JP2010275530A - カチオン電着塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
これら特許文献1、特許文献2に開示の手法では、電着塗膜の仕上り性、特に、電着塗膜の乾燥膜厚15μmの仕上り性を確保し、3C1B方式による複層塗膜の仕上り性を得ることは不十分であった。
項1.エポキシ当量500〜2500のエポキシ樹脂(A1)と、下記一般式(I):
R2は、水酸基を有することのある炭素数2〜8のアルキル基を示す。]
で表されるアミン化合物(A2)とを反応させてなるアミノ基含有エポキシ樹脂(A)、並びに
ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(B)
を含むことを特徴とするカチオン電着塗料組成物。
R2が水酸基を有する炭素数2〜8のアルキル基であるか、又は
R1及びR2が同一もしくは異なって炭素数2〜8のアルキル基である、項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
(a11)一般式(1)
アルキレンオキシド構造部分の繰り返し単位の数である、m及びnはm+n=1〜20となる整数を表す]
で表される化合物(1)及び/又は
一般式(2)
Xは1〜9の整数を示す。
Yは1〜50の整数を示す]
で表される化合物(2)である、
ジエポキシ化合物
(a12)エポキシ当量170〜500のエポキシ樹脂、
(a13)ビスフェノール化合物。
本発明のカチオン電着塗料組成物におけるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(A)(本明細書中において、単にアミノ基含有エポキシ樹脂(A)と示すこともある)は、エポキシ当量500〜2500のエポキシ樹脂(A1)と、アミン化合物(A2)とを反応させてなる樹脂である。
エポキシ当量500〜2500のエポキシ樹脂(A1)は、ポリフェノール化合物又はポリアルコール化合物とエピハロヒドリン、例えば、エピクロルヒドリンとの反応により得られるエポキシ樹脂が用いられる。中でも耐食性の点からポリフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応により得られるエポキシ樹脂が好適である。
ジエポキシ化合物(a11)として、一般式(1)で表される化合物(1)を用いることができる。
アルキレンオキシド構造部分の繰り返し単位の数である、m及びnはm+n=1〜20、となる整数を示す。]
化合物(1)の製造は、ビスフェノールAに、下記一般式(3)で示されるアルキレンオキシドを付加させてヒドロキシル末端のポリエーテル化合物を得た後、
該ポリエーテル化合物とエピハロヒドリンと反応させてジエポキシ化することにより製造することができる。
また、ジエポキシ化合物(a11)として、一般式(2)で表される化合物(2)を用いることができる。
Xは1〜9を示す。
Yは1〜50の整数を示す。]
Xは1〜9の整数を示す。]
で示されるアルキレングリコール又は該アルキレングリコール分子2個以上を脱水縮合させることにより得られるポリエーテルジオールに、エピハロヒドリンを反応させてジエポキシ化することによる方法(2);が挙げられる。
エポキシ当量500〜2500のエポキシ樹脂(A1)の製造に用いるエポキシ樹脂(a12)は、一般式(1)で表される化合物(1)又は一般式(2)で表される化合物(2)のジエポキシド化合物(a11)以外の1分子中にエポキシ基を2個以上有する化合物であり、340〜1,500、さらに好ましくは340〜1,000の「数平均分子量」、及び170〜500、さらに好ましくは170〜400の範囲内の「エポキシ当量」を有するものが適しており、特に、ポリフェノール化合物とエピハロヒドリンとの反応によって得られるものが好ましい。
かかるエポキシ樹脂の市販品としては、例えば、ジャパンエポキシレジン(株)からjER828EL、jER1001なる商品名で販売されているものが挙げられる。
ビスフェノール化合物(a13)には、下記一般式(6)
で示される化合物が包含される。具体的には、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2−プロパン[ビスフェノールA]、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン[ビスフェノールF]が挙げられる。
方法2.ジエポキシ化合物(a11)とビスフェノール化合物(a13)を反応させて反応物を得た後、次に該反応物にエポキシ当量170〜500のエポキシ樹脂(a12)を混合し、反応させてエポキシ当量500〜2,500のエポキシ樹脂(A1)を得る方法;
方法3.エポキシ当量170〜500のエポキシ樹脂(a12)とビスフェノール化合物(a13)を反応させて反応物を得た後、次に該反応物にジエポキシ化合物(a11)を混合し、反応させてエポキシ当量500〜2,500のエポキシ樹脂(A1)を得る方法;等が挙げられる。なお反応状態は、エポキシ価によって追跡することができる。
本発明のカチオン電着塗料組成物は、エポキシ当量500〜2500のエポキシ樹脂(A1)を、カチオン化するためのカチオン性付与成分に下記一般式(I)で表されるアミン化合物(A2)を用いることを特徴とする。
R2は、水酸基を有することのある炭素数2〜8のアルキル基を示す。]
本発明の好ましい一実施形態においては、R1は、炭素数1〜6、好ましくは1〜4、より好ましくは1〜3のアルキル基を示し、かつR2は、水酸基を有する炭素数2〜8、好ましくは2〜4のアルキル基を示す。
qは2〜8の整数を示す。]
上記一般式(7)で表される化合物の具体例としては、2−メチルアミノ−1−エタノール、2−エチルアミノ−1−エタノール、2−イソプロピルアミノ−1−エタノール、2−n−ブチルアミノ−1−エタノール、2−ヘキシルアミノ−1−エタノール、3−メチルアミノ−1−プロパノール、3−エチルアミノ−1−プロパノール、3−n−ブチルアミノ−1−プロパノール、4−メチルアミノ−1−ブタノール、4−エチルアミノ−1−ブタノール、4−n−ブチルアミノ−1−ブタノール、4−n−ヘキシルアミノ−1−ブタノール、6−エチルアミノ−1−ヘキサノール、6−n−ブチルアミノ−1−ヘキサノール、8−エチルアミノ−1−オクタノール等が挙げられる。
本発明のカチオン電着塗料組成物に用いるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(A)は、ブロックポリイソシアネート硬化剤(B)と組合せて使用することにより、熱硬化性のカチオン電着塗料を調製することができる。
被塗物としての金属鋼板としては、冷延鋼板、合金化溶融亜鉛めっき鋼板、電気亜鉛めっき鋼板、電気亜鉛−鉄二層めっき鋼板、有機複合めっき鋼板、Al素材、Mg素材等、並びにこれらの金属板を必要に応じてアルカリ脱脂等の表面を洗浄化した後、リン酸塩化成処理、クロメート処理等の表面処理を行ったものが挙げられる。
さらに、上記のカチオン電着硬化塗膜上に、第1着色水性塗料、第2着色水性塗料及びクリヤ塗料を塗装し、3層の未硬化塗膜を同時に加熱乾燥する3C1B方式における複層塗膜の仕上り性に優れた塗装物品を提供できる。
製造例1 基体樹脂No.1の製造例
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールBPP−350(注2)340部、jER828EL(注4)950部、ビスフェノールAを456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.7部を加え、160℃でエポキシ当量875になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1,000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
(注2)グリシエールBPP−350:三洋化成工業社製、商品名、エポキシ樹脂 (ジエポキシ化合物(a11))、エポキシ当量340、化合物(1)に相当
(注3)jER828EL:ジャパンエポキシレジン社製、商品名、エポキシ樹脂(a12)、エポキシ当量190、数平均分子量380。
温度計、還流冷却器及び撹拌機を備えた内容積2リットルのセパラブルフラスコに50%ホルマリン480部、フェノール110部、98%工業用硫酸202部及びメタキシレン424部を仕込み、84〜88℃で4時間反応させた。 反応終了後、静置して樹脂相と硫酸水相とを分離した後、樹脂相を3回水洗し、20〜30mmHg/120〜130℃の条件で20分間未反応メタキシレンをストリッピングして、粘度1,050mPa・s(25℃)のフェノール変性されたキシレンホルムアルデヒド樹脂480部を得た。
フラスコに、jER828EL(注3)1140部、ビスフェノールA 456部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量820になるまで反応させた。
製造例7 硬化剤の製造例
反応容器中に、コスモネートM−200(商品名、三井化学社製、クルードMDI)270部及びメチルイソブチルケトン127部を加え70℃に昇温した。この中にエチレングリコールモノブチルエーテル236部を1時間かけて滴下して加え、その後、100℃に昇温し、この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアナト基の吸収がなくなったことを確認し、樹脂固形分80%の硬化剤を得た。
製造例8 エマルションNo.1の製造例
製造例1で得られた基体樹脂No.1を87.5部(固形分70部)、製造例7で得られた硬化剤を37.5部(固形分30部)を混合し、さらに10%酢酸13部を配合して均一に攪拌した後、脱イオン水156部を強く攪拌しながら約15分間を要して滴下して、固形分34%のエマルションNo.1を得た。
表2の配合内容とする以外は、製造例8と同様にして、エマルションNo.2〜No.6を得た。
jER828EL(注3参照)1010部に、ビスフェノールAを390部、プラクセル212(ポリカプロラクトンジオール、ダイセル化学工業株式会社、商品名、重量平均分子量約1,250)240部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量が約1,090になるまで反応させた。
製造例14で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー7.0部、カーボンブラック0.3部、ジオクチル錫オキサイド1部、水酸化ビスマス1部及び脱イオン水20.3部を加え、ボールミルにて20時間分散し、固形分55%の顔料分散ペーストを得た。
製造例16 ポリエステル樹脂溶液(PE1)の製造
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器及び水分離器を備えた反応容器に、アジピン酸88部、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物536部、イソフタル酸199部、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール288部、ネオペンチルグリコール95部、1,4−シクロヘキサンジメタノール173部及びトリメチロールプロパン287部を仕込み、160℃から230℃まで3時間かけて昇温させた後、縮合水を水分離器により留去させながら230℃で保持し、酸価が5mgKOH/g以下となるまで反応させた。
顔料分散用樹脂(注4)37.5部に、カーボンMA100(カーボンブラック、三菱化学社製)1部、JR806(チタン白、テイカ社製)70部及びMICRO ACE S−3(微粉タルク、日本タルク社製)10部を順次加えながら混合し、ペイントシェーカーで30分間分散し、顔料分散ペーストを得た。
製造例18 アクリル樹脂エマルション(AC)の製造
温度計、サーモスタット、撹拌器、還流冷却器、窒素導入管および滴下装置を備えた反応容器に脱イオン水130部、アクアロンKH−10(注5)0.52部を仕込み、窒素気流中で撹拌混合し、80℃に昇温した。
モノマー乳化物(2):脱イオン水18部/アクアロンKH−10 0.31部/過硫酸アンモニウム0.03部/メタクリル酸5.1部/2−ヒドロキシエチルアクリレート5.1部/スチレン3部/メチルメタクリレート6部/エチルアクリレート1.8部/n−ブチルアクリレート9部の乳化物。
温度計、サーモスタット、攪拌装置、還流冷却器および水分離器を備えた反応容器に、トリメチロールプロパン109部、1,6−ヘキサンジオール141部、ヘキサヒドロ無水フタル酸126部およびアジピン酸120部を仕込み、160℃〜230℃の間を3時間かけて昇温させた後、230℃で4時間縮合反応させた。次いで、得られた縮合反応生成物にカルボキシル基を付加するために、さらに無水トリメリット酸38.3部を加え、170℃で30分間反応させた後、2−エチル−1−ヘキサノールで希釈し、固形分濃度70%であるポリエステル樹脂溶液(PE2)を得た。得られたポリエステル樹脂は、酸価が46mgKOH/g、水酸基価が150mgKOH/g、重量平均分子量が6,400であった。
攪拌混合容器内において、アルミニウム顔料ペースト(商品名「GX−180A」旭化成メタルズ株式会社製、金属含有量74%)19部、2−エチル−1−ヘキサノール35部、リン酸基含有樹脂溶液(注6)8部および2−(ジメチルアミノ)エタノール0.2部を均一に混合して、光輝性顔料分散液(P1)を得た。
製造例18で得たアクリル樹脂エマルション(AC)100部、製造例19で得たポリエステル樹脂溶液(PE2)57部、製造例20で得た光輝性顔料分散液(P1)62部およびサイメル325(イミノ基含有メチル化メラミン樹脂、商品名、日本サイテック社製、固形分80%)37.5部を均一に混合し、更に、ポリアクリル酸系増粘剤(商品名「プライマルASE−60」ロームアンドハース社製)、2−エチル−1−ヘキサノール10部、および脱イオン水を加えてpH8.0、塗料固形分25%、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度40秒の第2水性着色塗料を得た。
製造例22 基体樹脂No.7の製造例
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールBPP−350(注2)340部、jER828EL(注3)950部、ビスフェノールAを456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.7部を加え、160℃でエポキシ当量875になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器、及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールPP−300P(注1)162部、jER828EL(注3)1,000部、ビスフェノールAを440部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド1.6部を加え、160℃でエポキシ当量800になるまで反応させた。
エポキシ樹脂(A1)の構成成分に対するジエポキシ化合物(a11)の割合は、10質量%、当量比([ジアルキルアミン(A2)におけるアミノ基]/[エポキシ樹脂(A1)のエポキシ基])=0.88であり、得られた基体樹脂No.10のアミン価55mgKOH/g、数平均分子量2,200であった。
(注2)グリシエールBPP−350:三洋化成工業社製、商品名、エポキシ樹脂 (ジエポキシ化合物(a11))、エポキシ当量340、化合物(1)に相当
(注3)jER828EL:ジャパンエポキシレジン社製、商品名、エポキシ樹脂(a12)、エポキシ当量190、数平均分子量380。
製造例26 エマルションNo.7の製造例
製造例22で得られた基体樹脂No.7を87.5部(固形分70部)、製造例7で得られた硬化剤を37.5部(固形分30部)を混合し、さらに10%酢酸13部を配合して均一に攪拌した後、脱イオン水156部を強く攪拌しながら約15分間を要して滴下して、固形分34%のエマルションNo.7を得た。
表4の配合内容とする以外は、製造例26と同様にして、エマルションNo.8〜No.10を得た。
実施例1
製造例8で得たエマルションNo.1を294部(固形分100部)、製造例15で得た55%の顔料分散ペーストを52.4部(固形分28.8部)、脱イオン水294部を加え、固形分20%のカチオン電着塗料No.1を製造した。
実施例1と同様にして、表5及び6で示されるような配合内容にて、カチオン電着塗料No.2〜No.10を製造した。
実施例及び比較例で得た各カチオン電着塗料を用い、化成処理(パルボンド#3020、日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)を施した冷延鋼板(150mm(縦)×70mm(横)×0.8mm(厚)、中心線平均粗さ(Ra)=0.8)を被塗物として、各々のカチオン電着塗料を用いて乾燥膜厚15μmとなるように電着塗装してカチオン電着塗膜試験板を得た。
化成処理(パルボンド#3020、日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)を施した冷延鋼板(150mm(縦)×70mm(横)×0.8mm(厚)、中心線平均粗さ(Ra)=0.8に、各々のカチオン電着塗料を用いて電着塗装し、得られた塗膜を170℃で20分加熱して硬化膜厚で20μmの硬化電着塗膜を得た。
図2の装置において、塗装浴温30℃、A面と電極との極間距離10cm、通電時間3分間にて、外板乾燥膜厚15μmとなる電圧にて電着塗装した。つきまわり性は、外板乾燥膜厚、内板乾燥膜厚及びつきまわり性(%)(=内板乾燥膜厚/外板乾燥膜厚×100)で評価した。
◎:ピンホールの発生なし、
○:小さいピンホール(ガスヘコ)1個の発生が認められるが、中塗り塗膜にて隠蔽できる程度で問題なし、
△:ピンホールが2〜5個発生、
×:ピンホールが10個以上発生を示す。
◎:Ra値は0.20未満
○:Ra値が0.20以上で、かつ0.50未満
△:Ra値が0.50以上で、かつ0.70未満
×:Ra値が0.70以上。
次いで、熱風乾燥機によって170℃で20分間焼き付けて乾燥膜厚15μmの試験板を得た。試験板の素地に達するように塗膜にカッターナイフでクロスカット傷を入れ、これをJIS Z−2371に準じて、35℃ソルトスプレー試験を840時間行い、カット部からの錆及びフクレ幅によって以下の基準で防食性を評価した:
◎:錆、フクレの最大幅がカット部より2.0mm以下(片側)
○:錆、フクレの最大幅がカット部より2.0を超え、かつ3.0mm以下(片側)
△:錆、フクレの最大幅がカット部より3.0mmを超え、かつ3.5mm以下(片側)
×:錆、フクレの最大幅がカット部より3.5mmを超える(片側)。
◎:Wbの値が15未満
○:Wbが15以上、かつ20未満
△:Wbが20以上、かつ25未満
×:Wbが25以上。
◎:つきまわり性が60%以上であり、残り4項目が全て◎又は○であり、かつ少なくとも1つ◎がある
○:つきまわり性が60%以上であり、かつ残り4項目が全て○である
△:つきまわり性が50%以上、60%未満であり、かつそれ以外の4項目が全て◎、○もしくは△であるか、又は残り4項目が全て◎、○もしくは△でありかつ少なくとも1つ△がある
×:つきまわり性が50%未満であるか、又は残り4項目中、少なくとも1つ×がある。
2.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における外板(A面)を示す。
3.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における内板(G面)を示す。
4.電着塗料浴を示す。
Claims (8)
- 前記一般式において、R1が炭素数1〜6のアルキル基であり、かつ
R2が水酸基を有する炭素数2〜8のアルキル基であるか、又は
R1及びR2が同一もしくは異なって炭素数2〜8のアルキル基である、請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。 - 前記一般式において、R1が炭素数1〜6のアルキル基であり、かつR2が水酸基を有する炭素数2〜8のアルキル基である、請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
- アミノ基含有エポキシ樹脂(A)が、エポキシ樹脂(A1)とアミン化合物(A2)とを、[アミン化合物(A2)におけるアミノ基]/[エポキシ樹脂(A1)のエポキシ基]の当量比0.6〜0.95の割合で反応させることにより得られる請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
- エポキシ樹脂(A1)が、下記(a11)、(a12)及び(a13)を反応させて得られる樹脂である請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物:
(a11)一般式(1)
アルキレンオキシド構造部分の繰り返し単位の数である、m及びnはm+n=1〜20となる整数を表す]
で表される化合物(1)及び/又は
一般式(2)
Xは1〜9の整数を示す。
Yは1〜50の整数を示す]
で表される化合物(2)である、
ジエポキシ化合物
(a12)エポキシ当量170〜500のエポキシ樹脂、
(a13)ビスフェノール化合物。 - エポキシ樹脂(A1)が、前記ジエポキシ化合物(a11)、前記エポキシ樹脂(a12)及びビスフェノール化合物(a13)を、これらの固形分合計質量を基準にして、ジエポキシ化合物(a11)を1〜35質量%、エポキシ樹脂(a12)を10〜80質量%、ビスフェノール化合物(a13)を10〜60質量%の割合で反応させることにより得られる、請求項5に記載のカチオン電着塗料組成物。
- ジエポキシ化合物(a11)が、一般式(1)又は一般式(2)におけるR1がメチル基又は水素原子の化合物である請求項5に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物を電着塗料浴とし、これに合金化溶融亜鉛メッキ鋼板を含む金属被塗物を浸漬し、電着塗装して得られた塗装物品。
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