーテルアセトアセテート54gを水216gで希釈し、40℃に加熱する。前記溶液において、アミン濃度19mEq/gを有するポリビニルアミン水溶液(Lupamin 1595, 30%, BASF)20gを、半量の水で希釈し、遅滞なく撹拌混入する。わずかな温度上昇の際に、粘度が著しく増加する。約0.38mEq/gの全塩基度を有する安定なマクロエマルションが得られ、該マクロエマルションは完全脱塩水で任意に希釈可能である。
US 6,121,404からの実施例1と同様に、平均分子量Mn=518ダルトンのアリルエトキシラート1450gと、活性水素含分0.21%を有するα,ω−二水素−ジメチルポリシロキサン950gとを、シクロヘキセンオキシド0.72gの共作用下にヒドロシリル化することにより、水溶性の直鎖シリコーンポリエーテルを製造する。引き続き、70℃でトリエチルアミン0.3gの触媒下でジケテン230gと反応させることにより、1.05mEq/gのβ−ケトエステル含分を有する澄明なシリコーンポリエーテルアセトアセテートが生じる。従って、水中の前記コポリマーの10%溶液は、0.105mEq/gのβ−ケトエステル含分を有する。
実施例4の処理様式を繰り返したが、但し、ポリビニルアミン水溶液の代わりに、比較試験1からの慣用のアミノシリコーン油エマルション600gを使用する。更に300gの水で、前記混合物を作用物質含分が20%となるように調節する。前記混合物は0.108mEq/gの全塩基度を有する。
実施例4: b= +1.35
比較試験1: b= +2.75
比較試験2: b= +2.82
ブラインド値:b= +1.27
値bが大きいほど黄変が強い。比較試験1及び2は、慣用のアミノシリコーン油をベースに仕上げ加工された綿が、実施例4による本発明による混合物で仕上げ加工された綿よりもはるかに強度の黄変を示すことを明確に表している。このことは、本発明による液剤が3倍を超える塩基性窒素を含有し、かつこれを専ら1級アミンとしてのみ含有するが、これは従来の観点によれば綿に対するアミン可塑剤の黄変の主要因であると見なされるだけに、より一層驚異的である。
Claims (12)
- シロキサンポリマー(1)中の基Bとして、一般式
−R8−Y−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3 (IV) 及び
−R8−Y−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3 (V)
[式中、
Yは、酸素原子又は式−(NR9−R’)z−NR2−の基、有利に酸素原子を表し、
ここで、
R’は、1〜6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、有利に1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R2は、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、有利に水素原子を表し、
R3は、請求項1でそのために記載された意味を有し、
R8は、酸素、硫黄及び窒素の群から選択されたヘテロ原子を含有することができる1〜200個の炭素原子を有する2価の有機基、有利に1以上の相互に別個の酸素原子を含有することができる1〜120個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を表し、
R9は、R2又は式−C(=O)−CHR3−C(=O)−CH2R3又は−C(=O)−CR3=C(−OH)−CH2R3の基を表し、
zは、0又は1〜10の整数、有利に0、1又は2である]の群から選択されたSiC結合基B2が使用されている、請求項1記載の組成物。 - 式(IV)及び(V)において、
Yは、酸素原子であり、かつ
R8は、一般式
−R10−(OC2H4)e−(OC3H6)f−(OC4H8)h−OCiH2i−(Y) (X)
[式中、
R10は、2〜20個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
−(Y)は、式(IV)及び(V)中のYへの結合であり、
ここで、
Yは、酸素原子であり、
e、f及びhは、それぞれ、0又は1〜100の整数を意味するが、
但し、総和e+f+h≧1であり、かつ
iは、2、3又は4である]のポリエーテル基である、請求項3記載の組成物。 - シロキサンポリマー(1)として、一般式
XgR3-gSiO(SiR2O)l(SiRXO)kSiR3-gXg (IXa) 及び
(R15O)R2SiO(SiR2O)n(SiRXO)mSiR2(OR15) (IXb)
[式中、
Xは、基Bを含有する有機基を表し、有利にSiC結合基B1、B2又はB3であり、
ここで、B、B1、B2及びB3は、そのために上記された意味を有し、
Rは、1価の、場合により置換された、1つの基につき1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
R15は、水素原子又は1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、有利に水素原子又はメチル基又はエチル基を表し、
gは、0又は1であり、
kは、0又は1〜30の整数であり、かつ
lは、0又は1〜1000の整数であり、
mは、1〜30の整数であり、かつ
nは、0又は1〜1000の整数であるが、
但し、1分子当たり平均で少なくとも1の基Xが含有されている]の群から選択された有機ポリシロキサンが使用されている、請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。 - 基Xが、請求項3及び4記載のSiC結合基B2である、請求項6記載の組成物。
- 成分(1)、(2)及び場合により(3)を含有する組成物と水との混合物が、使用された成分(1)及び場合により(3)と水との混合物よりも安定である、請求項1から7までのいずれか1項記載の組成物。
- 有機Si不含ポリアミン(2)として、10〜26mEq/g(mEq/g=物質1g当たりのミリ当量)、有利に13〜26mEq/gの範囲内のアミン基濃度を有する有機Si不含ポリアミンを使用する、請求項1から8までのいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の、又は請求項10記載の方法により製造された組成物を反応させることにより製造可能である、反応生成物。
- 成分(1)、(2)及び場合により(3)から得られた反応生成物と水との混合物が、使用された成分(1)及び場合により(3)と水との混合物よりも安定である、請求項11記載の反応生成物。
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